Галогеналканы соединениями

При получении элементорганических соединений очень часто пользуются методикой, предложенной Яворским, а именно к смеси эфира и магния по каплям прибавляют смесь галогеналкила и галогенопроизводного какого-либо элемента. Такой метод очень удобен для получения аллильных соединений кремния [c.217]

В этом случае все побочные вещества являются газообразными соединениями, хорошо растворимыми в воде, а поэтому легко отделяемыми от образовавшегося галогеналкила. [c.91]

При хлорировании непредельных соединений, как правило, хлор барботируют через раствор непредельного соединения в соответствующем растворителе, при бромировании и иодировании к раствору непредельного соединения по каплям прибавляют раствор галогена в том же растворителе. В качестве растворителя при галогенировании используют галогеналканы, уксусную кислоту, простые и сложные эфиры и другие органические жидкости, не взаимодействующие с галогеном в условиях реакции присоединения, а также воду. Полярные растворители способствуют гетеролитиче-скому протеканию реакции. Чтобы избежать свободнорадикального течения, реакции проводят в темноте и в присутствии ингибиторов радикальных реакций. [c.121]

Действие металлов на галогеналкилы. Например, при взаимодействии галогеналкила с цинком вначале образуется смешанное цинкорганическое соединение [c.303]

Галогеналканы нерастворимы в воде, но растворимы в большинстве органических растворителей. Они обладают характерным, немного сладковатым запахом. Многие из этих соединений токсичны. [c.284]

Галогеналканы вступают в многочисленные реакции нуклеофильного замещения. Поэтому во многих синтезах они служат ключевыми соединениями. В табл. 2.2.2 сопоставлены некоторые из таких реакций. Более подробно они будут рассмотрены при соединениях соответствующих классов. Здесь же остановимся лишь на одном примере. [c.291]

В 1899 г. Барбье открыл легкий и удобный способ их получения в эфирной среде из магния и галогеналкила. В 1900 г. В. Гриньяр разработал условия применения смешанных магнийорганических соединений для синтезов спиртов и других органических соединений. Еще ранее начато А. М. Бутлеровым использование цинкорганических соединений в практике органической химии. [c.298]

Этот метод нашел широкое применение. Карбонильное соединение может быть альдегидом, кетовом или сложным эфиром, а галогеналкил — хлоридом, бромидом или иодидом. хотя в случае иодидов выходы обычно ниже. Галогеналкилы и галоген-арилы реагируют с одинаковой скоростью. Можно использовать как первичные, так и вторичные или третичные галогеналкилы. [c.269]

ВВОДЯТ галогеналкил R X. Полученный продукт (2) можно очистить перегонкой или ввести в следующую стадию прямо без очистки. Кетон (3) получают гидролизом соединения (2), проводимым сначала в присутствии кислоты, а затем основания. Такая последовательность реакций применима и к а,р-ненасы-щенным альдегидам для получения а,р-ненасыщенных кетонов. [c.292]

Применяется в качестве фумиганта для борьбы с вредителями запасов, а также с обитающими в почве вредителями, в том числе с нематодами норма расхода до 100 кг/га. Используется и в смесях с другими соединениями. Препаративная форма —эмульсии, гранулы. Предложено также наносить вещество на силикагель [17], такой препарат содержит до 98% галогеналкана. [c.51]

Аналогичное положение имеет место в реакциях галогеналки-лов с металлорганическими соединениями, например [c.106]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углеродного атома цепи (КаСН—СНаХ) дают лишь следы монозамеш,енных ацетиленов вторичные и третичные галогенопроизводные в реакцию алкилирования не вступают, так как в этих условиях они, отщепляя галогеноводород, превращаются в этиленовые углеводороды. Наиболее часто применяются бромистые алкилы. Хлористые алкилы реагируют с меньшей скоростью. Выход уменьшается с увеличением. длины алкильного радикала. Иодиды реагируют хорошо, но образуют большее количество аминов, чем бромиды и хлориды. Ароматические галогенопроизводные в реакцию не вступают. Галогеналлилы образуют смесь соединений, содержащих 8 и 11 углеродных атомов строение этих соединений не установлено. [c.188]

Реакция Фриделя — Крафтса протекает по механизму электрофильного замещения. Хлористый алюминий образует с галогеналки-лом или галогенацилом комплексное соединение. [c.189]

Для получения магнийорганических соединений собирают прибор (рис. 73), состоящий из трехгорлой колбы, обратного шарикового холодильника с хлоркальциевой трубкой, капельной воронки и мешалки с затвором. Посуда, применяемая в синтезе, должна быть очень тщательно высушена. В колбу загружают магний и эфир, а из капельной воронки прибавляют небольшое количество галогеналкила или арила. Реакция с галогеналкилами, как правило, начинается немедленно. Эфирный раствор мутнеет, разогревается и начинает кипеть. Прибавлять сразу большое количество галогеналкила нельзя, так как реакция может пойти слишком бурно. [c.208]

Из какого галогеналкила и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения пропан, пропилен, пропиловый спирт, пропилпропионат, пропиламин, пропилцианид и бромистый пропилмагний [c.63]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е). Очень часто на-рл ду с регкцией нуклеофильного замещения галогена параллельно протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) из одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.96]

При нуклеофильной атаке со стороны бром-аниона оксониевое соединение I (или карбкатионИ) переходит в галогеналкил. Такое замещение, как и в случае галогеналкилов, может проходить по механизмам 5к2 и 5к1. Так, большинство первичных спиртов вступает в реакции нуклеофильного замещения по 5к2-меха-низму [c.109]

Реакционноспособность галогенопроцзводпых зависит от природы радикала следующим образом 1) очень активные соединения, в которых галоген отделен одной простой С—С-связью от двойной С=С-связи или ароматического ядра, например, аллилхлорид СН2=СН— H.j l, бензилхлорид С, Н5— H2 I 2) средней активности— галогеналканы, напрнмер этилхлорид СНз—СН2—С1 3) мало активные соединения, в которых галоген стоит у двсЙ1ЮЙ связи илн у ароматического ядра, напрнмер, винилхлорид СН-2=СН—С1, хлорбензол С Нд—С1. [c.278]

Соединение СзНцВг при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Установите строение исходного галогеналкана. [c.46]

Не реагируют с уксусным ангидридом третичные амины, однако при алкилировании они присоединяют один моль галогеналкана, давая четвертичную аммониевую соль. Следовательно, исходное соединение является диметилэтила-мином. [c.225]

Некоторые реакции протекают через стадию обра-В некоторых реакциях зования промежуточного соединения. Примером может служить нитрование бензола (разд. 28.1.3) или гидролиз третичного галогеналкана (разд. 29.1.4) [c.344]

Установите строение соединения состава СбНиО, которое при нагревании с иодоводородной кислотой образует два различных галогеналкана при гидролизе последние превращаются в два спирта, один из которых окисляется лишь с разрушением своего углеродного скелета, а другой при этерификации муравьиной кислотой образует вещество состава С2Н4О2. [c.139]

Для получения 5,5-спиробарбитуровых кислот могут быть использованы методы, исходящие из 5-галоген- или 5-галогеналкил барбитуровых кислот, однако этот путь представлен всего двумя примерами. 5,5-Ди-(2-иодэтил)барбитуровая кислота 146 при взаимодействии с этиламином образует спиропроизводное 147 [108], это же соединение может быть получено из 5,5-спиротетрагидропиранобарбитуро-вой кислоты 148 [109]. [c.335]

Что касается растворителей, то ароматические и олефиновые углеводороды служат донорами я-электронов (я-ДЭП) спирты, простые эфиры, амины, амиды карбоновых кислот, нитрилы, кетоны, сульфоксиды, Ы- и Р-оксиды — донорами /г-электро-нов (/г-ДЭП), а галогеналканы — донорами о-электронов (о-ДЭП). Тригалогениды бора и сурьмы являются акцепторными растворителями (и-АЭП) точно так же, как галогены и интергалогенные соединения (о-АЭП) и жидкий диоксид серы (я-АЭП). В принципе в этом отношении все растворители в той или иной степени амфотерны, т. е. они могут одновременно выполнять функции и донора (нуклеофила), и акцептора электронов (электрофила). Например, вода может быть как донором электронов (при участии атома кислорода), так и акцептором электронов (при образовании водородных связей). В этом заключается одна из причин исключительной важности воды как растворителя. [c.44]

Понижение степени сольватации обычно используемых в биполярных растворителях-НДВС оснований типа НО и R0 может настолько повысить их реакционную способность, что они могут индуцировать Е2 еакции с участием весьма инертных соединений [306]. В таких растворителях галоген ид-ионы являются достаточно сильными основаниями, чтобы дегидрогалоге-нировать галогеналканы [73, 74]. В этих реакциях наиболее эффективен фторид-анион [307, 308, 600], а скорость элиминирования уменьшается в ряду Р >С1 >Вг >1 . [c.321]

Вследствие высокой реакционноспособности галогеналканы могут быть легко переведены в другие соединения. Так, при взаимодействии с тиомочевиной или натриевой солью нафтола-2 образуются 8-алкилизо-тиурониевые соли, соответственно алкилнафтиловые эфиры, которые [c.297]

Однако эфир выполняет в этой реакции не только роль растворителя для галогеналкила и образующегося магнийорганического соединения. Эфир присоединяется к RMgX, образуя так называемые зфираты, комплексы, хорошо растворимые в эфире. Эфираты обычно содержат две молекулы зфира на молекулу магнийорганического соединения КМдХ-2(02116)20. Эти молекулы зфира прочно удерживаются зфиратами. [c.299]

Атомы галогена в а-положении у 5-алкилтетразолов претерпевают обычные реакции обмена. 1-Замещенные 5-(сг-галогеналкил)-тетразолы служат исходными продуктами для получения соответствующих простых [239] и сложных [215, 240] эфиров, аминов [215, 240], спиртов [240] и меркаптанов [241]. сг-Галогенметилтетразолы реагируют с малоновым и ацетоуксусным эфиром, образуя ожидаемые продукты конденсации [215]. Иодид-ион легко замещает хлор в 5-хлорметил-1-фенилтетразоле, однако цианиды в реакцию не вступают и соединение не образует реактива Гриньяра [215, 235]. [c.41]

СКОЙ Народной Республике). В 1905 г. А. Е. Арбузов защитил магистерскую диссертацию, в которой была описана открытая им реакция эфиров фосфористой кислоты с галогеналки-лами с образованием алкил-фосфиновых кислот (перегруппировка Арбузова), и в следующем году стал профессором. В 1911 г. перещел в Казанский университет, где ус-пещно продолжал исследования. После Октябрьской революции А. Е. Арбузов во главе созданной им щколы химиков продолжал исследования в области синтезов и превращений фосфорорганических соединений, которые получили большое значение в народном хозяйстве страны. С 1942 г. А. Е. Арбузов — академик. Он возглавил Казанский филиал Академии наук СССР и ряд научных учреждений. А. Е. Арбузову принадлежат важные работы по истории отечественной химии. В настоящее время деятельность А. Е. Арбузова успешно продолжает его сын, академик Б. А. Арбузов. [c.294]

Высокая полярность и поляризуемость связи углерод — гало-ен обусловливает возможность ее гетеролитического разрыва и ысокую реакционную способность алкилгалогенидов в реакциях уклеофильного замещения 5 галогена. Поэтому галогеналканы jnpoKo используются как субстраты и реагенты в многочислен-ых реакциях, ведущих к получению разнообразных классов ор-анических соединений. [c.151]

Как видно ИЗ приведенных данных, галогеналканы разветвленного строения менее токсичны, чем галогеналканы той же молекулярной массы с нормальным строением углеродной цепи. С увеличением числа атомов галогена в метилгалогенидах токсичность этих соединений для насекомых понижается, тогда как для производных гомологов метана инсектицидность несколько возрастает. Это наглядно иллюстрируют данные по токсичности некоторых ди- и полигалогеналканов (СК50, мг/л) для жуков амбарного долгоносика [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология