Флавоны и антоцианины

Направление научных исследований химия природных соединений выделение природных соединений из растений и определение их структуры биохимические исследования синтез соединений ряда флавона, антоцианина. [c.345]

Красивые цвета крыльев бабочек, осенних листьев и цветов часто обусловлены присутствием производных флавона, называемых антоцианинами. При гидролизе анто- [c.581]

В живой клетке антоцианины входят в состав более сложных структур, взаимодействующих также с другими молекулами, например флавонами [28]. Реально наблюдаемый цвет обусловлен взаимодействием антоцианинов с другими молекулами. Интересен тот факт, что простое изменение значения pH сильно изменяет электронное поглощение молекулы. Например, цианидин обладает красным цветом в кислом растворе, синим — в слабощелочном растворе и фиолетовым — при промежуточных значениях pH. Глубина окраски связана с мезомерной делокализацией заряда. [c.229]

Вторая группа желтых пигментов, присутствующих в зеленых листьях, — воднорастворимые флавоны, содержащиеся главным образом в вакуолях, тогда как каротиноиды ассоциированы с хлорофиллом в пластидах. У некоторых видов растений или в определенные периоды развития флавоны дополняются продуктами своего окисления — красными антоцианинами. Этим объясняется временная красная окраска некоторых молодых или опавших листьев, а также постоянный красный цвет листьев красных разновидностей. В противоположность желтым листьям, пурпурные листья не обязательно бедны хлорофиллом, поскольку добавление зеленого пигмента к красному не изменяет так сильно цвет, как добавление его к желтому. [c.403]

Термин псевдооснование употреблялся раньше не так широко, как термин псевдокислота. Логически рассуждая, его следует применять к веществу, претерпевающему изменение строения при присоединении протона. Сюда можно было бы отнести анионы псевдокислот, описанных выше, а также немногие незаряженные вещества, например красители (антоцианины и флавоны), являющиеся производными -пирона присоединение протона в этих случаях происходит по схеме [c.49]

Присутствие желтых пигментов (например, флавонов, антоцианинов или других гидрофильных соединений, которые могут находиться либо в клеточном соке, либо в клеточных стенках) может вызвать снижение или полное прекращение фотосинтеза в сравнительно длинноволновой области спектра. Возможно, что именно этой причиной объясняется обнаруженное Бернсом [55, 57] прекращение фотосинтеза в области к > 450—465 м у некоторых хвойных деревьев, например у ели и серебристой сосны (см. ниже). [c.594]

Протравные красители обладают свойствами соединяться с окисями металлов и солями, с образованием комплексов, иногда называемых лаками, хотя лаки в сущности должны были бы включать в себя субстрат (например текстильное волокно). Многие из естественных красящих веществ (например оксиантрахиноны, флавоны, антоцианины) обладают свойствами протравных красителей. В качестве протравы при.меняются различные металлы, например алюминий, хром, железо и олово в зависимости от характера волокна и химического класса красителя. Для того чтобы красители обладали протравными свойствами, они должны содержать группы, способные прочно соединяться с металлом, или образовать хелатовые связи. Эти красители можно разделить на четыре основных типа 1) ализарин ( 1,2-диоксиантрахинон) и его аналоги 2) о-о-диокси-азосоединения 3) азосалициловые кислоты и 4) о-нитрофенолы или о-хинонмонооксимы. При крашении шерсти и при печати по хлопку [c.318]

Величина АЯм для данной группы почти постоянна в молекулах аналогичного строения. При графическом изображении зависимости величин Ям от числа любых замещающих групп обычно получается прямая линия. Отступление от этого правила приписывается влиянию заместителей в орто- или иных смежных положениях. Величины RF и Rм были определены для некоторых флавонов, антоцианинов, катехинов и родственных им веществ, а также для ряда производных бензола с группами ОН, ОСНз и СООН в молекуле. Величины Яр были определены также для многих ароматических нитросоединений, аминов, альдегидов и карбинолов в связи с исследованием хлорамфеникола и продуктов его разложения, [c.1513]

Антоцианины (антоцианы) являются производными флавилие-вой соли (63) и, следовательно, принадлежат к семейству природных флавоноидов, в основе структуры которых лежит система фла-вана (62). Они ярко окрашены и их присутствием обусловлена красная н голубая окраска плодов и цветов. Родственные но строению флавоны окрашены в желтый цвет, и, таким образом, этот класс соединений вносит в палитру природы все три основных цвета. В лепестках некоторых цветов содержание антоцианинов составляет 25 % (от сухой массы). [c.33]

Флавоны и изофлавоны относятся к более обширной группе природных соединений, называемых флавоноидами, в которую входят и некоторые важные непироноидные соединения [93, 94]. Это прежде всего флаваноны (100)—2,3-дигидропроизводные флавонов, для которых возможно легкое взаимное превращение в изомерные им халконы (101) (схема 66). Далее следует упомянуть антоцианины (102), в состав которых входит ядро бензопирилия (см. гл. 18.1). Наконец, для группы катехина характерно наличие кольца тетрагидропиранола, как, например, у соединения (103). [c.104]

За исключением изофлавонов, все указанные системы имеют один и тот же основной скелет, представленный формулой (104). Отличительной чертой каждого типа структуры является число и положение кислородсодержащих заместителей ( уровень окисления ). Он высок у флавонов и флавонолов, ниже у катехинов флаваноны и антоцианины занимают промежуточное положение. [c.104]

Еще одной причиной разнообразия структур является образование гликозидов, а также метокси- и метилендиоксигрупп на более поздних стадиях биосинтеза. Наиболее часто флавоноиды связаны с глюкозой или рамнозой. Обычные гипы расположения замещенных гидроксигрупп уже упоминались при рассмотрении группы антоцианинов. В случае флавонов и изофлавонов имеется значительно больше вариантов образования производных и невозможно выявить определенную направленность этих процессов. [c.106]

Успешное использование этих флавонов как красителей связано с тем, что они относительно устойчивы родственные им антоцианины ярче и разнообразнее по окраске, но слищком нестойки для того, чтобы их использовать подобным образом. [c.112]

Из окрашенных соединений можно назвать антоцианины (окраска от оранжевой до розо-вато-лиловой), флавонолы и некоторые нитрофенолы (светло-желтые) и хальконы и ауроны (темно-желтые). Оттенок и глубина окраски меняются с увеличением числа соответствующим образом расположенных фенольных групп. Флуоресценция обычно коричневая (флавоны, флаво-нол-З-гликозиды и хальконы), различных оттенков желтая (флавонолы и ауроны) или различных оттенков синяя или пурпурная (коричные кислоты, кумарины, метилированные флавоны и стильбены) очень часто цвета перекрываются, что зависит от расположения фенольных и гидроксильных групп в молекуле. [c.408]

Флавоны и о-оксихалконы (бутеин) [22], присутствующие в растениях вместе с антоцианинами, не являются промежуточными веществами в синтезе последних повидимому, они образуются из тех же исходных соединений, что и антоцианины, но иными путями. Убедительным доказательством этого служит несоответствие в структуре производных антоцианина и флавона, одновременно находящихся в одном цветке [103]. [c.232]

Окраска антоцианинов в кислом растворе углубляется в присутствии различных органических и неорганических веществ. Органические примеси, углубляющие окраску, носят название копигментов. Различные копигменты неодинаково влияют на окраску наиболее важными из них являются флавоны, таннины и 2-глюкозидоксантон. Копигменты играют большую роль в окраске цветов и могут применяться для идентификации [173]. Коэффициент распределения антоцианинов повышается, если эти соединения не полностыа отделены от копигментов. [c.252]

Клеточная оболочка — это мембрана, которая регулирует связь цитоплазмы с другими клетками и 1С внещней средой. Мембрана избирательно проницаема для различных веществ, ее проницаемость зависит от природы проникающих в клетку молекул и физиологических особенностей клетки. В цитоплазме находятся различные включения — капельки жира, зерна крахмала и т. д., вакуоли. В вакуолях содержится клеточный сок. В клеточный сок растений входят различные пигменты, определяющие окраску растений и их отдельных органов. Желтая окраска обусловлена флавонами, а красная и фиолетовая— антоцианинами. Окраска зависит также от кислотности сока. Главнейщими клеточными структурами, которые содержатся в цитоплазме, являются ядро, пластиды, митохондрии и микросомы. Пластиды—довольно крупные гранулы овальной формы, митохондрии — мелкие палочковидные частицы, а микросомы — мельчайшие округлые частицы. Митохондрии и микросомы хотя и значительно меньше ядра или пластид, но на их долю приходится до 50% массы протоплазмы. В протоплазме имеется сложная система мембран, образующих каналы, связанные с оболочкой ядра. Эта система представляет структурную основу клеточной цитоплазмы и называется эндоплаз-матической сетью. [c.28]

Для спиртов предложены методы бумажной хроматографии как алифатических спиртов, так и циклических и гликолей. Разработаны методы для низших членов гомологических рядов первичных спиртов, для высших членов этого ряда, для инозита, инозиттетрафосфата. Определялись также ксантогенаты, у-мен-толы, многоатомные вторичные спирты, сорбит, трополоны, фи-тол. Довольно обширный раздел представляет бумажная хроматография фенолов и родственных веществ их выделяют в форме производных и определяют в растениях, животных продуктах, в виде алкилфенолов, дифенолов, галлокатехинов, полифенолов, нитрофенолов, в присадках к нефтепродуктам. Предложены методы определения флавоноидов, кумарина, хромона, флавона, аурона, антоцианинов и антоцианидинов, катехинов, лигнина. [c.200]

Антоцианины — красные продукты восстановления. Обычно листья не содержат антоцианинов они встречаются у некоторых разновидностей, например у пурпурных листьев, а также на некоторых стадиях развития обычно зеленых листьев, например у очень молодых листьев, которые краснеют перед позеленением. Ноак [59] высказал мнение, что флавоны и антоцианины могут образовывать обратимые окислительно-восстановительные системы, имеющие какое-то отношение к фотосинтезу. Такая система нормально находится в окисленном состоянии (флавоны), но может переходить и в восстановленное состояние (антоцианины), когда фотосинтез подвергается торможению. Такое мнение является чисто умозрительным, но достоин внимания тот факт, что во флавонах и антоцианинах мы вновь встречаем пример пигментов, которые могут существовать в окисленной и восстановленной формах, подобно хлорофиллам, каротиноидам и фикобилинам. [c.485]

Если определено полное поглощение света в листе, слоевище или суспензии клеток, то возникает вопрос, какая же часть этого поглощения приходится на долю пигментов, находящихся в хлоропластах. Многие авторы (начиная с Рейнке в 1886 г. [6]) допускали, что определенная часть поглощения белого света в растениях приходится на долю бесцветных частей тканей — цитоплазмы, клеточного сока, зерен крахмала и целлюлозы. Зейбольд произвольно отнес /g часть полного поглощения на долю поглощения этих компонентов и % приписал пигментам хлоропластов. Кривая поглощения бесцветного листа герани, данная Зейбольдом и Вейссвейлером [43], показывает значительное поглощение вблизи сине-фиолетового конца видимого спектра. Несомненно, что истинно бесцветные вещества не могут поглощать видимый свет. Однако растительные клетки содержат окрашенные вещества, связанные с оболочками клеток или с клеточным соком, а не с пластидами к ним относятся флавоны, таннины и т. п. Некоторые из этих веществ слабо окрашены и обычно имеют желтый цвет, другие, хотя и имеют интенсивную окраску, присутствуют в очень малых концентрациях по сравнению с пигментами пластид. У некоторых видов, однако, флавоны и антоцианины присутствуют в таком количестве, что придают листьям яркокрасный цвет (листья красных разновидностей и молодые листья многих растений весаой). Цвет этих листьев свидетельствует о том, что значительная часть поглощенной ими световой энергии приходится на долю непластидных пигментов. [c.92]

Первым этапом в распределении поглощенной энергии является отделение поглощения фотосинтетическими пигментами — хлорофиллами, каротиноидами и фикобилинами — от поглощения теми пигментами, которые, вероятно, вовсе не имеют отношения к фотосинтезу, как, например, флавоны и антоцианины. Этот вопрос уже обсуждался на стр. 92 фиг. 57 иллюстрирует крайний случай листьев пурпурной разновидности, в которых значительная доля падающего света, особенно в зеленой части, поглощается воднорастворимыми красными пигментами. [c.126]

Присутствие пигментов этого типа усложняет дело не только тем, что добавляются новые компоненты в сложном спектре поглощения, но также возникновением проблемы светофильтров. Вообще, чтобы судить о распределении поглощенного света между различными пигментами в области общего поглощения, необходимо знание не только истинных кривых поглощения пигментов в том состоянии, в котором они находятся в живых клетках, но также и знание их микроскопического и субмикроскопического распределения. О флавонах и антоцианинах точно известно, что их распределение отличается от распределения хлорофилла они концентрируются не в хлоропластах, но в клеточных оболочках или в вакуолях, образуя как бы светофильтры перед хлоропластами или между ними (см. вычисления Ноддака и Эйхгофа [109]). В силу изложенного для количественного [c.126]

Даже если флавоны и антоцианины отсутствуют и в исследуемом объекте не имеется тел, содержащих каротиноиды, то все же нельзя быть уверенным, что субмикросконическая структура пластид (см. т. I, гл. XIV) такова, что все пигменты находятся в одинаковом положении по отношению к поглощению света. [c.127]

Уменьшение квантового выхода Ohlorella на синем и фиолетовом свету вряд ли вызывается присутствием какого-нибудь желтого пигмента, отличного от каротиноидов (сравнение спектров поглощения живых клеток и экстрагированных пигментов на фиг. 92 не дает указаний на присутствие такого пигмента). С другой стороны, у некоторых высших растений в клеточном соке или клеточных стенках часто присутствуют пигменты типа флавонов или антоцианинов, которые конкурируют с фотосинтетически активными пигментами в поглощении сине-фиолетовых квантов или даже служат в качестве цветных экранов , особенно если они располагаются в эпидермисе или в клеточных стенках между хлоропластами и внешним источником света. Присутствие этих пигментов не должно влиять на выход фотосинтеза при световом насыщении, но будет понижать квантовый выход в линейном участке и в области частичного насыщения. Бернс [54, 55, 100] сообщил, что квантовый выход фотосинтеза сеянцев сосны и ели в сине-фиолетовом свете (390—470 j/ji) был в 2 раза меньше, чем в красном (630—720 м ) или в красном плюс оранжевый (560—720 а). Это явление можно отнести за счет присутствия в этих хвойных деревьях какого-то неактивного желтого пигмента (в предыдущем разделе упоминалось, что фотосинтез в этих растениях снижается до нуля при к < 450 или 465 м ). [c.606]

Принимая во внимание эти результаты, вряд ли следует доверять различным наблюдениям или рассуждениям о возможности участия антоцианинов или флавонов в процессе фотосинтеза. [c.607]

Ноак [41] в 1922 г. наблюдал фотохимическое превращение флавонов в антоцианины in vivo и интерпретировал эту реакцию как окисление — восстановление, сенсибилизированное хлорофиллом (см. гл. XIX, т. I). Он предположил, что флавоны и антоцианины образуют окислительно-восстановительную систему, которая может играть каталитическую роль в фотосинтезе. Сен [102] утверждал, что листья, содержащие антоцианин, имеют более высокую фотосинтетическую активность, чем обычные листья, несмотря на более низкое содержание хлорофилла. [c.607]

Том II (1951—1954 гг.). Бензофуран и его производные. Изо-бензофуран, фталан и фталид. Дибензофуран (окись дифенилена). Тиона( н. Дибензотиофен. Кумарины. Изокумарины. Хромоны, флавоны и изофлавоны. Хроменолы, хромены и соли бензопнрилия. Антоцианины. Хроманоны, флаваноны, хромонолы и флаванолы. Катехин, бразилин и гематоксилин. Хроманы. Ксантоны, ксантены, ксантгидролы и соли ксантилия. Флуораны, флуоресцены и родами-ны. Тиохроманы и родственные им соединения. [c.159]

Подобные превращения ответственны за изменение окраски многих растительных пигментов (антоцианинов и флавонов) при изменении pH раствора. Однако термин псевдооснования гораздо более часто используют для обозначения класса органических веществ, которые при взаимодействии с кислотами (иногда медленно) образуют катион и воду, а не присоединяют протон. Хорошо известными примерами являются карбинольные основания различных трифенилметановых красителей. Так, карбинольное основание кристаллического фиолетового — (ЫМе2СеН4)зСОН — медленно реагирует с кислотой, теряя молекулу воды и образуя нон красителя, который имеет структуру [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология