Галогенирование и галогенопроизводные

Прямое галогенирование алканов было уже рассмотрено. Оно приводит к галогенопроизводным, содержащим от одного до предельного числа атомов С1 и Вг. У алкенов и алкинов первоначально происходит присоединение СЬ и Вг2 по тс-связям, а затем может проходить дальнейшее галогенирование [c.412]

Галогенирование (присоединение галогенов). К олефинам легко присоединяются галогены. При этом образуются предельные дигалогенопроизводные с атомами галогена при соседних углеродных атомах (вицинальные галогенопроизводные) [c.67]

Галогенопроизводные. До недавнего времени галогенопроизводные 1,3-диоксана с атомами галогена, находящимися непосредственно при углеродных атомах цикла, были неизвестны. Как уже указывалось выше, реакция прямого галогенирования 1,3-диоксана была мало исследована. Изученные соединения содержали атом "галогена в боковой цепи и реагировали подобно галогенопроизводным алифатического ряда. [c.42]

Многие реакции галогенирования органических соединений широко используются в промышленности. Галогенопроизводные применяются как растворители, инсектициды, исходные продукты для получения соединений других классов. Они находят широкое применение в лабораторной практике. [c.64]

Галогенопроизводные кислоты получают двумя способами галогенированием свободных кислот, их сложных эфиров или галогенангидридов и из ненасыщенных кислот. Свободные кислоты хлорируются и бромируются с большим трудом, намного труднее, чем альдегиды или кетоны. Это связано с [c.605]

Хлорирование и бромирование идет одновременно на всех С-Н-связях. В результате обычно образуются сложные смеси галогенопроизводных. Поэтому реакции прямого галогенирования чаще всего используются для химической переработки метана и этана. [c.342]

Аммонолиз. Замена атома галогена на аминогруппу, называемая аммо-нолизом, может быть проведена со многими типами галогенсодержащих соединений. Метод весьма удобен при синтезе а-аминокислот, поскольку исходные галогенопроизводные легко получаются галогенированием. Примером служит синтез аланина (СОП, 1, 23 выход 70%) [c.244]

Галогенопроизводные могут быть получены из любых углеводородов или путем прямого галогенирования (алканы, алкены, алкины, арены) или же с помощью присоединения элементов H l, НВг, HI к алкинам и диенам. [c.412]

Галогенопроизводные нафталина. Галогенопроизводные получаются при прямом галогенировании нафталина или реакцией Зандмейера. Хлорирование и бромирование идет и в отсутствие катализаторов в а-положении. Обычно образуются небольшие количества дигалогенопроизводных с различными положениями атомов галогена. [c.474]

Для получения галогенопроизводных с галогеном в боковой цепи пригодны все методы получения галогенопроизводных в жирном ряду. Например, замещение гидроксила на галоген, обмен галогенов, присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям, радикальное галогенирование при освещении и т. д. [c.417]

Меркурирование ферроцена, в отличие от бензола, осуществляется ацетатом ртути при комнатной температуре. Через ртутные производные ферроцена синтезированы некоторые другие замещенные ферроцены, в частности галогенопроизводные, которые не удается получить прямым галогенированием (А. Н. Несмеянов). [c.559]

Способы получения- 1. Галогенирование предельных углеводородов. При непосредственном галогенировании предельных углеводородов (в промышленности наиболее распространено хлорирование) образуется смесь галогенопроизводных однако, подбирая условия реакции, удается осуществить направленный синтез и получить желаемое галогенопроизводное с наибольшим выходом. [c.102]

Галогенирование алифатических оксосоединений. Наличие в молекуле органического соединения электроноакцепторной оксогруппы приводит к повышению реакционной способности атомов водорода, находящихся при а-углеродном атоме. Поэтому карбонильные соединения реагируют с галогенами, образуя а-галогенопроизводные. В молекулах наиболее активных альдегидов атомы водорода, стоящие при а-углеродном атоме, способны замещаться на атомы галогена Примером такой реакции является превращение ацетальдегида в иодаль под действием иода в щелочной среде (см. 4.5). [c.246]

Получение. В зависимости от условий проведения реакции галогенирования могут получаться галогенопроизводные с галогеном в ядре или в боковой цепи. Если реакцию проводить в присутствии катализаторов (РеС1з, А1С1з, 5ЬС1з), то образуются производные с галогеном в ароматическом ядре. Роль катализаторов заключается в поляризации молекулы галогена с образованием положительно заряженного центра, который электрофильно атакует бензольное ядро [c.289]

Другие реакции хинальдина и лепидина. Атомы водорода метильных групп лепидина и хинальдина могут быть легко замещены на бром или хлор. Прямое галогенирование хинальдина приводит к образованию пергалогено-производного, которое при термическом разложении отщепляет галогеноводород и при этом с небольшим выходом получается галогенопроизводное с галогеном в боковой цепи. При проведении галогенирования в растворе уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия, который служит для связывания галогеноводородной кислоты, Хэммик [321] получил из хинальдина а-трибром-метилхинолин с количественным выходом и а-трихлорметилхинолин с почти количественным выходом. При гидролизе трибром- или трихлорметилхиноли-нов образуется хинальдиновая кислота с количественным выходом. Остановить реакцию на промежуточной стадии" галогенирования невозможно. [c.80]

Галогенирование. Парофазное галогенирование пиридина (СЬ при 200 Вг2 при 300° Ь —50з при 300°) дает 3-моно- и 3,5-ди-галогенопроизводные с очень хорошими выходами в тех же условиях образуются 3-бромхмнолнн и 4-бромизохинолин. Хинолины хлорируются в положении 3 при действии двуххлористой серы. Алкилпиридины галогенируются в боковую цепь (см. стр. 81). В более мягких условиях протекает галогенирование 3-окси-, а также [c.59]

Получаемые в результате галогенирования галогенопроизводные (хлор-производные, бромнроизводные и т. п.) применяются и в виде готовых лекарственных веществ (хлороформ, йодоформ и др.), но главным образом используются в качестве полупродуктов для синтеза разнообразных химико-фармацевтических препаратов, не содержащих галогена. При синтезе последних вводимый галоген участвует лишь в промежуточных реакциях и входит в состав только полупродуктов. [c.12]

Подробно механизмы этой реакции были рассмотрены на с. 51. Процесс галогенирования может идти и дальше — с образованием ди-, три- п полигалогенопронзводных. При этом получение индивидуальных галогенопроизводных затруднено в процессе реакции образуется смесь изомеров, так как галоген может замещать любой водородный атом в молекуле парафина. Однако можно подобрать такие оптимальные условия реакции, при которых продукты будут получаться с удовлетворительным выходом. [c.90]

Третичные и вторичные алкилгалогениды, как и первичные галогенопроизводные с активирующей группой в )5-положении, в условиях алкилирования главным образом подвергаются дегидро-галогенированию. Непригодны для препаративного использования и первичные бензил-, аллил- и пропаргилгалогениды, так как продукты алкилирования, первоначально образующиеся при их взаимодействии с ацетиленидами, благодаря т/ а//с-металлированию по активной метиленовой группе претерпевают сложные вторичные превращения. [c.190]

Большое значение имеет фотохимическое галогенирование, лежащее в основе производств многих галогенопроизводных и, в частности, известного инсектицида — гексахлорана (гексахлорци-клогексана). Общая схема фотохлорирования складывается из нроцессов [c.92]

Синтез галогенопроизводных аренов осуществляется путем прямого галогенирования молекулярными С12 и Вгг в присутствии галогенидов, являющихся сильными акцепторами электронной пары (РеСЬ, А1С1з, ВРз, 8ЬС1 и т. д.). Этим путем можно ввести один или большее число атомов С1 и Вг. Что касается синтеза иод- и фторпроизводных аренов, то они могут быть получены косвенным путем из солей диазония [c.413]

Рассчитайте объем хлора, необходимый для галогенирования 224 л метана (н. у.) с получением хлороформа СНС1з (на самом деле в результате процесса галогенирования образуется смесь галогенопроизводных). [c.21]

Галогенопроизводные. При прямом галогенировании не удается получить индолы, содержащие атом галогена в бензольном кольце эти соединения получают косвенными методами, обычно синтезом Фишера. 2-Хлориндол образуется из индола при действии хлористого сульфурила [315]. Раствор иода в иодистом калии переводит индол в 3-иодиндол [316, 317], а в присутствии двууглекислого натрия образуется индиго [317]. При бромировании скатола N-бpoмфтaлимидoм получается дибромскатол неизвестной структуры [318]. [c.52]

Гидролиз первичных алкилгалогенидов, хотя и часто протекающий гладко, с синтетической точки зрения имеет ограниченную ценность, так как необходимые исходные материалы трудно доступны. Галогенирование углеводородов (гл. 18) неспецифичио и дает сложные смеси галогенопроизводных, которые трудно разделить. Лишь немногие углеводороды либо в силу симметрии, либо благодаря тому, что соседняя группа активирует единственное положение, дают высокие выходы чистых мопохлоридов. Такие соединения вполне могут служить основой для дешевого и удобного синтеза спиртов. [c.300]

Во-первых, не только галогенирующие агенты, но и получаемые галогенопроизводные часто обладают повышенной токсичностью. Они влияют на центральную нервную систему, оказывают угнетающее или наркотическое действие (хлороформ, хлораль), раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (бензилхлорид, хлорацетон), а фосген оказывает удушающее действие. Вследствие этого при галогенировании предъяв- [c.96]

Дегидрогалогенирование жирноароматических соединений обычно используется для синтеза р-нитро-[В-галогенопроизводных стирола. Исходными продуктами для этого синтеза служат а,й-дигалогенс-нитросоединения, легко получаемые галогенированием производных З-нитростирола. Как и в алифатическом ряду, дегидрогалогенирование может быть осущестЕлено путем пиролиза, однако с лучшими выходами процесс протекает в присутствии основных катализаторов. [c.85]

Из сказанного легко понять, что прямое галогенирование в лабораториях препаративно важно лишь в тех случаях, когда определенные атомы водорода заранее особенно склонны к замещению. Так, к галогенопроизводным алифатических углеводородов в общем гораздо удобнее итти путем присоединения к олефинам или замещением гидроксильной группы или карбонильного кислорода в спиртах, альдегидах и кетонах. Все же иногда третичные и вторичные атомы водорода настолько реакционноспособны, что прямое их замещение может оказаться вполне целесообразным. Первоначальные систематические исследования процессов хлорирования и бронирования нормальных алифатических углеводородов и наблюдающихся при этом закономерностей были произведены Герпфельдером [168] и Кронштехшом [169]. [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология