Диазосоединения на сульфогруппу

В процессе диазотирования раствор должен иметь кислую ре-,ию, так как при более высоких значениях pH равновесие ион ния 7 амин смещается в сторону свободного основания, ко-значительно труднее растворяется в воде (за исключением аминов, содержащих карбоксильные или сульфогруппы), а реакционноспособные формы диазотирующего агента переходят в неактивные формы — свободную азотистую кислоту и нитрит-ион N0 (см. механизм диазотирования). Наконец, при небольших концентрациях водородных ионов образовавшееся диазосоединение реагирует с амином, образуя диазоаминосоединение [c.104]

Сочетание в щелочной среде. Аминонафтолсульфокислоту растворяют в воде, содержащей такое количество карбоната натрия, которое необходимо для нейтрализации сульфогруппы, а затем добавляют избыток карбоната, необходимый для сочетания. Раствор охлаждают и медленно добавляют к нему раствор диазосоединения, избегая местных повышений концентрации кислоты, так как за счет последних возможно сочетание в кислой среде. [c.480]

При диазотировании 2-аминонафталин-1-сульфокислоты образуется нерастворимая внутренняя соль диазосоединения, которую можно выделить фильтрованием. Она реагирует обычным образом и дает 2-бромнафталин-1-сульфокислоту. Это превращение представляет особый интерес, так как позволяет получать трудно доступный 2-бромнафталин. Последняя стадия заключается в удалении сульфогруппы суммарный выход составляет 64%. При использовании для этой цели 2-нафтиламина бромид получается с более низким выходом [231. [c.515]

Иногда при диазотировании трудно растворимых в воде диазосоединений (например, некоторых аминоазосоединений, содержащих сульфогруппы) применяют так называемый обратный способ диазотирования. При этом способе смешивают [c.97]

Амины, содержащие сульфогруппы (—ЗОзН), диазотируются быстро и образуют весьма устойчивые диазосоединения, но отличаются тем, что растворяются в щелочных растворах и при подкислении последних выпадают в осадок, если только концентрация раствора превышает определенный для каждого вещества предел. [c.143]

Метаниловую кислоту, так же как и все амины, содержащие сульфогруппу или карбоксильную группу, можно титровать нитритом при температурах 20° и выше, так как в результате диазотирования образуются устойчивые диазосоединения. Диазотирование этих веществ протекает быстро. Поэтому их титруют в отсутствие бромида калия и с небольшой выдержкой. [c.157]

Амины, содержащие в ароматическом ядре, кроме аминогруппы, сульфогруппу, образуют наиболее устойчивые диазосоединения. Такие амины титруют при 20—40° С. [c.325]

Для получения подобных соединений пригодны синтетические иониты, содержащие карбоксильные или сульфогруппы [53].. Диазосоединения можно осаждать на них одновременно с нанесением на подложку светочувствительного раствора, добавляя к нему измельченный до высокодисперсного состояния катионит (в Н+-форме), или при нанесении светочувствительного раствора на предварительно покрытую суспензией катионита [c.151]

Г. Г. Вендельштейн, сравнивая отношение к диазотироваиию различных изомерных сульфокислот а-нафтнламииа, констатировал, что введение сульфогруппы в молекулу а-нафтиламина понижает устойчивость ЫНз к действию азотистой кислоты и повышает прочность диазосоединений. [c.252]

На практике диaзoтиpoвaн e большей частью проводят следующим образом к охлажденному водному раствору амина, содержащему минеральную кислоту, приливают по каплям при размешивании холодный раствор нитрита натрия. Для проведения реакции необходима низкая температура, так как большинство диазосоединений неустойчивы. В процессе диазотирования раствор должен иметь кислую реакцию, так как при более высоких значениях pH равновесие ион аммония амин смещается в сторону свободного основания, которое значительно труднее растворяется в воде (за исключением аминов, содержащих карбоксильные или сульфогруппы), а реакционноспособные формы диазотирующего агента переходят в неактивные формы — свободную азотистую кислоту и нитрит-ион N02 (см. механизм диазотирования). Наконец, при небольших концентрациях водородных ионов образовавшееся диазосоединение реагирует с амином, образуя диазоаминосоединение [c.100]

Соли диазония являются неустойчивыми соединениями. Они легко разлагаются при действии температуры, реакционной среды и т. д. Их устойчивость зависит от многих факторов, но в первую очередь от природы исходного амина. Простейшие диазосоединения из анилина и толуидина разлагаются легко. Включение в состав амина МОг-групп, увеличение молекулярного веса амина и особенно введение сульфогрупп сильно повышают устойчивость образующихся диазосоединений. В практических условиях диазотирование производят взаимодействием амина, КаЫОг и соляной кислоты при О—5°, реже при 15 " и выше. [c.518]

Диазосоединения, не содержащие сульфогрупп, например диазобензол, диазотолуолы, нитродиазобензолы, обычно получаются в виде растворов. Диазосоединения аминосульфокислот в. воде трудно растворимы и выпадают (В осадок. Например, п-диазобензолсульфокислота, полученная при диазотировании сульфаниловой кислоты, образует осадок белого или светлосерого цвета. Диазоксиды большею частью трудно растворимы в воде. [c.91]

При сочетании остаток диазосоединения присоединяется к ароматическому ядру азосоставляющей в первую очередь в параположение к ориентирующей ауксохромной группе. Если параположение занято, сочетание идет в орто-положение.. Сульфогруппы, стоящие в орто- или пара-положении к тому углеродному атому, к которому присоединяется остаток диазосоединения, замедляют реакцию сочетания (понижают активность азосоставляющей), а иногда изменяют ориентацию сочетания. [c.195]

В многочисленных патентах описаны также карбоновые кислоты и сульфокислоты резорцина и их функциональные производные. 2,4-Диоксибензолсульфокислота [26] дает с обычными диазосоединениями отпечатки коричневого цвета и хорошо сохраняется в светочувствительных слоях. Однако отпечатки мало устойчивы к действию влаги и для устранения этого недостатка предложено превращать сульфокислоту в соль амина, не способного к сочетанию (например, морфолина, дициклогексилами-на, этилендиамина [27], циклогексиламина) или применять ш-сульфокислоту орцина. Красители на основе этой сульфокислоты более устойчивы к влаге, чем красители, содержащие сульфогруппу в ядре [28]- Кроме указанных сульфокислот упоминаются их многочисленные аналоги, например 1,5-диоксибен-зол-2,4-дисульфокислот,а, 1,5-диокси-й-хлорбензол-4-сульфокис- лота и ее 6-бром- и 6-метильные аналоги, 1, 5-диокси-6-бромбен-зол-2, 4-Дисульфокислота [29]. [c.103]

К азокрасителям, применяющимся в качестве индикатора, относится также конго красный, образующийся при сочетании диазотироваиного бензидина с нафтионовой кислотой. Поскольку бензидин является диамином, продукт его двойного диазотирования представляет собой ( и<7-диазосоединение. Сочетание проходит с замещением в о/7/ио-положение по отношению к аминогруппе нафтионовой кислоты ( ара-положение занято сульфогруппой) [c.201]

Исключительно большое значение приобрел способ окраски тканей путем синтеза азокрасителей непосредственно на волокне. Для этого ткань пропитывают ше-лочпым раствором одного из производных бета-нафтола (в технике такие вещества называют азотолами). Затем ткань подсушивают и погружают в раствор диазосоединения. Реакция сочетания происходит непосредственно на волокне, и образующийся краситель оказывается прочно связанным с волокнолм. Поскольку процессы диазотирования и азосочетания ведут при охлаждении льдом, этот метод получил название ледяного крашения и сами красители часто называли ледяными. Ледяные красители не содержат сульфогрупп и поэтому совершенно не растворимы в воде. Строго говоря, они уже не подпадают под определение понятия краситель и относятся скорее к пигментам. [c.70]

Нафтиламин- и нафтолсульфокислоты для стабилизации диазосоединений обычно не применяются, так как они вступают с диазосоединениями в реакцию сочетания. 2-Нафтол-1-сульфокислота, в молекуле которой занято то единственное положение, в которое могло бы пойти сочетание, все же вступает в реакцию сочетания с отщеплением сульфогруппы. Эта реакция происходит при растворении в слабощелочных средах трудно растворимых диазоарилсульфонатов, полученных из 2-нафтол- [c.92]

Аминонафталин-1,5-дисульфокислота (2-нафтиламин-1,5-ди-сульфокислота) получается с высоким выходом при сульфировании 2-нафтиламин-1-сульфокислоты 20%-ны.м олеумом при 25°с278 7 5 о/о-ным олеумом при 30—40 Она производится этим способом как полупродукт для синтеза 2-нафтил-амин-5-сульфокислоты (см. выше). 2-Аминонафталин-1,5-дисульфокислота образуется в малом количестве (наряду с 2-нафтил-ампн-5,7-дисульфокислотой, являющейся главным продуктом) при аналогичном сульфировании 2-нафтиламип-5-сульфокисло-ты б . Полученное из нее диазосоединение в присутствии соды пли щелочного раствора гипо.хлорита легко образует 2-диазо-1-нафтол-5-сульфокислоту. При щелочном плавлении при 220 °С она превращается в 6-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту. Сульфогруппу в положении 1, и даже в положении 5, можно элиминировать нагреванием с серной кислотой, но при температуре выше 00 °С происходит постепенно прогрессирующая изо.мери-зация в 2-нафтиламин-6- и 2-нафтиламин-7-сульфокислоты. [c.266]

Кислота И ее солн легко растворимы в воде. При нагревании ее с 65%-ным NaOH при 160—220°С получается 6-амино-1-наф-тол-3,5-дисульфокислота. При продолжительном кипячении с разбавленными минеральными кислотамл отщепляется сульфогруппа, соседняя с аминогруппой. Диазосоединение в нрисут-ствии соды превращается в 2-диазо-1-нафтол-5,7-дисуль< )окис-лоту. [c.274]

Нафтол-3,5,7-трисульфокислота получается обработкой нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокислоты 15%-ным NaOH при 180°С . Ее можно получить также диазотированием 1-нафтил-амин-3,5,7-трисульфокислоты и кипячением раствора диазосоединения . При обработке 1-нафтол-3,5,7-тетрасульфокислоты цинковой пылью Б разбавленном растворе NaOH при кипении отщепляется сульфогруппа в положении 5. Нагревание с 50%-ным NaOH при 160°С приводит к образованию 4,8-диокси-нафталин-2,6-дисульфокислоты с раствором аммиака при 170°С получается 5,7-нафтилендиамин-1,3-дисульфокислота. [c.354]

Диоксинафталин (т. пл. 222 °С) получается из 6-амино-2-нафтола бисульфитной реакцией или диазотированием и кипячением диазосоедииения с разбавленной кислотой из 6-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты кипячением диазосоединения с водной H2SO4 с последующим отщеплением сульфогруппы действием Na/Hg ° восстановлением 2,6-нафтохинона разбавленной иодистоводородной кислотой сплавлением- нафталин-2,6-дисульфокислоты с КОН или сплавлением 2-нафтол-6-сульфокис-лоты с КОН при 320—350 [c.375]

Исследование влияния заместителей (NO2, С1 и SO3H) на аналитические свойства imqih о азокрасителей—продуктов со-четания р- нафтола с диазосоединениями из о-аминофенола и его замещенных — показало, что введение атома хлора и сульфогруппы в положения 3 и 5 бензольного ядра азосоединений 3(а-метно улучшает аналитические свойства замещенных веществ (чувствительность их цветной ре Зкции с магнием и контрастность шкалы) по сравнению с (аналитическими свойствами соединения без заместителей. [c.52]

Если диазосоединения, вступающие в реакцию с этими азокомпонентами, содержат несколько сульфогрупп, то такие активные красители можно применять для крашения хлопка или регенерированной целлюлозы. Чаще всего красители этой группы синтезируют, используя в качестве азосоставляющей 1-нафтол-4- или [c.182]

Смотреть страницы где упоминается термин Диазосоединения на сульфогруппу: [c.228] [c.194] [c.177] [c.218] [c.39] [c.93] [c.228] [c.178] [c.212] [c.55] [c.280] [c.348] [c.247] [c.337] [c.353] [c.355] [c.408] [c.428] [c.218] [c.489] [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология