Галогенкарбоновые кислоты реакции

Присоединение галогеноводорода к ненасыщенным карбоновым кислотам. Из а,р-ненасыщенных карбоновых кислот при этом получаются р-галогенкарбоновые кислоты. Реакция протекает с ориентацией против правила Марковникова. [c.437]

Как побочная реакция при этом часто наблюдается распад соли р-галогенкарбоновой кислоты [c.438]

Реакция Реформатского (1889 г.). При взаимодействии сложных эфиров а-галогенкарбоновых кислот с карбонильным соединением в присутствии цинка образуются сложные эфиры р-оксикислот промежуточно образуются цинкорганические соединения. [c.441]

Синтез Габриэля на базе а-галогенкарбоновых кислот. Как и при синтезе первичных аминов (см. раздел 2.2.11.1), используют фталимид калия, но его вводят в реакцию с а-галогензамещенными кислотами. [c.499]

Галогенкарбоновые кислоты представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества, растворимые в воде. Растворы имеют кислую реакцию. [c.605]

Реакции в карбоксильной группе, Галогенкарбоновые кислоты образуют все известные функциональные производные, например ацилхлориды, сложные эфиры, амиды [c.606]

B случае реакций карбоксилат-иона а-галогенкарбоновых кислот с нуклеофильными реагентами происходит внутримолекулярная стабилизация карбокатиона. Реакции обычно протекают согласно механизму (гл. VII.4.3), но с сохранением конфигурации [c.606]

Реакции нуклеофильного замещения а-галогенкарбоновых кислот [c.295]

Реакции оптически активных а-галогенкарбоновых кислот с сильными нуклеофильными реагентами протекают по механизму и сопровождаются обращением конфигурации. [c.295]

Галогенкарбоновые кислоты Являются важными промежуточными соединениями в синтезе других замещенных карбоновых кислот, так как атом галогена легко обменивается в результате 5к-реакций (схема 3.6.). [c.298]

Реакцию проводят в автоклаве. Использование растворителей (ацетамид, нитробензол и т. п.) позволяет проводить реакцию при нормальном давлении и увеличивает выходы. В реакцию вступают также эфиры высших галогенкарбоновых кислот и галогензамещенные высшие спирты (при 140°С). [c.156]

В реакцию вступают разнообразные а-галогенкарбонильные соединения, в том числе некоторые производные а-галогенкарбоновых кислот и их тиоаналоги, например [c.313]

В реакцию вступают алифатические и ароматические кетоны и альдегиды, содержащие различные функциональные группы, а также ортоэфиры. Альдегиды, как правило, более реакционноспособны, чем кетоны. Активность эфиров галогенкарбоновых кислот убывает в ряду I > Вг > С1. [c.352]

Реакции галогенкарбоновых кислот 146 [c.6]

РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.146]

Реакции нуклеофильного замещения — это одни из наиболее важных реакций галогенкарбоновых кислот и их производных, особенно а-галогенокислот и сложных эфиров [примеры см. на схеме [c.146]

Реакция Реформатского в ее первоначальном варианте заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегвдом или кетоном, в результате которого образуется эфир р -гидроксикислоты или продукт его дегидратации - эфир а,р -ненасьпцеиной кислоты. [c.1531]

Нами разработаны методики получения З-(амидинотио) пропионовой кислоты и ее гидрохлорида, основанные на конденсации р-хлорпропионовои кислоты или ее калиевой соли с тиомочевиной. Преимуществами этих методик является простота синтеза н выделения продуктов реакции, а также большая доступность р-хлорпропионовой кислоты по сравнению с другими р-галогенкарбоновыми кислотами или р-про-пиолактоном. [c.9]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Реакция Реформатского в своей первоначальной форме заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегидом пли кетоном, приводящем к соответствующему эфиру р-гидроксикислоты (схема 54) или продукту его дегидратации. Последний обычно является эфиром а,р-неиасыщен-ной кислоты, хотя иногда образуются и некоторые количества р,у-неиасыщениого изомера [130]. К настоящему времени разработаны модификации этой реакции, позволяющие проводить ее в две стадии (см. ниже), и ее границы были расширены на различные галогениды, карбонильные соединения и их аналоги. Перечень некоторых классов соединений, использовавшихся в этой реакции, приведен в табл. 15.2.8., другие примеры рассматриваются в обзорах [125, 130, 131], содержащих подробную информацию [c.66]

Галогенирование карбоновых кислот. Насыщенные алифатические карбоновые кислоты могут быть галогенированы действием фтора, хлора или брома. присутствии сильных протонных или льюисовых кислот преимущест нно образуются а-галогенкарбоновые кислоты, в то время как в условиях свободнорадикальных реакций статистический фактор способствует атаке по связям С—Н не в а-положении [c.436]

Из других реакций а-галогенкарбоновых кислот и их производных большое значение имеют реакции Реформатского (см. раздел 2.2.5.5) и синтез глицидных эфиров по Дарзану (1904 г.). При синтезе глицидных эфиров сложные эфиры а-галогенкарбоновых кислот вводят в реакцию с альдегидами или кетонами в присутствии метилата или амида натрця. При этом получаются эфиры а,Р-эпоксикислот, так называемые глицид-ные эфиры [c.439]

Если использовать реакцию Гелля — Фольгарда — Зелинского (см. выше этот раздел) и гидролиз образующейся при ней а-галогенкарбоновой кислоты, то такое расщепление может служить методом укорочения углеродной цепи карбоновой кислоты на один атом углерода. [c.443]

Нуклеофильное замещение. Наличие дополнительной ( циональной группы способствует поляризации связи углер гетероатом и увеличивает ее реакционную способность. На мер, а-галогенкарбоновые кислоты обладают повышенной ционной способностью в реакциях нуклеофильного замещ по сравнению с обычными алкилгалогеиидами. Это связа влиянием группы —СООН, что ведет к увеличению на а-] родном атоме эффективного положительного заряда. [c.236]

Более удобной является реакция эфиров галогенкарбоновых кислот с фталимидом калия с последующим расщеплением получающегося фталильного производного гидразином (см. разд. 18.2.2). [c.450]

Общий метод получения 0,0-диалкил-0-этенилфосфатов основан на реакции Перкова (схема 10). Реакция проходит с галогенальдегидами, галогенкетонами, эфирами и амидами галогенкарбоновых кислот, содержащих галоген при соседнем с карбонильной группой атоме углерода. [c.410]

Реакции отщепления. Галогенкарбоновые, гидроксикарбоно-вые кислоты и их сложные эфиры могут быть превращены в ненасыщенные монокарбоновые кислоты реакциями отщепления. В основном это относится к получению а, Р-ненасыщенных карбоновых кислот [c.550]

Т. -Галогенкарбоновые кислоты получают галогенированием карбоновых кислот галогеном (кроме иода). Фторирование ведет к перфторкарбоновым кислотам. В промышленности зто осуществляется электрохимически в растворе жидкого НР. Продуктами реакции являются ацилфториды [c.604]

Аналогичные реакции протекают с Р-, у-, O- и ш-галогенкарбо-новыми кислотами. Для р-галогенкарбоновых кислот характерны также реакции отщепления, которые могут протекать одновре-.менно с реакциями нуклеофильного замещения [c.606]

По этой реакции получают а-галогенкарбоновые кислоты. В частности, бромированием синтезируют а-бромкарбоновые кислоты. [c.291]

Галоген в а-галогенкарбоновых кислотах легко замещается под действием различных нуклеофильных агентов. В результате этих реакций из а-га-логенкарбоновых кислот получают а-гидрокси-, а-амино-, а-нитро-, а-циа-но- и другие а-замещенные карбоновые кислоты. [c.295]

В реакцию вступают алифатические, алициклические, ароматические, жирнв-ароматические и гетероциклические альдегиды и кетоны, а также а,Р-непредель-ные соединения. Аналогично эфирам а-галогензамещенных кислот реагируют другие соединения, содержащие активный атом водорода а-галогенсульфоны, а-галогенкетоны, амиды а-галогенкарбоновых кислот и т. п., например [c.161]

При аммонолизе а-галогенкарбоновых кислот образуются а-аминокис-лоты. В случае высших жирных кислот лучше применять а-бромпроизвод-ные, так как соответствующие хлориды требуют очень длительного проведения реакции. [c.188]

Электрофильная циклизация, реагент ртути(II) ацетат Электрохимические реакции алкилалкен-2-оатов 4, 165 галогенкарбоновых кислот 4, 148 [c.141]

Для получения галогенкарбоновых кислот использовали ряд реакций присоединения. Показано, что 2-монофторалкановые кислоты служат важными интермедиатами при синтезе многих биологически активных фторсодержащих соединений. В связи с этим исследованы основные пути синтеза этих соединений [29]. Среди них (а) реакция алкенов с фторидом водорода и Ы-бромацетами-дом, (б) синтезы с использованием монофтормалоната и (в) прямое фторирование- перхлорилфторидом. Первый метод оказался наилучшим способом получения простых незамещенных а-фтор-кислот на его основе были, развиты трн пути синтеза схема (25) . [c.143]

Реакции калиевых солей а-галогенкарбоновых кислот, таких, как хлоруксусная кислота, с нитритом калия в результате термического декарбоксилирования промежуточно образующихся нитрокислот приводят к нитроалканам [40], например, к нитрометану по схеме (30). Аналогичная методика применяется для получения этил-2-нитробутаноата и других сложных эфиров а-нитрокислот из соответствующих сложных эфиров а-галогенокислот [41] схема (31) . [c.147]

Декарбоксилирование а-галогенкарбоновых кислот можно осуществлять различными путями некоторые из них, например при реакции с нитрит-анионом схема (30) или в процессе образования хлоркарбена, рассмотрены в других местах. [c.147]