Теобромин реакции

В настоящее время стало возможным замещение по углеродным атомам, однако известно лишь сравнительно небольшое число таких реакций. К ним относится, например, бромирование 9-метилксантина и нитрование теобромина по положениям 8. [c.360]

Метилирование ксантина является важной реакцией при синтезе теобромина и кофеина. Хорошо известно, что ксантин 2 алкилируется в щелочной среде в последовательности N-3, N-7, N-1 [25]. [c.205]

Так, для подтверждения подлинности теофиллина и теобромина используют реакции получения их серебряных и кобальтовых солей. [c.363]

Аналогично протекает реакция и у теофиллина. Теобромин наиболее устойчив к действию щелочей и в равных условиях с теофиллином разлагается лишь частично [c.363]

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

Для отличия может служить нерастворимость теобромина в четыреххлористом углероде (СС ) при комнатной температуре. Далее при извлечении хлороформом раствора, к которому прибавлен едкий натр до щелочной реакции, извлекается только кофеин. [c.219]

Мурексидную реакцию дают мочевая кислота и другие производные пурина, а также теобромин. [c.230]

Качественные реакции пуринов. I. Реакции солеобразования используются в качественном анализе метилированных ксантинов. Теофиллин и теобромин в щелочной среде образуют с хлоридом кобальта (II) нерастворимые соли соответственно серо-голубого или розоватого цвета (см. рис. 14.2). [c.382]

Опыт 51. Качественная реакция на теобромин с хлоридом кобаль-та(П). В пробирку поместите несколько кристаллов теобромина (58) и 2 капли 10% раствора гидроксида натрия (12). Энергично встряхивайте в течение 2—3 мин. Прибавьте 2 капли 5% раствора хлорида кобальта(П) (57). Выпадает розовый осадок. [c.459]

Вопросы. I. Напишете схему реакции взаимодействия теобромина с гидроксидом натрия. Обоснуйте выбор кислотного центра в молекуле теобромина. [c.459]

Более обычными превращениями производных теофиллина и теобромина, идущими с высоким выходом, являются такие известные реакции электрофильного замещения, как нитрование, азосочетание и галогенирование. В некоторых случаях при попытках замены оксогрупп на атомы хлора действием смесей, содержащих пентахлорид фосфора, наблюдается побочная реакция хлорирования в положение 8, однако лучше всего проводить хлорирование газообразным хлором в инертном растворителе, например в хлороформе или уксусной кислоте. Широко изучено бромирование [139], которое легко протекает в случае аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина и метилированных ксантинов, приводя к [c.623]

Мурексидная реакция. Производные пурина — ксантин, теобромин, кофеин (а также мочевую кислоту) — можно открыть качественной реакцией, носящей название мурексидной реакции. Сухое испытуемое вещество (или сухой остаток после выпаривания раствора) нагревают в фарфоровой чашке на водяной бане с 1—2 кап- [c.408]

Метилксантин (И) далее метилируют, причем в зависимости от условий реакции (при метилировании избытком диметилсульфата) образуется тетра-метилксантик или 8-метилкофеин (П1) при метилировании калиевых солей 8-метил ксантина метиловым эфиром / -толуол-(или бензол)-сульфокислоты (при 220—230° в присутствии СаО)—3,7,8-триметилксантин (IV). Удаления в последнем метильной группы из положения 8 достигают гидролизом соответствующего трихлорпроизводного (V) (8-трихлорметилтеобромина), что приводит к теобромину (VI). При хлорировании тетраметилксантина (III), в зависимости от температурных условий, образуются трихлор- или тетрахлор-производное, гидролиз которых приводит соответственно к кофеину [c.511]

Подобно другим пуринам дает мурексидную реакцию. С хлоридом кобальта теобромин-натрий окрашивается в преходящий фиолетовый цвет с выделением серовато-голубого осадка. При окислении хлором (K lOg -f H l) возникает синее окрашивание в присутствии сульфата окисного железа и аммиака. [c.516]

Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности щелочного раствора, содержанию примеси кофеина (раствор теобромина в 0,1 н. растворе едкого натра при взбалтывании с хлороформом и последующем высушивании хлороформного раствора прокаленным сульфатом натрия не должен по испарении оставлять более 0,5% остатка), предельному содержанию примеси 3-метилксантина (при описанной выше реакции, 0,5 г препарата, с хлоридом кобальта и 2 Л1Л 0,1 н. раствора едкого натра, выделение серовато-голубого осадка должно быть не позже чем через 2 м.ан), бесцветности и прозрачности препарата в концентрированной серной кислоте, отсутствию хлоридов, сульфатов, солей аммония и др. выше норм ГФ1Х. [c.516]

Эуфиллин — белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым аммиачным запахом, растворим в воде со ш,елочной реакцией. На воздухе поглош,ает углекислоту, вследствие чего растворимость в воде снижается. Дает мурексидную реакцию аналогично другим пуринам (кофеин, теобромин, теофиллин). Прн смешении препарата с раствором сульфата меди возникает фиолетовая окраска. [c.519]

Следует отметить, что несмотря на структурную аналогию циклогомологов кофеина, теофиллина и теобромина их поведение в условиях реакций галогенирования существенно различается. [c.205]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

В результате монометилирования имидазодиазепина 41 получен гомолог теобромина 8. Использование в этой реакции двух эквивалентов гидрида натрия и подпетого метила приводит к триметилпроизводному 1. [c.207]

Темисал представляет собой двойну соль теобромина-натрия с салицилатом натрия. Это белый порошок, очень легко. растворимый в воде, нерастворим в эф е и хлороформе. Водный раствор имеет щелочную реакцию ка фенолфталеин. Гигроскопичен. [c.370]

Для подтверждения подлинности препарата, кроме реакций, характерных для теобромина (мурексидная ароба и др.), проводятся реакции на салицилат натрия [c.370]

Проведите указанную реакцию следующим образом 0,05 г теобромина поместите в фарфоровую чашку, прибавьте 3 каплн пергидроля, затем 3 капли разведенной хлороводородной кислоты и выпаривайте на водяной бане досуха. Остаток смочите 1—2 каплями раствора гндрокснда аммония Что вы наблюдаете Наблюдения запишите в тетрадь [c.374]

Разработан [1518] ряд. микрокристаллоскопических реакций на золото в присутствии платиновых металлов. В качестве реагентов исследованы пирамидон, солянокислые анилин, бензидин, К-бутиламин, диэтиламин, диметилглиоксим, гуанидин, уротропин, метиламин, монометиланилин, л -фенилендиамин, фенилгидразин, пиперазингидрат, пиперидин, пиридин, хинолин, семикарбазид, тиомочевина, о-толидин, о-толуидин, л4-толуидин, ге-толуидин, л4-ксилидин, сульфат атропина, бетаин, бруцин, кофеин, цинхонидин, цинхофен, кокаин, цистин, хинидин, хинин, спартеин, стрихнин, теобромин. Указаны условия обнаружения и вид осадка. [c.74]

Кофеин возгоняется при нагревании (т.пл. 236,5 С), его растворимость выше растворимости диметилксантина. Он образует соли с кислотами и дает мурексидную реакцию. Кофеин сильнее возбуждает цент ральную нервную систему, чем диметилксантины, добавляется в безалкогольные прохладительные напитки. Его диуретическое (мочегонное) действие меньше, чем у теобромина. [c.603]

Из теобромина действием PO I3 в запаянной трубке при 140° Фишер [8] получил 2,6-дихлор-7-метилпурин. В процессе реакции наблюдалось элиминирование метильной группы в положении 3. Добавление пятихлористого фосфора к реакционной смеси и повышение температуры до 160° приводит к 2,6,8-трихлор-7-метилпурину [9]. [c.235]

Ксантин-8-альдегиды проявляют типичные свойства ароматических альдегидов [84] они окисляйтся 10 кислот, образуют семикарбазоны, альдо-ксимы, конденсируются с малоновой кислотой, претерпевают бензоиновую конденсацию. Головчинская [85] показала, что кофеин-8-альдегид взаимодействует обычным образом с иодметилатом а-пиколина, в результате чего образуется соответствующий стирильный аналог. Такая же реакция проведена с теобромин-8-альдегидом [86]. Получены также другие производные пуриновых альдегидов [87]. [c.271]

Эмиль Фишер (1852—1919) — крупнейший химик и биохимик, ученик А. Байера. Был профессором в Мюнхене, Эрленгене, Вюрцбурге (с 1855) и в Берлине (с 1892). Помимо классических работ по изучению состава и строения сахаров и связанных с этим последований, ему принадлежит установление строения розанилина, открытие реакции конденсации альдегидов и кетонов с гидразином и др. С 1899 г. изучал строение белков, в частности аминокислот и полипептидов. В дальнейшем синтезировал ряд производных пурина (кофеин и теобромин). [c.182]

При наличии в остатке гексенала кристаллического осадка либо не образуется, либо он является нехарактерным. По данным А. И. Костяковой, кристаллических осадков с хлорцинкйодом при описанном способе проведения реакции не образуют фенобарбитал, гексенал, некоторые другие барбитураты, а также биурет, теофиллин, кофеин, теобромин, салициловая и бензойная кислоты, фенацетин и антифебрин. [c.146]

Одна из стадий получения лекарственных препаратов — теобромина и кофеина заключается в формилировании 3-метил-4,5-диаминоурацнла (III) и 1,3-диметил-4,5-диаминоурацил а (IV), образующихся при восстановлении соответственно 3-ме-тил-4-амино-5-нитрозоурацила (I) и 1,3-диметил-4-амино-5-ннт-розоурацила (II). Реакции электрохимического восстановления и формилирования могут быть проведены в одну стадию [146] [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология