Диссоциация динитрофенола

Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Сравните влияние метильной группы и нитрогрупп на диссоциацию фенолов. [c.144]

Значения а (степень диссоциации, в %) равны для фенола 0,0013, для п-нитрофенола 0,0003, для 2,4-динитрофенола [c.207]

Р и с. 150. Определение константы диссоциации а-динитрофенола в воде при 25°. [c.469]

Измерение экстинкций динитрофенолят-ионов днф и Е производится при одной и той же длине волны, одинаковой стехиометрической концентрации с и равной толщине слоя d. Отсюда находится истинная степень диссоциации [c.484]

Рис. 2. Степень диссоциации пикриновой кислоты ), 2,6-динитрофенола 2) и 4-нитрофенола (5) в зависимости от pH раствора

Установлено, что в ацетоне константы диссоциации сульфокислот становятся в несколько миллионов, а динитрофенолов в несколько тысяч раз выше констант ионизации карбоновых кислот, если сравнивать кислоты, которые в воде равны по силе. Это позволяет раздельно титровать в ацетоне кислоты, очень близкие по силе в воде, например, смеси пикриновой и трихлоруксусной кислот. Как и в цитированных выше [c.257]

Значения а (степень диссоциации, в %) равны для фенола 0,0013, для п-ннтрофенола 0,003, для 2,4-динитрофенола 0,1, для пикриновой кислоты 6,2. [c.191]

Известно, что скорость реакций озонирования органических веществ кислотного и основного характера зависит от степени их диссоциации [78]. Анионы кислот, как правило, окисляются озоном с более высокой скоростью, и оптимальное значение pH определяется значением константы диссоциации. В водных растворах озон взаимодействует с ароматическими соединениями как в молекулярной форме, так и в виде активных частиц, образующихся по радикальному механизму при разложении озона в воде. Этот процесс преобладает в щелочной среде [78]. Нами изучено влияние pH на скорость озонирования ряда нитропроизводных фенола, характеризующихся различным строением и различными константами диссоциации [79]. Объектами изучения являлись 4-нитрофенол (рА д7,16), 2,4-динитрофенол (рЛ в4,11), 2,5-динитрофенол (рА д5,52), [c.63]

Описан [228] способ очистки сточных вод производства нитробензола адсорбцией на полисорбе 40/100. Сточные воды помимо нитробензола (1,5-2 г/дм ) содержат пикриновую кислоту, 2,4-и 2,6-динитрофенолы. Полная динамическая емкость по сумме нитрофенолов колеблется от 13 до 18 %. Несмотря на низкое значение pH сточной воды (0,5—0,7), диссоциация пикриновой кислоты подавляется не полностью, и адсорбция ее по сравнению с остальными компонентами протекает хуже. [c.154]

Определить константу диссоциации 2,4-динитрофенола, который является слабой кислотой и диссоциирует на ион водорода и анион. Если добавить к раствору кислоту, то раствор обесцвечивается. Это ука.зывает на то, что кислота в видимом участке спектра света не поглощает. Поглощающими частицами являются анионы. [c.96]

По данным спектрофотометрических измерений вычислить константу диссоциации 2,4-динитрофенола. [c.309]

Вычислить константу диссоциации йодноватой кислоты на основании результатов спектрофотометрических измерений, используя данные по 2,4-динитрофенолу. [c.312]

Активация заместителя X нитрогруппами, находящимися в о- и п-положениях, настолько сильная, что нитроарильная группа ведет себя как ацильная, особенно в полинитросоединениях. Эта активация становится очевидной из рассмотрения констант диссоциации нитрофенолов (табл. 1). Ацильная группа, присоединенная к гидроксилу, ослабляет О—Н-связь и дает возможность атому водорода удалиться в виде иона, например в уксусной кислоте Ас—О—Н о- и п-мононитрофенолы в 10 раз более сильные кислоты, чем л -соединения. 3,5-Динитрофенол — наиболее слабая кислота из динитрофенолов — является единственным изомером, в котором ни одна из нитрогрупп не находится в сопряжении) [c.547]

Нитрогруппа и другие отрицательные заместители (например, галоиды), находящиеся в о- или -положении к фенольной гидроксильной группе, еще более усиливают ее кислотный характер. 2,4-Динитрофе-нол является более сильной кислотой, чем фенол, а 2,4,6-тринитрофе-нол, или пикриновая кислота, по кислотности не уступает карбоновым кислотам и даже превосходит некоторые из них константа диссоциации фенола — ЬЗХЮ , 2,4-динитрофенола — 8,ЗХЮ > а 2,4,6-тринитрофенола —4,2Х 10" (константа диссоциации уксусной [c.538]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Изучалась также зависимость экстракции продуктов реакции от pH. Продукты реакции пикриновой, никролоновой, 3,5-динитро-салициловой кислот с изучаемыми красителями экстрагируются бензолом в широком интервале значений pH от 1 до И. В отличие от них продукты реакции 2,6-динитрофенола, пикраминовой кислоты, 2,4-динитрорезорцина экстрагируются при pH от 3 до 12. Экстракция продуктов реакции мононитрофенолов сдвинута в область еще более высоких значений pH. Интересно проследить зависимость между константой кислотной диссоциации нитрофенола и интервалом pH его экстракции. [c.261]

Еще ббльшие отступления от теории были обнаружены при изучении относительной силы кислот в формамиде Сравнение данных, полученных для растворов в формамиде, с данными для воды (см. рис. 10), интересно потому, что диэлектрические постоянные этих растворителей близки. Если же нанести на график логарифмы констант диссоциации кислот в формамиде и в воде, то оказывается, что прямая, на которую ложатся точки для электронейтральных кислот, отстой г от прямой, соответствующей кислотам, несущим положительный заряд, на 2,7 логарифмической единицы. Если радиус молекулы кислоты принять равным г=5-10 см, то по уравнению (76) диэлектрическая постоянная формамила не превышает 15, т, е. оказывается примерно в 6 раз меньше истинной диэлектрической постоянной. Кроме того, как видно из рис. 10, электронейтральные кислоты разделяются на две группы, причем нитрофенол и динитрофенол становятся в 25 раз сильнее карбоновых кислот, равных им по силе в воде. [c.174]

Впервые определение теплоты диссоциации по данным спектрофотометрических измерений было выполнено Гальбаном и др. [13, 223 ] для а-динитрофенола по найденным при 18 и 25° С значениям истинных констант диссоциации. [c.92]

Эти замечания не относятся к фенолам, содержащим сильно электрофильные группы в ядре. Константы диссоциации составляют для о-нитрофенола 6,8-10 л-нитрофенол а 5,3-10 л-нитро-фенола 6,5-10" 2,4-динитрофенола 8,3-10 и 2,4,6-тринитрофенола (пикриновая кислота) 4,2-10" . В мононитро нолах влияние нитрогруппы в орто- и ла/ а-положениях больше, чем в мета-по-ложении. Две нитрогруппы в орто- и лара-положениях дают кислотность примерно столь же сильную, как у карбоновых кислот, Пикриновая кислота с тремя нитрогруппами в орто- и пара-иоло-жениях близка по силе к минеральным кислотам. [c.438]

Между этими границами располагается зона перехода, при которой степень диссоциации нарастает, в связи с чем иаблюдается нарастание интенсивности окра они в случае одноцветного индикатора (наиример, фенолфталеин, различные нитро- и динитрофенолы) или постепенное изменение омраски, как это происходит с метилоранжем, где наблюдается переход от желтой окраски в красную через различные степени оранжевой. [c.167]

Производные динитрофенола представляют собой сравнительно мало летучие кристаллические вещества или высококипяшие жидкости. Незамещенные нитрофенолы обладают кислотными свойствами, которые проявляются в значительно большей степени, нежели у соответствую-П1ИХ фенолов. Это отчетливо видно из сопоставления констант диссоциации фенола Ка = 1 10 ) и пикриновой кислоты - 2,4,6-тринитро-фенола Ка = 1,6 10 ). [c.55]

На рис. 18 показано влияние pH среды на скорость разложения нитрофенолов озоном. В нейтральной и щелочной средах скорость деструкции одинакова. В кислой среде процесс несколько замедляется и только в случае 2-метил-4,6-динитрофенола снижение pH практически не сказывается на скорости разложения препарата. В целом полученные результаты согласуются с представлениями [78] о влиянии степени диссоциации веществ на скорость их окисления озоном. Так, для области рН<р/Гд наблюдается увеличение скорости реакции с увеличением pH, в условиях рН>рКд такая зависимость отсутствует. Исключение составляют результаты, полученные при окислении озоном 2,4,6-тринитрофенола (рЛ д0,70) и 2-метил4,6-динитрофенола (рДГд4,35). В первом случае, согласно данным [78], изменение pH среды от 7 до 2 пе должно [c.63]

Свойства нитрофенолов. Введение нитрогруппы в орто- и пара-положения значительно повышает константу диссоциации фенола меньший ацидифицирующий эффект оказывает мета-нитрогруппа. 2,4-Динитрофенол—в шесть раз более сильная кислота, чем уксусная, а тринитро-фенол — очень сильная кислота [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология