Выход в алкилбензолах

Ввиду того, что выходы в этих реакциях низкие, многие исследователи избегали их применения. Однако выходы алкилбензолов часто были не столь низкими, как можно было ожргдать на основании возможности одновременного образования трех продуктов конденсации, а также и другие побочных продуктов. Получение больших количеств алкилбензолов может быть объяснено тем, что реакция, вероятно, протекает с промежуточным образованием фенилнатрия, который легко реагирует е алифатическим галогенидом и труднее с ароматическим галогенидом. Все же реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются. Например, при реакции бромистого этила и бромбензола образуются 7 -бутан и дифенил в качестве побочных продуктов, оба они очень легко отделяются от этилбензола перегонкой. Этот метод дает лучшие выходы при приготовлении к-алкилбензолов. В большом масштабе 151 реакция Вюрца-Фиттига была применена прп приготовлении н-де- [c.486]

Как видно, выходы алкилбензолов этим методом в общем были хорошими и продукты имели высокую степень чистоты. Экспериментальные детали этих синтезов приведены полностью в [5, 26]. [c.483]

Выход алкилбензолов, % (масс.) [c.72]

При алкилировании бензола а-олефинами С12—Си, получаемыми олигомеризацией этилена, процесс проводят при температуре 50—60 С, молярном отношении бензол олефины = 10 1, концентрации катализаторного комплекса в шихте 0,95%, времени реакции 10 мин. В этих условиях конверсия олефинов составляет 95%, выход алкилбензолов в расчете на превращенные олефины — 91% (мол.) [124]. [c.148]

Величины равновесных выходов алкилбензолов рассчитывали по уравнению [c.14]

При алкилировании на синтетическом алюмосиликате [134] выход алкилбензолов выше, чем на природных глинах (табл. 13). [c.116]

Общий выход алкилбензолов, % [c.162]

Выход алкилбензолов Радиус Катиона, А [c.163]

Экспериментально установлено, что алкилирование бензола пропиленом в токе сухого хлороводорода проходит с максимальным выходом изопропилбензола даже при 50°С [202]. Максимальный выход алкилбензолов получен при алкилировании бензола пропил-и изопропилхлоридом, изобутилхлоридом и н-бутил-хлоридом при 60—70° с [204], алкилировании фенола пропилхлоридом при 70—80° С [203] и фенола изобутиленом— при 70—80° С [203]. Данные опытов приведены в табл. 50. [c.174]

Существенным недостатком перечисленных катализаторов является необходимость применения больших количеств их для получения хороших выходов алкилбензолов. Поэтому поиски более активных катализаторов для описанной реакции не -оставлены и в настоящее время. С этой точки зрения некоторый интерес в качестве катализатора представляет фтористый бор. [c.160]

Этих недостатков лишены гетерогенные катализаторы, из которых наиболее эффективны цеолиты. Дополнительные преимущества цеолитов - легкость регенерации, что позволяет осуществлять процесс непрерывно длительное время, и высокие выходы алкилбензолов при высокой селективности их образования. [c.347]

Алкилирование в присутствии безводного фтористого водорода (США) ведется при 5—10° С, молярном отношении олефин бензол = 1 1,5 в течение 2—3 час., выход алкилбензола 95%. [c.245]

Выход алкилбензолов по секциям при наличии четырех секций на основаннв опытных данных следующий [c.299]

Расчетные выходы моно- и диалкилбензолов приводятся в табл. 79. Равновесные выходы алкилбензолов возрастают с увеличением молярного избытка бензола и повышением давления прп данной температуре. [c.270]

При нагревании арилмагнийгалогенидов с алифатическими галоидными алкилами (после отгонки эфира) происходит обмен группы MgX на алкил и наряду с бензолом и бифенилом получаются соответствуюшие замещенные бензолы с выходами 20—50%. Хлористые и бромистые алкилы при обмене с бромистым фенилмагнием дают лучшие выходы алкилбензолов, чем иодистые алкилы. Метод хорошо применим для введения алкила в определенное положение. Бромбензол реагирует с бромистым фенилмагнием медленно и лишь при более высокой температуре. [c.344]

В дальнейшем условия проведения процесса алкилирования, при которых полимеризация олефина устраняется полностью или сводится до минимума, которым можно пренебречь, будут называться нормальными, а выхода алкилбензолов, полученные в нормальном процессе, — теоретическими. [c.402]

В этих случаях дезактивация катализатора происходит очень медленно, и превращение нафтенов в ароматические соединения является важной реакцией в процессе реформинга лигроина, при котором желательно получать по возможности наиболее высокие выходы алкилбензолов. [c.119]

Получающийся бензилнатрий, реагируя с галоидным алкилом, дает со значительным выходом алкилбензол [c.213]

Данные, приведенные в табл. 1 и 2, указывают на то, что изменение температуры проведения процесса практически не оказывает влияния на состав алкилата и время образования максимальных выходов алкилбензолов. Следовательно, используя кинетические уравнения последовательной необратимой реакции [6], можно подобрать соотношения констант скоростей и определить кажущиеся константы скоростей первой ступени реакции. Эти константы, вычисленные по способу [5], равны для каждого процесса для всех температур. [c.95]

Влияние концентрации бензилбромида яа степень конверсии толуола и выход алкилбензолов при взаимодействии толуола и этилена Б стальном автоклаве при температуре 380° и давлении 55 атм в течение 2 часов приведено в табл. 28. [c.56]

Влияние концентрации бензилбромида на конверсию толуола и выход алкилбензолов /174/ [c.57]

Полученные а-олефины в смеси с парафинами, кипящими в тех же пределах, использовали для алкилирования бензола в присутствии хлористого алюминия. При этом выход алкилбензола получался больше, чем в случае аналогичного алкилирования фракции, выкипающей в тех же пределах, но полученной на основании полимеризации пропилена. [c.272]

Для определения количества тепла, подлежащего отводу, составляем тепловой баланс каждой секции. Количество подаваемого тетрамера пропилена принимаем пропорциональным выходу алкилбензола (в кг/ч) [c.300]

При перечисленных выше условиях алкилирования выход продуктов алкилирования на взятый т реакцию бензол соста-нляет 154%, выход алкилбензол ьпоп фракции 135 о, полимеров 17%. Испо, гьзованпе этилена достигает 100%. [c.258]

Установлено, что повышение давления и увеличение мольно-7 го соотношения бензола в реакционной смеси приводят к росту выхода алкилбензолов. С повышением температуры в присутствии алюмосиликатов и АЮЦ резко возрастает скорость деалки-лирования, что используют в промышленности для получения алкилбензолов, применяя смеси полиалкилароматических углеводородов и бензола. [c.14]

Алкилирование бензола этиленом гладко протекает в присутствии молекулярных соединений фториаого бора с фос< юрными кислотами, особенно с орто-фосфорной кислотой. При температуре 85—110 °С, давлении 1,1 МПа и мольном соотношении QHJ/ 2H4 = 1 1 выход алкилбензолов равен 70%. Оэдержание этилбензола в алкилбечзольной фракции составляет 85% (масс.), остальное — в основном диэтилбензолы. [c.103]

В работе Ю. Г. 1У1амедалиева [441] исследовано влияние давления (в интервале 20—80 ат,м) на процесс алкилирования бензола пропиленом в присутствии активированного гумбрина. Результаты исследования приведены в табл. 81. Как видно, наибольшие выходы алкилбензола получены при давлении ОО ат,м. При этом выход фракции с температурами кипения в интервале 100—204° за один цикл достигает 36%. [c.239]

В качестве катализаторов для алкилирования. бензола высшими олефинами применяют главным образом Al lg и HF. На AI I3 алкилирование проводят при молярном отношенииСГекгол олефин = 7,5 1 при температуре 45-50 °С. Выход алкИлбензолов составляет около 90 % на исходные олефины. [c.453]

Наилучщие результаты достигаются при использовании арилб- мидов и первичных алкилбромидов. Выход алкилбензолов резко уменьшается для вторичных алкилбромидов и алкилйодидов, третичные алкилгалогениды не вступают в эту реакцию. Такая последовательность реакционной способности становится понятной при рассмотрении механизма реакции. Первоначально из арилгалогенида и натрия образуется арилнатрий. Арилнатрнй затем выступает в роли нуклеофильного агента в реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у насьпценного атома углерода алкилгалогенида с образованием алкилбензола [c.375]

Впервые алкилирование бензола пропиленом в присутствии алюмосиликатной глины было проведено в 1941 г. [132] в статической системе. В автоклав загружали бензол и пропилен в мольном соотношении 3 1 и нагревали систему до 448—454° С. Давление при этом возрастало до 856,2-10 —1144,9 10 Па в течение 30 мин. Глину загружали в автоклав в количестве 18% массы бензола. Выход алкиларомати-ческих углеводородов за указанное время составлял 62 об.%, а выход алкилбензолов с кип210°С — 50 об.%. [c.114]

Данные табл. 13 указывают, что максимальный выход алкилбензолов получен при температуре 380° С. Однако этот вывод приблизителен, поскольку сравниваются выходы алкилбензолов при мольных соотно- шениях бензола и олефина, различающиеся в полто- ра-два раза. [c.116]

Рис. 20. Зависимость выхода алкилбензолов от состава катализаторов (AljOa)

В качестве катализатора алкилирования, помимо хлористого алюминия, применяется серная кислота и безводный фтористый водород. При алкилировании в присутствии серной кислоты (Германия) на 1 моль олефина берется 5—10 молей бензола, алкилирование ведется при О—20° С в течение 20 час. Выход алкилбензола не превышает 55—65% от теоретического. В 1965 г. в США получено 370 тыс. т додецилбейзопа. [c.245]

Спирты реагируют активнее, чем галоидные алкилы. Бензол, толуол и ксилолы могут алкилироваться пропиловыми и бутиловыми спиртами в присутствии 70—80%-НОЙ HjSOj при 40—80° [132]. Для получения хороших выходов алкилбензолов на 1 объем углеводорода следует брать [c.132]

Спирты реагируют активнее, чем галоидные алкилы. Бензол, толуол и ксилолы могут алкилироваться пропиловыми и бути-.ловыми спиртами в присутствии 70—80%-ной H2SO4 при температуре 40—80° [132]. Для получения хороших выходов алкилбензолов на 1 объем углеводорода следует брать 10 объемов кислоты. Высокой каталитической активностью в данной реакции обладает фтористый водород [133], особенно при алкилировании бензола вторичными и третичными спиртами. [c.160]

В СССР И. П. Цукерваник с сотрудниками [134—136] успешно развивают это направление синтеза алкилбензолов. В ряде исследований ими показано, что ароматические углеводороды алкилируются спиртами в присутствии 1—2 молей AI I3 на 1 моль углеводорода с 80—90%-ным выходом алкилбензолов. Алки-, лирование бензола и толуола третичными спиртами в присутствии Fe ls (1—2 моля на 1 моль спирта) дает алкилбензолы с выходом 70—95%, а вторичными спиртами— с выходом 38—75% [137]. [c.160]

Разработана методика выделения моноциклических ароматических углеводородов из нефти-В основу выделения положен метод элюентно-адсорбционной хроматографии на силикагеле и оксиде алюминия. Выявлен порядок выхода алкилбензолов на этих сорбентах в зависимости от молекулярного веса, числа и положения заместителей в ароматическом кольце. С помощью газо-жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии, а также специально синтезированных алкилбензолов в нефтях идентифицированы моно- и диалкилбензолы состава Сц—С32 с нормальнкми и изопреноидными. цепями. [c.239]

Для проверки применимости уравнений (6)—(9) к реакции алкилирования бензола пропиленом были использованы Э1<спсриментальные данные, приведенные в табл. 1 и 2. Эти результаты были получены при алкилировании бензола 98%-ным пропиленом в присутствии фтористого водорода. В этих опытах пропилен подавался в систему с постоянной по времени скоростью 2, равной 100 г пропилена на 1 л бензола в 1 час. Во всех случаях нри этой сх орости конверсия пропилена углеводородным слоем была полная. Было установлено, что при скорости поступления олефина в реактор ие более 100 г пропилена на 1 л бензола в 1 час получаются максима.яьно возможные выхода алкилбензолов, практически пе содержащих полимеров. [c.400]

При алкилировании бензола изобутиленом во всех случаях получаются более низкие выхода алкилбензолов, чем при алкилировании бензола н. бутиленом в тех же условиях. Последнее связано с тем, что часть изобутилена в процессе алкилирования полимеризустся. [c.408]

Ниже, при рассмотрении экспериментальных данных по алкилированию, мы остановимся на гомогенных и на гетерогенных процессах. В работеЮ. Г. Мамедалиева [21] исследовано влияние давления (в интервале 20—80 атм) на процесс алкилирования бензола пропиленом в присутствии активированного гум-брина. Результаты исследования приведены в табл. 25. Как видно из табл. 25, наибольшие выходы алкилбензола получены при давлении 60 атм. При этом выход фракции с температурами кипения в интервале 100—204° за один цикл достигает 36%. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология