Пространственные формулы Фишера

Конфигурацию протеиногенных аминокислот соотносят с о-глюкозой такой подход предложен Э. Фишером в 1891 г. В пространственных формулах Фишера заместители у хирального С-2 атома занимают положение, которое соответствует их абсолютной конфигурации (это было доказано через 60 лет). [c.26]

ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ФОРМУЛЫ ФИШЕРА [c.308]

Существование пары оптических антиподов — проявление пространственной изомерии (стереоизомерии) молочной кислоты. С помощью проекционных формул Фишера строение оптических антиподов молочной кислоты изображается так [c.263]

Используя пространственную формулу правовращающей глюкозы в качестве опорной точки и обозначив пространственную конфигурацию, присущую этому веществу, знаком с1, Э. Фишер предложил относить к -ряду все соединения, которые можно получить из правовращающей глюкозы, например [c.296]

Фишеровские проекции. Для того чтобы выяснить отношения между относительной и абсолютной конфигурацией, необходимо сначала ознакомиться с изображением на плоскости (в двух измерениях) стереохимических формул, которые имеют пространственный смысл (три измерения). Приводим два способа изображения. Слева (формула а и 16) — это, по существу, перспективный рисунок, который мало применим для случаев с многими асимметрическими атомами, справа — проекционные формулы Фишера (Па и б) [c.383]

Поскольку на тетраэдр можно смотреть с разных сторон, одна модель может дать 12 внешне непохожих формул Фишера. Чтобы получить правильные результаты, необходимо помнить, что формулы Фишера являются проекциями на плоскость, и их нужно рассматривать иначе, чем пространственные модели. Поэтому вводится ряд ограничений. Формулу нельзя выводить из плоскости чертежа и нельзя поворачивать на 90 , хотя поворот на 180° допустим [c.36]

Имея в виду пространственную ориентацию вертикальных и горизонтальных линий связей в проекционной формуле Фишера, с этой формулой можно обращаться как с тетраэдрической моделью и определять по ней тин энантиомера в / ,5-номенклатуре. Существует и более формализованная процедура определения абсолютной конфигурации по формуле Фишера. [c.191]

Конформации моносахаридов Формулы Хеуорса, несмотря на преимущества по сравнению с формулами Фишера, все-таки не отражают истинного пространственного строения циклических форм моносахаридов Если пятичленный цикл близок к плоской форме и формулы Хеуорса достаточно удовлетворительно описывают строение фураноз, то пиранозы имеют в основном конформацию кресло [c.762]

Формулы Фишера не отражают точно пространственное расположение молекулы в циклической форме. Например, в случае цикли- [c.106]

Циклические формулы в том написании, которым мы пользовались до сих пор проекционные формулы Фишера), недостаточно наглядно передают пространственное строение молекулы. Гораздо нагляднее иной способ написания с нормальным обозначением пяти- или шестичленного кольца. [c.371]

Обозначения D- я L- в названиях гидроксикислот указывают условно НХ конфигурацию, т. е. пространственное расположение заместителей вокруг асимметрического атома углерода. Обозначение D- получают те гидроксикислоты, у которых гидроксильная группа в проекционной формуле Фишера стоит справа обозначение L-ставится, если гидроксильная группа в проекционной формуле оказывается слева. [c.323]

Формула Фишера <г- С-глюкопираноза Формула Хеуорса В циклических формах моносахаридов появляется еще один асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз и С-2 у кетоз). Этот асимметрический атом углерода называется аномерным. Изомеры углеводов, отличающиеся расположением атомов и атомных групп у аномерного атома углерода, называются аномерами. Стереоизомер (пространственный изомер), в котором группа —ОН у аномерного атома С располагается под плоскостью цикла, называется а-аномером, а стереоизомер с противоположным расположением ОН-группы называется Р-аномером [c.664]

Для изображения на бумаге конфигурации таких молекул в настоящее время применяют предложенные Фишером так называемые проекционные формулы, Для этого связанные в цепи углеродные тетраэдры представляют в виде развернутой прямой линии, приче.м все имеющиеся группы располагаются над плоскостью бумаги атомные группы, связанные с углеродными атомами, при этом оказываются вправо и влево от прямой, на которой находятся углеродные ато.мы. Проекция всех групп па бумагу позволяет представить их взаимное пространственное расположение. [c.140]

Пространственное строение оптических антиподов мы выражали до сих пор лишь с помощью рисунков или проекционных формул по Фишеру, однако еще не научились давать им названия. Между тем формулы можно употреблять далеко не всегда — их нельзя применять в устной речи, нельзя включить в алфавитном порядке в словари, справочники. Любой предмет, в том числе и оптический антипод, должен иметь свое название в данном случае название должно отражать особенности пространственного строения молекул. [c.64]

Результаты анализов указывают на то, что данное вещество — Д-фруктоза, составная часть тростникового сахара. Ее пространственное строение в открытой (нециклической) форме можно изобразить с помощью проекционной формулы по Фишеру. [c.175]

Фишера формулы (проекции Фишера) — способ изображения на плоскости пространственных структур молекул, имеющих хиральные центры. Проекции Фишера применимы для соединений с несколькими хи-ральными центрами, в том числе и дпя молекул, изображение которых в трехмерном пространстве затруднено. [c.324]

Э. Фишер предложил следующий способ изображения пространственного строения оптических изомеров молекул на плоскости. Для написания проекционной формулы тетраэдрическую модель молекулы (рис. 79, а) располагают так, чтобы рассматриваемый асимметрический атом углерода лежал в плоскости чертежа, связи С —Ь и С —с лежали в горизонтальной плоскости, выступая на нас из плоскости чертежа. При этом связи С —а и С —(1 располагаются в вертикальной плоскости, уходя за плоскость чертежа (рис. 79, б). Видимую в таком положении картину проецируют на вертикальную плоскость (рис. 79, в). Схема обратного перехода от фишеровских формул к тетраэдрической модели заключается в том, что связи, образуемые асимметрическим атомом с группами Ь и с (находящимися в горизонтальной плоскости), считаются направленными вперед, выступают из плоскости бумаги, а связи с группами а и (1 (находящимися в вертикальной плоскости) как бы уходят за плоскость бумаги. Проекционные формулы, отвечающие одному из оптических изомеров, нельзя выводить из плоскости чертежа, поворачивать в плоскости на 90 и 270° и [c.436]

Для более быстрого и удобного написания конфигурации моноз Э. Фишер предложил изображать их проекционными формулами. Углеродная цепь изображается вертикальной линией, на концах которой пишут первую и последнюю функциональные группы (альдегидную группу всегда пишут вверху). Группы Н и ОН пишут справа или слева от цепи, в соответствии с их пространственным расположением в молекуле. Например, глюкоза, по Фишеру, пишется так [c.456]

Это противоречие впервые объяснил Э Фишер, который, используя стереохимические представления Вант-Гоффа, определил относительные конфигурации ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы) Графическое изображение пространственных конфигураций моносахаридов в открытой форме, например, методом проекции формул Э Фишера, имеет следующий вид [c.754]

Все стереохимические формулы в Приложении даются либо в виде проекций Фишера, повернутых на 90°, либо в виде гипотетического выпрямленного зигзага. Второй вариант отображения иногда дает более ясное представление о пространственной структуре. Предпочтительно, чтобы гипотетические вытянутые зигзагообразные цепи были изображены в виде сплошной линии со связью в основной цепи крайней слева от формулы и идущей слева направо и пунктиром была обозначена связь от любого атома углерода в основной цепи влево от сплошной линии. [c.550]

Пространственные конфигурации моносахаридов D- и L-ряды. Моносахариды содержат асимметрические углеродные атомы тетрозы — два асимметрических углеродных атома, пентозы — три, гексозы — четыре. Благодаря этому у моносахаридов мы встречаем большое число стереоизомеров, которые удобно изображать, пользуясь проекционными формулами Э. Фишера (см. стр. 577 сл.). Упрощенное проекционное [c.625]

Для изображения пространственных антиподов приняты проекционные формулы Фишера. Д/[я этого выбирается главная цепь молекулы НСНХЙ так, чтобы наверху оказалась. самая старшая группа (старшинство учитывается по женевской номенклатуре, в частности, СООН > СНО > СН2ОН > СНд). Все тетраэдры располагаются так, чтобы их горизонтальные ребра лежали впереди вертикальных, как бы выступая из плоскости чертежа. Если при этом заместитель X окажется по правую сторону чертежа, то такая конфигурация обозначается правой О. [c.105]

Вернемся к глюкозе, отвлекшись от проекционных формул Фишера и Хеуорса, и проанализируем ее пространственную структуру, так сказать, в окончательном варианте. Поскольку все шестичленные циклы, включая гетеро-атомные, предпочтительно существуют в форме кресла, так же изобразим и глюкозу. В таком случае, р-глюкопира-ноза окажется термодинамически предпочтительной и по стереохимичес-кому расположению всех заместителей цикла —они расположены экваториально. В связи с этим, становится понятным предпочтение, отданное Природой р-форме глюкозы при построении различных биологических структур, которые, [c.36]

С 1861 г., т. е. с момента опубликования А. М. Бутлеровым статьи О химическом строении тел , начались непрерывные поиски изображения структурных формул молекул. Оказалось, что для изображения молекул алканов, алкенов, алкинов, алленов не существует проблем. Здесь достаточно эффективны классические формулы строения — плоскостные формулы Бутлерова, пространственные формулы Вант-Гоффа, конформащгонные проек-щш Ньюмена, зеркально-симметричные проекционные формулы Фишера для оптических изомеров. Перечисленные способы изображения геометрического и электронного строения молекул пригодны также для всех функциональных производных вышеперечисленных углеводородов, если только функциональные группы не дают сопряженных химических связей. [c.76]

Изобразить на бумаге пространственную формулу сложного анического соединения довольно трудно. Поэтому в 1891 г. Фишер предложил представлять пространственное строение в оекций, названных его именем. [c.35]

Проекционные формулы Фишера не дают наглядного представления о пространственном строении полуцетальных форм, поэтому циклические структуры удобнее изображать с помощью проекционных формул Хеуорса (в приводимых далее формулах атомы Н не указаны, чтобы не загромождать рисунок) [c.78]

Винные кислоты НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — бесцветные, растворимые в воде кристаллические вещества с приятным кислым вкусом. Молекулы их содержат два асимметрических углеродных атома с одинаковым набором заместителей известны два оптически активных изомера (+) и (—), оптически неактпвная рацемическая ( )-винная кнслота и оптическая неактивная мезовинная кислота, которую невозможно расщепить на оптические антиподы (см. гл. VII. 3.3). Ниже изображено пространственное строение винных кислот при помощи формул Фишера, клиновидных проекции и формул Ньюмена. Клиновидные проекции изображают два кон( юрме-ра, один из которых соответствует ф ормуле Фишера. Для обозначения стереоизомеров применена / ,5-система [c.613]

Так вот, если в прохиральном глицерине верхнюю группу (в приведенной формуле Фишера) пометить ( С, например, или С), то в реакции принимает участие всегда нижняя группа. Изобразив пространственную структуру глицерина и фрагмент участка фермента, в котором точка 3 соответствует прикреплению грзшпы СН2ОН, точка 2 — группы Н и точка [c.568]

Выше два энантиомера в/пор-бутилового спирта (II и III) изображали с номош ью пространственных моделей, стремясь при этом показать тетраэдрическое расположение групп при асимметрическом углеродном атоме. Очевидно, что это неудобно, особенно для более сложных примеров. Необходимо поэтому располагать простым способом изображения, отражаюш им различие между оптическими изомерами. Для этой цели широко используются так называемые проекционные формулы Фишера с их помош ью энантиомеры епгор-бутилового спирта изображаются так, как это представлено формулами IV и V. [c.510]

Когда в 1914 г. был впервые получен оптически активный ]лицериновый альдегид, появилась возможность экспериментально, а не только умозрительно установить конфигурации по этому простейшему оптически активному моносахариду. Для этого было необходимо выяснить связь глицеринового альдегида с конфигуративной системой сахаров и оксикислот, созданной на основе постулата Фишера о пространственной формуле правовраш,аюш,ей глюкозы. Эту задачу выполнили в 1917 г. Воль и Момбер , проведя синтез винной кислоты из глицеринового альдегида [c.225]

При прпведенныл схемах можно пользоваться упрощенной транскрипцией пространственных формул, введенной Э. Фишером, которая и в дальнейше.м окажет нам много услуг. Рис. 47 и 48 дают пространственное представление о двух связанных между собой углеродных атомах С ab [c.220]

После создания оксикарбонильных формул Э. Фишером (который одновременно разработал и дошедшую до наших дней номенклатуру сахаров) стало яспо, что для получения определенного сахара надо не только создать углеродную цепь соответствующей длины и не только присоединить к каждому углероду гидр-оксогрунпу, но и предусмотреть ее пространственное положение. Возникла проблема стереоспецифического синтеза. [c.258]

Заслуга точного установления структуры сахаров принадлежит Э, Фишеру, установившему строение и пространственное расположение атомов в молекулах простых сахаров — гексоз и пентоз. До работ Э. Фишера было известно несколько природных моносахаридов (гексоз), имеющих общую формулу СбН120в. Важнейшими из них являются глюкоза, фруктоза, галактоза и сорбоза. Изучение их состава обнаружило, что они содержат в молекуле по пять гидроксогр п и представляют собой либо альдегиды (глюкоза), либо кетоны (фруктоза). Г. Килиани (1855—1945), работавший в Мюнхене, а затем во Фрейбур-ге, пришел к выводу, что эти моносахариды представляют [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология