Пропан хлорирование

Какие хлорпроизводные могут быть получены замещением одного атома водорода на хлор а ) в пропане б) в бутане в) в изобутане г) в 2-метилбутане. Напишите схемы реакций хлорирования. Укажите условия проведения реакций. Назовите образующиеся моно-хлорпроизводные. [c.15]

Схема процесса показана на рис. 32, а. Пропан и хлор через расходомеры 32 поступают в нагреватели 2и 3, помещенные в обогреваемую баню, в которой в зависимости от требуемой температуры нагрева в качестве теплоносителя применена вода или расплавленные соли. Хлор и пропан поступают в трубопровод в жидком состоянии, поэтому количество их может измеряться жидкостными расходомерами. Если необходимо, пропан можно разбавлять соответствующими разбавителями, например азотом или углекислотой, для отвода части выделяющегося тепла, чтобы предотвратить чрезмерно бурное протекание реакции. При хлорировании хлористого пропана в качестве исходного материала азот можно предварительно нагревать, так как в этом случае он играет роль теплоносителя, подводящего тепло, необходимое для испарения и нагрева хлористого алкила. [c.161]

Из одного алкана в зависимости от того, какой атом водорода замещается, может образоваться несколько изомерных продуктов. Из этана может образоваться только один галогенид пропан, н-бутан и изобутан могут дать два изомера, н-пентан — три изомера и изопентан — четыре. Экспериментально показано, что при галогенировании алкана образуется смесь всех возмо ных изомерных продуктов, что свидетельствует о способности всех водородных атомов подвергаться замещению. Например, при хлорировании [c.117]

При хлорировании пропана применяют полихлорпропан, содержащий около 6 атомов хлора в молекуле и имеющий удельный вес 1,7. Через этот растворитель пропускают при освещении актиничными лучами пропан и хлор в молярном соотношении 1 2. [c.191]

Индуцированное хлорирование с замещением атомов водорода. При хлорировании олефина одновременно с реакцией присоединения происходит замещение водорода хлором в продукте присоединения хлора. Поскольку в отсутствии олефина дихлориды не хлорируются с замещением атома водорода хлором, то реакция замещения рассматривается как индуцированная реакция. Индуцированная реакция хлорирования ин-гибитируется кислородом, а следовательно, очевидно, развивается как цепная реакция. При хлорировании смеси парафина и олефина хлор, присоединяется к олефину и одновременно водород замещается хлором у парафина. Реакция изучалась для пропан-пропиленовой и бутан-бутиленовой смесей. Газообразные олефины в темноте при температуре ниже 150° реагируют с хлором лишь медленно или совсем не реагируют, но они взаимодействуют энергично в присутствии какой-либо жидкой фазы. Смеси олефинов и парафинов при этих условиях реагируют быстро с образованием как продуктов присоединения, так и замещения [9]. Энергия, необходимая для реакции замещения, возможно получается за счет сильно экзотермичпой реакции присоединения. [c.63]

Термическое хлорирование пропана в промышленности проводится главным образом с целью производства 1,3-дихлорпро-пана, на основе которого получается циклопропан. Хлорирование пропана аналогично хлорированию метана может проводиться по Хессу и Мак-Би. При работе по этому способу пропан и хлор нагревают раздельно в жидком виде до 400—600°, после чего в поток пропана с большой скоростью вводится хлор с таким расчетом, чтобы скорость его ввода была выше скорости распространения пламени. Реакция проводится в трубчатом змеевике. Так же как и при хлорировании метана, применяется ступенчатая подача хлора с таким расчетом, чтобы на отрезке реакционной трубы между предыдущей и последующей подачей хлора реакция успевала полностью завершиться. Съем избыточного тепла реакции достигается введением с пропаном инертного разбавителя, например азота или двуокиси углерода. На некоторых установках реакционный змеевик с этой целью помещают в баню с расплавленными солями. Продукты реакции охлаждаются в змеевиковом холодильнике, после чего поступают в ректификационную колонну на разделение. Выделяемые углеводороды вновь направляются на реакцию, а хлорированные углеводороды подвергаются повторной ректификации для разделения на moho-, ди-и полихлориды. Разгонка осуществляется на нескольких колоннах. [c.121]

Выход ], 3-дихлорпропана от прореагировавшего пропана поэтому составлял гораздо меньше 20%. Тем не менее получение циклопропана таким методом является экономичным, и, по-видимому, нет смысла повышать этот выход, разделяя монохлориды и подвергая хлорированию только 1-хлор-пропан. На рис. 9 приведена упрощенная схема получения 1,3-дихлорпропана. [c.83]

Если проводить хлорирование дальше, то образуется 1, 2, 3-трихлор-пропан — исходное вещество для получения синтетического глицерина [c.213]

В промышленных условиях используют гомогенные газовые реакции, имеющие достаточно высокую скорость. При температурах <600—800° С скорость реакции между газами обычно очень мала. При высокой температуре скорость таких реакций становится большой (превышает скорость обычной каталитической реакции), поэтому промышленное их использование экономически выгодно. Например, широкое применение в промышленности имеют следующие реакции, протекающие в гомогенной газовой фазе при высокой температуре синтез соляной кислоты из элементов крекинг метана в ацетилен или сажу крекинг углеводородов (пропан, бензин) в этилен и пропилен окисление, хлорирование и нитрование углеводородов. [c.53]

Хлорирование продолжают до связывания парафином 14% хлора, что достигается примерно через 16 ч при общем расходе хлоргаза 610 кг. После этого сырье передавливают сжатым газом в следующий реактор, где проводят алкилирование нафталина. Полу- ченный продукт используют как вспомогательный агент в секции депарафи-низации смазочных масел пропаном. [c.113]

Хотя до сих пор процесс гидрокрекинга обсуждался нами только с точки зрения возможности его использования в производстве бензина, этот процесс при соответствующем изменении условий разгонки и процедуры рецикла можно применять для получения топлив для реактивных двигателей /26/. В различных операциях разгонки и рециклов высококипящие дистилляты могут крекироваться в газы, главным образом пропан. Изучалась возможность применения для гидрокрекинга низко-кипящего лигроина ( g- g) высокоактивного катализатора, представляющего собой Pt, нанесенную на специально приготовленную хлорированную окись алюминия /11/. [c.268]

При ультрафиолетовом облучении смесей парафина с двуокисью серы образуются сульфиновые кислоты (см. стр. 505). Дэйтон и Айвин [94а], открывшие эту реакцию, показали, что если парафином является пропан или н-бутан, то получается смесь изомеров, причем в случае н-бутана в ней преобладает вторичный продукт замещенйя. Это согласуется с результатами, полученными при хлорировании и сульфохлорировании. Точный состав смеси не был определен. [c.574]

Пропан n Хлорирование в газовой фазе, . . в среде СС . , . 300 30 47,6 48,2 52,4 51,8 [c.219]

Бис- (4 -окси-3 -хлор-5 -метилфенил) пропан синтезирован впервые по разработанному нами методу [1] посредством хлорирования 2,2-бис-(4 -окси-У-метилфенил)пропана хлористым сульфурилом. [c.30]

При конденсации о-хлорфенола с ацетоном в присутствии фтористого бора 2,2-бис-(4 -окси-3 -хлорфенил)пропан нами был синтезирован с выходом 33—36% [4]. Другой разработанный нами метод получения этого продукта посредством хлорирования 2,2-бис-(4 -оксифенил)пропана хлористым сульфурилом в присутствии сернистого натрия позволяет получать 2,2-бис-(4 -окси-3 -хлорфенил) пропан хорошего качества с высоким выходом (5]- [c.32]

Несмотря на сравнительно низкий выход 1,3-дихлорпропана при хлорировании, с точки зрения экономики этот процесс заслуживает предпочтения, так как, во-первых, хлор и пропан чрезвычайно дешевы [c.215]

Как подробнее изложено в главе Закономерности при реакциях замещения парафиновых углеводородов , при сульфохлорировании пропана оба теоретически возможных пропанмоносульфохлорида, а именно пропан-1- и пропан-2-сульфохлорид, получаются в соотношении 1 1, в то время как при сульфохлорировании н-бутана бутан-1-и бутан-2-сульфохлорид образуются в соотношении 33 67. Следовательно, имеются такие же закономерности замещения, ак и при хлорировании. [c.380]

Приняв, как это мы уже раньше сделали, что нитрометан и нитроэтан образуются при распаде изопропильных и соответственно -пропильных радикалов, можно подсчитать относительные реакционные способности положений 1 и 2 в пропане при помощи отношения суммы 1-1штропропана и нитроэтана к сумме 2-нитропропана и нитрометана. В отсутствие катализаторов это отношение при 423° равно 54 46. В случае хлорирования пропана распределение изомеров при этой температуре почти такое же (см. стр. 546), [c.572]

Высокотемпературное (450—700 °С) хлорирование низкомолекулярных алифатических углеводородов, главным образом метана, этана, пропана, бутана, изобутана, этилена и пропилена, а также их хлорпроизводиых, проходит уже не как чистая реакция замещения, а большей частью как расщепляющий и строящий крекинг. В случае метана преобладает соединение обломков j с образованием иерхлорэтилена, в случае пропанов и пропиленов — расщепление с образованием четыреххлористого углерода и иерхлорэтилена, в случае этапов и этиленов в зависимости от условий реакции могут получаться различные продукты [183—186]. [c.201]

Хлорирование проводится в темноте либо в жидкой, либо в паровой фазе, и может ускоряться нагреванием, светом и такими катализаторами, как йод, металлы, галоиды металлов или другие агенты, способные превращать молекулу хлора в атомы хлора [664, 665]. Замещение происходит в различных позициях, и контроль возможен только в ограниченных размерах [430, 668, 669]. Так, метан хлорируется с получением некоторого количества всех четырех возможных хлорпроиззодных в реакции с пропаном получается либо первичный, либо вторичный хлориды. Жидкофазное хлорирование дает более высокий выход первичных продуктов замещения. [c.144]

Пропан. Окислением пропана получают ацетальдегид, формальдегид, уксусную кислоту, ацетон и другие кислородсодержащие продукты. Пропан служит также сырьем для выработки этилена и пропилена. Наряду с этаном и метаном пропан может использоваться для производства ацетилена. При хлорировании пропана получают хлорпроизводные, при нитрировании — нитропропап, нитроэтан и нитрометан. [c.16]

Пропан. Пропан встречается в больших количествах в природных газах, газах крекинга нефти, в газах, образующихся при перегонке нефти и синтезе бензина по Фишеру—Тропшу (см, ниже). Он может быть синтезирован из иодистого пропила или иодистого изопропила путем восстановления омедненным цинкрм. Этот углеводород го 5Ит более сильно светящимся пламенем, чем этан. Пропан является исходным продуктом для многочисленных синтезов, осуществляемых в широком масштабе в промышленности. Хлорированием его получают 1-хлор-, 2-хлор-, 1,2-дихлор- и 1,3-дихлор-пропан (см. талоидпроизводные), нитрованием — нитропарафины, исходные продукты для получения аминов. При дегидрировании пропана образуется пропилен (см. ниже), из которого в промышленности получают хлористый аллил, глицерин, изопропиловый спирт и т. д. Наконец, из пропана и пропилена путем полимеризации получают углеводороды с разветвленной углеродной цепью (2-,метилпентан, 2,3-диметилбутан и т. д ), служащие добавками к авиационному бензину (повышение октанового числа, см. стр. 87). [c.40]

Получение четыреххлористого углерода и перхлорэтилена термическим хлорированием пропан-пропиленовой фракции в газовой фазе (процесс фирмы Progil Ele tro himie, Франция). При хлорировании пропан-пропиленовой фракции получается смесь четыреххлористого углерода и перхлорэтилена, причем соотношение между ними может варьироваться в среднем от 1 2 до 2 1, в зависимости от режима процесса, что позволяет производителю удовлетворять требования рынка. [c.395]

В присутствии хлористого алюминия трихлорэтилен присоединяет четыреххлористый углерод и хлороформ с образованием высокохлорирован-ных пропанов другие хлорированные этилены ведут себя точно так же. Молекулы трихлорэтилена могут также вступать во взаимную конденсацию, превращаясь в гексахлорбутилен — полупродукт в производстве гексахлорбутадиена, применяющегося в качестве присадки к трансформяторным маслам [10]. [c.169]

Значительный интерес представляют некоторые металлорганические соединения, диссоциирующие при галогенировании на металл и свободные радикалы. Показано [11], что добавки 0,002% тетраэтилсвинца способствуют хлорированию низших парафинов. Например, этан с хлором реагирует при этом на 95% уже при 130— 135°, т. е. на 150° ниже, чем в случае обычного термического хлорирования. В результате образуется смесь, содержащая 80% хлористого этила и 20% дихлорэтана. Пропан в этих же условиях образует 33% хлористого изопропила, 45 9о хлористого пропила и 24 о смеси днхлорпропанов. [c.764]

Более важным является способ, который недавно был технически разработан в нефтяной промышленности (Гролл и Хэрне). По этому способу исходным веществом. аля получения глицерина является пропилен газов крекинга. При обработке его хлором происходит обычное присоединение по двойной связи. Одиако при высоких те.чперату-рах хлорирование можно провести таким образом, чтобы в1 есто присоединения (дихлор-пропан при 400—500° уже неустойчив) произошло замещение и именно при углеродном атоме, соединенном простой связью при этом получается хлористый аллил, который затем известным способом через оба хлоргидрина (по Леннарту Смиту образуется около 70% и около 30% а,а -дихлоргидрина) может быть превращен в глицерин [c.400]

Оптимальная длительность контакта реагирующих газов ири температуре около 500° составляет 0,35—0,45 сек. Реакция хлорирования сопровождается выделением тепла — 26,7 ккал1г-молъ.Та.кк.АК при высокой температуре пропан может также хлорироваться, то пропилен должен быть по возможности свободным от пропана, чтобы избежать непроизводительных затрат на его хлорирование. Экономически приемлема концентрация пропилена не ниже 95%-ной. [c.280]

Термическое хлорирование. Термическое хлорированпе применяется для получения моно- и полихлоридов низших углеводородов. Активация хлора в атом методе достигается нагреванием его в процессе реакции. Энергия активации хлора при термическом хлорировании составляет 20 000 кал моль, тогда как при каталитическом 12 000 кал моль. [23]. Многочисленными исследованиями установлено, что метан, этан, пропан и бутаны вступают в реакцию с хлором уже прн температуре около 250°. [c.363]

Для получения 1,2-дихлорпропана и пропиленхлоргидрина возможно применение пропан-пропиленовой фракции с содержанием пропилена 20— 25%. Хлористый аллил получается хлорированием 97—98%-ного пропилена при 500°. [c.385]

Получают Ч. у. совместно с тетрахлорэтиленом исчерпывающим хлорированием в объеме гфИ 600 °С углеводородов j-Сз или их хлорпроизводных либо хл( ированньгк углеводородов пропан-пропиленового рада при 520-550 °С в присут. песка. Можно использовать также исчерпывающее хлориро- [c.392]

С химическим строением полиарилатов связана и их растворимость. Полиарилаты ароматических дикарбоновых кислот типа тере- и изофталевой, 4,4 -ди-фенилдикарбоновой и таких бисфенолов, как гидрохинон, резорцин, практически нерастворимы в органических растворителях. Наличие в бисфеноле боковых заместителей увеличивает растворимость полиарилатов. Полиарилаты изофталевой кислоты с 4,4 -дигидроксидифенил-2,2-пропаном, 4,4 -дигидроксидифенил-2,2-бута-ном, 4,4 -дигидроксидифенилдифенилметаном растворимы в крезоле и хлорированных углеводородах. Кардовым полиарилатам по сравнению с некардовыми свойственна значительно лучшая растворимость в органических растворителях [11, 102, [c.161]

Цель настоящей работы заключалась в том, чтобы показать, что хлорирование 2-фторпропана происходит не беспорядочно, как в самом пропане, а следует почти полностью тому же направлению, как и хлорирование 2,2-ди-фторпропана. Основываясь на таком ходе хлорирования, удалось р азработать хороший метод получения некоторых новых соединений. [c.181]

Если в молекуле нет атома фтора, то хлорирование протекает в противоположном направлении. Пропан при хлорировании образует сложную смесь хлорированных производных, причем предпочтения к образованию каких-либо определенных соединений не обнаруживается (до сих пор он полностью не прохлор ирован [3]). [c.181]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.108 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.779 , c.781 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.227 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.139 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.424 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.106 ]

Технология нефтехимических производств (1968) -- [ c.271 , c.272 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология