Холестерин формула

Рис. 9.2. Химические формулы распространенных липидов биологических мембран. 1 - фосфатидилэтаноламин 2 - фосфатидилсерин 3 - фосфатидилинозит 4-фосфатидилхолин 5 - кардиолииин 6-сфингомиелин 7 - цереброзид 8 - холестерин 9 - расиоложение молекулы холестерина между двумя молекулами фосфолииидов а-наименее упорядоченная область бислоя, б-область, упорядочиваемая холестерином, в-область полярных голов . Красным отмечены полярные области молекул.

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

Интересные результаты дает сочетание стеринов и солнечного света. Под действием ультрафиолетовых лучей солнца разрывается одно из колец стеринового ядра. При этом рвется та связь, которую я показал стрелкой на формуле холестерина. В результате из некоторых (но не всех) стеринов образуется витамин О. [c.103]

Исследования, приведшие к установлению структурной формулы холестерина, были выполнены главным образом Виландом, Виндаусом и Розенгеймом, причем большое значение имели результаты уже упоминавшихся реакций расщепления, а также многие другие наблюдения. [c.863]

Холестерин (стр. 491), известный как вещество, отлагающееся на стенках артерий, и как главная составная часть желчных камней, относится к группе спиртов, называемых стеринами. Старины относятся к классу стероидов — соединений с общей формулой [c.497]

Сравнивают в колориметре интенсивность окраски опытной пробы со стандартной и вычисляют содержание холестерина в крови (в мг%) по формуле [c.123]

Приводим формулы холестерина (желчные камни) (I), мужского полового гормона (андростерона) (II), алкалоида морфия (III) и составной части канифоли — абиетиновой кислоты (IV) [c.490]

У. Какой общей формуле отвечает состав холестерина, если на образование каждого цикла формально расходуется по два атома водорода [c.105]

Как видно из формул меченого холестерина (ХУа и ХУб) образованного по обеим схемам, в холестерине (ХУб) атом С( ) должен быть активным, тогда как в холестерине (ХУа) он неактивен. Это различие было также использовано для дополнительного доказательства правильности второй схемы. [c.429]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

Распространенность стероидных соединений в животном и растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований. Химия стероидов, как особая часть органической химии и биохимии, начала развиваться с конца 20-х годов XX столетия, когда Виланд и Виндаус впервые предложили структурные формулы холестерина и холевой кислоты. За этот период опубликованы тысячи научных трудов, достигнуты замечательные результаты, ценные для органи- [c.5]

Сквален является промежуточным веществом при биосинтезе стероидов (см. раздел 3.7.8). Второй способ записи формулы сквадена демонстрирует его структурную близость к холестерину. [c.685]

Стерины присутствуют во всех тканях растений и животных. Важнейший стерин животных — холестерин С27Н46О, структурная формула которого имеет следующий вид [c.408]

При рассмотрении конформационной формулы холестерина (стр. 174) было установлено, что передняя, или р-сторона, молекулы экранирована двумя ангулярными метильными группами и боковой цепью, тогда как задняя, или а-сторона, представляет собой плоскую поверхность, удобную для адсорбции на катализаторе. Образование при гидрировании не 5 3,6-, а 5а,6-дигидросоединения, свидетельствует [c.210]

Много раз указывалось, чго веществом, вызывающим оптическое вращение, мог быть хо [естерин или продукты его превращения. Сам холестерин имеет структурную формулу [c.18]

Указываемая в структурных формулах абсолютная конфигурация холестерина, а тем самым, и всех остальных стероидов, была доказана путем корреляции (установления соответствия) конфигураций 20 холестерина и глицеринового альдегида. В результате отщепления боковой цепи вместе с углеродными атомами 15—17 (причем конфигурация С20 не изменялась) был получен ненасыщенный альдегид (СНз) СН(СН2)зСН(СНз)СН = СНСНО, который через промежуточные ступени ( + )-цитронеллаля, (-f)-р-метиладиппиовой кислоты и (—)-2-метилбутанола был стереохимически сведен к (-i-)-глицериновому альдегиду (Корнфорс, Егер). [c.866]

Журналист. Признаться, я не только удовлетворил свое любопытство, но и порядком устал, стараясь не пропустеть ничего важного. С большим удивлением я узнал, что самые различные хфоцессы в живых организмах зависят от Параметра Подобия, который, как вы говорите, определяет интенсивность микродвижений взаимодействующих частиц в межклеточном пространстве. Вы очень хорошо это показали на рис. 4.1 и 4.2. Я понял, что и сам могу оценить величину своего Параметра Подобия. Оказалось, что для этого мне достаточно знать массу тела и жизненную емкость легких, а затем по вашей формуле (4.29) я смогу рассчитать свой физиологический возраст, а также уровни глюкозы, холестерина и другие показатели... [c.96]

Однако невозможно строго придерживаться хронологического, принципа в изложении работ, и поэтому целесообразно выбрать из огромного экспериментального материала лишь некоторые наиболее яркие иллюстрации, подтверждающие строение стероидов. Уже из аналитических данных о холестерине (С07Н46О) и продукте его исчерпывающего гидрирования— холестаноле (III, jjH gO) вытекало, что оба эти соединения должны иметь тетрацнклическую систему. В самом деле, холестанол подпадает под общую формулу С Н2 е О, т. е. он при алифатическом строении должен обладать четырьмя двойными связями, что не соответ-ствовало фактам. Холестерин мог иметь двойную связь в кольце или в боковой цепи. Поскольку в разных условиях гидрирования из холестерина получаются, кроме холестанола, еще его изомер — копростанол (IV), то положение двойной связи в цепи исключалось, а оба гидрированных спирта должны быть цис-транс-изомерами. Путем перевода последних в хлориды и их восстановления были получены изомерные углеводороды холестан (V) и копростан (VI). [c.277]

Биогенетическая взаимосвязь сквалена и холестерина предполагалась еш,е до 1926 г., однако достоверно участие сквалена в образовании углеродного скелета холестерина было установлено лишь в 1953 г. после того, как было выяснено распределение радиоактивной метки в холестерине, образующемся из меченого ацетата. Распределение меток в холестерине, полученном в опытах с ацетатом и мевалонатом, показано соответственно формулами (7), (38) и (39). Положения атомов в холестерине, полученном из [5- С]- и [3, 4- С2] мевалонатов, недавно установлено методом ЯМР [36]. В результате стереоспецифической циклизации сквалена в молекуле появляется концевая транс-метильная группа, которая метится, если используется [2- С] мевалоновая кислота из этой группы возникает 4а-метильная группа ланостерина. [c.494]

По происхождению стерины разделяются на животные и растительные. Первые называются зоостерииами, а вторые — фитостеринами. Наиболее важный для косметики из зоостери-нов — холестерин, а из фитостеринов — ситостерин. Оба имеют формулу С27Н45ОН и обнаруживают большое сходство как по своим химическим и физическим свойствам, так и по физиологическим и биологическим функциям. [c.33]

В крови наблюдаются увеличение содержания гемоглобина и эритроцитов или, напротив, анемия, сдвиг формулы влево, реже — увеличение числа тромбоцитов возможен также ретикулоцитоз. В более поздних стадиях хронического отравления и при недостаточной функции кроветворных органов развивается анемия. В крови возрастает содержание пировиноградной кислоты, кальция, фосфора, З-глобулинов, общих липидов, (З липопротеинов, холестерина, фибриногена, повышается активность каталазы и ацетилхолинэстеразы крови и снижается уровень сахара. Повышается содержание негемоглобинового железа в сыворотке крови, свободного протопорфирина и ко-пропорфирина, а также витамина С в моче (Тиунов, Кустов). [c.317]

Большой интерес с точки зрения происхождения нефти представляет доказательство присутствия в нефтях и нефтепродуктах холестерина или продуктов его распада. Холестерин нолициклический одноатомный спирт сложного строения с длинной цепью углеродных атомов общей формулы С27Н45ОН. Он входит в состав животных организмов (нервная ткань, желчь, кожное сало и т. д.). Оптические свойства некоторых нефтей и нефтепродуктов связаны с наличием холестерина или продуктов его распада. Имеются многочисленные исследования, доказывающие наличие холестерина в нефти [74]. Спирты (ароматического строения) обнаружены в составе смолистых соединений топливных дистиллятов [71]. [c.39]

Стероиды — обширный класс веществ, широко распространенных в природе, обладающих тетрациклическим углеродным скелетом, 1,2-циклопентенопергидрофенантрена (I). Классы стероидов различаются между собой характером заместителей и степенью ненасыщенности тетрациклического ядра, а также характером боковых цепей Ех и Вз Кг представляет собой во всех случаях метильную группу (за исключением альдостерона, см. ниже). Положение заместителей в молекулах стероидов обозначается так, как указано в формуле II, изображающей скелет холестерина (с 27 атомами углерода в молекуле) [c.889]

Серьезное сомнение в отнсшении правильности этой формулы возникло на основе кристаллографических измерений рентгеновскими лучами, проведенных физиком Дж. Берналом (1932 г.), который показал, что молекула холестерина имеет плоскую и удлиненную форму, тогда как принятая старая формула указывала на толстую трехмерную молекулу. Для согласования физических измерений с результатами химического исследования сначала была предложена формула с хризеновым ядром (О. Розенхейм, 1932 г.) вскоре после этого пришли к современной формуле с циклопептенофенаптраповым ядром (X. Виланд, 1932 г.) виоследствии эта формула была подтверждена различными путями. [c.898]

Формула дегидроэниандростеропа следует из того, что это соединение образуется нри окислении хромовой кислотой дибромида холестерина, ацетилированного у Б 0-грунпы, и отщеп.пении брома ципкоы в этаноле (Бутенандт Ружичка, 1935 г.) [c.918]

Молекула холестерина построена из трех циклогексановых колеи Л, В и С и одного циклопентанового кольца В, несущего боковую цепь. Ангулярные метильные группы у углеродов 10 и 13 ориентированы в р-области (спереди), как и гидроксил у углерода 3, водород у углерода 8 и боковая цепь у углерода 17. Двойная связь в кольце В находится в положении 5,6 из копформационной формулы холестерина (см. ниже) ясно, что молекула является жесткой. [c.174]

То, что холестерин содержит четыре кольца, можно определить по его молекулярной формуле С27Н46О, поскольку образование-кольца отражается на формуле молекулы так же, как и образование двойной связи, т. е. снижает число атомов водорода на два. Например, формула гексанов — СеНн, а формула циклогексана и гексенов — СбН12. Разветвление цепи не влияет на молекулярную-формулу. [c.149]

Двойную связь можно отличить от цикла, так как цикл в отличие от двойной связи не взаимодействует с водородом. Число двойных связей в молекуле можно определить, измеряя количество водорода, необходимое для насыщения молекулы. Один моль холестерина требует для образования насыщенной молекулы только 1 моль. водорода, следовательно, холестерин содержит одну двойную связь. Если бы он представлял собой содержащий одну двойную связь спирт с открытой цепью, например аллиловый спирт СН2=СН—СН2ОН, он соответствовал бы обобщенной формуле СпНгпО по аналогии с аллиловым спиртом, имеющим формулу СзНбО. Вместо этого холестерин С27Н46О соответствует формуле СпНгп-вО. Он содержит на восемь атомов водорода меньше по сравнению со спиртом с открытой цепью, имеющим одну двойную связь, следовательно, в его состав входят четыре кольца. [c.150]

Хлорбром, получающийся из N-бромсукцинимида и НС1, реагирует в соответствии с формулой Вг +—С1 тем не менее при взаимодействии хлорброма с холестерином образуется 5а-бром-бр-хлорпроизводное (Ziegler, Shabi a, 1952). Можно было бы предположить, что Вг + будет инициировать присоединение в положении 6 по следующим причинам [c.470]

У кроликов методом солевого фракционирования не обнаружено существенного влияния гидрохинона на содержание отдельных, белковых фракций крови. Содержание их не отличается от того которое определяется этим же методом в условиях введения толь ко одного холестерина и в условиях нормы. Методом свободного электрофореза показано, что гидрохинон не препятствует образо-лаижю липопротеидных комплексов. Их появление регистрируется на электрофореграммах увеличением пиков белков, участвующих в этом процессе комплексообразования (а- и р-глобулинов) и повышением относительного содержания суммарной фракции этих белков до 39—45% вместо 24—27%, определяемых в норме. Обращает внимание качественное изменение белковой формулы крови при разном способе введения гидрохинона. При подкожном введении резко повышается относительное содержание р-глобулина. Количество его превышает содержание а-глобу-лина в два—четыре раза. У кроликов, получавших гидрохинон внутрь, намечается обратная зависимость между количественньш содержанием этих фракций. [c.381]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология