Хинальдин альдегид

Вместо акролеина в этой реакции можно использовать другие а, Р-непредельные альдегиды и кетоны. Например, с кротоновым альдегидом (который в реакции Дебнера — Миллера получается непосредственно в реакционной массе из ацетальдегида) анилин по той же схеме образует 2-метилхинолин (хинальдин) ми NN СНз [c.277]

Хинальдин окисляется оксидом селена(1У) с образованием соответствующего альдегида. Рассчитайте, сколько нужно оксида селена (IV) для получения [c.322]

Выше уже рассматривалась конденсация бензальдегида с 2,4-динитротолуолом (стр. 88). Точно так же реагируют Хинальдин и а-метилпиридин которые образуют с альдегидами производные типа [c.203]

Аналогично ведет себя лепидин. Реакция носит общий характер и практически в ней может участвовать любой альдегид. В случае некоторых альдегидов, например хлораля, первоначальным продуктом реакции является альдоль, а не непредельное соединение [254] карбинол такого же типа может образоваться при взаимодействии хинальдина с бензальдегидом под действием ультрафиолетового света в течение длительного, времени [255]. [c.61]

Хинальдин образует хинолиновый альдегид а-пиколин—пиколи" новую кислоту . [c.668]

Для окисления лепидина и хинальдина в соответственные альдегиды ряда хинолина необходимо применять свежепри отовленную двуокись селена [c.509]

Хинальдин может быть получен взаимодействием анп. ш-на с уксусной кислотой по реакции Дебнера-Миллера[ ], кротоновым альдегидо.м в присутствии соляной[ 2 ], серной пли пара-нитробензол-сульфокислот[ ], с ацетиленом в присутствии окиси цинка или окиси алюмпния[ ], с ртутноацетиленовым комплексом[ ], с 4-хлорбутен-3-оном-2 в этиловом [c.70]

Бис-хинальдин используется в синтезе макромо-лекулярных комплексообразователей. В литературе приведены два спосоэа получения этого соединения с использованием в качестве исходных веществ в первом случае бензидина и паральдегида во втором — кротопового альдегида Однако неоднократные попытки получить 6,6 -бис-хинальдин по описанным в литературе методикам не дали положительных результатов. Реакционная смесь осмолялась и выделить необходимое вещество не удавалось. Поэтому мы разработали новый способ получения 6,6 -бис-хинальдина путем каталитического дегалоидиро-вания 6-бромхинальдина. [c.43]

Усоверщенствованный синтез хинальдинов по Дёбнеру-Миллеру (как правило, сопровождающийся побочными реакциями) заключается в реакции кротонового альдегида с первичными ароматическими аминами в водной НС1 в присутствии хлорида цинка [69]. [c.382]

Задача 36.25. В модификации синтеза Скраупа, предложенной Дебиером и Миллером, вместо глицерина применяют альдегиды, кетоны нли смесь альдегидов и кетонов. Если, например, используют ацетальдегид, то прн взаимодействии с анилином образуется 2-ме-тилхинолин (хинальдин). а) Объясните образование этого продукта, б) Предскажите, какой продукт получится из метилвинилкетона. в) Какое соединение образуется из смеси бензальдегида и пировииоградной кислоты СНдСОСООН [c.1032]

В 1881 г. Дёбнер и Миллер, заменив глицерин в реакции Скрауиа на эти-ленгликоль, получили хинальдин. Предположив, что этиленгликоль в условиях реакции превращается в уксусный альдегид, они нашли далее, что анилин при нагревании с паральдегидом и серной кислотой также дает хинальдин [20]. Как показали опыты, соляная кислота дает лучшие результаты, чем серная. В дальнейшем было установлено, что добавление небольших количеств хлористого цинка в реакционную смесь приводит к увеличению выхода [21]. [c.9]

На основании изучения приведенных выше и аналогичных им реакций в ряду хинолина, а-также реакций с алкильными производными других гетероциклических соединений оказалось возможным сделать заключение относительно промежуточных стадий при конденсации альдегидов с хинальдином, епидином и другими родственными им соединениями. Данные о [c.61]

В нодметилате хинальдина метильная группа более реакционноспособна, чем в хинальдине следует также отметить, что конденсация с альдегидом не происходит под влиянием того реагента, который требуется для хинальдина в случае иодметилата применяют пиперидин. На основании этих данных Мильс предложил следующую схему конденсации иодметилата хинальдина с альдегидом в присутствии пиперидина. [c.62]

Кислотные катализаторы, которые требуются для проведения конденсации хинальдина с альдегидами, очевидно, действуют иначе. Было высказано предположение [265], что действие кислотного катализатора состоит в присоединении его к третичному основанию, причем последнее превращается в конъюгированную кислоту. В связи с этим считают, что ход конденсации. хинальдина с бензальдегидом может быть представлен следующей схемой, йз которой очевидно сходство данной реакции и реакций хинальдйниевых соединений [c.64]

Окисление хинальдина и лепидина двуокисью селена является наиболее удобным способом получения 2- и 4-хинолинальдегидов. При синтезе хинолин-б-альдегида по методу Говица и Филиппа [571] встречаются затруднения. [c.127]

Аналогичные соли хинальдиния или лепидиния могут быть получены из тетрагидрохинолина, атакже индолина и кротонового альдегида или метилвинилкё-тона при помощи реакций, совершенно аналогичных реакциям образования Ы-фенилпроизводных. [c.169]

Хинолинметанолы могут быть получены при действии магнийорганических соединений на хинолинальдегид [919] или на ацилхинолин [920]. Хотя конденсация ароматического альдегида с хинальдином или лепидином обычно приводит к образованию производных стирола, при применении метода [c.209]

Все известные альдегиды и кетоны ряда акридина имеют заместители в положении 5. Синтез акридин-5-альдегида и его окисление в акридин-5-карбоно-вую кислоту описаны выше (см. метод и ). Это соединение проявляет типичные свойства акридина и альдегида. Оно трудно растворимо в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте и бензоле. Желтый водный раствор флуоресцирует голубым цветом. Акридин-5-альдегид восстанавливает аммиачный раствор азотнокислого серебра и медленно окисляется в кислоту на влажном воздухе. Муравьиная кислота и омедненный цинк восстанавливают его в 5-метила-кридин [61]. С нитрометаном акридин-5-альдегид дает 5-(Р-нитро-а-окси)-этилакридин [61], с иодистым метилмагнием — 5-(а-окси)этилакридин [61] с иодметилатом хинальдина или иодметилатом а-пиколина образуются цианиновые красители [76, 77] с ацетофеноном—5-акридальацетофенон [78]. При взаимодействии оранжевого фенилгидразона акридин-5-альдегида с кисло- [c.382]

Метиленовая группа, занимающая по отношению к атому азота в цикле а-положение, проявляет такую же реакционную способность, как и метильная группа хинальдина. Так, она легко вступает в конденсацию со щавелевым эфиром, образуя а-кетоноэфир [30] (том IV). Конденсация иодметилата 1-циклопента[6]хинолина с такими соединениями, как л-диметиламинобенз-альдегид, в присутствии пиперидина (том IV) [31] или в кипящем уксусном ангидриде [32] протекает с высоким выходом, достигающим 95%. Исходя из иодметилата был получен ряд карбоцианиновых красителей. [c.280]

В водном или спиртовом растворе 2- и 4-алкилпиридины взаимодействуют с основаниями, давая следы анионов типа (461). Е->еакция протекает быстро и необратимо в присутствии электрофильных агентов. Эти реакции показаны на примере 4-пиколина (470) и хинальдина (476). Формальдегид и другие алифатические альдегиды образуют соответственно полиспирты (470- 473) и моноспирты (470->472), ароматические альдегиды — производные стирола (470- 471) при самопроизвольной дегидратации спирта, образующегося в качестве промежуточного продукта (ср. стр. 90) питрозосоединения превращаются в шиффовы основания (470- 469) галогены замещают все соседние атомы водорода (476 ->475) формальдегид и амины дают основания Манниха (476-> 478) фталевый ангидрид образует фталиды (476->479). Двуокись селена окисляет а- и 7-метильные группы до альдегидных (476-> ->477). Эта реакция родственна превращению а- и 7-метильных групп в реакции Вильгеродта (470 474). Такие реакции можно катализировать ионами алкоксила или гидроксила, аминами, самими алкилпиридинами, либо такими кислотными катализаторами, как уксусный ангидрид. В случае применения уксусного ангидрида, вероятно, образуются промежуточные комплексы типа (480), от которых легче отщепляется протон. [c.80]

ХИНАЛЬДИН (2-метилхинолин), f —1 0, 247.6 С еР 1,0585. Иц 1,6126 плохо раств. в воде, хорошо — в орг. р-рителях. С неорг. к-тами и алкилирующими агентами образует соли Зе01 окисляет метильную группу до альдегидной, НгСгО — до карбоксильной, перманганаты окисляют X. до антраниловой к-ты. В результате подвижности атома Н группы СНз X. образует металлоорг. соед., конденсируется с альдегидами, вступает в р-цию Манниха и др. Выделяют из хинолиновой фракции кам.-уг. смолы или синтезируют по р-ции Дебнера — Миллера. Примен. для получ. красителей, лек. ср-в, хинальдиновой к-ты. ХИНАЛЬДИНОВАЯ КИСЛОТА (хинолин-2-карбоновая к-та). <пл 156 °С растворима в горячей воде (рк" 4.95), сп., бензоле, водных р-рах щелочей. [c.654]

Хинальдин (1),пи-ридин-2-альдегид (II) тримс-2-[р-Пири-дил-2-винил]-хино-лин (III), Н2О Zn la (безводный) в запаянной трубке, 130° С, 6 ч, I II Zn l2= 4 3,15 0,1. Выход дихлор-гидрата III — 55% 201] [c.973]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология