Аденин нуклеозид

Блокирование аминогруппы аденина, гуанина или цитозина может оказаться необходимым при фосфорилировании для предотвращения образования фосфамидов. В более редких случаях (особенно для гуанина) оно такл<е позволяет достигнуть большей гидрофобности слишком полярного нуклеозида. [c.154]

Нуклеотиды гидролизуются до фосфорной кислоты и нуклеозидов, которые, в свою очередь, дают пентозу и гетероциклический амин аденин, гуанин, урацил, цитозин и др. [c.333]

Нуклеиновые основания —гетероциклические основания (тимин, урацил, цитозин, аденин и гуанин), из которых формируются нуклеозиды и нуклеотиды. [c.438]

АТФ — трифосфат нуклеозида аденозина, состоящего из аденина и сахара п-рибозы (разд. 13.6). Аденин составляет одно из звеньев ДНК (разд. 15.6). Формула АТФ [c.402]

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

В данном случае нуклеозидом является аденозин, а гетероциклическим основанием — аденин. [c.1063]

В. Кон и сотр.), когда было установлено строение их мономеров — нуклеозидов и нуклеотидов, и доказано, что и в ДНК, и в РНК нуклеотидные остатки связаны только 3 —5 -фосфодиэфирной связью. К этому же времени с помощью бумажной хроматографии были выяснены основные закономерности нуклеотидного состава ДНК и РНК (Э. Чаргафф и сотр.). В частности, было показано, что Б ДНК аденин и тимин, гуанин и цитозин всегда содержатся в равных количествах это имело принципиальное значение при установлении ее макромолекулярной структуры. [c.6]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Нуклеиновая кислота из тимуса оказалась устойчивой к щелочному гидролизу и структура нуклеозидов, получающихся из нее, была проанализирована, поэтому на 20 лет позднее. В то время Левин [10] определил входящий в их состав сахар как 2-дезокси-Д-рибозу и в результате этого объяснил ее необычное свойство восстанавливать окраску реагента Шиффа. Тимусная нуклеиновая кислота также дает четыре гетероциклических основания аденин, гуанин, цитозин и вместо урацила — тимин (7). Эти две отличительные черты (различие в природе сахарного остатка и замена урацила тимином) определяют различие между ДНК, которая, как полагали в то время, аналогично тимусной нуклеиновой кислоте, присуща животным, и РНК, которая, как полагали, является характерным компонентом растительных тканей. [c.34]

Соединение, состоящее из пуринового или пиримидинового основания, связанного с углеводом (рибозой или дезоксирибозой), называется нуклеозидом. Нуклеозид, состоящий из аденина, связанного с рибозой, называется аденозином [c.58]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Рассмотрите схемы образования следующих нуклеозидов 1) аденозина (из аденина и p-D-рибофуранозы), 2) гуанозина (из гуанина и p-D-рибозы), 3) де-зоксицитидина (из цитозина и 2-дезокси-р-0-рибозы), [c.227]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

Сочетание сахара (рибозы или дезоксирибозы) с органическим основанием (аденин, гуанин, цитозин или урацил) называется ну-клеозидом. Нуклеотиды являются фосфорнокислыми эфирами нуклеозидов. [c.182]

Интересные работы К. Саган, Поннамперумы и Маринер привели к выводу, что ультрафиолетовое излучение (253,7 нм) способствует образованию в растворе аденозина, рибозы и фосфорной кислоты нуклеозида аденозина. Из аденина, рибозы и метафосфата удалось получить аденозинмоиофосфат, аденозиндифос-фат и аденозинтрифосфат, т. е. важнейшие компоненты энергетического механизма клетки. Отдельные стадии всех этих реакций мало изучены и вызывают споры, нов данном случае важен результат, а он свидетельствует о полной возможности накопления на поверхности Земли и в водоемах всего необходимого для начала биогенной эры. Оно ознаменовалось двумя переломными момен- [c.380]

Построение макромолекул ДНК и РНК осуществляется из нукле-озидов путем образования эфирной связи между фосфорной кислотой и молекулами нуклеозида. В образовании этой связи участвуют гидроксилы при С-3 и С-5. Примером ГуЮжет служить фрагмент молекулы ДНК с остатками аденина (А), цитозина (Ц) и гуанина (Г) [c.350]

Названия нуклеозидов образуются из названия основания. Так, ну-клеозид аденина называется аденозином, нуклеозид гуанина — гуанизи )10м с соответствующей приставкой рибо - или дезоксирибо -. Наиболее часто встречающиеся в нуклеиновых кислотах нуклеозиды приведены в табл. 19. [c.358]

Однако с позиций ионообменной хроматографии самое существенное состоит в том, что соотношение между значениями рК при этом изменяется мало. Иными словами, в слабокислой среде производные цитозина характеризуются наибольшим средним положительным зарядом (т. е. наибольшей долей положительно заряженных молекул). Положительный заряд производных аденина меньше, производных гуанина — еще меньше, а урацил или тимин и их соответствующпе нуклеозиды остаются незаряженными. [c.317]

К наиболее важным N-гликoзидaм относятся нуклеозиды, состоящие из рибозы или дезоксирибозы и гетероциклического амина. Ниже приведена формула аденозина — нуклеозида, построенного из аденина и рибозы. [c.433]

Нуклеозиды, входящие в состав РНК, являются производными ри-бозы, связанной с одним нз четырех гетероциклических оснований — аденином, цитозином, гуанином или урацилом (далее обозначены буквой В). Фосфорилированные нуклеозиды называют нуклеотидами. [c.420]

Среди H.a. иногда вьщеляют группу нуклеозидов, модифицированных одновременно и по агликону, и по моносахариду. К ней можно отнести, в частности, септаци-дин (XXII), представляющий собой N-6-замещенный аденин. [c.302]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

Биосинтез высокознергегическнх соединений является способом запасания энергии в химически доступной форме. Важную роль в этом играют аденозинфосфор-ные кислоты - производные нуклеозида - аденозина. Аденозин представляет собой К-гликозид В-рибозы и аденина, относящегося к пуриновым основаниям. С рнбофура-нозным циклом связаны остатки ортофосфорной или полифосфорных кислот. На схеме 11.18 приведены структурные формулы аденозина и аденозин-5-моно-, ди- и трифос-форных кислот (АМФ, АДФ и АТФ соответственно). Синтез аденозинтрифосфата используется живыми организмами для накопления энергии [c.326]

Многие аминопиримидины, их гидрированные аналоги и конденсированные системы широко распространены в природе и представляют собой биологически активные соединения. Пиримидиновые (цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, коферментов (тиаминдифосфат) антибиотиков (кордицепин, пликацетин, гоугеротин и другие нуклео- [c.157]

Вариант этого метода использован Робинсом с сотр. специально для получения Н-7-гликозилпуриновых нуклеозидов [85]. Имидазольный нуклеозид (39) получен катализируемой кислотой реакцией сплавления и обработан далее цианидом калия, что привело к (40), который восстанавливали до аминонитрила (41). Циклизация последнего с диметоксиметилацетатом с последующим деацетилированием дала 7-(р-й-рибофуранозил) аденин (42) схема (17) . По аналогичной методике получепы также соответствующие гуаннновые производные. [c.92]

Так, алкилирование нуклеозидов диазометаном, алкилгалогенидами или диметилсульфатом приводит к сложной смеси продуктов О -, 0-, циклического N- и экзоциклического iV-алкилирования, хотя наиболее реакционноспособным местом по отношению к действию эфиров сильных кислот в гуанозине является атом N-7, в аденозине — iV-1 и в цитидине — N-3, тогда как уридин реагирует очень медленно. Тем не менее при реакции с диалкилсульфатами в сильно щелочных условиях образуются только продукты О -ал-килирования [174] и, хотя в результате реакции может также образоваться сложная смесь соединений, это один из наиболее легких путей получения таких О -алкилированных нуклеозидов. Эта реакция использована для аденин- и цитозин- (и, следовательно, уридин-, после дезаминирования) -содержащих нуклеозидов, а также для реакции алкилгалогенидов с 2, 3 -0-изопропилиденури-дином [175], что приводит почти исключительно к О -алкилирован-ным продуктам. Реакция объяснена в терминах жестких и мягких реакционных центров, и установлена корреляция реакции по жест- [c.116]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Всасываются преимущественно нуклеозиды, и в таком виде часть азотистых оснований может быть использована для синтеза нуклеиновых кислот организма. Если происходит дальнейший распад нуклеозидов до свободных пуриновых и пиримидиновых оснований, то гуанин не используется для синтетических целей. Другие основания, как показывают опыты с меченными по азоту аденином и урацилом, в тканях могут включаться в состав нуклеиновых кислот. Однако экспериментальные данные свидетельствуют, что биосинтез азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот органов и тканей, протекает преимущественно, если не целиком, de novo из низкомолекулярных азотистых и без-азотистых предшественников. [c.470]

Фосфоамидным методом, конденсацией пиридиниевой соли ФМН с фос-фоморфолидными производными соответствующих нуклеозидов синтезированы аналоги ФАД, которые вместо аденина содержат тимин, цитозин, ксантин, гуанин, никотинамид и их дезоксипроизводные [398, 399]. Синтезированы также 2, 3, 4 -три-0-ацил-[400], 7,8-дихлор-2 -дезокси-[401],. N(3)-метил-ФАД [401,402] и производные, имеющие вместо рибитильной цепи радикалы D-эритро-, 4 -оксибутил-, 5 -оксипентнл-[401]. [c.556]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Названия нуклеотидов образуются из названий оснований, входящих в их состав, например ну] отид, содержащий аденин, называют аденозинмонофосфатом (адениловой кислотой). При гидролитическом отщеплении от нуклеотидов остатка фосфорной кислоты образуются соответствующие нуклеозиды. Названия пуриновых нуклеозидов даются по корню названия азотистого основания и суффикса -озин, например аденозин, гуанозин. Отклонение из этого правила делается для гипок-сантин-9-рибозида, который называют инозином. Названия пиримидиновых нуклеозидов характеризуются окончанием идин, например ури-дин, цитидин, дезокситимидин. [c.661]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

Неизменённая 0-ри6оза входит в молекулы рибонуклеозидов, компонентов рибонуклеиновой кислоты (РНК), в то время как в молекулах дезоксирибонуклеозидов, компонентов дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), сахарная часть представляет собой 2-дезокси-р-0-рибофуранозу (т.е. О-рибозу, у которой заместителями при являются не Н и ОН, а два атома Н). В качестве агликона нуклеозиды содержат пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основания (см. также с. 32-33). [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология