Изатин в красителях

Индоксил и изатин являются промежуточными продуктами при промышленном получении красителя — индиго. [c.533]

Способ имеет общее значение по отношению получения замешенных в ядре изатинов (галоидом, алкилом, алкокси-, карбоксильной группой) н замещенных в атоме азота (алкилом, аралкилом). Изатин и его замещенные имеют значение для синтеза кубовых индигоидных красителей. [c.451]

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

При восстановлении изатин-2-оксима сернистым аммонием также получается индиго [732]. Несмотря на то, что метод Зандмейера не может конкурировать с синтезами Геймана, он используется для получения изатина, который необходим для синтеза некоторых кубовых красителей. [c.192]

Беккер [106] получил кубовые красители, адсорбировав их на активированном угле. После окисления кислородом воздуха катализаторы становились нерастворимыми и осаждались из раствора на поверхность угля. При дегидрировании аланина кислородом воздуха эти катализаторы проявили каталитическое действие по меньшей мере такой же силы, что и гомогенный раствор изатина, и во много раз большее, чем необработанный активированный уголь. [c.49]

Способ имеет общее значение для получения изатинов, замещенных как в ядре (галоидом, алкилом, алкоксигруппой, карбоксильной группой), так и у атома азота (алкилом, аралкилом). Изатин и его замещенные применяются для синтеза кубовых индигоидных красителей. [c.777]

С двумя смежными СО-группами также, по-видимому, способны образовывать с тиофеном хиноидные красящие вещества. Поведение нингидрина—трикетогидринденгидрата подтверждает это предположение. Даже очень разбавленные растворы этого трикетона в концентрированной серной кислоте дают красное окра-щивание почти сразу же после добавления незначительного количества тиофена или темно-фиолетовое при более высоких концентрациях. Возможно, что получающийся краситель образуется в результате аналогичных реакций и, вероятно, имеет такое же строение, что и красители, образующиеся при взаимодействии тиофена с бензилом или изатином [c.591]

В качестве первого индигоидного красителя следует упомянуть красное индиго оно изомерно индиготину и сопутствует е.му в природном сыром нндиго. Этот краситель, которьи можно получить синтетически путем конденсации индоксила с изатином, не имеет практического значения [c.699]

Как уже указывалось, бромирование и тем более иодирование проводят в значительно меньших масштабах, чем хлорирование. Ввиду высокой стоимости брома и иода их стараются использовать без потерь. Для этого количественно улавливают выделяющийся при реакции бромо- и иодоводород и регенерируют из них галогены чаще же выделяют и возвращают в реакцию бром и иод, вводя окислители непосредственно в реакционную массу. Например, для получения 5-бромизатина, применяемого в синтезе красителей, к суспензии изатина в разбавленной соляной кислоте приливают солянокислый раствор брома, а затем для полного использования брома в реакционную массу пропускают хлор [c.114]

ИЗАТИН, пл 203,5 °С растворяется в ацетоне, бензоле, метаноле и горячей воде, плохо растворяется в холодной воде и эфире. Получается взанмод. анилина с хлоральгидратом или окса-лилхлоридом. Применяется для синтеза индиго и индпгоидных красителей pea-гент для фотометрического определения v О [c.207]

Это соедииение интересно тем, что его изонитрозопроизводное при кипячении с соляной кислотой переходит в изатин (VI), имеющий важное значение в синтезе индигоидных красителей [c.439]

Из продуктов конденсации кетонов с оксиндолом могут быть получены красители. Так, оксиндол и изатин дают изоиндиго. [c.139]

Синтез из призводных иидола. Изатин, первый из ставших известными простейших производных индола, был получен Эрдманом и Лораном при изучении строения индиго (I). Названные исследователи нашли, что этот краситель [I] при окислении хромовой [2а] или азотной кислотой дает красное вещество изатин (II) с температурой плавления 200°. Указанное превращение может протекать с выходом 70—80% при окислении индиго хромовой смесью [633]. С момента возникновения химии индигоидов окисление индиго и его замещенных стало широко применяться для получения различных изатинов [516, 634, 637]. [c.152]

Конденсация с гетероциклическими соединениями. Изатин при конденсации с различными гетероциклическими соединениями образует большое число окрашенных веществ. Верояшо, наиболее широко исследованы те окрашенные вещества, коюрые получаются при взаимодействии изатина с тиофеном, что связано с самим открытием серусодержащих гетероциклических соединений. В 1879 г. Байер нашел, что изатин и неочищенный бензол при обработке серной кислотой образуют краситель синего цвета — индофенин (I) [689] позднее Мейер доказал, что синее окрашивание обязано своим появлением не реакции бензола, а его спутника — тиофена [792]. Структура индофенина послужила в свое время предметом дискуссии [632]. [c.170]

Синтез несимметричных индигоидных красителей чаще всего осуществляют конденсацией 3-гидрокситионафтена и его производных с замещенными изатинхлорида или кетонами. Изатин получают действием хлораля и гидроксиламина на анилин. Сначала [c.392]

Трифенилметановые и другие красители. Трифенилметановые и Некоторые другие красители после их растворения в воде и этаноле или в соляной кислоте титруют [116, 117] раствором rS04 или r la, перед титрованием через раствор продувают двуокись углерода для удаления кислорода. Этим методом определяют метиленовую синюю [116], кристаллический фиолетовый [116], эозин [116], малахитовый зеленый [116], индиго [116] (после его сульфирования), фуксин [116], V родамин [117], розанилин [117], метиловый фиолетовый [117], анилиновый синий [117]. Аналогично определяют индигоидные красители [117] (изатин) и хинониминные красители [117] (сафранин) хромометрический метод определения всех перечисленных соединений дает лучшие результаты, чем титанометрический метод [117]. [c.180]

Визнер [87] доказал, что аналогично изатину в других гидрогенизацион-но-дегидрогенизационных реакциях красители действуют каталитически как переносчики водорода. [c.600]

Один из пионеров создания промышленности синтетических красителей. Совместно с Мейером синтезировал (1883) тиофен действием ацетилена на кипящую серу. Открыл (1884) реакцию замены дна-зогруппы в ароматических или ге-тероароматических соединениях на атом галогена путем разложения соли диазония в присутствии га-логенндов одновалентной меди (реакция Зандмейера). Предложил новый способ получения изатина с количественным выходом (взаимодействием амина с хлоралем и гидроксиламином). [c.197]

Основные научные работы посвящены химии красителей. Под руководством Байера изучал (1882— 1883) строение индиго. Выполнил фундаментальное исследование производных изатина и получил индиго из хлоризатина. Конденсацией о-аминобензальдегида с соединениями, содержащими группировку —СН2СО—, получил (1882) хннолин и его производные (синтез Фридлендера). Показал (1893), что фенилгидроксиламин в присутствии серной кислоты превращается в я-аминофенол, а фенантренхи-нон действием щелочи превращается в дифенилеигликолевую кислоту. Установил (1899), что соли диазония восстанавливаются в водном растворе станнитом натри л. Синтезировал (1906) тионафтол и тиоиндиго. Получил (1909) ди-броминдиго и доказал его тождество с пурпуром древних. Исследовал флавоны и фталеины. Составитель справочника Сборник немецких натентов по промежуточным продуктам и красителям , издавав-щегося с 1888. [c.530]

Индигоидные красители получены конденсацией 4-окспаце-нафтена и его производных с изатином [352]. По патентным данным, 4-оксиаценафтен с производными изатина в присутствии пиперидина дает индигоидные красители, окрашивающие хлопок в оранжевые, желтые и голубые тона. [c.206]

Тиоиндиго, подобно индиго, является кубовым (красным) красителем особенно прочным и красивым. Производится ряд хлорированных, бромированных и эток-силированных производных тиоиндиго. Другие красители этого класса получаются конденсацией тиоиндоксила с дикетонами, например тиоиндиго а л ьш —конденсацией с изатином и алый Циба — конденсацией с аценафтенхиноном [c.657]

В промышленности действием брОма получают ряд промежуточных продуктов для красителей, например, 6-бром-2,4-динитроанилин (76) из 2,4-динитроанилина в суспензии в хлороводородной кислоте при 60—65 °С с последующим добавлением раствора ЫаСЮ [576] или в воде с постепенным прили-ванием раствора Н2О2 при 80 °С [577], 5-бромизатин (77) из изатина (при 15—20°С) и 3-бромбензантрон из бензантрона. Производные антрахинона 1-амино-2,4-дибромантрахинон (78) из 1-аминОантрахинона и 4-бром-1-метиламиноантрахи-нон (79) из 1-метилантрахинона, синтезируют в серной кислоте с концентрацией более 60% при температуре до 40 °С, 1-ами-но-4-бромантрахинон-2-сульфокислоту (бромаминовая кислота) [c.226]

В ситцепечатании, при восстановительной вытравке по индиго, имеет значение получение бепзильных эфиров лейкоиндиго и лейкосоединений индигоидных красителей при участии хлористого диметилфенилбензиламмония (лейкотропа О) или его сульфокислоты (лейкотропа В) в качестве бензилирующего агента Изатин (I) является промежуточным продуктом при синтезе некоторых индигоидных красителей. Под влиянием восстановительных агентов в изатине претерпевает превращение прежде всего группа СО, непосредственно связанная с бензольным ядром сначала образуется диоксиндол (II), а затем о-к с индол (III) [c.698]

Р Метилтиофен (IV), ,3 -диметилтиофен (V), о,и -дитиенил (VI) и тиофтен (VII) также конденсируются с изатином, образуя синие красители. Так как а, В -диметил- и а,а -диметилтиофен не дают такой реакции , то, по-видимому, конденсация с изатином происходит в а,а - или ,В-положения тиофена и его гомологов, как это видно из структурной формулы индофенина (III). [c.590]

Изатин дает различные цветные реакции, С тиофеном он дает синее окраши вание, обусловленное образованием красителя индофенина из двух молекул тиофена и двух молекул изатина [c.558]

К индигоидным красителям, кроме самого индиго, его гомологов и производных, относятся индогениды (стр. 555), получаемые, подобно красному индиго, копдепсацией индоксила с орто-дикарбо-нильными соединениями или конденсацией изатина с соединениями, содержащими группировку —СНз—СО—. К ним относится также получаемое синтетически тиоиндиго (производное бензотиофена) [c.562]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология