Пуриновые синтез

Пример пуринового синтеза [c.365]

Синтезы пуриновых соединений [c.1041]

Путем замены отдельных атомов галоида в этом трихлорпурине на группу ОН или NHo Э. Фишер осуществил синтез всех природных пуриновых оснований. [c.1041]

Способность использовать ароматические соединения распространена лучше всего среди псевдомонад. Расщепление этих соединений происходит только в аэробных условиях. Для синтеза аминокислот (и белка), (Пуриновых и пиримидиновых оснований, а также некоторых витаминов микроорганизм должен получать в доступной для пего форме азот. [c.284]

Жиры легко и просто синтезируются из элементов, как о том поведал еще в 1840-е годы М. Бертло. Аденин получается из цианида калия, нуклеотиды — из аденина, цитидина, уридина. На основе цианистого водорода, как утверждает М. Кальвин, можно получать любые аминокислоты, пуриновые основания, порфирины. Для придания наибольшей вероятности синтезу блоков, составляющих живой организм, биохимические теории привлекают идеи использования электрических разрядов, развитой поверхиости коллоидных систем, катализ и аутокатализ. [c.188]

Особенностью т-РНК является то, что на одном конце цепочки, содержащей всего 80 нуклеотидов, всегда помещается группа из трех частиц двух цитозина и одной аденина на другом конце находится гуанин. Водородные связи между основаниями обусловливают скручивание отдельных участков цепи в двойную спираль. Свободные нуклеотиды взаимодействуют с матрицей, на которой закрепляется совокупность аминокислот во время синтеза белка. Существование таких свободных нуклеотидов, возможно, связано с наличием в т-РНК пуриновых или пиримидиновых оснований, [c.391]

Все клетки должны быть способны вырабатывать пиримидиновые и пуриновые основания, используемые в синтезе нуклеиновых кислот и коферментов. Во многих организмах путь, ведущий к образованию пуринов, используется особенно интенсивно, судя по тому, что главным продуктом выделения из организма избыточного азота служит мочевая кислота или родственные соединения. Такова особенность азотистого обмена у птиц н пресмыкающихся, которые экскретируют мочевую кислоту, а не мочевину, и у пауков, экскретирующих гуанин. [c.161]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

СИНТЕЗЫ ПУРИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ Синтезы кольца [c.363]

Наиболее распространенные способы синтеза пуриновой бициклической системы основаны на предварительном синтезе соответствующих 4,5-диаминопиримидинов с последующей достройкой второго кольца действием муравьиной кислоты или ее производных. [c.363]

Все упомянутые выше пиримидиновые и пуриновые основания выделены из природных нуклеотидов. Наряду с этим в настоящее время известно очень большое число близких им по структуре соединений, полученных синтетически. Наибольшее число исследований посвящено синтезу производных пурина. Цель этих исследований — найти, используя некоторые биологические гипотезы, в частности, принцип антиметаболитов, синтетические аналоги природных оснований обладающие физиологической активностью и пригодные для лечения злокачественных новообразований и инфекционных заболеваний.. [c.179]

Синтезы пуриновых оснований, пригодные для использования в химии нуклеотидов, можно разбить на две категории 1) частичные синтезы из производных пурина, главным образом из галоидопроизводных и 2) полные синтезы. [c.182]

Из известных в настоящее время полных синтезов пуринового ядра для химии нуклеотидов имеет значение лишь схема Траубе, принцип которой ясен из синтеза мочевой кислоты ы ксантина [c.183]

Методы синтеза пуриновых м пиримидиновых нуклеозидов различны в силу различия химических свойств самих гетероциклических систем, поэтому эти методы целесообразно рассматривать отдельно. [c.199]

Синтез пуриновых нуклеозидов [c.199]

Так как недавно [283] появился прекрасный метод синтеза циантиоацетамида, дальнейшее изучение использования его в качестве промежуточного продукта для пуринового синтеза вполне оправдано. [c.195]

Важно уяснить, что именно основания, пуриновые или пиримидиновые, являются носителями генетической информации, подобно тому как боковые цепи аминокислот определяют химические и функциональные свойства аминокислоты. Носитель наследственной информации — молекула ДНК — организована в клетке в структурные единицы — гены. Эти последние в свою очередь локализованы в особых структурах — хромосомах, которые находятся в ядре животных или растительных клеток. Именно ген содержит информацию, определяющую специфический признак цвет глаз и волос, рост, пол и т. д. Однако для описания на молекулярном уровне ген — довольно сложное образование, так как число молекулярных стадий при реализации конкретного признака может быть весьма велико. Отметим, что любой генетический признак реализуется с помощью белкового синтеза (структурного белка либо фермента), и введем понятие более простого элемента — цистрона. Цистрон определяют как часть ДНК, которая несет генетическую информацию (кодирует) о синтезе лищь одной полипептидной цепи. Хромосома содержит много сотен цистронов. Все количество ДНК, содержащееся в клетке, называется геномом. [c.108]

Пуриновые и пиримидиновые основания сильно поглощают в ультрафиолетовой области спектра благодаря наличию я-электронов, Ятах 260 нм (6260 нм 10 ) ДЛЯ ббЛКОБ 1тах 280 НМ. Положение максимума поглощения зависит от структуры основания (отсюда следует, что и от pH раствора, поскольку с изменением pH преобладают различные таутомерные формы), от введения в гетероциклическое ядро заместителей, но незначительно— от структуры сахарного остатка. Такие свойства полезно знать при синтезе пуриновых и пиримидиновых производных, так как их можно характеризовать соответствующими максимумами поглощения в ультрафиолетовых спектрах, а при хроматографическом определении также идентифицировать по поглощению в ультрафиолетовой области, например для Ы-бензоилгуано-зина (синтезируемого бензоилированием основания и сахарного остатка нуклеозида бензоилхлоридом в пиридине с последующим удалением бензоильных групп с сахарного остатка гидроксидом натрия) [c.113]

Синтез (репликация) ДНК должен происходить таким образом, чтобы образовались две новые цепи двухтяжевой ДНК с той же самой последовательностью оснований, т. е. той же генетической информацией, что и родительская. Благодаря такому процессу из данной родительской клетки возникают две дочерние. Репликация становится возможной потому, что двухтяжевая родительская ДНК разделяется на отдельные нити, из которых каждая служит матрицей для синтеза новой спирали. Если бы две цепи были ковалентно связаны, энергия, необходимая для разделения цепей, была бы весьма значительной. Сохранение последовательности оснований в процессе репликации происходит благодаря высокой специфичности при образовании водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Так что, например, аденин на одной цепи двойной спирали всегда будет находиться напротив и образовывать водородные связи с тимином во второй цепи. При разделении цепей аденин из одной цепи всегда будет взаимодействовать с тимином в процессе синтеза новой комплементарной цепи. Аналогичным образом тимин, который находился напротив аденина в родительской двойной спирали, после разделения цепей будет взаимодействовать в процессе синтеза новой комплементарной цепи с аденином. Следовательно, на каждой из разделенных цепей родительской двойной спирали, как на матрице, синтезируются две новые цепи двухспиральмой ДНК, обладающие совершенно одинаковой последовательностью оснований с родительской молекулой. Такой механизм синтеза ДНК называется полуконсервативным механизмом репликации, поскольку исходная двойная спираль наполовину сохраняется (рис. 3.9), т, е, каждая из двух образовавшихся двойных спиралей содержит одну цепь из родительской молекулы. [c.148]

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ (лат. nu leus — ядро) — высокомолекулярные органические соединения биологического происхождения, входящие в состав белков-нуклеопротоидов и играющие важную роль в процессах жизнедеятельности всех живых организмов, Н. к. построены из большого количества мононуклеотидов, в состав которых входят фосфорная кислота и так называемые пуриновые и пиримидиновые основания (нуклеоз ды). Различают дезоксирибонуклеиновую (ДНК) и рибонуклеиновую (РНК) кислоты. ДНК сосредоточена преимущественно в ядрах всех клеток, в хромосомах РНК находится главным образом в цитоплазме. Считают, что ДНК имеет большое значение в передаче наследственных свойств организмов, а РНК — в синтезе белков. [c.177]

Синтезы пуриновых и пиримидиновых оснований и нуклеозид-фосфатов могут быть представлены несколькими правдоподобными схемами. Важным исходным веществом был, по-видимому, циа-новодород, термодинамическая устойчивость которого при высоких температурах обеспечивала необходимую концентрацию его в первичной атмосфере. Кальвин указал на обращение знака AG реакции образования H N при 1050 К выше этой температуры AG становится отрицательной, В реакции [c.379]

Механизм антибактериального действия хорошо изучен. Известно, что микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту (15, витамин Вс), которая контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Структура нормальной фолиевой кислоты содержит фрагмент л-аминобензойной кислоты (см. разд 5.4.11). Однако фермент, осуществляющий синтез этого витамина в присутствии лекарственного вещества, вместо аминобензойной кислоты использует ее имитатор - антагонистический сульфаниламидный фрагмент. В результате микроорганизм синтезирует псевдофолиевую кислоту (16), что блокирует образование дигидро- и тетрагидрофолиевых кислот - нормальных метаболитов [c.71]

С открытием удобного метода получения пуриновых алкалоидов важное значение приобрело нахождение доступного метода синтеза ксантина. Почти количественное превращение мочевой кислоты (I) в ксантин (XI) протекает при кипячении ее в растворе формамида (Бредерек, 1950) предполагают, что образование ксантина происходит с раскрытием имидазольного цикла с последующим отщеплением углекислоты и аммиака [c.513]

Два других важных пути метаболизма глицина ведут к образованик> порфобилиногена и различных получающихся из него пиррольных пиН ментов, а также к синтезу пуринового ядра. [c.122]

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

Синтез новой нити ДНК на ДНК-матрице, содержащей 7-алкилгуаниновые звенья, проходит без ошибок и мутаций не возникает. Напротив, полинуклеотид, синтезированный иа матрице, содержащей О-алкилкр. звенья, содержит ошибочно включенные пуриновые и пиримидиновые основания. С возрастанием способности к О-алкилированию у простейших алкилирующих агентов возрастает канцерогенная активность. [c.151]

Р-ция Ц. к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диме-тилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-имнноурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина) [c.358]

Метод негативной селекции используется главным образом для выявления мутантов, ауксотрофных в отношении аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований, витаминов и других важных метаболитов (Ю.Б.Долгих, З.П.Шамина, 1982). Ауксотрофные мутанты очень ценны для фундаментальных исследований механизмов генной регуляции синтеза этих веществ в клетке и в растении. [c.188]

Барбитуровые кислоты используются при синтезе 6-алкил- и 6-ариламино-урацилов 77, 79, из которых получают по стандартной схеме производные изоксантина 96, хотя большинство других соединений пуринового ряда получают иными путями, например через 6-аминоурацил или другие вещества, см. обзоры [75,76]. [c.328]

Синтез и свойства всех пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных нуклеотидов, и методы их синтеза являются общими для всех производных этих гетероциклических систем. Ввиду того, что этот вопрос должен быть хорошо известен читателю из соответствующих разделов органической химии и из специальных монографий, в последующем изложении будут освещены лишь те его стороны, которые имеют особое значение для химии нуклеотадое. В частности, будут рассмотрены только те . методы получения, которые нашли П рим енение в синтетической Х имии нуклеотидов. [c.179]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

Таким образом, в пуриновых нуклеозидах остаток сахара может быть связан с ядром только через атомы азота имидаэольной части молекулы, т. е,- через N(7) или N(9). Выбор между этими двумя возможностями был сделан на основании сравнения спектров поглощения в ультрафиолетовой области синтетических образцов 7-метиладенина и 9-метиладенина с природным аденозином. Оказалось, что по спектру аденозин близок к 9-метиладенину и отличен от 7-метилзамещенного. На основании этого было сделано заключение, что в природном аденозине остаток углевода связан с пуриновым ядром через N(9), В дальнейшем этот вывод был подтверждеи полным синтезом аденозина (см. стр. 202). [c.191]