Водород в бензоле

К нафтенам относят алициклические углеводороды состава С Н2 , С Н2 -2 и С Н2 -4. В нефтях содержатся преимущественно циклопентан СзНю, циклогексан СбН 2 и их гомологи. И наконец, арены (ароматические углеводороды). Они значительно беднее водородом, соотношение углерод/водород в аренах самое высокое, намного выше, чем в нефти в целом. Содержание водорода в нефтях колеблется в широких пределах, но в среднем может быть принято на уровне 10—12%, тогда как содержание водорода в бензоле 7,7%. А что говорить о сложных полициклических соединениях, в ароматических кольцах которых много ненасыщенных связей углерод — углерод Они составляют основу смол, асфальтенов и других предшественников кокса, и будучи крайне нестабильными, осложняют жизнь нефтепереработчикам. [c.18]

Таким образом, замещение атомов водорода в бензоле происходит по определенным правилам с учетом природы заместителя (если их несколько, то и их положения) и атакующего реагента. [c.286]

Реакции замещения в ароматическом ряду протекают с различной степенью избирательности, селективности в некоторых случаях возникает преимущественно один изомер, в других — смесь примерно равных количеств всех возможных изомеров. Это побудило Ингольда ввести количественную меру селективности, названную им фактором парциальной скорости. При определении этого фактора сопоставляется скорость замещения у данного соединения С НдХ по отношению к скорости замещения водорода в бензоле. [c.245]

Рассчитать при помощи этого уравнения растворимость водорода в бензоле при = 25 и Р = 300 и сравнить результат с опытным значением Л н, = 0,0708, если [c.183]

Растворимость газообразного бромистого водорода в бензоле при 303 К характеризуется следующими данными [c.168]

Образование выровненной системы связей обусловливает ароматический характер этих соединений. Он проявляется в высокой устойчивости к окислению, склонности к реакциям замещения при малой активности в реакциях присоединения. При этом наличие в структуре ароматических соединений легко поляризуемого 6 р -электронного облака делает их весьма активными в реакциях с катионоидными (электрофильными) реагентами. Так, при взаимодействии бензола с хлором в присутствии катализатора легко происходит замещение атома водорода в бензоле хлором [c.146]

ТО электронная плотность неподеленной пары не остается целиком на атоме азота, а оказывается распределенной по ароматическому кольцу. Подобное уменьшение электронной плотности в одном положении (и соответствующее увеличение ее в других положениях) называют резонансным или мезомерным эффектом. Хотя говорят, что группа ЫНа отдает электроны ароматическому кольцу за счет резонансного эффекта, в действительности такой отдачи не происходит, а эффект заключается в том, что электроны находятся в другом месте, отличном от того, которое было бы в отсутствие резонанса. В молекуле аммиака, где резонанс отсутствует, неподеленная пара локализована на атоме азота. Как и в случае эффекта поля (разд. 1.9), мы рассматриваем определенную молекулу (в данном случае аммиак) как субстрат, а затем смотрим, что происходит с электронной плотностью при замещении. Если один из атомов водорода аммиака замещается бензольным кольцом, электроны оттягиваются за счет резонансного эффекта, точно так же как при замещении водорода в бензоле метильной группой электроны отдаются метильной группой за счет эффекта поля. Идея отдачи или оттягивания электронов возникает просто при сравнении соединения с родственной структурой или реального соединения с канонической формой. [c.59]

Номенклатура производных бензола. Ароматические углеводороды— производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензоле одновалентными радикалами — алкильными, алкенильными, алкинильными. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. Некоторые производные бензола имеют тривиальные названия (приведены в скобках) [c.215]

При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия [c.300]

В неводных растворителях могут идти те же реакции, что и в водных обмен, нейтрализация, окисление—восстановление, сольволиз (аналогичен гидролизу). Растворы электролитов в спирте или эфире проводят ток значительно хуже, чем водные растворы той же концентрации (И. А. Каблуков). Растворы хлористого водорода в бензоле, гексане и ксилоле совсем не проводят тока. [c.52]

В ароматическом ряду также осуществляется подобная этилену (так называемая тригональная) гибридизация. Действительно, например, в бензоле каждый атом углерода образует три ст-связи (две с атомами углерода и одна с водородом). Тригональная гибридизация устанавливается в результате того, что все атомы углерода и водорода в бензоле находятся в одной плоскости. При этом атомы углерода образуют правильный шестиугольник, а связи С—Н направлены под углами 120° к связям С—С. Шесть п-электронов расположены перпендикулярно к плоскости молекул. Подобное строение имеют и [c.333]

Радикал фенил и гидроксильная группа оказывают друг на друга известное влияние под влиянием фенила гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Кислотные свойства фенольного гидроксила особенно усиливаются под влиянием отрицательных групп, например —NOj. Нитрофенолы являются уже более сильными кислотами (см. стр. 457), чем фенол и его гомологи. С другой стороны, под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Так, для замещения водорода в бензоле бромом приходится применять катализаторы, водород же бензольного ядра в феноле замещается бромом весьма легко даже при действии на феноль бромной воды [c.451]

Ядерная химия играет очень важную роль в аналитических применениях и при идентификации различных частиц. В какой-то мере с этим связана и спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопия). Мы не собираемся здесь рассматривать довольно сложную экспериментальную технику этого метода, а остановимся лишь на его принципах. Они основаны на том, что атомное ядро обладает магнитными свойствами, зависящими от его состава и окружения в молекуле. Ограничимся простейшим атомом— водородом — и покажем, как можно отличить атомы водорода в метане СН4 от атомов водорода в бензоле С Н , пользуясь методом ЯМР-спектроскопии. [c.429]

Чтобы внести ясность в эти рассуждения, рассмотрим дальнее экранирование атомов водорода в бензоле [11 ]. Можно считать, что молекулярные я-орбитали бензола представляют собой в первом приближении круговой сверхпроводник, по которому под действием внешнего поля прецессируют подвижные электроны. (Поле вызывает также некоторую прецессию локализованных а-электронов, но, чтобы упростить рассуждения, мы примем, что электронные токи, вызванные магнитным полем, происходят исключительно в я-оболочке.) Таким образом, электронный ток течет в основном в плоскости, параллельной плоскости кольца, причем локальное магнитное поле, являющееся следствием кольцевого тока, показано на рис. 3.13 для того случая, когда поле Яо пересекает плоскость кольца под прямым углом. Очевидно, в том месте, где находятся протоны, индуцированное поле добавляется к внешнему полю, поэтому его действие состоит в дезэкранировании ароматических протонов, и это находится в соответствии с тем фактом, что все ароматические протоны дают сигналы в слабом поле. В жидкости или в растворе ориентация, изображенная на рис. 3.13, возникает только на мгновение, поскольку вращение непрерывно изменяет угол, под которым магнитные силовые линии пересекают плоскость кольца. В общем случае можно полагать, что кольцевой ток индуцируется той составляющей поля Яо, которая перпендикулярна к плоскости кольца. Интенсивность локального поля изменяется в соответствии с ориентацией молекулы относительно Яо, но направление его по отношению к протонам остается постоянным, т. е. пунктирные линии на рисунке изображают магнитные силовые линии локального поля независимо от ориентации внешнего поля. Поэтому усредненный многочисленными вращениями суммарный эффект кольцевого тока должен дезэкранировать ароматические [c.92]

Растворимость водорода в бензоле [c.63]

Другим вариантом является действие жидких галоидоводородов (НС или НВг) а также раствора бромистого водорода в бензоле или [c.198]

При действии С1.> или Вг. на кипяш,ий бензол на солнечном свету образуются, как известно, гексахлор- или гексабромциклогексаны. Замещение водорода в бензоле с образованием монохлор- или моно-бромбензола возможно в присутствии ката.лизаторов—переносчи- [c.774]

Отношение углерода к водороду в бензоле равно 1 1, следовательно, этому углеводороду соответствует формула С Н , и если бы он был аналогичен соединениям жирного ряда, то должен был бы обладать сильно ненасыщенным характером. В де1ктвительности же бензол является очень устойчивым соединением, и хотя при более глубоком его иссле,п,овании выявляются также некоторые свойства, присущие ненасыщенным соединениям, однако эти свойства выражены у него в гораздо более слабой- степени, чем у олефинов или у производных ацетилена. Так, например, бензол вполне устойчив к действию перманганата калия на холоду н не присоединяет мгновенно бром, как присоединяет его этилен. Следовательно, бензол несомненно отличается по характеру от ненасыщенных соединений жирного ряда. Попытаемся объяснить это различие на основании особенностей строения бензола. [c.468]

Для решения вопроса о строении бензола необходимо прежде всего установить, равноценны ли все шесть атомов водорода, входящие в его состав, или они выполняют различные функции. Этот вопрос был выяснен главным образом Ладенбургом (1874 г.) и отчасти Гюбнером и Пе-терманом. На основании исследования соответствующих продуктов замещения эти ученые доказали, что все шесть атомов водорода в бензоле равноценны. [c.468]

Монозамещенные бензолы. При замещении одного атома водорода в бензоле на какую-либо группу У симметрия л-электронного облака нарушается, и электрофильная частица Х+ атакует в таких молекулах предпочтительно места с наибольшей электронной плотностью. [c.324]

Опыт 3. (групповой). Зависимость степени диссоциации от природы растворителя. 50 мл концентрированной соляной кислоты перемешать в делительной воронке путем встряхивания с 50 мл бензола. После отстаивания отделить бензольный слой и определить электропроводность бензола, насыщенного хлористым водородом, в ранее собранном приборе (см. рис. 10). Добавить к раствору хлористого водорода в бензоле равный объем дистиллированной воды, перемешать раствор стеклянной палочкой и определить электрическую проводимость в верхнем (бензольном) и иижнем (водном) слое. Объяснить наблюдаемые явления. [c.99]

При обработке бензола концентрированной азотной кислотой в смеси с серной образуется нитробензол, который можно рассматривать как продукт замещения атома водорода в бензоле нитрогруппой [c.146]

Если ввести вместо водорода в бензол аминогруппу, то сопряжение, оттягивающее электроны в ядро, приведет к тому же эффекту — на аминогруппе возникнет положительный заряд. Протон с трудом может присоединиться к такой аминогруппе. Поэтому основность анилина должна быть ниже, чем основность алифатиче-ких аминов, — факт, хорошо известный в органической химии. Надо иметь в виду, что предсказания, сделанные на основе значений свободной валентности, верны лишь при условии, что приближающаяся частица не вызывает сколько-нибудь существенной поляризации связей и перестройки электронной системы. По этой причине такие предсказания лучше оправдываются по отношению к радикальным системам. Радикал не несет заряда и поэтому не возмущает электронные системы в такой степени, как ион. Практически в затруднительных случаях приходится исследовать переходное состояние для того или иного пути реакции и выбирать тот, который связан с наименьшей энергией активации. Так, в мо- [c.125]

Научные интересы преимущественно были сосредоточены в области теоретической органической химии и органического синтеза. Высказал (1857) мысль о валентности как о цело.м числе единиц сродства, которым обладает атом. Предложил (1865) циклическую структурную формулу бензола, распространив тем самым теорию хи.мического строения Бутлерова на ароматические соединения. Экспериментальные работы Кекуле тесно связаны с его теоретическими исследованиями. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в бензоле получил его галоген-, нитро-, а.мино-и карбоксипроизводные. [c.346]

Этот тип изомерии характерен для производных бензола СеНе, структура которого обсуждается в разделе 28.1. При замещении двух атомов водорода в бензоле двумя атомами хлора возможно образование трех изомеров состава С6Н4С12 [c.563]

Строение бензола. При замещении в молекуле бензола одного атома водорода бромом получается только один монобромбензол СаНаВг. Точно так же известен только один монохлорбензол. Это общая закономерность у однозажщенных производных бензола нет изомеров. Следовательно, все атомы водорода в бензоле равноценны, и безразлично, какой из них замещается. [c.425]

Теоретически для электрофильного замещения водорода в бензоле можно предположить два альтернативных мехаьшзма. [c.1021]

Метокси-3,4-дигидробензофуро[2,3-с]пиридин-1(2Я)-он 10 был получен обработкой изоцианата 9 газообразным хлористым водородом в бензоле [43] (схема 3). [c.446]

Уравнение (I. 70) может в некоторых случаях оказаться применимым и при значительных концентрациях газа в жидкости. Примером этого являются результаты исследования растворимости водорода в бензоле нри давлениях до 3000 кПсм , проведенного В. В. Ипатьевым, В. П. Теодоровичем, А. П. Брест-киным и В. С. Артемовичем [100]. Эти данные приведены в табл. 22. [c.62]

Например, при пропускании паров окиси этилена и хлористого водорода в бензол в присутствии Al lg получается дибензил с примесью р-фенплэтилоаого спирта " . Процесс, по-видимому, протекает в две стадии " сначала при взаимодействии окиси этилена с хлористым алюминием образуется промежуточное соединение [c.120]

Получение 1П. К раствору три 1тплалюминия в бензоле 17ри перемешивании магнитной мешалкой и охлаждении льдом прибавляют по каплям раствор цианистого водорода в бензоле. После прекращения выделения этана, растворитель испаряют и остаток пере- [c.428]

Окси-2-фенил-1,2-дигидрофталазин (V) (о получении см. стр. 166) во многих отношениях напоминает нормальное псевдооснование пиридинового или хинолинового типа. При нагревании его со спиртами образуются 1-алкок-сипроизводные. Окисление соединения V перманганатом калия дает 2-фе-нилфталазон, а обработка сухим хлористым водородом в бензоле приводит к образованию хлористого 2-фенилфталазиния [20]. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология