Ментол эфиры

Данный метод широко использовался для определения оптической чистоты аминокислот. Для этого их превращали в М-трифторацетильные производные, из которых далее получали сложные эфиры с (—)-ментолом [c.163]

Для того чтобы ответить на этот вопрос, я приготовил следующие эфиры ментола эфир бензойной кислоты, эфир фенилуксусной кислоты, эфир фенилпропионовой кислоты и эфиры трех изомерных толуиловых кислот. Все эти эфиры получались из соответствующих хлорангидридов кислот при взаимодействии последних с ментолом продукт реакции перегонялся с водяным паром в присутствии 10%-ного раствора соды и остаток тщательно фракционировался в хорошем вакууме. Эфир бензойной кислоты, полученный и описанный ранее Артом [6], эфир п-толуиловой кислоты и эфир фенилпропионовой кислоты представляют собой твердые вещества. Два первых эфира исследовались в бензольном растворе, последний изучался также и в расплавленном состоянии. Остальные эфиры являются жидкостями, не кристаллизующимися иногда даже при сильном охлаждении. [c.364]

ВАЛИДОЛ. 25—30%-НЫЙ РАСТВОР МЕНТОЛА В МЕНТИЛОВОМ ЭФИРЕ ИЗОВАЛЕРЬЯНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.125]

Ментол.............. Эфир бензойной кислоты..... Эфир фенилуксусной кислоты. . . Эфир фенилпропионовой кислоты. Эфир о-толуиловой кислоты. ... Эфир м-толуиловой кислоты. . . Эфир п-толуиловой кислоты. ... -50,0° —90,9 -69,57 —56,21 —84,42 —87,94 -92,15 — 78,0° —236,3 —190,7 —161,9 —231,3 -241,0 —252,5 0,9874 0,9851 0,9972 0,9931 180 197 203 191 197 200 [c.364]

Описан и еще один вариант расщепления аминокислот — их превращение в диастереомерные эфиры с —)-ментолом [54]. [c.103]

Таким образом, после гидрирования происходит процесс расшепления полученного рацемата через диастереомерные эфиры с (—)-ментолом. Асимметричность восстановления проявляется лишь в том, что эфир с т. пл. 127—135 °С образуется в количестве вдвое большем, чем второй диастерео-мерный эфир следовательно, действительный оптический выход в ходе этой реакции составляет около 33%. [c.151]

Принцип постоянства молекулярного вращения в гомологических рядах. Используя собственные экспериментальные данные и материалы других исследователей, Л. А. Чугаев показал, что величина [М], если исключить первые члены ряда, является в гомологических рядах постоянной. Примером может служить следующее сопоставление величин вращения эфиров ментола и амилового спирта с гомологичными жирными кислотами [c.285]

В литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 120 г (0,4 мол.) кристаллического двухромовокислого натрия (или эквивалентное количество двухромовокислого калия) и приливают к нему раствор 100 г (54,3 мл] 0,97 мол.) концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 в 600 мл воды. К этой смеси при перемешивании прибавляют тремя или четырьмя порциями 90 г (0,58 мол.) ментола (с т. пл. 41—42° примечание 1).При этом происходит разогревание, и температура реакционной массы повыщается приблизительно до 55° (примечание 2). К концу реакции температура падает. По охлаждении, всплывшее масло смешивают с равным объемом эфира, верхний слой отделяют в делительной воронке и промывают тремя порциями по 200 мл 5%-ного раствора едкого натра (примечание 3). Эфир отгоняют и остаток перегоняют в,вакууме, собирая фракцию 98—100°/18 мм. При перегонке под атмосферным давлением ментон кипит при 204—207°. Выход 74—76 г (83—85% теоретич.). [c.246]

Щелочные агенты р-Цианэтиловый эфир ментола 101 [c.166]

Ментиловый эфир —) -Ментол г. кип. 113°С (19 мм рт. ст.) 80 [c.80]

Ментиловый (—)-Ментол 93 (т. пл. петрол. эфир) [а] —64° (в хлороформе) 60 [c.259]

Согласно данным Ашана и Швальбе [25], для этерификации терпеновых спиртов, например ментола, изоборнеола и борнеола, особенно пригоден продукт присоединения диэтилового эфира к серной кислоте, который рассматривают как диэтилоксо-нийсульфат . Нри действии этого реагента на многоатомные спирты в реакцию вступает только один гидроксил. Диэтил-оксонийсульфат труднее реагирует с двойными связями, чем со спиртовыми группами. Пользуясь этим агентом, оказалось возможным получить с 60%-ным выходом [26] кислый сульфат рицинолевой кислоты [c.11]

Малоновый эфир Масляная к-та Ментол [c.78]

Натуральный (-)-ментол вьщеляют в промышленных масштабах из сухих листьев перечной мяты (Mentha piperita) перегонкой эфирных масел с водяным паром (выход масел 2%) (рис. 3.1). При их охлаждении до —5 °С ментол кристаллизуется и его центрифугируют. В этих маслах ментол находится как в сюбодном, так и в связанном в виде (в основном это сложные эфиры). Поэтому для повышения выхода ментола проводят щелочной гидролиз масел в спирте. Спирт затем отгоняют, а к остатку добавляют юду и экстрагируют ментол эфиром. После осушки экстракта растворитель упаривают, остаток обрабатывают борной кислотой для связывания ментола в виде нелетучего бората, а все летучие побочные компоненты (до 30% массы масла) удаляют перегонкой под вакуумом. [c.103]

Кислые эфиры циклических спиртов. Выше было отмечено, что кислые сульфаты циклических спиртов имеют промышленное значение [104]. Циклогексилсервая кислота получается путем обработки циклогексанола хлорсульфоновой кислотой или олеумом [274]. Борнеол и ментол превращены в кислые сульфаты дей ствием метиленсульфата [275]. При обработке скипидара серной кислотой, взятой в количестве 10% от его веса, наряду с другими продуктами образуются кислые эфиры борнеола и -феихилового спирта [276], устойчивые в кислом растворе. [c.51]

Ментол из мятного масла вращает влево ([а]д —49,7°, без растворителя) и кипит при 215—216°. Он существует в нескольких кристаллических формах, из которых устойчива только одна, с т. пл. 42,5°. Синтетически ментол удалось получить, например, путем восстановления тимола с последующим разделением на антиподы в виде бруциновой соли мономентилового эфира фталевой кислоты. В связи с наличием в молекуле ментола трех асимметрических атомов углерода возможно существование восьми стереоизомерных соединений. Все они известны й- и /-ментол, а также й- и /-неоментол, т. пл. —22° й- и /-изоментол, т. пл. 83° и ( -неоизоментол, т. пл. —8°). У ментола и изоментола метильная и изопропильная группы находятся в гоанс-положении гидроксильная группа находится у ментола в цис-, а у неоментола — в транс-положении к метнльному остатку. В молекула изоментола и неоизоментола метильная и изопропильная группы занимают цыс-ноложение, причем СНз- и ОН-группы у изоментола находятся в транс-, а у неоизоментола — в ч с-положении. [c.822]

Валидол (25 — 30 %-ный раствор ментола в ментоловом эфире изова-лериановой кислоты) [c.251]

Мягним дегидратирующим средством, которое в некоторых случаях весьма пригодно для отщепления воды не только от первичных, но также от вторичных и третичных спиртов, является борная кислота. Борная кислота вначале образует сх> спиртом гримерный эфир метаборной кислоты, который разлагается до соответствующего олефина с выделением борной кислоты в этом обнаруживается некоторое сходство с механизмом пиролиза сложных афиров, хотя дегидратация борной кислотой проводится при более низких температурах (300—350° С). Нагреванием эквимолекулярных количеств н-гептанола, м-октанола, -гексанола, ментола, циклогенсанола, холестанола-33 с борной кислотой можно легко получить соответствующие оле-фины [26, 27]. [c.674]

ВАЛИДОЛ — 25—30%-пый раствор ментола в ментиловом эфире изовалери-ановой кислоты бесцветная маслянистая жидкость, хорошо растворимая в спирте, нерастворимая в воде. В. применяют в медицине как средстно для успокоения центральной нервной системы и расширения сосудов, применяют при стенокардии, неврозах, морской и воздушной болезнях. [c.52]

Второй путь получения оптических активных кислот — расщепление рацематов через диастереомерные сложные эфиры. Так, например, через эфиры с (—)-ментолом были расщеплены фенилхлоруксусная, а-фенилгидрокоричная и р-метилгидрокоричная кислоты. Для разделения диастереомерных эфиров в этих случаях используется кристаллизация. Поскольку эфиры (в отличие от солей) вещества летучие, то в принципе диастереомерные эфиры должны иметь разные температуры кипения и их можно попытаться разделить перегонкой. Однако в действительности разница между температурами их кипения невелика, и поэтому даже перегонкой на эффективных колонках удается добиться лишь частичного разделения. Так, при перегонке эфира, образованного рацемической 2-метилмасляной кислотой и (- -)-2-метилбутанолом-1, в вакууме на колонке эффективностью в 60 теоретических тарелок были получены фракции, удельное вращение которых менялось от - -2,0° до 3,3°. Выделенная из головной и хвостовой фракции 2-метилмасляная кислота имела удельное вращение соответственно —0,25° и - -0,29° (оптическая чистота около 1,5%) [35]. Частично удалось разделить перегонкой также диастереомерные эфиры (—)-ментола с 2-метилмасляной кислотой или с 2-метоксипропионовой кислотой. [c.98]

Одним из излюбленных объектов для проведения асимметрических синтезов является бензоилмуравьиная (фенилглиокси-ловая) кислота СеН СОСООН. Для нее и для других кето-кислот в принципе возможны два варианта проведения асимметрических синтезов вспомогательное оптически активное вещество может быть либо введено в молекулу кислоты (чаще всего до сих пор использовались эфиры с ментолом), либо асимметризующее действие оказывает используемый оптически активный реагент. [c.123]

Различие в реакционной способности экваториально и аксиально ориентированных функциональных групп можно иллюстрировать также тем фактом, что, например, аксиальная гидроксильная группа в ряду производных циклогексана ацилируется медленнее, чем экваториальная, а полученный аксиальный сложный эфир также медленнее и гидролизуется. Считают, что при ацилировании или гидролизе реакция протекает в конформации с экваториальной гидроксильной группой если она в исходном веществе аксиальна, то предварительно должна осуществиться конверсия в экваториальную форму. Относительные скорости ацилирования изомерных ментолов должны, согласно этим представлениям, падать в ряду ментол — изоментол — неоизоментол — неоментол, что и подтверждается экспериментом. [c.364]

Тимол бесцветные, прозрачные крупные кристаллы с характерным запахом и жгучим вкусом, уд. в. 1,028, т. пл. 50—51°. Посторонние (летучие) при.меси резко снижают температуру плавления тимола. Он мало растворим в воде (1 200), легко в спирте, хлороформе, эфире, жирных маслах, щелочах летуч с водяным плром. Со многими веществами, как-то с ментолом, камфарой, салолом н другими образует жидкие смеси. При действии на щелочной раствор йода в присутствии калия йодида возникает желтый осадок днйодцитимола (арнстола) [c.134]

Салол — белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы, т. пл, 42—43°, со своеобразным запахом, почти ие растворим в воде, растворяется в 10 ч, спирта, легко в хлороформе, эфире, жирных мае лах. С ментолом, тимолом, камфарой и некоторыми другими веществами обрадует жидкие смеси. При нагревании с растворами едких щелочен гидролизуется с образованием фенолята и салици1ата натрия [c.176]

Ментол легко расщепляется на компоненты путем дробной кристаллизации сложных эфиров, полученных при его взаимодействии с хлорангидридом - или- /-камфор-10-сульфоновой кислоты [25]. Однако выход оптически деятельных ментолоп неудовлетворителен, так как для [c.405]

Он имеет т. пл. 91,5 и [а]г) —6,6" (г = 2, n хлороформе). Прид1ерно 40% вычисленного количества этого эфира получают без труда. Фракции с сильным левым врап ением моич но объединить без дальнеипк й очистки, чтобы потом получить из них технический /-ментол. Чистый /-меи-тиловый эфир /-ментилокснуксусной кислоты имеет 1а)п -ЮУ.7 . [c.426]

Смотреть страницы где упоминается термин Ментол эфиры: [c.411] [c.848] [c.125] [c.286] [c.48] [c.223] [c.48] [c.123] [c.123] [c.124] [c.125] [c.145] [c.150] [c.570] [c.102] [c.406] [c.407] [c.408] [c.411] [c.426] [c.140] [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология