динитрохлорбензолом в парах

Интересно, что для серии пара-замещенных хлорбензолов, не содержащих фиксированного электроноакцепторного заместителя в орго-положении, константа реакции значительно больше (р 6,6), а для серии 4-замещенных 2,6-динитрохлорбензолов она падает до 3,1. Таким образом, увеличение числа и силы электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце приводит к уменьшению константы чувствительности реакции р, по-видимому, из-за ограниченной донорной способности бензольного кольца. [c.158]

Омыление динитрохлорбензола. Омыление динитрохлорбензола производится в железных клепаных котлах с рубашкой для охлаждения, со змеевиком для нагрева острым паром и мешалкой. На 100 в. ч. динитрохлорбензола берется 42,5 ч. едкого натра в виде 40%-ного водного раствора. [c.307]

В промежуточно образующемся 2,4-динитрохлорбензоле атом хлора активирован нитрогруппами, находящимися в орто-пара-положепиях, вследствие чего он легко замещается гидроксилом при гидролизе. [c.18]

Две или три питрогруппы, расположенные в орто- и пара-положениях относительно галоидного атома, еще эффективнее активируют бензольное ядро. Подобное явление наблюдается, например, в 2,4-динитрохлорбензоле и в тринитрохлорбензоле, или хлористом пикриле, как отмечалось выше [c.45]

Хлорбензол и ж-нитрохлорбензол не вступают ни в одну из приведенных выше реакций так, например, амины не действуют на них даже при 180—190 °С. Суммарный резонансный эффект орто- и. пара-нитро-групп настолько сильно активирует атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле, что в данном случае нуклеофильное замещение проходит с исключительно большой легкостью. Например, реакция с гидразином в триэтиленгликоле протекает так быстро и настолько экзотермично, чуо реакционную массу необходимо охлаждать льдом, чтобы поддерживать температуру 20°С [c.193]

Получение сернистого черного (рис. 93). Динитрохлорбензол, расплавленный при помощи пара в аппарате /, стекает в монтежю 2, откуда через приемный бак 3 и мерник 4 поступает на омыление в аппарат 5. Во избежание застывания динитрохлорбензола трубопроводы, бак и мерник обогреваются снаружи паром. [c.288]

Особенно велико активирующее влияние на галоид со стороны этих групп, если их имеется в ядре две или три п все они расположены в орто- и пара-положении к галоиду. Поэтому, например, способность к обмену хлора у 2,4-динитрохлорбензола превосходит таковую у о- и л-нитрохлорбензола. [c.369]

Необходимый для омыления динитрохлорбензола раствор едкого натра готовят в растворителе 6 разбавлением технического раствора, который подают из коробки 7, горячей водой при подогреве острым паром или растворением кусков твер- [c.353]

Галоид, находящийся в боковой цепи жирноароматических соединений (например, в хлористом бензиле), подвижен. Он также подвижен в ароматических соединениях, в ядре которых содержатся в орто- и пара-положениях к нему упомянутые выше заместители (например, в 2,4-динитрохлорбензоле). [c.92]

Методика определения. Навеску динитрохлорбензола (0,5—0,8 г), высушенного до постоянного веса в вакуум-эксикаторе над хлоридом кальция, помещают в коническую колбу емкостью 500 мл, соединенную с обратным холодильником. К навеске прибавляют 20—25 мл этилового или метилового спирта и 7—8 мл 8%-ного раствора едкого натра. Колбу помещают над водяной баней так, чтобы ее нижняя часть находилась в парах кипящей воды, и держат ее в таком положении в течение часа. Затем раствор охлаждают, приливают 150 мл воды, подкисляют азотной кислотой до кислой реакции по бумаге конго, прибавляют 50 мл 0,1 н. раствора нитрата серебра, 2—3 мл насьш енного на холоду, подкисленного азотной кислотой раствора железо-аммонийных квасцов и титруют избыток серебра 0,1 н. раствором роданида аммония. [c.292]

Влияние нитрогруппы на подвижность галогена, стоящего в орто- и пара-положении, используется в практике получения динитрофенола из динитрохлорбензола [c.28]

В несимметричных тринитрохлорбензолах, получаемых путем нитрования соответствующих динитрохлорбензолов, очень подвижна нитрогруппа, стоящая в орто- и пара-положении к другим нитрогруппам. Атом же хлора приобретает подвижность только при высоких температурах. [c.323]

При нагревании гексаметилентетрамина с избытком хлорита аммония до 250°, выделяющиеся пары окрашивают фильтровальную бумагу, пропитанную 2,4-динитрохлорбензолом, в желтый цвет, устойчивый к действию кислот. Эта цветная реакция указывает на образование летучих первичных или вторичных аминов (стр. 350). По-видимому, гексаметилентетрамин в триалкильной форме" вступает в следующую реакцию [c.449]

Нитросоединения ароматического ряда действуют, главным образом, на центральную нервную систему и на кровь. Наличие в молекуле ацетил-, сульфо- или карбоксильного заместителя резко снижает токсичность нитросоединения. Отравление нитробензолом возможно при вдыхании его паров и особенно при действии на кожу. Даже две капли нитробензола, попавшие внутрь организма, могут вызвать смерть. ПДК паров нитробензола 3 мг/м действие 2-, 3- и 4-нитрохлорбензолов сходно с действием нитробензола 2,4-динитрохлорбензол сильно раздражает кожу и слизистые оболочки, вызывает дерматиты с зудом и подчас невыносимым жжением и болью. ПДК для 2,4-динитрохлорбензола 1 мг/м 2,4-динитрофенол вызывает у чувствительных людей сильные дерматиты [c.100]

Обнаружение уротропина. Если нагревать до 250°С смесь уротропина с избытком хлорида аммония, то выделяющиеся пары окрашивают в желтый цвет фильтровальную-бумагу, пропитанную 2,4-динитрохлорбензолом [c.207]

Перегонка кубовой жидкости. Жидкость, оставшуюся в кубе 1 и богатую о-нитрохлорбензолом, засасывают вакуумом в стальной перегонный куб 12, снабженный мешалкой и паровым змеевиком, и перегоняют под вакуумом. Пары конденсируются в горизонтальном трубчатом конденсаторе 13, и конденсат стекает в снабженный наружным паровым змеевиком приемник 14, откуда, по мере накопления, его передавливают в сборник 15, также имеющий наружный обогревающий змеевик. Кубовый остаток, содержащий динитрохлорбензол и смолу, выдавливают в канализацию. Полученный конденсат со- [c.333]

В трубопроводах для транспортирования легкокрис таллизующихся, полимеризующихся и расплавленных продуктов (теплоносители, олеум, динитрохлорбензол и др.) нельзя допускать затвердения продукта, иначе придется разбирать целые участки трубопровода, что является тяжелой и опасной работой. Чтобы не допускать этого, нужно правильно эксплуатировать паровой спутник, контролировать температуру поступающего в него пара и температуру и скорость самого транспортируемого продукта. [c.217]

В гл. 24 и 25 было указано, что нитрогруппы активируют заместители, находящиеся к ним в орто- и пара-положении, и сообщают им способность вступать в реакции обмена. Поэтому атомы галоидов, а также амино- и нитрогруппы, находящиеся под влиянием таких нитрогрупп, легко замещаются гидроксильной группой уже при нагревании с водными растворами н1елочей и даже при обработке углекислыми солями щелочных металлов. Подвижность этих заместителей возрастает с увеличением числа нитрогрупп, находящихся к ним в о- или п-положении. Так, атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле более реакционноспособен, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2,4,6-тринитро.хлорбен-золе подвижность атома хлора еще больше. [c.536]

Хлорбензол нитруется нитрующей смесыо в течение 4 ч при температуре комнаткой, образуя с почтя количественным выходом смесь, состоящую на /j из на V3 из о-нитрохлорбенаола. Дальнейшее нитрование приводит к смеси, пре " ственно из 2,4-динитрохлорбензола наряду с. небольшим количеством 2,6-д1 хлорбензола. Фторбензол нитруется почти исключительно в пара-положение. [c.386]

Нитросоединения действуют на кровеносною систем, пара-лиз я способность крови поглощать кислород В организм они мог т попасть как через дыхательные п)ти, так и через кож Неко торые из них (динитрохлорбензол), кроме того, сильно раздражают кожный покров, вызывают дерматиты Поэтом нитровать веще ства, выделять и очищать нитросоединения надо только в вытяжном шкаф, не допхская попадания их на кож Если же нитросоединение попало на кож>, его след>ет снять ватным тампоном, пораженное место промыть сначала большим количеством теплой (30—35°) воды, затем спиртом При первых признаках отравления нитросоеди-нениями, так же как и аминами (слабость, головокружение, головная боль, дрожание конечностей, посинение г>б, кончика носа, хшных раковин и ногтей), пострадавшего необходимо немедленно вынести на свежии воздух и направить в медицинский пункт [c.22]

В литературе описано много методов определения аминогрупп отгон их паром объемный метод метод, основанный титрованием, в неводной среде. В последние годы широкое распространение получили колориметрические методы определения аминов. В основе их лежит образование окрашенных комплексных соединений аминогрупп с рядом органических реагентов динитрохлорбензолом, пикриновой кислотой, нингидроном, метиловым оранжевым и др. [c.118]

Некоторые количественные результаты приведены в табл. 1. Из этих данных следует, что и в хлорпиридинах, и в хлорнитропи-ридинах наиболее реакционноспособным является положение 4. Сравнение с соответствующими данными для 2,4-динитрохлорбензола приводит к выводу, что галоген в пара-положении акти вируется пиридиновым азотом почти в такой же степени, как нитрогруппой, а в орто-положении — значительно слабее. Это можно объяснить сильным быстро затухающим индуктивным эффектом нитрогруппы [11], в то время как активация пиридиновым азотом в большей степени определяется эффектом сопряжения. [c.139]

Омыление динитрохлорбензола производят с помощью раствора едкого натра при 90° в течение 4— 5 час. Образовавшийся раствор динитрофенолята натрия передают сжатым воздухом в варочный котел 7, соединенный с холодильником 8. Необходимый для варки раствор тетрасульфида, приготовляемый в котле 10 путем перемешивания раствора сернистого натрия с серой при 98° в течение 3—4 час., самотеком поступает в варочный котел. В варочном котле при температуре 105—115° производят упаривание смеси динитрофенолята и тетрасульфида натрия в течение 8—10 час. Выделяющийся в процессе упаривания сероводород поглощается в скрубберах раствором едкого натра, а пары воды конденсируются в холодильнике 8. После окончания процесса упаривания реакционную массу выдерживают еще [c.288]

Впервые возможность обмена хлора у орто- и пара-мононитро- и о,п-динитрохлорзамещенных бензола установили русские химики А. Н. Энгельгардт и П. А. Лачинов в 1870 г.Ими были впервые осуществлены технически столь важные реакции, как превращение 2,4-динитрохлорбензола в динитрофенол и динитроанилнн, л-нитрохлорбензола в л-нитроанилин и л-нитрофенол. [c.368]

Стальные бочки с динитрохлорбензолом (темп. пл. 50°) устанавливают отверстиями вниз на стальную станину 2 и выплавляют его из бочек водяным паром, который подводят к отверстиям бочек по трубкам с наконечниками в виде форсунок. Расплавленный динитрохлорбензол стекает вместе с конденсационной водой по желобу и трубопроводу в монтежю 3, откуда жидкость передавливают сжатым воздухом в отстойники 4. В отстойниках расплавленный динитрохлорбекзол (уд. в. 1,602) собирается в нижнем слое и после отстаивания спускается в мерник 5, а вода по мере накопления спускается в омылитель. [c.353]

В омылитель загружают горячую воду и динитрохлорбензол из мерника 5, подогревают паром через рубащку и постепенно, в течение нескольких часов, загружают из мерника 9 подогретый раствор едкого натра с небольшим избытком от теоретического количества. [c.354]

При слишком быстрой загрузке динитрохлорбензола масса сильно пенится вследствие обильного выделения хлористого водорода, так что возможен выброс маосы из аппарата. К этому же может привести и попадание в аппарат воды вместе с ди-нитрохлорбензолом. Выделяющийся при реакции хлористый водород и пары легко сублимирующегося хлористого алюминия отсасывают из аппарата с помощью парового инжектора и отводят через ловушку в орошаемый водой абсорбер. Загрузку дигаитрохлорбензола ведут до тех пор, пока раствор пробы массы в серной кислоте не приобретет фиолетовую окраску (без флюоресценции), сходную с окраской эталона, что указывает на окончание процесса циклизации. [c.505]

Динитрохлорбензол — высокореакционноспособное соединение благодаря высокой подвижности атома хлора, стоящего по отношению к нитрогруппам в орто- и пара-положениях. На этом свойстве основано Широкое применение 2,4-динитрохлорбензола при синтезе различных полинитросоединений (пикриновой кислоты, тетрила, гексила, гексанитродифенила и др.), а также при синтезе красителей. [c.315]

Динитрохлорбензол поступает на производство в железнодорожных цистернах с обогревом и сливается в емкости для хранения. Иногда он поступает в железных бочках, из которых его выплавляют острым паром, а потом отслаивают от воды в отстойниках. Отделенный от воды расплавленный динитрохлорбензол передают в аппарат для омыления — стальной аппарат с мешалкой и рубашкой для нагрева и охлаждения. Туда же загружают горячую воду, нагревают смесь до 70° С и прн такой температуре постепенно приливают раствор едкого натра. Происходящая при этом реакция замены атома хлора гидроксильной группой идет с выделением тепла, реакционная масса разогревается и температура поднимается до 90° С. По окончании загрузки щелочи массу нагревают до 100° С, размешива- [c.273]

Введение заместителей (С , ОСНз) резко снижает его ста бнлизующую активность. Так, 2,4-динитрохлорбензол более эффективен, чем 2,4-динитроанизол, но менее эффективен, чем м-динитробензол (табл. 3). Замещение водорода в пара-п0ложе- [c.246]

Десорбция нитросоединений из активированного угля в производствах нитробензола, нитрохлорбензола и нитротолуола проводится путем продувки перегретым паром, в производстве нитрокре-золов, нитрофенолята и динитрохлорбензола — промывкой горячей [c.233]

Эмульгаторами являются соли олеиновой, пальмитиновой кислот и некали. Процесс полимеризации инициируется персульфатом калия или органическими перекисями и гидроперекисями. Рост цепей регулируется соответствующими регуляторами (типа ди-проксида). Реакция прекращается после добавления прерывателей (гидрохинон, диметилдитиокарбамат, динитрохлорбензол). Непро-реагировавшие мономеры удаляются отгонкой с паром под вакуумом, а в полученный латекс добавляется антиоксидант (алкилди-фениламины). После этого латекс подвергается коагуляции путем добавления кислот и растворов электролитов. [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология