Ванилин реакции

Второй способ получения ванилина заключается в применении реакции Реймера—Тимана к гваяколу. Ванилин является главным продуктом реакции, но наряду с ним получается некоторое количество [c.384]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

В пиррольное ядро. Реакция протекает в том случае, если нет заместите-лей в орто- или пара-положениях к ОН-группе. Из пирокатехина образуется протокатеховый альдегид , из гидрохинона—гентизиновый альдегид . Точно так же реагируют с хлороформом и гидроокисями щелочных металлов неполные эфиры двухатомных фенолов, давая альдегиды. Из гваякола таким путем получается ванилин . Салициловая кислота дает два альдегида с СНО-группами в орто- и пара-положениях к ОН-группе . [c.326]

Эта реакция представляет собой окисление ванилина до ванилиновой кислоты с выделением водорода, [c.433]

Колориметрический метод основан на способности эргоалкалоидов давать характерные цветные реакции индола темно-синее окрашивание с п-диметиламинобензальдегидом, пурпурно-синее — при прибавлении концентрированной серной кислоты к раствору алкалоидов в ледяной уксусной кислоте, содержащей следы хлорного железа, красное окрашивание с ванилином в серной кислоте и т. д. [c.501]

Так как деметилирование ванилина обычными способами не дает хороших результатов (выходы 27—67%) и поскольку новый метод применим только к соединениям, содержащим свободный гидроксил в орто-положении по отношению к эфирной группе, то считают, что реакция протекает с промежуточным образованием сольватированного пятичленного гетероцикла. [c.386]

Из химических реакций, подтверждающих подлинность препарата, используется реакция его с 1 % раствором ванилина в присутствии концентрированной серной кислоты — образуется желтое окрашивание, переходящее в малиново-красное от добавления небольшого количества воды (ГФ X). [c.288]

Другим практически важным примером реакций, в которых осуществляется захват промежуточно-образующихся бензильных катионов, может служить получение некоторых альдегидов при действии формальдегида и п-нитрозодиметиланилина. Этот путь используется для промышленного получения ванилина (4-гидро-кси-З-метоксибензальдегида) из гваякола (о-метоксифенола), и-Л/,Л -диметиламинобензальдегида из Л ,Л -диметиланилина и др. [c.127]

Резерпин дает ряд цветных реакций с молибденовой кислотой (желтое окрашивание, переходящее в синее), с раствором ванилина в соляной кислоте (розовое), с диметиламинобензальдегидом в присутствии ледяной уксусной и серной кислот (зеленое, переходящее в красное), с серной кислотой в присутствии нитрита натрия (зеленую флюоресценцию). [c.495]

Вератровый альдегид, полученный метилированием ванилина (стр. 142), может быть пущен в реакцию без дальнейшей очистки. [c.12]

Понижение выхода ванилина из древесины, обработанной резорцином, рассматривалось Леопольдом [13], как доказательство конденсации фенола с а-гидроксильной группой боковой цепи структурного звена лигнина, дающего ванилин. Реакция с группой, находящейся в другой позиции в молекуле лигнина, не оказывала бы влияния на выход ванилина. [c.551]

Лигнин представляет собой аморфную светлую желто-коричневую массу, термопластичную в воде и нерастворимую в крепкой серной кислоте. При окислении нитробензолом и горячей щелочью из него получается 25—30% ароматических альдегидов из лигнина мхов образуется немного /г-оксибензальдегида (А), из лигнина хвойных пород — ванилин (Б), из лигнина лиственных пород— (Б) и сиреневый альдегид (6), из лигнина злаков—(Л), (Б) и (В). Лигнин можно перевести в раствор кипячением с бисульфитом кальция или со смесью едкого натра и гидросульфида натрия. Цветные реакции показывают наличие группировок коричного спирта. При распаде лигнина в небольшом количестве образуются формальдегид и замещенные пропиофеноны, а при гидрировании — спирты ряда циклогексилпропана. В результате метилирования и затем окисления хвойного лигнина получаются вератровая и изогемипи-новая (3,4-диметокси-5-карбоксибензойная) кислоты при окислении йодной кислотой—метанол. [c.548]

КОНЦЕНТРАТЫ СУЛЬФИТНО-СНИР-ТОВОЙ БАРДЫ (сульфитно-бардяные) — техническое название кальциевых солей лигносульфоновых кислот, образующихся при сульфитной варке целлюлозы и переходящих вместе с нецеллюлозными углеводными компонентами древесины в раствор сульфитного пгело-ка. К. с.-с. б.— малогидратированные лиофильные коллоиды, сильные поверхностно-активные вещества, легко вступающие в реакции замещения катионов и т. п. К. с.- с. б. применяют для разжижения сырьевого шлама цементных и бетонных растворов, в производстве силикатных, абразивных, фарфоро-фаянсовых изделий, для стабилизации суспензий и эмульсий, в качестве вяжущего и дубящего средства, для получения ванилина, протокатеховой кислоты и др. В СССР выпускают КБР — жидкие (50% сухих веществ), КБТ — твердые (76% сухих веществ), КБП — порошкообразные (87% сухих веществ). [c.134]

Реакция восстановлении ароматических альдегидов протекает гладко. Феполал дегиды тоже могут быть восстановлены, хотя часто с плохими выходами. Примеро гладко протекающей реакции может служить получение л-оксибенаилового спирт [299J но обычному методу. Попытки восстановить ванилин и вератровый альдега не увенчались успехом [300]. [c.63]

Выходы продуктов реакции повышаются, если в качестве растворителя вместо воды применять спирт. Так, например, Трауб применением спиртового р астврра NaOH или КОН (вместо водного) улучшил метод получения ванилина, опубликованный за 20 лет до того Реймером и Тиманом при этом выход увеличился от 5% до почти теоретического. Подобным же образом (проведением реакции в спиртовом растворе) Фосс увеличил выход 2-оксинафтойного-1 альдегида. Применение спирта, позволяет понизить температуру реакции, уменьшить количество вводимого в реакцию КОН или NaOH и ускорить реакцию, что достигается благодаря более легкому разложению хлороформа. Кроме того, при этом видоизменении реакции уменьшается опасность осмоления и возможность образования побочных продуктов. [c.326]

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, воздушным холодильником и термометром, помещают 7,6 г (0,05 М) о-ванилина, 70 мл ледяной уксусной кислоты и 10 г плавленого ацетата натрия. Смесь размешивают, охлаждают до 10° и прибавляют за 30 минут раствор 2,6 мл [8,16 г (0,051 М)] брома в 15 мл уксусной кислоты, поддерживая температуру 10—15°. Через 10 минут реакционную смесь Г ыливают в 200 мл воды. Через 4—5 часов выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до отрицательной реакции на бром (проба с азотнокислым серебром небольшим помутнением можно пренебречь) и сушат при 50—60°. [c.31]

Для индолового цикла характерны также цветные реакции конденсации с альдегидами, например с ванилином (I) в присутствии хлороводородной кислоты образуется розовое окрашивание (ГФХ) с диметиламинобензальдегидом (И) в присутствии ледяной уксусной и серной кислот — зеленое, переходящее в красное. [c.356]

В 2-литровом стакане приготовляют раствор 170 г (1,0 моль) азотнокислого серебра в 1 л воды и к нему при перемешивании приливают раствор 44 г (1,07 моля) 97%-ного едкого натра в 400 мл воды (примечание 1). Смесь перемешивают в течение 5 мин., после чего окись серебра отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера диаметром II см и отмывают водой от нитратов (примечание 2). Влажную свежеосажденную окись серебра переьюсят в 4-литровый стакан (примечание 1), заливают водой (2 л) и прибавляют к ней 200 г (4,85 моля) 97%-ного гранулированного едкого натра при сильном перемешивании. Если температура смеси на этой стадии будет ниже 55 , то смесь подогревают до 55—60°. Затем при непрерывном перемешивании, поддерживая температуру на уровне 55—60° (примечание 3), к смеси прибавляют 152 г (1,0 моль) ванилина (примечание 4) реакция начинается через несколько минут. Окись серебра прсвраш,ается в объемистое металлическое серебро с выделением значительного количества тепла. Перемешивание продолжают в течение 10 мин., а затем смесь фильтруют и осадок серебра промывают горячей водой (100 мл]. Фильтрат и промывные воды соединяют вместе и в течение 2 мин. пропускают через жидкость быстрый ток сернистого ангидрида (примечание 5), после чего при энергичном перемешивании полученный раствор выливают в сосуд, содержащий 1 100 мл соляной кислоты, разбавленной в отношении 1 1. Смесь, которая должна иметь кислую реакцию на конго, охлаждают до 15—20°. Ванилиновую кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера, отжимают, чтобы удалить маточный раствор, промывают водой (150 мл), охлажденной до 0° (примечание 6), по возможности тщательнее отсасывают и сушат на воздухе. Выход ванилиновой кислоты, получающейся в виде белых игольчатых кристаллов, составляет 140 —160 г (83—95% теоретич.) т. пл. 209—210°. Полученный препарат при- [c.119]

Ванилиновая кислота была получена в небольших количествах из ванилина под действием влажного воздуха , под влиянием солнечного света и нитробензола в результате реакций, вызванных Мешалка из никролювойлроволот иочвеввъшЕ бактериями , а также озо-ипи VS монель-металла [юм сплавлением со щелочью . С [c.122]

В стакан из нержавеющей стали емкостью 3 л (180 х150 мм) (примечание 1), снабженный эффективной мешалкой из того же металла и нагреваемый на электрической плитке, помещают 84 г (2 моля) 97%-ного гранулированного едкого натра, 332 г (5 молей) 85%-ного гранулированного едкого кали (примечание 2) и 50 мл воды. Смесь перемешивают и нагревают. Когда температура жидкости достигнет 160°, к ней прибавляют несколькими порциями в течение 2,5—3 мин, 152 г (1 моль) ванилина со скоростью, достаточной для поддержания реакции (примечание 3). На этой стадии температура достигает 190— 195°. Перемешивание и нагревание продолжают до тех пор, пока температура не достигнет 240—245° (примечание 4). На указанном уровне температуру поддерживают в течение 5 мин. [c.432]

Метокси-4-окси6ензаль)-креатинин (I). Тщательно смешивают 11,3 г (0,1 моля) креатинина ( Синт. орг. преп. сб. 1, стр. 230) и 24 г (0,16 моля) ванилина. Смесь помещают в большую пробирку из стекла пирекс (наружный диаметр 51 мм, высота 200 мм). Пробирку погружают в масляную баню, которую затем нагревают до 170°, и при непрерывном помешивании (примечание 1) расплавляют смесь. Через 10 мин. температура смеси достигает 155°, после чего начинается реакция и выделяется вода. Еще через 3—5 мин. выделение воды прекращается и смесь затвердевает. Пробирку продолжают нагревать в течение 3 мип. затем ее вынимают из бани и оставляют охлаждаться. [c.297]

Вератровый альдегид достаточной степени чистоты, пригодный для большинства синтетических целей, можно быстро и удобно получить по методу Барджера и Зильбершмидта. [J. hem. So ., 133, 2924 (1928)]. В 1-литровую трехгорлую круглодонную колбу (или широкогорлую склянку), снабженную механической. мешалкой, обратным холодильником и дву.ия делительными воронками, помещают 152 г (1 мол.) ванилина, который расплавляют, нагревая его на водяной бане. Затем при энергичном перемешивании приливают раствор 92 г (1,5 мол.) 90%-ного едкого кали в 150 мл воды со скоростью 2—3 капель в секунду. Через 20 сек. после начала приливания щелочи прибавляют 160 г (120 мл, 1,25 мол.) диметилсульфата примерно с такой же скоростью (непосредственно перед употребление. диметилсульфат промывают равным количеством по объему ледяной воды, затем Va объема холодного насыщенного раствора двууглекислой соды). Через несколько минут наружный обогрев прекращают, и смесь продолжает кипеть за счет теплоты реакции. Вскоре масса мутнеет, и после того как прибавлено примерно половинное количество диметилсульфата, жидкость разделяется на два слоя. Прибавление обоих реагентов должно быть закончено примерно через 20 мин. [c.144]

Н. Запрометовым разработан фотоколориметрический метод спользованнем бумажной хроматографии для разделения кате-гоЕ и реакции катехинов с 1 %-иым ванилином в крнцентриро-[ной НС1, в результате которой образуется окрашенный раствор. Методика количественного определения дубильных вещств Е) X). Около 2 г (точная навеска) измельченного сырья, просеян- [c.120]

В литературе имеются указания - о восстановлении ванилина по методу Клемменсека с применением толуола в качестве вспомогательного растворителя. Следуя этим указаниям, креозол получали с выходом в 49%, причем реакция сопровождалась значительным осмолением. [c.34]

Капельный метод определения катехинов в яблоках и грушах (по Л. И. Ьигорову). Катехины, реагируя с солянокислым раствором ванилина, образуют соелине-1ШЯ, окрашенные в розовый или красный цвет. Используя указанную реакцию, можно очень быстро определить приблизительное содержание катехинов в яблоках или грушах. [c.97]

Феруловая кислота может быть получена различными способами (1—5]. Особый интерес, однако, представляет метод [5 , основанный на реакции ванилина с малоновой кислотой. В качестве конденсирующего средства и растворителя применяют пиперидин и пиридин. [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология