Кислотный гидролиз аминов

Кислотный гидролиз аминов [c.450]

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СООБРАЖЕНИЯ Кислотный гидролиз аминов [c.411]

Деструкция под влиянием химических реагентов (химическая деструкция) может протекать под действием воды, спиртов, кислот, щелочей, аминов, фенолов, аммиака, кислорода и т. д. Наиболее распространенными видами химической деструкции является гидролиз. Например, под влиянием кислоты (кислотный гидролиз) из крахмала можно получать глюкозу [c.409]

Полисахариды животного происхождения. — Хитин представляет собой полисахарид, образующий твердые панцири ракообразных и насекомых. При полном кислотном гидролизе хитина в жестких условиях образуется почти теоретическое количество уксусной кислоты и )-глюкозамина (2-амино-2-дезокси- )-глюкозы). Гидролиз под действием фермента, встречающегося в кишечнике улитки, приводит к Н-ацетилглюкозамину. Хитин является, таким образом, линейным полимером, сходным по структуре и устойчивости с целлюлозой. [c.576]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.134]

При кислотном гидролизе витамина В з (при 100° в запаянной трубке), помимо отщепления синильной кислоты, выделены 1 мол. фосфорной кислоты, 6 мол. аммиака и вещество, обнаруженное в виде пятна на бумажной хроматограмме, дающее положительную реакцию с нингидрином. Последнее оказалось й -1-аминопропанолом-2, что доказано синтезом и структурным анализом. Строение свободного амина доказано также расщеплением его йодной кислотой до ацетальдегида и формальдегида. [c.681]

Реакци.ч. Отщепление формильной группы в результате кислотного гидролиза направленный синтез вторичных ароматических аминов из первичных аминов, селективное моноалкилирование первичных ароматических аминов. [c.109]

В условиях кислотного гидролиза амины бензольного ряда,, не содержащие злектроноакцепторных групп, с большим трудом переходят в соответствующие фенолы. После нагревания анилина в 41%-й фосфорной кислоте при 280°С в течение 25 ч-получают 77% фенола, 8% дифениламина и 107о непрореагиро- вавшего анилина [784]. Значительна легче реагируют диамины и а] инофенолы. Гидролиз ж-фенилендиамина в разбавленной серной или фосфорной кислоте при 220 С дает резорцин с выходом до 98%. Еще легче протекает гидролиз 1,3,5-триамино-бензола, который превращается в флороглюцин при кипячении его гидрохлорида в воде с выходом 90%, что служит промышленным методом получения флороглюцина [785]. [c.361]

Долгое время считалось твердо установленным, что метод кислотного гидролиза аминов имеет относительно ограниченную область применения и что, в частности, такого рода воздействием фенол из анилина получить нельзя. Однако оказалось, что в достаточно жестких условиях анилин удается гладко превратить в фенол . При этом наилучшие результаты дало применение в качестве гидролизующего средства водных растворов фосфорной кислоты или первичного фосфорнокислого аммония (NH4)H2P04- Реакция [c.438]

Аммонолиз. При действии аммиака, первнчных и вторичных аминов происходит замещение группы ОН на группу ЫНг, ЫНК или N1 2. Реакции такого типа обычно катализируются кислотами, и их механизм принципиально ничем не отличается от описанного выше механизма кислотного гидролиза [c.176]

Кислотный гидролиз аминогруппы в а-положении обычно полностью проходит при нагревании- соединения до 180—190°С с 3 % серной кислотой в автоклаве за 1—2 ч. Этим путем в промышленности получают из 1-нафтиламина 1-нафтол, из 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокнслоты (Ащ-кислоты) 4,5-дигидр-окси-2,7-нафталиндисульфокислоту (хромотроповую кислоту) и ряд других продуктов [c.206]

Новый путь получения оз,ш-дикарбоновых кислот, описанный Х 10-нигом (1959), заключается в конденсации циклогексанона с вторичным амином, например морфолином, и ацилировании образующегося енамина при помощи хлорангидрида себациновой кислоты. После кислотного гидролиза (применяемого для удаления енаминной группы), расщепления кольца и восстановления гидразином и щелочью в три-этаноламине получают м.со-докозандикарбоновую кислоту [c.67]

Хлорамфеникол является оптически активным нейтральным соединением в его молекуле содержатся два неионогенных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые уксусным ангидридом в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному диазотироваться и затем сочетаться с аминами и фенолами. При кислотном гидролизе образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основание gHi204Na, которое при нагревании с дихлор-уксуснонатриевой солью превращается в хлорамфеникол. Упомянутое основание реагирует с двумя молекулами перйодата калия, образуя п-нитро-бензальдегид, формальдегид, аммиак, а также муравьиную кислоту. Из этого следует, что основание gHj204N2 содержит и-нитрофенильный радикал и трехуглеродную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только при среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол мог бы реагировать с йодной кислотой, [c.700]

К2СО3 — ацетонитрил) алкилгалогенидом и полученное ал-килированное основание Шиффа подвергают кислотному гидролизу выходы аминов 52—80% (считая на исходный нераз-ветвленный амин). [c.106]

В основе метода динитрофенилирования лежит реакция свободных ЫНг-групп белка или пептида с 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ) в щелочной среде, при которой образуются соответствующие динитрофенильные производные (ДНФ-производные). В реакцию с ДНФБ, кроме свободных а-ЫНг-групп, вступают также е-ННг-группа лизина, 5Н-группа цистеина, ОН-группы оксиаминокислот и имидазольный гетероцикл гистидина. ДНФ-производное белка или пептида подвергают полному кислотному гидролизу. Ы-концевые ДНФ-амино-кислоты экстрагируют из гидролизатов эфиром, отделяя их от свободных аминокислот и ДНФ-производных по другим функциональным группам аминокислот, которые растворимы в воде. Идентификацию [c.145]

Амиды ароматических кислот и фталимиды. Амиды бензойной и нафтойной кислот и их гомологов при действии водных щелочных растворов гипобромита гладко превращаются в соответствующие ароматические амины. Однако, ссли в ароматическом амиде присутствуют свободные или метилированные гидроксильные группы, то может произойти галоидирование кольца и в результате сильно понижается выход. Это влияние можно свести к минимуму, применяя гипохлорит и большой избыток щелочи при этом перегруппировка идет настолько быстро, что побочная реакция галоидирования не имеет значения. Так, например, амид вератровой кислоты при действии щелочного гииохло-рита превращается в 4-аминовератрол с выходом 80 / [47]. Из амида салициловой кислоты при действии того же реагента образуется 4,5-бензоксазолон с выходом 80 /о, который при кислотном гидролизе превращается в о-аминофенол с выходом 90 /о [48]. [c.263]

Эфиры изоциановой кислоты также гидролизуются при нагревании с водной или спиртовой щелочью [23, 126, 251, 252], что имеет значение для соединений, чувствительных к действию кислот. Первоначальным продуктом такой обработки иногда являются щелочные соли карбаминовой кислоты КЫНСОО М+, которые обычно остаются в растворе. При подкисленип карбаминовые кислоты самопроизвольно декарбоксилируются, образуя амины [253]. При щелочном гидролизе изоциангруппы, присоединенной к асимметрическому атому углерода, может происходить рацемизация, но при кислотном гидролизе оптическая активность сохраняется [254]. [c.360]

Вторым методом получения оксинафтохинона является приведенная выше пропись. р-Нафтол через стадию нитрозопроизводного и 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты превращают в соль нафтохинонсульфокислоты, которую подвергают кислотному гидролизу. Соль сульфокислоты можно непосредственно превратить [c.369]

Со слабыми к-тами Г. дает малоустойчивые соли сильными к-тами разлагается на NH3 и формальдегид к действию р-ров щелочей устойчив. Г.-слабый нуклеофил при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе-в альдегиды (см. Соммле реакции). [c.507]

Алкилиденовая н арилалкилиленовая группы защищают первичные амины, 1,2- и 1,3-диолы с образованием соотв. азометинов, циклич. ацеталей и кеталей. Такие 3. г., напр, метиленовая, этилиденовая, изопропилиденовая, бензилиде-новая и ее аналоги, легко удаляются при кислотном гидролизе. [c.167]

Циклические ацетали хлорацетальдегида и различных многоатомных спиртов могут быть использованы для получения циклических амино-, тио-, алкокси- и кетенацеталей, более устойчивых к кислотному гидролизу, чем ациклические ацетали хлорацетальдегида. [c.26]

Как было упомянуто во Введении , кислотный гидролиз уро-тропиновых солей дает соответствующие первичные амины [3]. Эта реакция, названная впоследствии реакцией Делепина, является превосходным методом получения первичных аминов из галоидных алюилов, не осложняющимся образованием вторичных аминов [37]. Мето заслуживает сравнения с более известным синтезом Габриэля, а в отдельных случаях он даже более удобен, чем последний. Гидролиз лучше всего проводить при помощи смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты, причем формальдегид выделяется в виде легко летучего диэтил-формаля. [c.269]

Аминофураны, замещенные электроноакцепторными группами, стабильны и существуют в аминоформе, но их реакции не характерны для ароматических аминов. Соединение (164) можно нитровать и бромировать. Полученное из него нитросоединение (165) при кислотном гидролизе дает амин (166), а при восстановлении— соединение (167). Соединение (167) после диазотирования дает продукт азосочетания с нафтолом-2, но неспособно к иным [c.155]

Катализируемой основанием конденсацией ацилоинов (168) с малонодинитрилом получены 2-амино-З-цианофураны (169) [164] (схема 70). Однако аминофуран (174) в этих условиях спонтанно димеризуется по Дильсу — Альдеру с образованием соединения (175) [165] (схема 71). Аминофураны (169) подобно енаминам дают прн протонировании (170) [166]. При кислотном гидролизе они превращаются в бутенолиды (171), конденсируются с бензальдегидом с образованием оснований Шиффа (172). С малеиновым ангидридом они вступают в реакцию Дильса — Альдера, но первоначально образующиеся аддукты теряют воду и превращаются в замещенные фталевые ангидриды (173) (схема 70). [c.156]

Неустойчивый тетра гидро-4,6-диметил-1,3,5-тиадиазинтион-2 (карботиальдин) (263) был впервые получен из ацетальдегида, аммиака и сероуглерода в 1848 г. Изомерное 3,5-диметилзамещенное (дазомет) (264) является представителем большого числа 1,3,5-гиадиазинов, получаемых из аминов, формальдегида (или других альдегидов) и сероуглерода. Кислотный гидролиз соединения (264) приводит к отщеплению сероуглерода, однако в почве оно распадается с освобождением метилизотиоцианата, чем обусловлено его применение как фунгицида, нематоцида и гербицида. Аналогичные соединения могут служить вулканизующими агентами для синтетического каучука. Взаимодействие метилениминов с формальдегидом и сероводородом в различных условиях приводит к тиазетидинам, дигидро-1,3,5-дитиазинам или тетрагидро-1,3,5-тиадиазинам. [c.640]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислотный гидролиз аминов: [c.174] [c.275] [c.291] [c.372] [c.559] [c.371] [c.496] [c.150] [c.382] [c.577] [c.128] [c.234] [c.164] [c.39] [c.167] [c.602] [c.207] [c.233] [c.217] [c.525] [c.552]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология