Сахара изомеры

Сахара, изомерия которых соответствует изомерии, наблюдаемой у о-и р-глюкоз, называют а н а м е р а ы и. [c.434]

Фруктоза (фруктовый сахар) — изомер глюкозы СвНхаОв, но в отличие от глюкозы фруктоза Является кетоноспиртом. [c.232]

Но с некоторыми формулами нужно быть поосторожнее— к ним принадлежат и формулы сахаров. Глюкоза и галактоза различаются только расположением одной гидроксильной группы, но из-за этого у них разные свойства. Изомеры, которые различаются только расположением одной или нескольких групп в молекуле (при одном и том же устройстве углеродной цепи) называются стереоизомерами. [c.136]

Лактоза существует в а- и 3-формах удельное вращение первой из них при мутаротации уменьщается, второй увеличивается конечное значение а]д+55,3°. Кристаллизация молочного сахара при комнатной температуре приводит к получению а-соединения, выше 93° выпадает р-изомер. Лактоза образует озазон, восстанавливает фелингову жидкость, обладает сладким вкусом. [c.451]

Оптические свойства растворов сахарозы. Тростниковый сахар и продукты его разложения принадлежат к числу оптически активных веществ, т. е. веществ, способных изменять положение плоскости поляризации проходящего через них поляризованного света (света, в котором колебания происходят в определенной плоскости). Оптическая активность связана с наличием в молекуле асимметричных атомов углерода. Оптические изомеры отличаются по своему строению друг от друга, как несимметричный предмет отличается от своего зеркального изображения. По своим физическим и химическим свойствам такие молекулы одинаковы и отличаются только различным по направлению, но одинаковым по величине смещением плоскости поляризации света. Угол смещения плоскости колебаний поляризованного луча называется углом вращения плоскости поляризации. Угол вращения плоскости поляризации а прямо пропорционален толщине слоя с/ и концентрации активного вещества с (Био, 1831 г.) [c.355]

САХАРА И ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ [c.140]

Скорость этой бимолекулярной реакции практически зависит только от концентрации сахара, т. е. является псевдомономолекулярной, идет до конца и описывается кинетическим уравнением первого порядка. Инверсия сахара в нейтральном водном растворе практически не идет. Реакцию ускоряют, добавляя катализатор — сильную кислоту. И тростниковый сахар, и глюкоза, и фруктоза оптически деятельны, поэтому удобно определять изменение концентрации в процессе реакции по изменению оптической активности раствора. Оптическая активность характеризуется удельным вращением [а], равным углу вращения плоскости поляризации при прохождении луча через раствор с толщиной слоя 1 дм и концентрацией 1 г/мл при 20° С. Зная угол вращения, концентрацию и толщину слоя раствора, легко найти [а]. Знаки -f и — отвечают правому и левому вращению соответственно. Тростниковый сахар вращает плоскость поляризации вправо ([а] = 4-66,55°), а смесь продуктов реакции — влево ([а] глюкозы =+52,5°, фруктозы —91,9°). В течение реакции правое вращение падает до нуля, а затем вращение становится отрицательным, так как угол вращения смеси представляет собой алгебраическую сумму углов вращения составляющих веществ. Абсолютная величина отрицательного угла возрастает, приближаясь к предельному значению Соо, отвечающему окончанию реакции. Угол вращения плоскости поляризации а прямо пропорционален толщине слоя I и концентрации активного вещества с, т. е. а=[а]1с. Зная угол вращения, удельное вращение и толщину слоя раствора, вычисляют концентрацию оптического изомера [c.228]

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) — структурный изомер глюкозы, но в отличие от последней откосится к кетогексозам [c.396]

Следует иметь в виду, что в отличие от О-глюкозы, а также и других приведенных выше альдогексоз (О-маннозы и О-галактозы) природный плодовый сахар — О-фруктоза — отклоняет плоскость поляризации влево поэтому более точно эту монозу следует назвать 0(—)-фруктозой (стр. 203). Соответствующий ей синтетически полученный зеркальный изомер отклоняет плоскость поляризации вправо и называется (+)-фруктозой. [c.226]

Создание бутлеровской теории химического строения органических соединений позволило объяснить большинство случаев изомерии. Стало ясно, что они являются результатом различий в химическом строении при одинаковом составе молекул. Однако все же встречались случаи изомерии, которые не поддавались истолкованию и с этих позиций. Это было известное еще с начала XIX в. существование пар оптических антиподов — веществ, полностью совпадающих друг с другом по всем физико-химическим свойствам, но имеющих противоположный знак вращения плоскости поляризации света. Из числа таких оптически активных веществ в то время были известны, например, винная и молочная кислоты, амиловый спирт, терпены, сахара и др. Не находили объяснения также и различия физико-химических свойств у некоторых пар непредельных соединений, которые, по всем данным, имели одинаковое химиче- [c.33]

Наглядным примером оптической изомерии является виноградный сахар [а-Л-глюкоза (а) молекула которого отличается от другого сахара— р-Д-глюкоза (б) лишь тем, что к первому атому углеродных цепочек группа ОН присоединена с разных сторон] [c.148]

Теперь на ранее поставленный вопрос можно ответить так мясомолочная кислота и молочная кислота, образующаяся при сбраживании сахаров, являются зеркальными изомерами, что физически проявляется в их различной оптической активности—первая вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево. Поэтому такая изомерия называется также оптической изомерией. [c.205]

Поскольку шестичленный окисный цикл присутствует в пиране, то эти циклические формы сахаров называют пиранозами, а окиси сахаров с пятичленным циклом — фуранозами. В водном растворе а- и Р-формы циклических полуацеталей взаимно превращаются друг в друга через альдегидную форму (или ее гидрат), которая присутствует в ничтожно малых количествах. Реакции с фелинговой жидкостью и цианистым водородом в подходящих условиях необратимы и осуществляются через альдегидную форму, но очень низкая равновесная концен-, грация этого активного промежуточного соединения является неблагоприятным фактором для обратимой реакции с реактивом Шиффа. Обе циклические формы эпимерны при Сь Однако так как отношения между этими лабильными изомерами весьма специфичны, их назвали ано-мерами (греч. ano — верхний). [c.525]

Большое практическое значение имеет иммобилизация ферментов группы гидролаз, например превращающих крахмал в растворимые углеводы малой молекулярной массы (в сахара), изомери-зующих глюкозу во фруктозу (глюкозоизомераза) и др. [c.341]

Важнейшие представители моносахаридов — виноградный сахар глюкоза и фруктовый сахар — фруктоза. (Уба эти сахара — изомеры и имеют одну молекулярную 4 рмулу СвНагО . Рассмотрим на их примере строение моносахаридов. [c.330]

Фишер показал, что в молекуле каждого из этих сахаров имеются четыре асимметрических атома углерода, т. е., согласно теории Вант-Гоффа — Ле Беля, они должны иметь шестнадцать оптически активных изомеров. Эти изомеры можно расположить в виде восьми пар в каждой такой паре изомеры вращают плоскость поляризо- [c.90]

Значение К может быть найдено из равновесных концентраций. Это уравнение позволяет определить индивидуальные константы скоростей, так как сумму ( 1-1- /сг) можно измерить, а отношение / 1/ 2 = К известно. Если отношение К = кх/к2 очень велико или очень мало, то это означает, что одна из двух реакций медленная по сравнению с другой. Тогда можно пренебречь более медленной реакцией, и случай сведется к одной простой реакции первого порядка. Такого типа реакций много. Среди них газофазные превращения цис- и транс-изомеров, например изостильбена СеНбСН = = СНСвН [1], каталитическое превращение и-бутана в изобутан С4Н10 в растворе [2], рацемизация а- и р-глюкозы [3] и других сахаров [4], превращение у оксимасляной кислоты в лактон в водных растворах [5]. [c.34]

У 32 изомеров гексозы, возникающих при 32 возможных перестановках групп, окружающих атомы углерода с номерами от 1 до 5, положения групп —Н и —ОН при атоме углерода 1 указывают приставками а- или Р-. У всех а-гексоз гидроксильная группа при атоме углерода 1 направлена вниз, как на рис. 21-15, б и в у всех (З-гексоз она направлена вверх, как на рис. 21-15, г. Соединение, являющееся полным зеркальным отражением О-гексозы относительно всех пяти асимметрических атомов углерода, называется Ь-гексозой. Следовательно, для каждого типа гексозы существуют четыре варианта а-О, а-Ь, р-О и (З-Ь. Таким образом, должно существовать 32 4 = 8 различных типов гексозы, которым приписывают индивидуальные названия. Однако в природе встречаются только три из них глюкоза, галактоза и манноза. Эти три сахара отличаются конфигурациями групп вокруг атомов углерода 2 и 4 и сопоставляются на рис. 21-15, г, д и е. Галактоза входит в состав молочного сахара лактозы, а манноза-растительный продукт (название которого происходит от библейского слова манна ). Однако самой распространенной гексозой является глюкоза. [c.310]

Итак, некоторые вещесгва проявляют оптическую активность и вращают плоскость плоскополяризоваюсого света по или против часо вой стрелки. Они на,зьшаются соответственно право- и левовращающими оптическими изомерами и обозначаются как (+)- или <1- ( )- или 1-. Например, рацемическая молочная кислота, выделенная Шееле из кислого молока, оказалась оптически неактивной. Та же кислота, выделенная Ю.Либихом из мясного. экстракта, вращает поляризованный свет влево, а молочная кислота, полу ченная при брожении сахаров, является правовращающей. [c.231]

При превращении линейных молекул в циклические появляется новый асимметрический атом углерода, обозначенный в формуле звездочкой. С бразующиеся при этом два изомерных сахара не являются антиподами, и различие между ними сводится лишь к пространственному расположению заместителей при первом углеродном атоме. Для некоторых моносахаридов известны оба упомянутых изомера, а-и 3-, ра 5личающисся по температурам плавления, растворимости и особенно по оптическим свойствам. Так, а-глюкоза имеет [о ] -1-109,6°, а 3-глюкоза -(-20,5°. Если растворить в воде а-глюкозу, то вращательная способность раствора будет постепенно уменьшаться, пока не достигнет постоянного значения 4-52,3° при растворении же р-глюкозы происходит постепенное увеличение вращательной способности и через определенное время такл<е достигается постоянная величина 4-52,3 Это конечное значение, очевидно, соответствует состоянию равновесия между а- и р-сахарами, которые в растворе превращаются друг в друга. Перегруппировка протекает, по-видимому, через альдегидную форму сахара или форму альдегидгидрата [c.416]

При превращении пентозы в гексозу появляется новый асимметрический атом углерода, благодаря чему возможно образование двух шимерных сахаров. Действительно, прн этом синтезе часто образуются одновременно оба изомера. И наоборот, при укорочении цепи два эпи-мерных моносахарида образуют один и тот же низший сахар, так как Б этом случае один асимметрический атом угл( рода исчезает. [c.426]

Даже если оба сахарных остатка дисахарида одинаковы, то и тогда уже возможно существование многих изомеров, так как первая молекула может соединиться с различным и гидроксилами второй молекулы. Кроме того, каждый дисахарид может существовать в а- и Р-формах, соответствующих а- и 3-глюкозам и глюкозидам, поскольку и первый и второй моносахарндные остатки могут иметь а- или -кон-фигурацию. Наконец, при образовании в1>1сших сахаров часто соединяются ме-жду собой не одинаковые молекулы, а различные пентозы и гексозы, что приводит к еще большему разнообразию получающихся соединений. [c.445]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

Отметим, что из шести атомов углерода молекулы глюкозы четыре атома, с номерами 2, 3, 4 и 5, хиральны, поэтому глюкоза имеет много конфигурационных изомеров. Несколько природных сахаров отличаются от глюкозы только конфигурацией у одного из четырех хиральных атомов углерода. Эти сахара имеют различные биологические свойства, что еще раз свидетельствует о чрезвычайной специфичности биологических систем. Многие сахара - оптически активные вещества, так как их растворы вызывают вращение плоскости поляризации линейнополяри-зованного света, как это показано на рис. 23.14. [c.455]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар) являются структурными изомерами их молекулярная формула gHijOg. [c.225]

Оптическая изомерия имеет очень большое биологическое значение. Органические вещества, принимающие участие в жизненных процессах, в большинстве своем представляют собой сложные асимметрические соединения. Поэтому многие реакции в организмах протекают лишь с участием веществ с определенной пространственной конфигурацией. В результате организмы во многих случаях усваивают или вырабатывают в процессе жизнедеятельности только вещества, являющиеся теми или иными оптическими изомерами. Так, в мышцах в процессе работы, в результате превращений животного крахмала или виноградного сахара (глюкозы) всегда накапливается (+)-мрлочная кислота. Мы увидим далее, что в организмах образуются и усваиваются лишь определенные оптические изомеры углеводов, аминокислот и т. п. [c.205]

Э. Фишер использовал стерео-химическую теорию для объяс-ненпя изомерии сахаров и их производных. Он разработал методы синтеза оптически деятельных сахаров и приемы превращения одних изомеров в другие. Теория асимметрического атома углерода позволила Э. Фишеру подобрать ключи ко всем шестпадцатп возможным пространственным конфигурациям гексоз и найти правильные пути синтеза соединений с заданным пространствеппыл расположением атомов в молекуле. [c.231]

Перед Э. Фишером встала задача точной идентификации продуктов синтеза. Решение ее было тем более неотложно, что не было удовлетворительных методов идентификации природных сахаров. Э. Фишер использовал фенилгидразин (H2NNH 6H5), открытый им в 1875 г., как реактив на альдегиды и кетоны. Однако при действии фенилгидразина на сахара часто получались совершенно одинаковые озазоны. Для объяснения этого явления Э. Фишер использовал положения стереохимии, основы которой заложили Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель. Он допустил, что положение гидроксогрупп в молекуле может быть пространственно различно и что эти сахара достаточно устойчивы и реально существуют в природе. Для фруктозы можно было представить восемь изомеров и т. д. [c.258]

Важнейшие природные представители сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), целлобиоза. Все они имеют одну и ту же эмпирическую формулу С12Н22О11, т. е. являются изомерами. [c.619]

Изомером глюкозы является фруктоза, или фруктовый сахар. Состав этого вещества также отвечает формуле СбН120е, но в отличие от глюкозы фруктоза является кетоноспиртом. Фруктоза имеет три [c.426]

Оптическая, или зеркальная, изомерия возникает, когда хотя бы один атом углерода имеет четыре разных заместителя. В этих случаях молекула становится асимметричной и может существовать в виде двух изомеров, которые относятся друг к цругу как асимметричный предмет к своему зеркальному отражению (например, правая и левая рука). Такие изомеры называют оптическими антиподами или энантиомерами. Оптическая изомерия имеет большое значение для природных объектов (сахаров, аминокислот), так как в обмене веществ могут участвовать изомеры с определенным положением групп в пространстве. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология