эритроза, конфигурация

Конфигурация тетроз и пентоз. — Конфигурации низших сахаров изображены на схеме (стр. 532) формулами, в которых черточками, направленными влево или вправо, обозначены гидроксильные группы. Конфигурации обеих Д-тетроз, эритрозы и треозы могут быть установлены экспериментально следующим простым способом окислением азотной кислотой и измерением оптической активности образующихся в результате реакции С4-дикарбоновых кислот. Продукт окисления эритрозы имеет плоскость симметрии и, следовательно, оптически неактивен (мезовинная кислота) кислота, образующаяся из треозы, не имеет плоскости симметрии и поэтому она оптически активна ( -винная кислота). Две из четырех Д-пентоз — рибоза и арабиноза — являются Са-эпимерами, родственными эритрозе, в которую они обе превращаются при расщеплении по Волю. Аналогичным способом ксилоза и ликсоза производятся от треозы [c.531]

Опираясь иа установленные конфигурации тетроз, можно перейти к рассмотрению конфигураций пентоз. Здесь мы ограничимся установлением конфигурации одной из пентоз — левовращающей арабинозы, о свойствах которой известно, что при деструкции она превращается в (—)эритрозу, а при окислении образует оптически активную триоксиглутаровую кислоту. [c.293]

Важно подчеркнуть, что в данном примере обозначения I) и L относятся только к конфигурации нижнего асимметрического центра эритроз. Конфигурация же верхнего центра обозначена самим названием эритроза. — Прим. переводчика. [c.234]

Из пространственного строения -арабинозы можно вывести конфигурацию эритроз -эритроза образуется из -арабинозы при укорочении цепи и поэтому должна обладать следующим строением [c.431]

Превращение арабинозы в эритрозу доказывает конфигурацию [c.293]

Расщепление (—)-арабинозы дает тетрозу (—)-эритрозу, которая поэтому имеет конфигурацию XI П. В соответствии с этой конфигурацией. (—)-эритроза при окислении азотной кислотой дает лезо-винную кислоту [c.947]

Так обозначаются диастереомеры веществ с двумя соседними асимметрическими углеродами. Эритро-изомер (название от сахара эритрозы) по конфигурации напоминает мезовинную кислоту, трео-изомер (от сахара треозы) напоминает винные [c.401]

Термины эритро и трео) происходят от конфигураций сахаров эритрозы и треозы. Следует напомнить мнемонический прием, который может помочь читателям если А В, то эритро-конфигурацией является лезо-конфигурация, а трео-конфигурацией—рацемическая (изображены как заслоненные лесопильные козлы ). [c.69]

С формулами этого тииа необходимо обращаться с большей осторожностью, чем с трехмерными изображениями. На рис, 6,18 показаны различные манипуляции с формулами Фишера, вызывающие изменение конфигурации. Если формулу по Фишеру (—)-треозы повернуть в плоскости рисунка на 180" , изменения конфигурации не произойдет. Поворот С-2 на 180° вокруг (центральной) связи — С. превращает формулу по Фишеру (—)-треозы в формулу (—)-эритрозы. Поворот формулы по Фишеру (—)-тре-озы на 180° вокруг горизонтальной или вертикальной оси, но с выводом из плоскости рисунка дает формулу по Фишеру (+)-треозы. Эти переходы изо-бра> ены на рис. 6.18. [c.141]

Полученная таким образом тетроза, в-эритроза, может быть окислена азотной кислотой до мезовинной кислоты. Каковы конфигурации п-арабинозы, О-рибозы, рибита и о-эритрозы [c.25]

Для установления конфигурации обеих эритроз лучше всего взять за основу пространственное строение пентоз. Как мы сейчас увидим, превращение -арабинозы в -эритрозу указывает на то, что -эри-троза должна иметь формулу VII, а D-эритроза — формулу VI. [c.428]

Для обоснования конфигурации (—)-эритрозы служит тот факт, что при укорочении цепи (стр. 377) из (—)-треозы и (—)-эритрозы получается один и тот же ( + )-глицериновый альдегид. Это означает, что конфигурации нижнего асимметрического атома (—)-треозы и (—)-эритрозы одинаковы, различаются же они лишь конфигурацией верхнего асимметрического атома, который при деструкции до глицеринового альдегида исчезает. На основании этих соображений можно написать проекционную формулу (—)-эритрозы [c.379]

Первая проблема — дифференциация диастереомеров — довольно успещно разрешена. В основу названия берут тривиальные наименования альдоз с соответствующим числом асимметрических атомов эти названия после удаления окончания задают префиксное обозначение конфигурации. Таким образом, от названий углеводов с двумя асимметрическими атомами — эритрозы и треозы — производят префиксы э/) г/зо- и трео- для обозначения аналогичных конфигураций соединений с двумя асимметрическими атомами (формулы даны в фишеровской проекции) [c.39]

Конфигурации и -эритроз доказываются на основании продуктов деградации арабинозы. Эти последние приведены в п. 11. [c.639]

Установлена также /-конфигурация стрептозы, а принадлежность ее к сахарозам, имеющим конфигурацию -ряда, подтверждена получением из стрептозной части молекулы стрептобиозамина (при деградации) /-глицеринового альдегида (ХХП) и дезокси-/-эритрозы (XXIII) [c.721]

Примеры эпимеров D-глюкоза и D-манноза, различающиеся конфигурацией атома С-2, а- и Р-В-тюкозы (по С-1), D-и L-глицериновые альдегиды, D- или L-винная к-та и мезо-винная к-та, D-эритроза и D-треоза, D-ксилоза и D-ликоза (по С-2), D-ксилоза и D-рибоза (по С-3), D-ксилоза и L-apa-биноза (по С-4). [c.483]

О- и и-Глицериновые альдегиды являются первыми членами гомологических рядов моносахаридов. Следующий член ряда альдоз — тетрозу — можно получить из п-глицеринового альдегида последовательным присоединением к нему цнано-водорода, омылением иитрильиой группы и восстановлением карбоксильного фрагмента в альдегидный. В результате альдегидная группа глицеринового альдегида превращается в спиртовую, что приводит к появлению нового хирального центра в результате существуют два изомера тетрозы — треоза и эритроза, отличающиеся конфигурацией у С-2. Аль-дозы, различающиеся конфигурацией С-2, принято называть эпимерами [16], [c.31]

Треонин соответствует по конфигурации -треозе (трео-конфигура-ция), а аллотреонин — -эритрозе (эрипгро-конфигурация) (стр. 452) [c.501]

Относительная конфигурация соединений с двумя идентичными асимметрическими атомами определяется вполне точно. Из анализа условий существования оптической активности известно, что неактивная жезо-форма соединения с двумя асимметрическими атомами имеет Эуоыгро-конфигурацию, а второй диастереомер должен быть трео-формой. Если добиться положительного результата при расщеплении на оптически активные соединения одного из двух полученных при синтезе диастереомеров этого типа, то расщепляемый изомер должен иметь трео-конфигурацию, а второй — эр г/7о-конфигурацию. Тот же принцип может быть применен к соединениям, для которых посредством какой-либо простой операции вводится плоскость симметрии, Например, оптически активная эритроза восстанавливается в тетритол (эритритол), который оптически неактивен, в то время как ее диастереомер, треоза, дает при восстановлении оптически активный треитол [c.59]

Реакция осложняется самоконденсацией этилиден-О-эритрозы. Из последнего примера видно, что вновь возникающие асимметрические атомы углерода имеют преимущественно /ирео-конфигурацию. [c.328]

Из-за этого у треонина, который имеет конфигурацию асимметрических атомов, тождественную таковой у Ь-треозы, имеется диастереомер, назьгоаемый аллотреонином, у которого конфигурация асимметрических атомов совпадает с конфигурацией хиральных центров Ь-эритрозы. Аналогичными особенностями отличается и изолейцин, в молекуле которого р-углеродный атом также является вторым асимметрическим центром. [c.39]

Термины аритро и трео берут свое начало в химии моносахаридов и применяются к соединениям с двумя асимметрическими соседними атомами углерода, обладающими двумя тождественными или очень сходными группами при асимметрических атомах (в обсуждаемом примере — Н и Н, СНд и СН3). Приставка трео применяется для соединений с конфигурацией, аналогичной конфигурации альдо-тетрозы, называемой треозой приставка эритро соответствует конфигурации ее д1тастереоизомера — эритрозы. [c.163]

Исходя из конфигураций этих двух тетроз, нетрудно вывести конфигурации двух остальных на основании того, что при окислении Ь-тре-озы образуется (+)-винпая кислота, а при окислении Ь-эритрозы — мезовинная кислота. Таким образом, все четыре тетрозы имеют следующие конфигурации [c.237]

Одна из пентоз — В-арабиноза — дает в результате расщепления по методу Руффа В-эритрозу отсюда следует, что атомы С-З и С-4 арабинозы имеют ту же конфигурацию, что и два асимметрических атома этой тетрозы. Следовательно, В-арабиноза соответствует либо формуле I, либо формуле II. Для выяснения этого В-арабинозу окисляли в соответствующую дикарбоновую кислоту. Эта кислота оказалась оптически деятельной таким образом, она должна соответствовать формуле Па, и, следовательно, В-арабиноза имеет формулу II (так как в том случае, если бы она соответствовала формуле I, то при окислении она давала бы дикарбоновую кислоту 1а, имеющую плоскость симметрии и, следовательно, неактивную вследствие внутримолекулярной компенсации). С другой стороны, В-арабиноза является эпимером В-рибозы (так как она дает тождественный озазон). Таким образом, В-рибоза имеет формулу I при ее окислении образуется триоксиглутаровая кислота, неактивная вследствие внутримолекулярной компенсации (1а). [c.237]

Чтобы решить задачу определения конфигурации тетроз, надо ответить на вопрос какие из проекционных формул отвечают ( + )- и (—)-эритрозе, а какие (+)- и (—)-треозе. Конфигурация (—)-треозы следует из того факта, что при окислении она превращается в (—)-винную кислоту. В этой реакции происходит превращение концевых групп СНО и СН2ОН в карбоксильные СООН, центральная же часть молекулы (асимметрические атомы с их связями) не затрагивается [c.378]

Треоза и (—)-эритроза образуют пару диастереомеров, у которых конфигурация асимметрических центров С-3 одинакова, а конфигурация асимметрических центров С-2 противоположна. [c.379]

Используя циангидринный синтез (стр. 374), можно получить из (—)-эритрозы две пентозы (II и V), различающиеся конфигурацией вновь образовавшегося верхнего асимметрического атома. Пентоза III носит название (—)-ри-боза, а пентоза V—название (—)-арабиноза. Важное для установления конфигурации отличие между ними в том, что (—)-рибоза при окислении дает мезо-форму триоксиглутаровой кислоты IV, а (—)-арабиноза — оптически активную триоксиглутаровую кислоту VI [c.379]

Телерь легко видеть одинаковую конфигурацию асимметрических центров в лгр1 -ряду и противоположную—в эритро-ряду—аналогично конфигурациям 1реозы и эритрозы (см. том I, стр. 538). [c.695]

Наличие оптической активности у продуктов восстановления или ее отсутствие совершенно четко определяет взаимное отношение обоих асимметрических атомов исходных тетроз, т. е. эрыг/ о-конфигурацию эритрозы и г/7ео-конфигурацию треозы. Отнесение к серии О или Ь, т. е. абсолютная конфигурация, определяется другими способами — химической корреляцией с глицериновым альдегидом или физическими методами. Соединения с идентичными асимметрическими атомами, конечно, не могут быть ключевыми соединениями, и этот простой метод нельзя использовать для определения связи между корреляционными сериями для этого требуются другие методы. [c.59]

После отщепдения 01- молекулы -арабинозы одного углерода она превращается в /-эритрозу это дает возможность установить конфигурации этих альдотетроз, поскольку ( -эритроза является зеркальным изображением /-изомера. [c.643]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология