Гидролиз амидов щелочной

Гидролиз амидов происходит не только в кислой, но и в щелочной среде [c.165]

В скоростях гидролиза амидов в кислой и в щелочной среде нет такого различия, как в скоростях гидролиза эфиров. В то время как щелочной гидролиз сложных эфиров идет быстрее кислотного в несколько тысяч раз, амиды расщепляются щелочами в среднем лишь в 6 раз быстрее, чем кислотами. [c.449]

Основность аминогруппы в амидах сильно понижена за счет соседства с карбонильной группой, поэтому амиды представляют собой практически нейтральные соединения, если в молекуле не присутствуют какие-либо основные или кислые группировки. Гидролиз амидов осуществляют кипячением с водным раствором кислоты или водным (или спиртовым) раствором щелочи. При щелочном гидролизе можно уловить либо образующийся аммиак (из первичных амидов), либо летучие первичные или вторичные амины (из вторичных и третичных амидов соответственно). Если амид гидролизуют кислотой, то реакционную смесь затем подщелачивают и отгоняют с паром образовавшийся амин свободную кислоту выделяют из остатка после подкисления. В качестве примеров природных соединений, содержащих первичную амидную группу, можно указать на никотинамид и хлорорафин [214] колхицин представляет собой амид уксусной кислоты, в котором заместитель при амидогруппе имеет весьма сложное строение [76, 405]. Хлорамфеникол (левомицетин) XXXVII также является замещенным амидом [304] [c.31]

Как и в случае гидролиза сложных эфиров, щелочной гидролиз амидов протекает быстрее, чем кислотный. Например, отношение Лв/ на 17 для Hз ONH2 в Н2О при 338 К. Коэффициент р по абсолютной величине больше при кислотном гидролизе, чем при щелочном. [c.507]

Полиакриламид Щелочной гидролиз амида — 57,3 5,63 [c.16]

После окончания синтеза амида натрия аппаратура, использованная для его получения, должна быть тщательно промыта метиловым спиртом. В практической работе возникает иногда необходимость провести гидролиз амида натрия. Как было сказано ранее, при контакте с водой амид натрия взрывается, поэтому сначала действуют на него спиртом (метиловым или этиловым) и к продуктам этой реакции добавляют воду. Как при получении, так и при работе с амидом натрия нужно быть очень осторожным. Попадание на поверхность кожи раствора амида натрия в жидком аммиаке вызывает очень тяжелые ожоги, так как, во-первых, происходит обмораживание вследствие быстрого испарения аммиака, во-вторых, аммиак и амид натрия вызывают щелочной ожог и, в-третьих, при загорании натрия возникает тепловой ожог. Если амид натрия все же попадает на кожу, то надо очень быстро промыть пораженное место обильным количеством воды, затем обработать пораженное место 2%-ным раствором уксусной кислоты, смазать мазью для ожогов и немедленно после этого обратиться к врачу для оказания дальнейшей медицинской помощи. [c.189]

Амиды образуются также при гидратации Н. в щелочной среде (послед, гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых к-т) и при действии на Н. HjOj Рад-зщиевского реакция)-. [c.261]

Скорость рецемизации в присутствии щелочей настолько велика, что, например, в условиях гидролиза в щелочной среде амидов оптически активных кислот наблюдается полная их рацемизация, причем этот процесс протекает значительно быстрее, чем гидролиз [c.203]

Как правило, скорость щелочного гидролиза амидов незначительно возрастает при уменьшении электронной плотности на ацильном углероде, но при введении объемистых групп скорость гидролиза падает (например, в случае 0-бензамидов). Скорость реакции первою порядка (т. е. скорость = [амид] [НО-]) первичных алкилкарбоксамидов согласуется с модифицированным уравнением Тафта, в котором р =-)-2,08 и 6 (стерическое) =+0,73 [218]. Аналогичные данные для алкилкарбоксанилидов хуже-кор- [c.452]

Тиоамиды гидролизуются с трудом, особенно в щелочной среде, иногда их гидролиз происходит труднее, чем гидролиз амидов. Возможен полный гидролиз тиоамидов, приводящий к карбоновым кислотам, сероводороду и аммиаку или аминам, но часто в условиях гидролиза получаются нитрилы, гетероциклические соединения или продукты окислительного расщепления [370]. Аммиак, первичные и вторичные амины реагируют с тиоамидами как [c.656]

Омыление полиакриламида и полиметакриламида. Промышленное значение имеет неполный щелочной гидролиз амидов полиакриловых кислот [32]. Омыление щелочами протекает достаточно легко. У Н-замещенных амидов полиакриловых кислот скорость омыления снижается [33]. [c.54]

Из различных поражений, связанных с применением соединений щелочных металлов, чаще всего встречаются ожоги растворами гидроксидов, пероксидами и соединениями, образующими при гидролизе растворов щелочей. Действие щелочей связано с растворением в них белков кожи и образованием щелочных альбуминатов. Щелочь вновь выделяется в результате их гидрол ИЗЗ, и ДсИСТВубТ на более глубокие слои организма, вызывая появление язв. Ногти под влиянием щелочей становятся тусклыми и ломкими. Поражение глаз, даже очень разбавленными растворами щелочей, сопровождается не только поверхностными разрушениями, но нарушениями более глубоких участков глаза (радужной оболочки) и приводит к слепоте. При гидролизе амидов щелочных металлов одновременно образуется щелочь и аммиак, вызывающие трахеоброч-хит фибринозного типа и воспаление легких. [c.283]

Замещение и отщепление считаются параллельными реакциями. Главными факторами, от которых зависит направление реакции, являются pH среды и природа гидролизующего агента, в качестве которого предложено применять металлоорганические соединения, амиды щелочных металлов, алкого-ляты щелочных металлов или их гидроокиси, третичные амины, соли щелочных и щелочноземельных металлов [87]/Доля реакции отщепления тем больше, чем выше основность Гидролизующего агента и его концентрация. Этим условиям удовлетворяют гидроокись натрия и кальция. В промышленности используК Т более дешевую гидроокись кальция. [c.33]

За исключением одного примера, гидролиз амидов в щелочном растворе сопровождается разрывом Ы-ацильной связи, однако [c.451]

Аминирование. Амид натрия относительно легко реагирует с пиридином, и после гидролиза получается 2-аминопиридин с хорошим выходом [20]. Реакции пиридина с амидами щелочных металлов могут быть легко объяснены, если допустить, что в положениях 2 и 4, как это показывает схема УП (стр. 313), в ядре пиридина представлены места, легко подвергающиеся атаке нуклеофильными или отрицательными реагентами. Наиболее вероятный механизм реакции сводится к взаимодействию отрицательного иона N№3 с положительно заряженным а-углеродным атомом пиридина III, образованию промежуточного соединения IV и стабилизации последнего вследствие отщепления водорода с его электронной парой, что и приводит к образованию 2-ами-нопиридина (V). [c.314]

Приведенная ниже схема механизма справедлива для щелочного гидролиза не только сложных эфиров, но также тиоэфиров, га-логенангидридов, ангидридов и амидов карбоновых кислот. Причиной необратимости гидролиза в щелочной среде является образование стабильного мезомерного ацилат-иона (см. 2.3.1). [c.200]

Нитро- и циангруппы, амиды и сложные эфиры в этих условиях не восстанавливаются. Следует, однако, помнить, что амиды и сложные эфиры при кипячении со спиртовым раствором гидроксида натрия гидролизуются. Поэтому щелочной раствор необходимо подкислять, прежде чем проводить экстракцию метилен-хлоридо 1. Во многих случаях оксикислота (или соответствующий лактон ) выпадает в виде осадка и может быть отфильтрована. [c.208]

Хотя в данном синтезе при селективном деацетилировании гидроксильных групп и аминогруппы (XXV XXVI ХХУП) никаких целей не преследовалось, тот факт, что сложные эфиры гидролизуются в щелочной среде быстрее, чем амиды, иногда находит ирименение в синтезе. Часто, когда две пли более функциональные группы способны взаимодействовать с реагентом, изменение условий реакции может привести к тому, что та или другая функциональная группа окажется предпочтительной . [c.488]

Отсутствие существенного различия в скоростях кислотного и щелочного гидролиза амидов объясняется меньшим положительным зарядом углерода карбонильной группы, вследствие большей способности электронной пары азота к сопряжению по сравнению с не-иоделенными электронными парами кислорода алкоксигруппы и большей легкостью координации азота амидогруппы с протоном. [c.449]

Скорость рацемизации в присутствии щелочей настолько велика, (ТО, например, в условиях гидролиза амидов оптически активных ислот в щелочной среде наблюдается полная их рацемизация, ричем этот процесс протекает значительно быстрее, чем гпд-юлиз [c.185]

Затем обычно темную реакционную смесь кипятят со щелочью, чтобы гидролизовать амид, и полученную арилуксусную кислоту выделяют из щелочного раствора. Хотя выходы кислоты и не высоки, эта реакция иногда является лучшим путем получения арилуксусных кислот, как, например, в случае синтеза аценафтил-2-уксусной кислоты (т. пл. 168°С) из 2-ацетилаценафтена (т. пл. 105 °С), получающегося с 45%-ным выходом при взаимодействий аценафтена с уксусной кислотой и жидким фтористым водородом [c.395]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидролиз амидов щелочной: [c.24] [c.226] [c.403] [c.235] [c.166] [c.359] [c.415] [c.214] [c.183] [c.507] [c.6] [c.267] [c.153] [c.20] [c.90] [c.288] [c.536] [c.367] [c.91] [c.367] [c.93] [c.192] [c.398] [c.160] [c.249] [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология