Индоксан

З-индоксил-р-О-глюкозид индиго красное индиго-пурпурин [c.700]

Индоксил образует желтые кристаллы, которые плавятся при 85° и легко осмоляются. Его водные растворы обладают желто-зеленой [c.694]

Таким образом, проблема рационального синтеза индиго сводится к разработке целесообразного метода получения индоксила. [c.695]

Тиоиндоксил, или З-окси-1-тионафтен, десмотропия которого точно соответствует десмотропии индоксила, легко конденсируется с альдегидами и кетонами. Среди синтезированных таким путем индигоидов имеется несколько очень ценных красителей. Таковы например [c.700]

Другой путь к основному веществу этого ряда ведет от изатина через его хлорид и индоксил [c.987]

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимо.му, стоит на первом месте. [c.987]

Кислородсодержащие производные индола. К ним относятся индоксил (77), оксиндол (78), диоксиндол (79) и изатин [c.533]

Индоксил и изатин являются промежуточными продуктами при промышленном получении красителя — индиго. [c.533]

Получение индоксила. В промышленности индоксил (77) получают двумя способами. [c.533]

Индиго (83) получают пропусканием воздуха через щелочной раствор индоксила. Эта реакция является примером радикальных цепных реакций. Известно, что кислород, часть молекул которого представляет собой бирадикалы, может вызывать в органически-х соединениях (даже просто при длительном стоянии при комнатной температуре) гомолиз ослабленных связей С—Н и инициировать цепную реакцию. В индоксиле связи С—Н метиленовой группы ослаблены потому, что она одновременно связана с электроноакцепторной карбонильной группой и более электроотрицательным, чем атом углерода, атомом азота группы ЫН. [c.534]

Окисление индоксила кислородом воздуха идет по схеме [c.534]

Напишите схему получения индоксила из анилина и окиси этилена и укажите его применение. [c.165]

Индоксил служит исходным продуктом для получения красителя — индиго- При восстановлении индоксила получается индол, а при его окислении — синее индиго [c.364]

Д 24.8. Напишите схему образования красителя индиго при окислении индоксила (р-оксииндола) кислородом воздуха. [c.113]

Индоксил. При осторожном окислении индола образуется его производное, содержащее при Р-углеродном атоме пиррольного кольца гидроксильную группу и называемое индоксилом [c.422]

Индоксил (енольная форма) [c.423]

Индоксил относительно устойчив в слабокислых растворах, но в слабощелочных быстро окисляется уже кислородом воздуха, образуя краситель индиго. Это — одно из его важнейших свойств. [c.423]

Индоксил —, 1-нитрозо-Индоксиловая к-та Индол [c.700]

Изоэстрон а-Изояблочная к-та Изоянтарная к-та Изэтионовая к-та Индазолон Индиго Индиго белое Индиго красное Индиготин Индогеновая к-та Индоксил [c.466]

Условные показатели Индокс Экспертная оценка [c.264]

Производство этиленхлоргпдрина было впервые начато в 1904 г. фирмой Бадише Аннлин-упд Содафабриь . Процесс вели в свинцовом аппарате, пропуская этплен и углекислоту в водную суспензию хлорной извести [92]. Этиленхлоргидрин применяли для синтеза индиго. При этом сначала получали К-оксиэтиланилин, который переводили сплавлением с щелочью в индоксил. [c.388]

В животном организме введенные с пищей аминокислоты подвергаются различным реакциям расщепления под влиянием кишечных бактерг.й. Тирозин превращается в фенол и крезол, триптофан — в скатол (его присутствием обусловлен запах экскрементов) или индоксил, который обнаруживается в виде индоксилсерной кислоты в моче травоядных животных. В случае тирозина процесс распада [c.355]

Производными первой формы являются, иапример, изонитрозосоединение (I) и бензилиденовое соединение (II) глюкозид же, индикан (III), содерл ащийся в различных видах индигофера, следует рассматривать как производное енольной формы индоксила. В основе индоксилсерной кислоты, которая выделяется животным организмом в качестве продукта расщепления триптофана, также лежит енольная форма инДоксила [c.694]

Важнейшим свойством этого соединения является его легкая окисляемость, особенно в щелочных растворах ири этом отщепляются два атома водорода, а два остатка индоксила соединяются в новую молекулу с образованием инднготина. На основании этого синтеза индиго можно ирииисать следующую формулу строения [c.695]

Синтезы индиго. Первое синтетическое индиго удалось приготовить Эпглеру и Эммерлингу, которые получили очень небольшое количество этого красителя при перегонке о-питроацетофенона с цинковой пылью и натронной известью. Промежуточными продуктами при этой реакции являются производное гидроксиламина и ме-тилантранил, который при сильном нагревании перегруппировывается в индоксил [c.695]

В первом методе синтеза, предложенном Гейманом в 1890 г., исходным материалом служит анилин. При конденсации его с хлоруксусной кислотой получается фенилглицин, который ирн щелочном плавлении образует индоксил [c.695]

Однако ири таком методе работы выход красителя все же незначителен это связано, с одной стороны, с высокой температурой щелочного плавления, приводящей к частичному разложению индоксила и, с другой стороны, с образованием в процессе реакции воды, которая гидролизует фенилглицин. Поэтому, когда Пфлегер применил в качестве. конденсирующего средства амид натрия вместо щелочи, он не [c.695]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

В качестве первого индигоидного красителя следует упомянуть красное индиго оно изомерно индиготину и сопутствует е.му в природном сыром нндиго. Этот краситель, которьи можно получить синтетически путем конденсации индоксила с изатином, не имеет практического значения [c.699]

Приведите структурные формулы следующих соединений, встречающихся в природе 1) р-метилиндо ла (скатола), 2) р-оксииндола (индоксила), 3) р-О-глю-козида индоксила (растительного индикана), 4) гидросульфата индоксила (животного индикана), 5) 2-ами-но-3-(3 -индолил)-пропановой кислоты (триптофана), [c.223]

А 24.7. Напишите уравнение реакции окисления индола (бензпиррола) в индоксил (Р-оксииндол) и схему таутомерных превращений индоксила. [c.113]

Индоксил — желтое кристаллическое вещество с темп, плавл. 85° С. В его молекуле, благодаря подвижности водорода в гидроксильной группе, расположенной при. углероде с двойной связью, возможна кето-енольная таутомерия (стр. 219,220), поэтому индоксил может участвовать в реакциях в двух таутомерных формах — в енольной, содержащей гидроксильную группу, и в кето-форме, со- [c.422]

Индиго (сииее индиго, индиготин)— краситель, известный с глу бокой древности. Один из самых красивых и прочных синих красителей. В Индии индиго добывали из так называемых индигоносных растений рода Iпdigofeгa. В Европе, в частности в России, индиго получали из растений вайда. В этих растениях содержится глюко-зид индикан — соединение индоксила в енольной форме с глюкозой. Растительное сырье загружали в емкости и сбраживали. Индикан гидролизуется — образуется индоксил, который окисляется кислородом воздуха две его молекулы соединяются и получается индиго [c.423]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология