Ацетанилид Уксусной кислоты

В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г ацетанилида и 50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения растворения (работу ведут в вытяжном шкафу). Затем при температуре, не превышающей 40 °С, медленно при перемешивании добавляют раствор 16 г (5,5 мл) брома в 20 мл ледяной уксусной кислоты (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255). Через 8—10 мин реакция заканчивается и реакционную смесь (вместе с выпавшим п-бромацетанилидом) выливают в 300 мл воды, содержащей небольшое количество льда. Затем туда же добавляют раствор NaHSOs до обесцвечивания раствора и выпадения осадка. Белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Полученный таким путем -бромацетанилид без дальнейшей очистки подвергают гидролизу. Его переносят с фильтра в круглодонную колбу -на 500 мл, добавляют туда 150 мл воды и 50 мл концентрированной H i и кипятят с обратным холодильником 30 мин (тяга1). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный раствор NaOH до щелочной реакции по лакмусу и отгоняют полученный -броманилин с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). п.-Броманилин застывает в холодильнике, поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать воду. Собравшийся в приемнике п-бромани-лин отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход около 10 г (60% от теоретического) т. пл. 64—65 °С. [c.159]

Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в орто- и пара-положения, то аммонийная соль направляет заместители главным образом в мета-положение. Поэтому для получения /г-нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид СбН —НН—СОСН. (анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [c.492]

АЦЕТАНИЛИД (антифебрин) — бесцветные блестящие листочки или ромбические пластинки т. пл. 114, 2° С, растворяется в воде, эфире, спирте и др. При нагревании с кислотами и щелочами А. разлагается с образованием аннлина и уксусной кислоты, на чем основано открытие А. Получают А. взаимодействием анилина с уксусной кислотой, уксусным ангидридом и др. Применяют в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства в медицине, полупродукта синтеза красителей и лекарств (напр., стрептоцида), стабилизатора пероксида водорода. [c.35]

Получение ацетанилида. Смесь 20 г анилина и 30 г ледяной уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником в течеиие 10 час. н затем выливают в воду. [c.483]

При действии на первичные ароматические амины как самих кислот (при длительном нагревании), так и их ангидридов (на холоду) получаются анилиды. Так, например, при действии на анилин уксусной кислоты получается ацетанилид [c.489]

В колбу, емкостью в 150 куб. см., снабженную обратным холо-flHfliHHKOM, вливают 20 гр. анилина и 30 гр. ледяной уксусной кислоты. Смесь нагревают около 8 часов на металлической бане или на медной сетке. Нагревание продолжают до тех пор, пока проба при охлаждении не будет закристаллизовываться в кристаллы. Тогда еще горячую смесь выливают в 500 куб. см. горячей воды к полученному раствору прибавляют немного животного угля, кипятят несколько минут и фильтруют горячую жидкость через складчатый фильтр. При охлаждении кристаллизуется ацетанилид. Кристаллы отсасывают, промывают холодной водой и высушивают в эксикаторе. Если продукт недостаточно бел, его растворяют в горячей воде и еще раз кипятят с животным углем. [c.200]

Эти соединения можно рассматривать и как производные кислот, образованные замещением гидроксила в карбоксильной группе Остатком ароматического амина и поэтому их называют анилидами кислот (это общее название происходит от названия таких производных, образуемых простейшим ароматическим амином —анилином). Например, при нагревании анилина с уксусной кислотой получается анилид уксусной кислоты, или ацетанилид [c.389]

Для того чтобы ввести в анилин меньшее число атомов брома, необходимо перевести аминную группу в менее активную ациламинную (—МНООСНз), которая также является ориентантом I рода. Для получения /г-броманилина превращают анилин в ацетанилид, бромируют его (в уксусной кислоте) в п-бромацетанилид и затем гидролизуют ацетаминную группу (в кислой среде) [c.178]

В широкую пробирку помещают 1 мл ледяной уксусной кислоты и 1 г тонко растертого ацетанилида и энергично встряхивают, за- тем прибавляют 2 мл серной кислоты. Разогревающуюся смесь охлаждают водой из-под крана. Затем по каплям прибавляют азотную кислоту так, чтобы температура смеси не превышала 20° С. После того как вся азотная кислота прибавлена, пробирку оставляют стоять в течение 20 мин. Далее к реакционной смеси прибавляют кусочки льда и ледяную воду. При этом /г-нитроацетанилид выпадает в осадок. Через 10 мин отфильтровывают на микроотсосе бледно-желтый осадок, промывают его холодной водой, 3—5 каплями спир- [c.98]

Ацетанилид Уксусная кислота [c.389]

ЛГо 3121 АЦЕТАНИЛИД—УКСУСНАЯ КИСЛОТА—ВОДА [c.1079]

Амиды, арилиды и ангидриды кислот, если они имеют частные общеупотребительные названия (Ацетамид Бензамид Ацетанилид Уксусный ангидрид и т. п.), могут быть помещены в соответствующем месте по алфавиту в противном случае такого рода соединения можно найти среди функциональных производных кислот (Бензойная к-та, амид Пропионовая к-та, анилид и т. д.). [c.395]

Реактивы ацетанилид 1 г (Ь,007 моль), уксусная кислота ледяная 1 г (1 мл), серная кислота 2 мл (р= 1,84), азотная кислота 0,4 мл (р=1,50). [c.178]

Как видно из формулы, ацетанилид—производное анилина, в молекуле которого один атом водорода замещен на ацильную группу. Его также можно рассматривать как производное уксусной кислоты, в которой гидроксил замещен остатком анилина. [c.489]

В высокий стакан емкостью 200 мл наливают 45 мл серной кислоты и 10 Л1Л ледяной уксусной кислоты смесь охлаждают до комнатной температуры и, при механическом перемешивании, порциями вносят 13,5 г (0,1 моля) мелко измельченного сухого ацетанилида. Содержимое стакана охлаждают до 0° и, при сильном перемешивании, по каплям добавляют охлажденную нитрующую смесь, состоящую из 9,4 г (около 0,1 моля) 68% НОЙ азотной кислоты и 9,0 г серной кислоты. Температура реакции не должна превышать 5°, так как при более высокой температуре образуется большое количество орто-изомера. По окончании приливания смесь выдерживают 3—4 часа при температуре 3—Ъ°, затем выливают ее в 250 мл воды со льдом. Выделившийся бесцветный осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают несколько раз холодной водой со льдом, [c.228]

В фарфоровый стакан, снабженный мешалкой и термометром, вносят 14 г железных опилок, 9 мл 40%-ной уксусной кислоты, 25 мл воды и нагревают смесь до кипения. Затем при перемешивании и легком кипячении небольшими порциями вносят 9 г п-нитро-ацетанилида. После загрузки всего субстрата смесь кипятят еще [c.210]

Некоторые соединения (фенол, о-нитрофенол, диметиланилин) нитруются смесью нитрата с уксусной кислотой даже при комнатной температуре. С другой стороны, нафталин нитруется азотнокислой медью или азотнокислым железом в смеси с уксусной кислотой лишь при 105°, а ацетанилид — при (в смеси с уксусным ангидридом нитраты реагируют с двумя последними соединениями уже при 30°). [c.436]

На примесь уксусной кислоты насыщенный водный раствор ацетанилида не должен реагировать кисло. [c.201]

По аналогичной методике можно разделять изомерные нитроанилины, полученные при нитровании ацетанилида азотной кислотой (() 1,5(J) в среде уксусной кислоты. Гидролиз ацетильной защиты выделенных питроацетанилидов целесообразно проводить путем кипячения в 25%-ной серной кислоте до полного растворения исходных соединений с последующей нейтрализацией избытка кислоты 15%-ным раствором NaOH. [c.66]

Очищают ацетанилид перекристаллизацией из воды Ацетанилид (Л -фенилацетамид, антифебрин, Л -аце-тиланилин, фениламид уксусной кислоты) — бесцветное кристаллическое вещество. Растворяется в диэтиловом эфире, хлороформе, метиловом спирте, трудно растворим в холодной воде. Температура плавления 114°С, температура кипения 305°С, 1° [c.108]

Л -Фенилэтанамид (ацетанилид, антифебрин, анилид уксусной кислоты) [c.387]

В стакан помещают 5 мл ледяной уксусной кислоты и 5 г топко растертого ацетанилида и энергично встряхивают, затем прибавляют 10 мл сэрной кислоты. Разогревшуюся смесь охлаядают водо из-под [c.99]

В широкую пробирку помещают 1 мл ледяной уксусной кислоты и 1 г тонко растертого ацетанилида и энергично встряхивают, затем прибавляют 2 мл серной кислоты. Разогревающуюся смесь охлаждают водой из-под крана. Затем по каплям прибавляют азотную кислоту так, чтобы температура смеси не превышала 20 С. После того как вся азотная кислота прибавлена, пробирку оставляют стоять в течение 20 мин. Далее к реакционной смеси прибавляют кусочки льда и ледяную воду. При этом л-нитроаиетанилид выпадает в осадок. Через 10 мин отфильтровывают на микроотсосе бледно-желтый осадок, промывают его холодной водой, 3—5 каплями спирта, отжимают и высушивают на воздухе. Если препарат недостаточно чист, его перекристаллизовывают из 2 мл спирта. Выход I г. Температура плавления п-нитроапетанилида 207 С. [c.178]

Анилиды можно рассматривать как производные амидов кислот. Например, ацетанилид можно рассматривать как амид уксусной кислоты СНзСОМНг, в котором одни водород замещен на фенильный радикал СНяСОЫН—СбН,,. [c.301]

К энергично перемешиваемой смеси 513 мл ледяной уксусной кислоты, 257 мл уксусного ангидрида и 390 г цинковой пыли при температуре 10—15° медленно прибавляют в течение 1 —1,5 час. раствор 217,4 г (0,927 моля) 2-фенилазоацетоуксус-ного эфира в 232 мл уксусной кислоты. Смесь перемешивают в течение 3 час. при температуре 25—30°, затем фильтруют и промывают образовавшиеся соли ледяной уксусной кислотой. Фильтрат и промывные воды объединяют, концентрируют при пониженном давлении и перемешивают с 500 мл воды при температуре 55° в течение 5 мин. После этого смесь охлаждают до 10°, оставшуюся кислоту нейтрализуют сухим бикарбонатом натрия и выдерживают полученную смесь при 0° в течение 30 мин. Выпавший ацетанилид (113,5 г 91%) отфильтровывают, а фильтрат экстрагируют хлороформом (четыре порции по 250 мл). Экстракты объединяют и упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток кристаллизуется при стоянии. Выход 164,2 г (94,6%), т, пл. 39—42° (примечание 6). [c.190]

Уксусной кислоты аннлид см. Ацетанилид [c.490]

Ацетанилид (Н-фенилацетамид, антифебрин, Ы-ацетиланилин, фениламид уксусной кислоты) — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Из воды кристаллизуется в виде ромбических листочков. Растворяется в диэтиловом эфире, хлороформе, этиловом спирте (36,9 г в 100 мл), умеренно растворим в воде (0,56 г в 100 мл при 25°С и 3,5 г в 100 мл при 80°С). Т. п. 114°С. [c.170]

В работе [12] предлагается использовать в качестве циклизующего агента полифосфорную кислоту. Процесс ведут следующим образом смесь 1 г изонитрозо-ацетанилида и 20 г ПФК нагревают 6 ч при 56 С, выливают в 100 мл холодной воды, выпавший осадок отделяют и кристаллизуют из ледяной уксусной кислоты (8 мл на I г вещества). Получается 0,6—0,7 г (67—78%) изатина в виде оранжевых призм с 197 С. [c.13]

Смесь азотной и уксусной кислот с успехом применяют для превращения анилина и его производных в соответствующие нитросоединения. Как известно, при нитровании азотной кислотой обычно обрабатывают ею не анилин, а ацетанилид. В этом случае происходит образование преимущественно п-нитроаце-танилида и лишь в незначительных количествах о-нитроаце-танилида. Витт и Утерман [137] показали, что применение вместо азотной кислоты смеси ее с уксусной кислотой существенно изменяет отношения образующихся изомеров. [c.54]

По методу Витта и Утермана, в раствор 45 г ацетанилида в 22 г ледяной уксусной кислоты при охлаждении вливают раствор 23 г азотной кислоты (уд. в. 1,5) и 1 г мочевины в 23 г ледяной уксусной кислоты смесь оставляют на 24 часа. Выделение сырого продукта реакции и разделение изомеров производят следующим образом к реакционной смеси добавляют 360 г льда и выпавший осадок, состоящий из смеси о- и п-ни-троацетанилидов, обрабатывают спиртовым раствором едкого кали при этом омылению подвергается лишь о-нитр о ацетанилид, а п-изомер остается без изменения. Основным продуктом реакции (в отличие от нитрования азотной кислотой в отсутствие уксусной кислоты) является о-нитроацетанилид(отношениеколи-честв о- и п-изомера равно 3 1). Общий выход нитропроизводных (в виде сырого продукта) составляет 87% от теоретического. [c.54]

А). Неправильно- Это не формула Ы-фенилацетамида. Из названия видно, что ацетанилид родственен ацетамиду СНзСОМНз. Он является продуктом реакции между уксусной кислотой и анилином [c.193]

Получение ацетпараброманилида СеН4ВгЫНСОСНз. Растворяют 5 г ацетанилида в 40 мл ледяной или 90 /о-ной уксусной кислоты и постепенно прибавляют при сильном взбалтывании и охлаждении холодную воду и 3 г ( 1,3 мл) брома. Когда бром исчезнет и раствор приобретет желтоватую окраску, содержимое в реакционном сосуде сильно разбавляют холодной ледяной водой ( 200 мл). При разбавлении водой выпадает обильный хлопьевидный, белоснежный осадок. Через 20—30 мин стояния осадок отфильтровывают и хорошо промывают холодной ледяной водой. Сухое чистое вещество плавится при температуре 167—168°. [c.188]

Для получения мягкого, легче обрабатываемого галалита в замесы казеина в качестве смягчающего вещества прибавляют ализариновое Масло в виде раствора его аммиачной соли, нейтральной по фенолфталеину. Патентная литература рекомендует для галалита ряд различных пластикаторов глицерин, ос- и р-нафтолы, бензойную кислоту, фенол, анилиновое масло, ацетанилид, сульфированное касторовое масло, уксусную кислоту, нашатырный спирт, а также некоторые другие химические соединения. Мы в нашей практике пользовались керосином, толуолО И и некоторыми альдегидами. [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология