Бензохинон получение

Присоединение диена к п-бензохинону. Получение в-хлор- [c.117]

Скорость инициирования определялась в опытах с ингибированием полимеризации п-бензохиноном полученные абсолютные значения констант скоростей приведены в табл. И. Расчет по уравнению [c.146]

Однако только в 1928 г. Дильс и Альдер [27] однозначно доказали, что продукты конденсации циклопентадиена с /г-бензохиноном, полученные ранее Альбрехтом, в действительности имеют структуры (XV) и (XVI), и, следовательно, их образование происходит по схеме 1,4-присоединения диена по двойной связи хинона [c.9]

До сих пор еще не удавалось осуществить прямое окисление бензола в фенол из-за быстрого окисления фенола в малеиновый ангидрид. Так, при 500° С на катализаторе Сиз(Р04)2 был получен выход 63% при степени превращения 2,5% [1501, но гомогенная реакция приводит к аналогичным результатам при чуть более высокой температуре [1511. Мы уже указывали, что при реакции бензола на катализаторах У—Мо—О при низких степенях превращения образуется бензохинон так, при степенях превращения ниже 2% были найдены [c.175]

БЕНЗОХИНОН СеН.Оа- Известны два изомера Б. орто-Б. и пара-Ь. Существуют две конфигурации о-Б. Нестабильная форма — бесцветные призматические кристаллы, при хранении переходящие в стабильную форму — коричнево-красные хлопья или призмы. п-Б.— золотисто-желтые призматические кристаллы, т. пл. 115,7° С, растворимы в горячей воде, спирте, эфире, горячем лигроине. п-Б. легко восстанавливается в гидрохинон (промышленный способ получения гидрохинона). В промышленности п-Б. получают окислением анилина хромовой смесью. п-Б. применяют как окислитель и как дубящий агент. [c.42]

Изучение вещества, полученного при сжатии п-бен-зохинона до давлений 7 ГПа и последующем повороте наковальни со скоростью около 6 град/мин, выявило целый ряд химических реакций, которые превращают молекулу п-бензохинона в конечные продукты в данном процессе. [c.224]

Конденсированные ароматические системы (включая нафталины) окисляются непосредственно в хиноны под действием ряда реагентов [271]. Выходы обычно невысоки, хотя в случае окисления сульфатом аммония-церия сообщается о высоком выходе продуктов [272]. Действием сильных окислителей бензол не удается окислить таким образом, но бензохинон может быть получен из бензола электрохимически. [c.297]

Глубокое окисление ароматических соединений приводит к окислительной деструкции ароматических колец с образованием карбоновых кислот. Эти процессы используются в очень больших масштабах для получения малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. Предполагается, что промежуточными продуктами при этих реакциях являются 1,4-бензохинон и [c.329]

Получение бензохинонов при реакциях окисления [c.44]

Суспензию 1 г бензохинона (синтез см. стр. 114) в 2 мл этилового спирта охлаждают льдом с солью и добавляют 0,6 г циклопентадиена (получение см. выше), также предварительно охлажденного смесью льда и соли. Жидкость разогревается и становится почти бесцветной, хинон переходит в раствор. После охлаждения выпадает бесцветный аддукт, который перекристаллизовывают из метанола. Выход 1,35 г (85% от теоретического) т. пл. 77—78°С. [c.210]

Растворяют в минимальном количестве бензола 2 г бензохинона (синтез см. стр. 114) и приливают предварительно охлажденный раствор 2,5 г циклопентадиена (получение см.стр. 210) в 5 мл бензола. Смесь оставляют стоять при комнатной температуре, причем запах бензохинона и циклопентадиена постепенно исчезает и раствор обесцвечивается. Аддукт выпадает в виде белых игл или пластинок. Выход почти количественный т. пл. 157—158 °С. Аддукт получается чистым, но при необходимости может быть дополнительно очищен перекристаллизацией из спирта. [c.211]

Система гидрированного хризена образуется также прн реакции диизопропенилацетилена с бензохиноном . Полученный с выходом всего 3% аддукт (ХЬУП ) при гидрировании дает декагидропроизводное, которому приписана формула (ХЫХ) [c.28]

В последнее время внимание привлекли тетрафторбензолы, содержащие две гидроксильные группы. Так, тетрафтор-п-бензохинон, полученный обработкой октафторциклогексадиена-1,4 олеумом, восстанавливался водородом над никелем Ренея до тетрафтор-м-гидрохинона [42] [c.167]

Углеводород (LXX) конденсируется также и с /г-бензохинонОм, полученный при этом продукт присоединения должен иметь строение (LXXII) [25]. [c.500]

При лгалых покрытиях поверхностп ZnO (из карбоната) молекулами бензохинона в спектре поглощения отмечаются два максимума у 438 и 480 нм (рис. 1). Максимум у 438 нм совпадает с наиболее интенсивным максимумом в спектре поглощения аниона ге-бензохинона, полученного в растворе при проведении химической [c.279]

Действие сульфитов на хиноны. При обработке бензохинона сернистой кислотой [928] главным продуктом реакции являются гидрохинон и серная кислота, но вместе с тем образуется около 20% гидрохинонсульфокислоты. Количественное исследование этой реакции [929], а также реакций взаимодействия некоторых замещенных хинонов с сернистой к11слотой, в большей или меньшей степени нейтрализованной едким натром, показало, что максимальный выход сульфокислоты получается при употреблении смеси бисульфита и сульфита натрия. Некоторые из полученных Доджсоном [929] результатов приведены в табл. 28. [c.140]

Для ИХ получения пользуются теми же методами, которые применяются для получения бензохинонов. а-Нафтохиноя получается из нафталина или, еще легче, из 1,4-диокси- и 1-окси-4-аминонафталина при окислении хромовой кислотой. Это соединение похоже иа п-бензо-хи[юн. Подобно п-бензохинону оно окрашено в желтый цвет, перегоняется с водяным паром и обладает резким запахом т. пл. 125°. [c.714]

Бензохинон, или просто хинон, С6Н4О2 — кристаллы светло-желтого цвета с характерным раздражающим запахом. Темп, плавл. 116° С. Довольно трудно растворяется в воде перегоняется с водяным паром. Получен впервые в 1838 г. А. А. Воскресенским из природной хинной кислоты путем окисления. В настоящее время его получают окислением гидрохинона (см. выше), а промышленности — анилина (стр. 390). [c.375]

Предложите схемы получения а) 2,5-дигидрокси-3,б-дихлорбензол-1,4-дисульфокислоты, б) 2,5-дигидроксибензолсульфокислоты, в) 3,6-дигидрокси-2,5-ди-нитро-1,4-бензохинона. [c.221]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

Для проверки гипотезы о каталитической активности комплексов Рс)(0) в реакции (1) были синтезированы новые соединения ([Рс1(РРЬз)20]2(Н20), [Рс1(РРЬз)2(Р)](Н20)20, [Р(1(РРЬз)Р]2), структура которых была установлена методом РСА. Каталитическая активность этих соединений близка к активности системы, полученной из Р(3(ОЛс)2, и-бензохинона и трифенилфосфина. [c.9]

Как уже упоминалось, я-кптрозодиметиланмлин кристаллизуется в виде зеленых пластинок и образует желтьп гидрохлорид (разлагается ири 177 °С). Под действием горячей щелочи он количественно гидролизуется до я-нитрозофенола и диметиламина. Подобные реакции гидролитического расщепления С-нитрозаминов находят некоторое применение как способ получения вторичных жирных аминов. Возможно, что при этом происходит образование монооксима бензохинона, таутомерной формы /г-нитрозофенола. Восстановление п-нитрозо-Ы,Ы-диме-тиланилина приводит к М,М-диметильному производному п-фениленди-амина, а при окислении перманганатом калия получается соответствующее нитросоединение [c.248]

С) раньше получали хлорированием фталевой кислоты, тетрахлор-1,4-бензохинона (хлоранила) и других соединений. Предложен новый способ (Бек, 1958), по которому используется смесь гексахлорциклогексанов, остающа 1ся от получения линдана. Эту смесь вместе с ампулами сернистого ангидрида помещают в автоклав и проводят реакцию в азоте под давлением 20 ат после того как ампулы разобьются, повышают температуру. Затем смесь перемешивают в течение 10 ч при 250 °С и получают гексахлорбензол с выходом 87%. Гексабромбензол (т. пл. 326°С готовят этим же методом. Гексахлорбензол значительно более реакционноспособен, чем хлорбензол один атом хлора гидролизуется щелочьо при 135 °С. Пентахлорфенол (т. пл. 191 °С), полученный таким путем или хлорированием фенола, применяют (в частности в Финляндии) в виде водорастворимой натриевой соли для борьбы с синью лесоматериалов. Из других соединений, употребляемых в качестве бактерицидных средств и фунгицидов, можно назвать натриевые солп 2,4,6-трихлорфенола (т. пл. 69 °С) и о-фенилфе-нола (т. пл. 57 °С). [c.336]

Дегидрирование пирокатехина с помощью окиси серебра приводит к образованны о-линопа 344]. О получении амино-о-хинопов см. [345]. Дегидрирование гидро-хинонов молото также с успехом проводить с помощью тстраацетага свинца [346]. O jnp возможных методов получения бензохинонов окислением см. [347J. [c.309]

Известны также способы получения фурфурола, исходя из фурановых соединений. Так например, фурфурол образуется при окислении фурфурилового спирта бензохиноном в присутствии тр. (С4НдО)зА1 (18) или наряду с метилфураном при пропускании фурфурилового спирта над нагретым глиноземом (19) фуран по реакции Гаттермана с цианистым водородом также превращается в фурфурол (20). [c.39]

Получение п-бензохинона из гидрохинона (окисление хлоратом натрия в присутствии пятиокиси ванадия) Ундервуд X., Уолш В, В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. [c.30]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Как ариламины, так и фенолы можно окислить до хинонов. В промышленном процессе получения я-бензохинона в качестве окислителя используется двуокись марганца и серная кислота [14]. В другом, более старом промышленном процессе, для окисления анилина или фенола до хинона применяется бихромат натрия и серная кислота. В лаборатории в качестве окислителя как аминов, так и фенолов широко используется нитрозодисульфонат калия 0К(80зК)2 (соль Фреми) дающий, стабильный радикал нитрозилдисульфонат. Для ряда фенолов [15 этот окислитель дает выходы от 50 до 99%, в то время как для аминов [16] выходы обычно составляют 49—96%. Для очень реакционноспособных хинонов, таких, как о-бензохинон и стильбенхинон, предпочтительно использование в качестве окислителя окиси серебра [17]. Кроме того, в лабораторной практике в качестве окислителей применяют перекись водорода и уксусную кислоту [18] и феррицианид калия [19]. [c.203]

Диеновые конденсации с тетрахлор-п-бензохипоком сопровождаются обычно отщеплением двух атомов хлора, что ведет к образованию аддуктов, содержащих только два атома хлора. При реакции тетрахлор- -бензохинона с циклопентадиеном образуется алдукт, отвечающий эквимолекулярному соотношению реагентов, структура которого неизвестна [14, 39] реакция с антраценом приводит к получению соединения [25] [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология