Индол образование триптофана

Как тирозин (II), так и -триптофан (12) могут разрушаться бактериями неокислительным путем, связанным с элиминированием боковой алифатической цепи (в виде пирувата и аммиака) и образованием фенола (54) или индола (39), соответственно (схе- [c.708]

Из ароматических аминокислот фенилаланин, тирозин и триптофан -при аналогичном бактериальном декарбоксилировании образуются соответствующие амины фенилэтиламин, параоксифенилэтиламин (или тира-мин) и индолилэтиламин (триптамин). Кроме того, микробные ферменты кишечника вызывают постепенное разрушение боковых цепей циклических аминокислот, в частности тирозина и триптофана, с образованием ядовитых продуктов обмена - соответственно крезола и фенола, скатола и индола. [c.427]

К С. относятся также нек-рые ферменты, катализирующие различные синтетич. реакции в обмене аминокислот, напр, триптофан-синтаза, осуществляющая образование триптофана из серина и индола, а также цистеин-синтаза, катализирующая синтез цистеина из серина и HaS. Коферментом обеих этих С. является пиридоксальфосфат. [c.442]

Отрезки этиолированных стеблей капусты, кукурузы и гороха в присутствии антибиотиков способны метаболизировать С-L-триптофан с образованием следовых количеств свободных индольных ауксинов. В значительно большем количестве С-трипто-фан превращается в связанные индолы. [c.92]

Протеины гидролизуются сильными минеральными кислотами с образованием более простых продуктов распада, например полипептидов, аминокислот и пр. Триптофан, являющийся компонентом почти всех протеинов, разлагается и дает индол и его про-изводные. Эти амино- и иминосоединения можно обнаружить сплавлением с дихлорфлуоресцеином (стр. 348) или конденсацией с п-диметиламинобензальдегидом. В последнем случае аминогруппы могут образовать окрашенные основания Шиффа. Конденсация индольных оснований, образовавшихся в результате разложения протеинов кислотой, по-видимому, играет главную роль в предлагаемой реакции с п-диметиламинобензальдегидом (см. обнаружение пиррола, стр. 366). [c.553]

Радикал индола в свободном триптофане и в содержащих его белках обнаруживают по образованию окрашенного соединения с глиоксиловой кислотой. Последняя в небольших количествах содержится в продажной уксусной кислоте. [c.234]

Пиридиниевые комплексы с переносом заряда (КПЗ). Электроноакцепторные свойства NAD+ определяются высоким сродством никотинамидного кольца к электрону. Это свойство NAD+ определяет его участие в окислительно-восстановительных реакциях, связанных с образованием комплекса с переносом заряда. Ранее упоминался один из таких комплексов при внутримолекулярном переносе между никотинамидным кольцом и аденином в молекуле NAD+. В настоящее время получено много данных относительно участия NAD+ в образовании различных комплексов с переносом заряда. Наиболее важными из них являются соединения NAD+ и его производные с индолом, серотонином и в особенности с триптофаном [40—46]. Поскольку из четырех ароматических аминокислот — фенилаланина, тирозина, гистидина и триптофана, входящих в состав белков, наиболее сильным донором электронов является триптофан, существование такого рода КПЗ могут играть существенную роль в связывании пиридиннуклеотида с апо-ферментом. Возможность подобного типа связывания подробно рассмотрена на примере некоторых дегидрогеназ [47]. [c.134]

Грамицидин, который не содержит никаких полярных групп, кроме индольных циклов (40% аминокислотных остатков в этом полипептиде представляют собой триптофановые звенья) и алифатических гидроксильных групп, был использован [152] в качестве модельной системы для изучения реакции триптофановых звеньев с формальдегидом. Для подтверждения результатов, полученных на грамицидине, применяли простые модельные производные индола, а сделанные выводы проверяли на белках, богатых триптофаном. В кислом растворе, как оказалось, реакция протекает только при высоких температурах и при больших концентрациях формальдегида. Было высказано предположение, что формальдегид, реагируя с триптофаном, образует метилольные группы у атома азота индольного цикла. Анализ функциональных групп в исходных веществах и в продуктах реакции дал однозначные результаты как о направлении, так и о степени протекания этой реакции. Что касается сульфгидрильных групп, то, как было обнаружено, они легко реагируют со взятым в избытке формальдегидом, образуя З-метилольные производные, представляющие собой весьма лабильные соединения, способные как к обратной реакции, так и к вторичным превращениям с образованием метиленовых групп [157]. [c.364]

Почки и печень млекопитающих, а также бактерии фекалий человека декарбоксилируют триптофан с образованием триптамина, который затем окисляется в индол-З-ацетат. Больные фенилкетонурией экскретируют с мочой повышенные количества ин- [c.350]

Относительно недавно был выявлен еще один источник постороннего аромата сидра — индол. Это соединение хорошо известно по мясным продуктам (особенно из свинины), в которых оно )П1аствует в образовании неприятного кабаньего оттенка, и образуется при расщеплении триптофана [108]. В небольших количествах индол обнаруживается во многих цветочных ароматах, в связи с чем его часто применяют в производстве мыла и парфюмерии. При концентрациях, превышающих 200 ррЬ (частей на миллиард) его запах становится выраженно фекальным и неприятным. Наши исследования подтвердили, что в сидре индол является достаточно распространенным компонентом, который может продуцироваться некоторым не имеющим запаха предшественником или солью (так как в бутылочном сидре он появляется и исчезает). С уверенностью можно заявить, что его источником не является триптофан, так как эта аминокислота практически отсутствует в яблочном соке, и до сих пор в сидре не было обнаружено следов скатола (3-метилиндола), обязательного промежуточного продукта образования индола. В настоящее время считается, что индол продуцируется de novo дрожжами из неорганического азота в ходе синтеза триптофана, а не его расщепления. Факторами, способствующими синтезу индола, являются небольшая концентрация сока и низкая активность дрожжей в сочетании с быстрым брожением, поддерживаемым высокой температурой и добавлением в питательную среду неорганических питательных веществ (в частности, фосфата аммония). В этих условиях потребность дрожжей в витаминах полностью не удовлетворяется и возникает нехватка пиридоксина [c.116]

Температурный тест (рост в среде с глюкозой при температуре 44-т-46°С) Образование индола (способность расщеплять триптофан) [c.62]

Образование индола. Сущность реакции — способность кишечной палочки расщеплять триптофан, входящий в состав многих белков и пептонов, с образованием ряда продуктов, в том числе [c.357]

Триптофан. Одним из важных производных индола является незаменимая а-аминокислота —триптофан (см.). Его можно рассматривать как аланин (см.), в котором при р-углеродном атоме есть радикал 3-индолил — остаток, образованный отнятием водорода,-связанного с углеродным атомом в положении 3 индола. Поэтому триптофан иначе называют а-амино-р-(3-индолил) пропионовой кислотой или р-(3-индолил)аланином. Его строение [c.460]

Производные индола играют жизненно важную роль в основном обмене. Незаменимая аминокислота — триптофан входит в состав большинства белков как часть полипептидной цепи дрожжевого фермента — спиртовой дегидрогеназы он участвует совместно с НАД+/НАДН в ферментативном восстановлении ацетальдегида до этилового спирта при этом происходит отщепление гидрид-иона и образование р-алкилидениндоленинийпкатиона (стр. 306). В организмах животных из триптофана образуются два родственных по химическому строению гормона. Один из них — серотонин, тесно связанный с деятельностью центральной нервной системы, регулирует перистальтику и выделение желудочного сока, второй — мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритма физиологических функций. р-Индолилуксусной кислоте, которая [c.284]

Механизм реакции на примере синтеза -триптофана может быть представлен как протекающий через шиффово основание I ( LXXXI), переходную форму шиффова основания, затем отщепление заместителя в Р-положе-нии и образование активного переходного основания ( LXXXII), р-углерод которого подвергается нуклеофильной атаке анионом индола с переходом в промежуточную форму с последующим протонированием в шиффово основание ( LXXXIII), которое уже гидролитически, обычным путем, расщепляется на -триптофан и пиридоксаль-5а-фосфат. [c.365]

Триптофан (IX) совсем недавно был получен с помощью общего метода синтеза аминокислот. 3-Индолальдегид (V) был подвергнут конденсации с гиппуровой кислотой (VI) [194, 195] в азлактон (VII). Гидролиз азлактона VII едким натром привел к 3-индолил-а-бензоиламиноакриловой кислоте (VIH). Последняя была восстановлена натрием в спирте, причем одновременно происходило отщепление бензоильной группы и образование /-триптофана (IX). [c.42]

Триптамин, триптофан и их аналоги могут вступать в ферментативные реакции циклизации с образованием циклической системы гексагидропир-роло[2,3-Ь]индола 6.442. Как показано на схеме 144, такая циклизация может инициироваться атакой атома СЗ индольного ядра электрофилами или свободными радикалами. Обе эти реакции происходят в природе. [c.530]

Препараты из растений очень медленно превращают триптофан в ИУК, и поэтому было выдвинуто предположение о существовании других реакций, например реакции индола с глиоксилевой кислотой с образованием индолилгликолевой кислоты, которая затем превращается в ИУК- Следует учитывать также, что индолилглицерофосфат может быть предшественником ауксинов. Взаимопревращения различных производных индола рассмотрены Фосеттом [6]. [c.443]

Обмен триптофана — аминокислоты, имеющей в своей структуре ядро индола, является сложным процессом, сопровождающимся образованием ряда промежуточных продуктов. Триптофан не синтезируется в организме. При его дезаминировании образуется индолпировиноградная кислота и только она одна может заменить собою триптофан в пище. Это означает, что дезаминирование в организме триптофана путем переаминирования является обратимым процессом. [c.390]

В качестве основной питательной среды применяют бульон Хоттингера, мясной или казеиновый бульон или пептонную воду. Среда должна обязательно содержать триптофан, который катализируется триптофапазой бактерий и расщепляется с образованием индола. [c.356]

Поэтому для большей достоверности в указанные среды рекомендуется добавлять 2-триптофан (50 мг на 1 л среды). Среда, применяемая для выявления индолообразования, не должна содержать углеводов, так как они препятствуют образованию индола. [c.356]

Указанными авторами было обнаружено, что у одного из мутантов Е. oli с нарушенным биосинтезом триптофана добавление данной аминокислоты (являющейся конечным продуктом этого биосинтетического пути) резко тормозит накопление одного из предшественников - индол глицерофосфата в ютетках. Уже тогда было высказано предположение, что триптофан ингибирует активность какого-то фермента, катализирующего образование индол глицерофосфата. [c.22]

Спектроскопические характеристики многих ферментов и субстратов изменяются при образовании Е8-комплекса подобно тому, как меняется характерный для дезоксигемоглобина спектр поглощения при связывании кислорода или при окислении в ферриформу, что было описано ранее (рис. 3,18). Эти изменения проявляются особенно отчетливо, если фермент содержит окрашенную простетическую группу. Хорошей иллюстрацией может служить триптофан-синтаза-бактериальный фермент, содержащий в качестве простетической группы пиридоксальфосфат. Этот фермент катализирует синтез Ь-триптофана из Ь-серина и индола. При добавлении Ь-се-рина к ферменту резко возрастает флуоресценция пиридоксальфосфатной группы (рис. 6.8). Последующее добавление второ- [c.108]

Смотреть страницы где упоминается термин Индол образование триптофана: [c.158] [c.302] [c.375] [c.376] [c.43] [c.279] [c.51] [c.154] [c.396] [c.397] [c.408] [c.259] [c.82] [c.455] [c.283] [c.560] [c.500] [c.154] [c.134] [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология