гидрокси лактон

Окисление твердых алканов в карбоновые кислоты. Окисление алканов кислородом воздуха в присутствии катализаторов проводится при 100—130°С. При этом наряду с карбоновыми кислотами образуются гидроперекиси, спирты, кетоны, сложные эфиры и другие полифункциональные продукта превращения (гидрокси-, кето-, дикарбоновые кислоты, лактоны, кетоспирты, дикетоны). [c.277]

Ранее был описан синтез и фотохимические свойства олигомерных открытоцепных эфиров 2.5-бензофенондикарбоновой кислоты (I) и циклических, бис-лактонных эфиров гидрохинона - бис(5-карбокси-3-фенил-3-гидрокси-фталидо)гидрохинона (II) [1,2]. Соединение (I) является продуктом поликонденсации бис-калиевой соли 2.5-бензофенондикарбоновой кислоты с дибром бутаном. Соединение (II) получали взаимодействием гидрохинона с этой же кислотой в условиях реакции Вильсмайера [I]. [c.147]

Теперь нужно селективно прогидрировать одну из трех двойных связей в 5 (ту. что находится в цикле С). Две другие понадобятся в дальнейшем, и их надо в той или иной форме сохранить. Двойную связь в цикле "В" гидрокси-лируют тетроксидом осмия, а полученный диол защищают 1 виде 0-изопропилпденового производного 6. Дальнейшее каталитическое гидрирование диена 6 удается выполнить селективно, так как двойная связь в цикле В пространственно более затруднена. Продукт реакции 7 необходимо ввести в реакцию Михаэля с акрияонитрилом, причем селективно, так, чтобы нуклеофилом служил углеродный атом 10. Для обеспечения селективности положение 6 защищают конденсацией с этилформиатом и далее с метил-анилином. После этого проводят цианэтилирование (реакцию Михаэля с акрилонитрилом) и таким путем вводят в молекулу три углеродных атома из четырех, недостающих для постройки цикла А. Далее следует гидролиз нитрила, лактопизация и несколько необычная комбинация реакции Гриньяра с лактоном с последующей циклизацией образовавшегося дикетона 8, что непосредственно приводит к образованию цикла А. [c.213]

ИК В спектре вещества в твердом состоянии легко выделить полосы поглощения валентных колебаний гидроксильной группы, карбонильных групп 7 Лактона и сопряженного кетона, однако поглощение около 840 см , которое, по-видимому, обусловлено колебанием y( H) для цис-двойной связи, имеет значение, необычно высокое даже для енона. Данные для растворов (табл. 6.4) подтверждают отнесения, сделанные для гидроксила и карбонила. [c.247]

Соединение Гидроксил Лактон Кетон [c.248]

Наблюдаемый факт может быть объяснен, на наш взгляд, более убедительно на основе выявленного для комплексонов бензольного ряда порядка диссоциации (см. разд. 2.3.1) отрыв протона бетаиновых азотов предшествует отрыву протонов фенольного гидроксила. В связи с этим анион НгЬ содержит недиссоциированные фенольные гидроксилы, что обеспечивает преимущественно лактонное строение молекулы. Диссоциация [c.255]

Крайним случаем является аналогичная реакция 2-гидрокси-фенилпропионовой кислоты (77). Здесь лактонизация приводит к образованию шестичленного цикла, и введение внешних метильных групп (78) приводит лишь к небольшому эффекту. Однако возрастание стерического фактора путем превращения а-углеродного атома пропионовой кислоты в третичный (79) повышает ско рость образования лактона в 10 раз [127]. [c.525]

Для агликонов сердечных гликозидов характерны следующие структурные элементы сочленение колец А и В — цис, колец В и С — транс, колец С и О — цис в положении 1713 находится остаток бутенолида (а, -ненасыщенного лактона). Большинство соединений принадлежит к 5 3-ряду, ОН-группа в положении 3 также имеет (за одним исключением) р-конфигурацию. Физиологически активные соединения содержат гидроксил в положении 14 5 в то же время группы ОН и СО в положениях И, 12, 16 и 19, по-видимому, оказывают меньшее влияние на активность. [c.886]

Превращение скополамина и скопина в скополин начинается с расщепления цис-эпоксидной группы. Кислородный мостик, вновь образовавшийся в скополине, по пространственным причинам может располагаться только в гране-положении к азотистому мостику. Из этого вытекает, что гидроксильная группа при Сз должна находиться в транс-положении ио отношению к атому азота. Оксигруппа при С в скоио-лине, в свою очередь, находится в гране-положении к эфирному кольцу поэтому при действии на скополии эфиром иодуксусной кислоты получается лактон I, который может образоваться только при / нс-располо-жении гидроксила ири С7 ио отношению к атому азота. [c.1075]

Образование лактонов непосредственно из соответствующих оксикислот вполне аналогично этерификации карбоновых кислот разница заключается только в том, что в первом случае реагирующие друг с дру-1 ом карбоксил и гидроксил принадлежат одной молекуле, а при обычной этерификации — двум различным молекулам. Благодаря отсутствию напряженности в цикле лактонов образование их в противоположность обычной этерификации идет даже в очень разбавленных водных растворах [c.148]

Все эти моно- и дикарбоновые полиоксикислоты, как и все у-окси-кислоты, легко переходят в моно- пли дилактоны при кипячении нли упаривании. Обычно принимают, что при этом получаются у-лактоны так как последние в общем случае образуются легче всех других лактонов. Однако это ни в коей мере не является сколько-нибудь строгим доказательством строения и во всех случаях, когда в молекуле имеется гидроксил в й-положепии к карбоксилу, необходимо считаться с возможностью образования <5-лактонного цикла. [c.161]

В СССР, помимо нефти и графита, были предложены в качестве смазочных и противоизносных добавок полиоксиэтилированные алкилфенолы (ОП-10) [7], сульфонол [119] и продукты на основе различных карбоновых кислот и их производных [57]. Наибольшее распространение получил окисленный петролатум. Исходный петролатум — отход, полученный при депарафинизации авиационных масел, является смесью парафиновых, нафтеновых и высокомолекулярных ароматических углеводородов. При окислении их кислородом воздуха при 140—160° С в присутствии перманганата калия в результате распада образующихся гидроперекисей возникают кислородные соединения ветвистого строения с одной, двумя и более функциональными группами, из которых наибольшее значение имеют сложные эфиры и соединения, обладающие, наряду со свободными гидроксилами и карбоксилами, лактонной и лактидными группами. Всю совокупность кислых соединений условно называют эфирокислотами [22 ]. На одну молекулу в среднем приходится 1,75 карбоксильных трупп, 0,12 свободных и 0,82 связанных гидроксила. Весьма приближенная эмпирическая формула этого продукта — С45Ндо04д. При более глу- [c.218]

В избытке монохлоруксусной кислоты при рН = 9—10 в реакцию дополнительно вступает фенольный гидроксил с образованием производных гидроксифенилиминотриуксусной кислоты. Для избежания этого реакцию проводят при более низких значениях pH (7—8), что, однако, приводит к уменьшению выхода продукта. В реакции с о-аминофенолом использование в качестве добавки иодида калия позволило снизить pH реакции, уменьшить тем самым реакционную способность фенольного гидроксила и предотвратить образование соответствующих лактона и карбоксиалкилпроизводного. Нежелательного карбокси-метилирования ароматической гидроксигруппы можно избежать, осуществляя реакцию цианметилирования аминов. [c.36]

В результате взаимодействия фталевого ангидрида с Л/,Л -диэтил-л1-амино-фенолом при 155—160°С образуется лактон бис(о-гидрокси-п-диэтиламинофе-иил)-о-карбоксифенилметанола, который в присутствии серной кислоты при 180— 185 С циклизуется. Какое образуется соединение [c.283]

Производное. Гидразид 4-гидрокси-4-(и-толил)масляной кислоты, т. пл. 140-141 С. (Эквимольные количества лактона и гидразингидрата (100%) в этаноле (10 мл на 50 ммоль) кипятят с обратным холодильником 6 ч при охлаждении выкристаллизовывается гидразид.) [c.76]

Восстановление кетона и карбоновой кислоты при помощи Селективное окисление бензильной ОН-группы диоксидом марганца Восстановление по Клемменсену Селективное восстановление кетона при помощи КВН4 Образование лактона из гидрокси-карбоновой кислоты [c.594]

Сорбозу действием ацетона в кислой среде превращают в кеталь для защиты от окисления двух вторичных и одной из первичных гидроксильных групп. В диацето-ниде сорбозы окисляют другую первжчноспиртовую группу в карбоксил, после чего гидролизом удаляют ацетон. Тогда карбоксил этерифицирует у-гидроксил, образуя лактон, и наступает таутомеризация в ендиол [c.459]

Химическое наименование. 17-гидрокси-7а-меркапто-3-оксо-17а-прегн-4-еи-21-1карбоновой кислоты у-лактон ацетат 7а-(ацетил- [c.329]

При действии на лактон (2.687) спиртового аммиака при комнатной температуре образуется амид [3291. Для него предложены две возможные структуры 2-(о-карбомоилфеиил)-3-гидрокси-3-метилфталимиди- [c.200]

Благодаря сопряжению 5Я-фураноны-2 являются стабильными изомерами бутенолидов. Они могут быть получены действием оснований на 3/7-фураноны-2. 5/7-Фураноны-2 широко распространены в природе и, в частности, являются структурными фрагментами сесквитерпенов [173] и производных пульвиновой кислоты, выделенной из лншайпнков [174]. 4-Гидрокси-5/7-фураноны-2 известны как тетроновые кислоты к этой группе принадлежит и аскорбиновая кислота. Фрагмент а-метилен- -бутиролактона (180) входит в состав ряда биологически активных терпенов. Мегоды синтеза этих соединений рассмотрены в обзоре [175]. Важным классом природных 5//-фуранонов-2 являются кардиоактивные стероидные лактоны, карденолиды, молекулы которых содержат фрагмент (181) [c.158]

Кумарин рассматривают как 5,6-бензо-а-пирон, или как лактон цис-о-оксикоричиой (кумариновой) кислоты, которая в свободном состоянии неустойчива ввиду того, что за счет неподеленной пары электронов карбонильной группы и атома водорода гидроксила, находящихся в цис-положении, происходит циклизация и образование лактонного кольца. Легкость образования такой связи зависит от стерических факторов, так как энергия образования водородной связи относительно мала, внутримолекулярное взаимодействие осуществляется с наибольшим энергетическим эффектом при замыкании ненапряженных пяти- и шестичленных циклов. [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология