пиримидин, биологическая активность

Пиримидин и пурин входят в состав биологически активных соединений природного и синтетического происхождения. [c.421]

Направленное введение Р1 в определенные участки белков или нуклеиновых кислот позволит решать вопросы биохимии с использованием координационной химии. Для этого необходимо изучение модельных систем - комплексов Р1 с составными частями белков ( аминокислотами ) и нуклеиновых кислот (производными пиримидинов). Индивидуальные диастереомеры комплексов Р1(П) и Рё(11) с оптически активными аминокислотами могут оказаться биологически активными веществами и составить основу лекарственных препаратов, например, противоопухолевых. [c.50]

Из гербицидных производных пиримидина в первую очередь следует отметить сульфонилмочевины [502—507]. Изучена зависимость биологической активности соединений этой группы (131) от строения [c.584]

Еще одна очень важная характеристика для биогенной роли элемента — изменение состояния я-электронов и связанное с этим изменение энергетических электронных уровней. Это ведет к электронному сопряжению одиночных и кратных связей, к протонной таутомерии и, как результат, к изменению реакционной способности молекулы и сдвига равновесия в сопряженной цепи биохимического процесса. Почти все биологически активные вещества содержат сопряженные системы электронов. Электронное облако в таком случае охватывает сразу большое число атомов, и молекула (или часть ее) действует в ряде реакций как единое целое. Именно так устроены многие соединения, без которых организм не может обойтись АТФ, пиримидины и пурины, входящие в состав нуклеиновых кислот. Системы с сопряженными л-электро-нами довольно легко позволяют сосредоточивать большой электронный заряд в одном месте (на одном каком-либо атоме) и тем самым приводить к возникновению реакционного центра с регулируемой способностью. Получается продукт, сочетающий в себе два казалось бы противоположных качества он устойчив и в то же время очень активен. Роль отдельных атомов при образовании таких структур заключается в участии в тонком регулировании распределения электронной плотности. Так, в молекуле АТФ имеется, согласно квантово-механическим расчетам (Б. Пюльман и А. Пюльман), следующее распределение зарядов [c.184]

При облучении водных растворов оснований нуклеиновых кислот видимым светом в присутствии ионов двух- и трехвалентного железа в нейтральной или слабокислой среде гетероциклические основания полностью или частично расщепляются, о чем свидетельствуют изменения УФ-сиектров растворов. Пиримидины расщепляются при этом быстрее пуринов В аналогичных условиях нуклеозиды и нуклеотиды наряду с частичной деградацией составляющих оснований претерпевают расщепление N-гликозидной связи с выделением свободного основания. При облучении полинуклеотидов наблюдаются те же процессы, сопровождающиеся, кроме того, частичным гидролизом фосфодиэфирных связей и потерей биологической активности [c.685]

Витамины. По химической структуре витамины относятся к различным классам низкомолекулярных органических соединений. Они являются производными ненасыщенных У Лактонов, -аминокислот, циклогексана, имидазола, пиридина, пиримидина, тиазола и других циклических веществ. Одни витамины представлены в природе в виде родственных по структуре соединений (ретинолы, кальциферолы, токоферолы, цианкобаламины), другие — в виде различных изоформ, чем объясняется их неодинаковая биологическая активность. [c.19]

Строение молекул соединений, играющих важную биохимическую роль, в большинстве случаев удалось раскрыть, использовав современные средства физико-химических исследований. Оказалось, что биологически активные вещества по своей природе близки к соединениям, которые хорошо известны химикам. Так, белки построены из остатков аминокислот, нуклеиновые кислоты из углеводов, остатков фосфорной кислоты и некоторых пиримидинов и пуринов и т. д. [c.4]

Изучены другие производные пиримидина, являющиеся аналогами регуляторов роста и биологически активных соединений группы кинетина. [c.627]

Создана новая общая концепция использования реакции амидоалки-лирования как > ниверсального метода для конструирования и селективных трансформаций различных гетероциклических соединений с двумя атомами азота, в том числе функционально замещенных имидазолов, пиримидинов, 1,3-тиазинов, пиразолов и многих других. Разработанные методы значительно дополняют известные литературные способы синтеза соответствующих гетероциклов. В некоторых случаях становится возможным получать ранее недоступные типы гетероциклических соединений. В развитие данного направления предполагается осуществить синтезы ряда известных биологически активных препаратов, а также соединений с потенциальной биологической активностью. [c.102]

Термодинамика и кинетика окислит.-восстановит. р-ций, в к-рых участвуют биологически активные соед, изучаются вольтамперометрич. методами с использованием капающего (обычно ртутного) или стационарного электрода. Эти методы позволяют определить число электронов, вовлеченных в р-цию при каждом значении потенциала, а также обнаружить неустойчивые промежут. соединения, в т.ч. короткоживущие радикалы, к-рые не удается зарегистрировать методом ЭПР. Электрохим. методы имеют широкую область применения и позволяют изучать тонкости механизма р-ций. Они пригодны для проведения уникальных синтезов и решения сложных аналит. задач, т. к. чувствительность импульсной полярографии позволяет, напр., обнаружить 10 М электрохимически активного в-ва. Возможность применения электрохим. методов для решения упомянутых проблем основана на сходстве электрохим. и биол. окислит.-восстановит. р-ций оба типа являются гетерогенными (первые осуществляются на пов-сти электрода, вторые-на границе фермент-р-р), идут в одном интервале pH и в р-рах той же ионной силы, протекают в неводных средах и в одинаковом интервале т-р, включают стадию ориентации субстрата. Электрохим. методы позволяют получать информацию об окислит.-восстановит. потенциалах, числе электронов, механизме р-ций с участием азотсодержащих гетероциклич. соед. (пурины, пиримидины, порфирины и т. п.). Емкостные измерения дают важные сведения об адсорбционных св-вах низкомол. и высокомол. биологически активных соед. (нуклеотиды, белки, нуклеиновые к-ты). [c.292]

Сходную с порфирином хромофорную часть молекулы, образованную ионом Со+ и четырьмя кольцами пиррола, называют также фактором В. Его можно отделить от 5,6-диметилбензими-дазола гидролизом соляной кислотой. Если фактор В связан с 5-оксибензимидазолом, то его называют фактором III, последний также обладает биологической активностью. Если нуклеотидную часть составляют производные пурина или пиримидина, то образуются неактивные псевдовитамины. [c.175]

Вследствие того что получение бромпроизводных пиримидина, например 2-метил-4-амино-5-бромметилпиримидина, осуществляется несколько легче, чем хлорпроизводных, то иногда синтезируют бромистоводородную соль тиамин-бромида, обладающего соответствующей эквивалентной биологической активностью, и, если нужно, переводят ее в тиамин-хлорнд. [c.393]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Ряд 4-алкилмеркаптопиразоло[3,4-с(]пиримидинов получен [60] алкилированием 4-меркаптопиразоло[3,4-с(]пиримидина [2]. Интересно, что ни одно из меркаптопроизводных не обладает противоопухолевой или другой биологической активностью, характерной для меркаптопуринов. Гипоксантиновый [c.321]

Синтез некоторых в г -триазоло[4,5- ]пиримидиновых аналогов биологически важных пуринов, входящих в состав нуклеиновых кислот, осуществлен Роблином с сотр. [33] в 1945 г. Наиболее широко была изучена биологическая активность одного из полученных ими соединений — 5-амино-7-окси-в г -три-азоло[4,5- ]пиримидина (XVI). Он оказался эффективным по отношению к экспериментальным опухолям [34]. 5-Амино-7-окси-в ц-триазоло[4,5-<Лпири-мидин был введен в структуру нуклеиновых кислот некоторых биологических систем [35—38] и интенсивно изучался в качестве противоопухолевого средства [39, 40]. Имеется несколько обзоров, посвященных биохимии и фармакологии 8-азагуанина (XVI) [41,42]. [c.337]

Систематическое изучение биологической активности производных пиримидина показало, что соединения этого класса гетероциклов обладают широким спектром пестицидных свойств. Среди них найдены регуляторы роста растений [488, 501], гербициды [502—514], инсектициды и акарициды [515—520], фунгициды и бактерициды [521—530], антидоты гербицидов и др. Кроме того, производные пиримидина служат полупродуктами для синтеза многих активных фосфорорганических инсектицидов, а также производных карбаминовой кислоты и мочевины. [c.584]

Константы ионизации многих производных пиридина были найдены в связи с исследованием уравнения Хаммета. Бензо- и азапроизводные изучались при исследовании биологически активных систем, например пиримидина. [c.31]

К веществам этого типа относится НАД, ФАД, АТФ, гем и его производные, органические основания — пиримидины и пурины, входящие в состав нуклеиновых кислот, и многие другие важные соединения, без которых не может обойтись организм. Б. Пюльман и А. Пюльман, исследовавщие распределение электронной плотности и роль л-электронов у большого числа биологически активных веществ, пришли к заключению, что коферменты потому и могут выполнять свои функции, что все они обладают сопряженными, тг-электронами. [c.87]

Характерная особенность производных аденина — их способность влиять на рост растений. Значение аденина обусловлено тем, что он является одним из компонентов нуклеиновых кислот и многих коферментов. Аденнн обладает более выраженными свойствами основания, чем пиримидин, но в то же время адениновое основание слабее имидазола. Поскольку и кислотный характер у аденина выражен сильнее, чем у имидазола, в химических реакциях он может участвовать и как основание, и как кислота. Его биологическая активность возрастает, если к аминогруппе в положении 6 присоединяется слабая кислота. Наиболее известное производное аденина этой группы — кинетин (6-фурфуриламинопурин). По физиологической активности кинетин относится к соединениям, регулирующим рост и развитие растений. Он стимулирует синтез белков, нуклеиновых кислот и соответственно процесс клеточного деления, кроме того, замедляет старение растений. В основе механизма биологической активности кинетина лежит способность усиливать синтез т ранспортной РНК- [c.72]

Большую часть биологически активных электролитов составляют три класса соединений А) ди- и трикарбоновые кислоты, участвующие в цикле лимонной кислоты или в близко связанных с ним метаболических реакциях Б) органические фосфаты и полифосфаты— сахарофосфаты, липиды и их производные, производные пуринов и пиримидинов, в том числе и нуклеиновые кислоты, и В) аминокислоты и их производные, в том числе и белки. Класс А составляют многоосновные кислоты. Мы уже рассматривали практические вопросы, связанные с их титрованием,, и проводили соответствующие расчеты. Константы их диссоциации даны в табл. 4.3. Соединения класса Б — органические фосфаты— ведут себя при диссоциации во многом аналогично фосфорной кислот, с небольшим смещением величины р/Са- Свойства некоторых из них указаны в табл. 4.6, в которой для сравнения приведены также характеристики самой Н3РО4. Соедине- [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология