Индол, образование

Пиридин и хинолин значительно более сильные основания, чем пиррол и индол. Образование соли не нарушает резонанса структур Кекуле в кольце пиридина [c.120]

Установлены количество и структура КСС. Они представлены кетонами, сульфоксидами, фенолами, ангидридами дикарбоновых кислот, карбазолами (индолами, пиррола-ми) Их характер подтверждает механизм окисления через образование карбоксилатного комплекса, разрушение которого происходит именно с образованием кетонов. Кетоны являются также единственным классом КСС, отсутствую ШИМ в исходном сырье. [c.48]

В последнее время большой интерес был проявлен и к нейтральным азотистым соединениям. Было доказано [174], что к нейтральным соединениям относятся индолы, карбазолы и часть пирролов. Повышенный интерес к этим видам азотистых соединений объясняется тем, что они могут быть источником образования основных азотистых соединений не только при протекании реакций крекинга, но даже при простой перегонке нефти. [c.127]

В заключение отметим, что Н. А. Орлову, Е. И. Прокопец и И. И. Еру [22] удалось осуществить деструктивную гидрогенизацию и наиболее прочного из азотистых соединений — карбазола. Они показали, что при гидрогенизации карбазола в течение 30 час. при 450—470° в присутствии молибдата аммония часть карбазола распадается с образованием газообразных и жидких продуктов. В последних было установлено наличие анилина, толуидина, индола и его гомологов, ароматических и нафтеновых углеводородов. Это свидетельствует о том, что распад в этих условиях идет через стадию предварительного гидрирования одного из ароматических колец по схеме [c.185]

Для производства фталевого ангидрида и суперпластификатора можно использовать технический нафталин с температурой кристаллизации 79°С (ТА) и ниже - даже 76°С (92,35% нафталина) — нафталин технический марки В (ТВ). Для приготовления фталевого ангидрида не опасны содержащиеся в сырье метилнафталины, образующие при окислении те же продукты, что и нафталин (фталевый и малеиновый ангидрид), а также тионафтен. Не представляют опасности тионафтен и метилнафталины и при изготовлении суперпластификатора. При производстве фталевого ангидрида вредны непредельные соединения, нарушающие работу оборудования из-за образования смолки при окислении, а также индол и бензонитрил, изменяющие состав, структуру и свойства катализатора. Анализ состава нафталиновой фракции показывает возможность выделения нафталина либо ректификационными, либо кристаллизационными методами. [c.333]

Реакции карбонильны.х соединений с основаниями осуществляются в мягких условиях и находят применение для идентификации. Реакция карбонильных соединений с аминами (образование связи С N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [c.127]

Образование индола. При более высоких температурах реакции в продуктах гидрирования хинолина появляется индол. Так как количество его чрезвычайно мало, это соединение не играет сколько-нибудь важной роли в удалении азота из хинолина. [c.136]

Реакция. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы каталитическим гидрированием. Раскрытие карбиноламина с высвобождением альдегидной функциональной группы, циклизующейся внутримолекулярно с ароматической NH2-гpyппoй в индол (образование енамина) вариант синтеза индола по Рейссерту. [c.556]

Пиридиновые производные при реакции с водородом разлагаются, образуя молекулы углеводорода и аммиака (реакция 1). Производные хинолина реагируют, давая молекулы ароматического (реакция 2) или нафтенового (реакция 3) углеводорода и аммиака. Гидрирование производных пиррола сопровождается раскрытием кольца с образованием соответствующего углеводорода п молекулы аммиака (реакция 4). Взаимодействие индолов с водородом аналогично реакции производных хинолина и ведет к образованию аммиака и ароматического или нафтенового углеводорода (реакции 5 и 6). При реакции гидрирования производных карбазола возможно образование наряду с аммиаком ароматтиче-ского, нафтено-ароматического или нафтенового углеводорода (реакции 7—9). [c.295]

Образование в предлагаемой схеме -5,6,7,8-тетрагидрохинолина не противоречит энергетической неравноценности пиридинового и хи-нолинового колец. 5,6,7,8-Тетрагидрохинолип, видимо, быстро гидрируется до декагидрохинолина, который затем расщепляется. Поэтому количество гомологов циклогексана равно или даже несколько больше количеств соответствующих гомологов бензола. Другое направление превращения 5,6,7,8-тетрагидрохинолина — образование гомологов пиридина — имеет подчиненное значение и проходит в очень небольшой степени. Аналогично долнсна по данным работы 1 , выглядеть схема превращений индола [c.218]

Общими тенденциями изменения структурных характеристик АС прп терлмообработке являются отщепление длинных алифатических заместителей и снижение общей степенн замещенности ароматических ядер в результате уменьшается средняя молекулярная масса АС, сокращаются число и средняя длина заместителей [40, 764]. Одновременная деструкция части азотсодержащих ве-щестн приводит к образованию новых соединений, не содержавшихся в исходном нефтяном сырье. Так, наряду с индолами п кар-базоламп среди нейтральных АС в продуктах крекинга обнаруживаются небольшие количества ппрролов [40, 765]. [c.136]

Гидрогенолиз гетероорганических соединений, к числу которых относятся серусодержащие (тиофены, дибензотиофены, нафтобензотиофены, алифатические и циклические сульфиды, дисульфиды, меркаптаны) кислородсодержащие (фенолы, алифатические спирты, нафтеновые кислоты, гидропероксиды) азотсодержащие (пиридины, хинолины, пирролы, индолы, карбазолы) и металлорганические соединения. Серу-, кислород- и азотсодержащие соединения гидрируются с образованием углеводорода [c.233]

Качественные реакции на акридин в присутствии гетероциклических и алифатических аминов в литературе отсутствуют, а количественные [1, 2, 3] требуют значительного времени и большого, количества р сходного вещества на анализ. Предлагаемая качественная реакция на акридин с четыреххлористым оловом, проста-в исполнении, обладаег высокой чувствительностью, позволяет определять акридин в присутствии индола, карбазола, пиридина, бензилпиридина, 2-метил-5-этилпиридина, хинолина, хинальди-на и бензохинолина. Пиридин, хинолин и их производные, а так же индол с четыреххлористым оловом вступают в реакцию с образованием белых кристаллических осадков карбазол с четыреххлористым оловом не взаимодействует. Присутствие алифатических аминов не мешает определению акридина, т. к. вышеназванные амины образуют с четыреххлористым оловом бесцветные осадки [4]. [c.121]

Считается целесообразным осуществлять процесс в две ступени, применяя на первой у-оксид алюминия, модифицированный фторидами (0,37% фтора), а на второй — алюмокобальтмолибденовый катализатор. Условия процесса 0,49 МПа, 530 °С, объемная скорость 0,8 ч . Использование форконтакта в полтора раза увеличивает стабильность катализатора (сокращает образование отложений). При этом степень превращения составляет оснований— 99,9, фенолов — 99,99, индола — 99,7, индена — 92,5 и тионафтена— 99,99%. Ректификацией гидрогенизата II ступени на колонне эффективностью 25 т. т. при флегмовых числах 5—6 получают нафталин с температурой кристаллизации 80,3 °С. Содер- [c.283]

По данным [16], при очистке раствора прессованного нафталина в толуоле под действием хлорида алюминия селективно удаляются индол и хинолин. Тионафтен начинает удаляться при температурах выше 50 °С. Если в сырье содержится 1% тионафтена, его концентрацию удается онизить до 0,2% в присутствии 3% хлорида алюминия. Чтобы избежать образования динафтила, очистку рекомендуют вести при температурах не более 85—90 °С и малом времени контакта (не более 15 мин). Однако хлорид алюминия не нашел широкого распространения из-за выделения хло- [c.285]

Другим способом получения ректифицированного нафталина оказывается четкая ректификация широкого дистиллата смолы (фракция 180-300°С) с получением нафталина. При этом нафталин должен быть тщательно отделен от метилнафталинов, а широкий дистиллат очищен от фенолов и оснований (до остаточного содержания последних не более 0,1—0,2%). Извлечение фенолов и оснований позволяет избавиться от образования положительных азеотропов названных веществ с высоко-кипяшими непредельными соединениями. Важно и то обстоятельство, что индол не образует азеотропных соединений с нафталином, но имеет отрицательные азеотропы с метилнаф-талинами. Поэтому-то ректификационное отделение нафталина от метилнафталинов позволяет получить чистый продукт (кроме примесей тионафтена), а индол и непредельные соединения остаются в высококипяшем остатке. При этом имеет [c.336]

В состав азотистых соединений входят ароматические амины, третичные соединения ряда пиридина, хинолина, пир-ролы, индолы. Склонность к образованию смолистых веществ )шеличивается за счет возможного присутствия непредельных структур в циклических азотистых соединениях. [c.34]

Гетероциклические соединения, состоящие из конденсированных пяти- и шестичленных циклов, гидрируются трудно и не всегда до конца. Например, индол над превращается в октагидроиндол, но над N1 реакция идет с расщеплением пятичленного кольца и образованием о-толуидина [c.388]

Упорядоченная структура предполагает наличие пяти- и ще-стичленных колец, а не цепей. Возможно, в качестве простейшего предположения следует рассмотреть углеводороды, например бензол, нафталин или индол. Однако эти соединения совершенно гидрофобны, а такое свойство — недостаток, поскольку биологические процессы проходят в водной среде. Кроме того, углеводороды не способны участвовать в различных нековалентных взаимодействиях в образовании водородных связей и в особенности электростатических связей. [c.105]

При всех синтезах индола исходят из аро.матических соединений, а пятичленное азотсодержащее кольцо получают путем циклизации. Таким образом ироисходит образование индола при внутримолекулярно.м отщеплении воды от о-аминофенилацетальде-гида [c.987]

Углеводороды в нефти представлены алканами, циклоалканами, голоядерными ароматическими углеводородами и структурами смешанного строения, состоящими из ажановых, циклоалкановых и ароматических фрагментов в различных сочетаниях [3...5,7...13,31,52,64]. Гетероатомные органические соединения нефти представлены в основном соединениями серы (меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены), кислорода (карбоновые кислоты, фенолы, эфиры, лактоны и гетероциклические соединения) и азота (хинолины и пиридины, карбазолы, индолы, пирролы, порфирины и вещества, не извлекаемые минеральными кислотами) [3..8,31,52,53]. В нефтях обнаружено около 50 различных элементов - Ы, N3, К, Си, Ао, Аи, Ве, М , Са, 2п, 8г, Сб, Ва, Hg, Ка, В, А1, Оа, 1п, Ьа, Т1, 51, Т , Се, 5п, РЬ, V, А , 5Ь, В1, С, Мп, Ре, Со, N1, Мо, Ки, С1, Вг, I, Се, N6, ТЬ, и и другие [5,6,14,32,33,64], способных к образованию элементоорганических соединений [65]. [c.13]

Механизм реакции изучался на примере формилирования индола и, по-видимому, связан с образованием аммониевого катиона, который затем теряет протон и образует 3-диметиламинометиленин-доленин. Последний, подвергаясь гидролизу горячей водой, превра- [c.191]

Как уже было сказано выше, ЛК может являться ключевым соединением для получения разнообразных гетероциклических структур/3/. Циклизация самой ЛК приводит к образованию фуранонового цикла, конденсация с такими доступными реагентами, как гидразин, фенилгидразин, о-фенилендиамин, антраниловая кислота открывает выход на такие гетероциклы и гетероциклические системы, как пиридазинон (1), индол [c.132]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

Алкилпиридины являются основным продуктом деградации пиролиза алкалоидов. Этот источник относительно невелик по вкладу в образование азааренов, большинство из которых представлены высокомолекулярными АС. В табл. 41 показана возможность превращения некоторых алкалоидов в индолы и бензкарбазолы с последующим расширением кольца и возникновением хинолинов и бензхинолинов. [c.73]

Пятичленные циклические структуры. Отнесение полос поглощепия пиррола представлено в табл. 83 и на рис. 48. Полоса vNH около 3400 см является довольно узкой и характеристичной. Ее частота уменьшается примерно па 90 см" при образовании водородной связи. Эта полоса находится при большей частоте, чем тСН алканов. v = в пиридине поглощает, образуя две полосы в области 1600—1500 см . Валентные колебания vNH пиррола значительно изменяются с изменением концентрации и полярности растворителя. Разбавленные растворы пиррола и индола в неполярных растворителях дают узкие полосы вблизи 3495 см , а концентрированные растворы имеют широкие полосы около 3400 см" , соответствующие поглощению водородной связи соединенных молекул. Остается не совсем ясным вопрос о том, как возникает водородная связь в пирроле и индоле между группами N13 или между группой N13 и ареновым кольцом другой молекулы. Частоты валентных колебаний свободных vNH групп изменяются от 3500 (в гексане) до 3219 см" (в пиридине). Эти сдвиги следует объяснить специфическими взаимодействиями с раст- [c.141]

Амиды кислот, В TOM числе и мочевина реагируют с образованием ацилсульфамовых кислот . Так же реагируют азотсодержащие гетероциклические основания. Так, для имидазола и индола получены соответствующие N-сульфокислоты. [c.267]

Продукт П в результате реакции, сходной с бензидиновой перегруппировкой, превращается в П1, который с отщеплением аммиака переходит в индол V. В некоторых случаях направление образования индола зависит от применяемого катализатора. Так, например, из фенилгндразона фенилацетона с хлористым водородом образуется 2-метил-З-феннлиндол, а с фосфорной кислотой — преимущественно 2-бензилиндол. (Напишите схемы этих превращений ) [c.285]

Фуран представляет собой гетероциклическое соединение низ- -кой ароматичности и высокой реакдионноспособности по отноше-нию к реакции галогенирования. Хлорирование даже при —30 °С С приводит к образованию различных полихлорзамещенных продук- I-тов и некотрых продуктов присоединения [69]. С другой стороны,, 1, наличие в положении 2 фурана электроноакцепторной группы ы (примерами могут служить- фуран карбоновая кислота, а-ацетил- ге-фуран или фурфурол) стабилизует кольцо и оно способно выдержать гь галогенирование в самых жестких условиях (пример 6.6). Замеще-ние происходит преимущественно в положение 5. Галогенирование тиофена (пример 6.5), имидазола и пиразола идет легко, однако пир- о-рол под действием кислых реагентов или кислых побочных продук- -тов полимеризуется. Тем не менее индол, один из бензпирролов, э, удовлетворительно бромируется лод действием бромгидрата пер--р-бромида пиридиния [70] [c.457]

Хотя выходы при этой реакции невысоки вследствие образования побочных продуктов, некоторые кислоты получают этим методом. Механизм реакции представляет обычную электрофильную атаку, характерную для реакций Фриделя — Крафтса, в которых алкилирование предшествует ацилированию. При реакции с хлористым алюминием не происходит изомеризации боковой цепи и фенильный задикал замещает спиртовую группу исходной оксикислоты [11]. 1ри реакции с индолами и пиррол ами не требуется никакого катализатора, а заместитель вступает в положение 3 или 4 гетероцикла соответственно [12]. Другим методом получения 3-индолилмасляной кислоты, вероятно превосходящим описанный, является реакция индола, бутиролактона и едкого кали при 250—290 °С при давлении, развивающемся в ходе реакции (выход 82%) [13]. При реакции происходит миграция карбоксипропильной группы от азота в положение 3 в некоторых отношениях эта реакция напоминает алкилирование енамина. [c.272]

Алкилзамещенные 2-эгокснпирролы [34], индолы [35] и 2-этоксиндолы [36] реагируют с этилортоформиатом в присутствии кислот (НС1, НВг, ВРз) с образованием монометиновых производных [c.88]

Индолы обычно алкилируются по азоту в форме анионов, генерируемых действием сильных оснований. Однако ввиду амбидент-ных свойств этих анионов алкилирование протекает неоднозначно и нередко затрагивает также положение 3. Проведение процесса в ди-метилсульфокснде в присутствии КОН исключает полностью образование С-алкилпроизводных [64]. [c.22]

Индол гладко бензилируется хлористым бензилом в условиях межфазного катализа с образованием 1-бензилиндола [65]. [c.23]

Считают, что этот антигипертензивныи агент является антагонистом адренэргических рецепторов (он блокирует их активность). В его синтезе исходят из индола (82), который при действии у-бутиролактона N-алкилируется с образованием ин-долилмасляной кислоты (83). Эта кислота легко циклизуется по Фриделю-Крафтсу в производное индолопиридина (84). Кетон (84) бромируют по а-положению к кетогруппе, а образовавшийся бромид обрабатывают этилендиамином. Полученную таким образом четвертичную соль подвергают восстановительной циклоконденсации по кетогруппе, что приводит к формированию пиперазинового производного (85). Вторичные аминогруппы в соединении (85) последовательно алкилируют сначала изопро- [c.99]

Изменение пиррольного цикла может происходить по двум напрйвлениям, с образованием из пиррола или а о производною, в одном слу зае, производного пиридина, а в другомслучйс иро-изиодного индола. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология