Синильная кислота для аминокислот

Карбонильные соединения под действием синильной кислоты образуют циангидрин, последний с аммиаком дает а-аминонитрил, который далее в кислой среде гидролизуется до а-аминокислоты [c.236]

Напишите уравнение реакции окиси этилена с синильной кислотой и уравнение реакции гидролиза полученного соединения. Напишите схему образования того же соединения из соответствующей аминокислоты. [c.94]

Другой известный ныне путь абсолютного асимметрического синтеза — проведение каталитических реакций на оптически активном кварце (см. стр. 153). Имеются и данные о преимущественной адсорбции на порошке оптически активного кварца одного из оптических антиподов кобальтового комплекса этилендиамина и аминокислот. Участие асимметрических поверхностей минеральных катализаторов допускает Акабори [39] при возможном создании хиральных полипептидов из формальдегида, аммиака и синильной кислоты [40], хотя экспериментально в проведенных синтезах зафиксировать оптическую активность не удалось. [c.657]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.134]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

Синтез аминокислот, предложенный в 1850 г. Штрекером, основан на присоединении синильной кислоты к карбонильной группе альдегида в присутствии аммиака. Получающийся при этом нитрил а-аминокарбоновой кислоты омыляется далее в DL-аминокислоту [c.42]

Особое значение при абиогенном синтезе аминокислот имеет, по-видимому, синильная кислота [86]. Исходя из нее, можно легко объяснить синтезы ряда аминокислот в присутствии альдегидов и аммиака (синтез Штрекера). Кроме того, превращения самой H N тоже могут привести к возникновению различных аминокислот. [c.48]

Синтез Штреккера (1850 г.). По этому методу сначала из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают а-аминонитрилы, гидролиз которых дает а-аминокислоты. В качестве промежуточных образуются карбений-иммониевые ионы [c.499]

Циангидринный метод, а-Аминокислоты получают действием аммиака на а-оксинитрилы при этом сначала образуются аминонитрилы, которые при омылении дают соответствующие аминокислоты. Так как оксинитрилы получаются присоединением синильной кислоты к альдегидам и кетонам, эта реакция позволяет перейти от альдегидов и кетонов к аминокислотам (циангидринный синтез) [c.487]

Получение а-аминокислот из альдегидов или кетонов действием аммиака и синильной кислоты с последующим гидролизом образовавшихся а-аминонитрилов [c.495]

Так как оксинитрилы получаются присоединением синильной кислоты к альдегидам и кетонам, то эта реакция позволяет перейти от альдегидов и кетонов к аминокислотам (циангидрин-ный синтез) [c.374]

Действие аммиака и синильной кислоты на альдегиды. Цианистый водород присоединяется к образующемуся первоначально альдимину и возникает нитрил а-аминокислоты, омылением которого получают а-аминокислоту [c.327]

Это первая синтезированная аминокислота, а-аланин был получен из уксусного альдегида, аммиака и синильной кислоты в 1851 г. [c.194]

Следует отметить, что присоединение синильной кислоты к карбонильным соединениям может служить также для целей синтеза аминокислот, если полученные таким образом циангидрины обрабатывать спиртовым рас- [c.639]

Количество данных, касающихся биосинтеза аминокислот, очень велико, но о ранних стадиях биосинтеза известно меньше, чем о более поздних. Современные представления о механизмах превращения газообразного азота в аммиак у растений изложены в специальной монографии [1]. Миллер [2] сделал очень интересную попытку подойти к решению проблемы первичного образования органических веществ на земле он показал образование аминокислот (глицин, саркозин, ОЬ-аланин, р-аланин, ОЬ-а-аминомасляная кислота и а-аминоизомасляная кислота), а также других соединений (молочная, муравьиная и уксусная кислоты) в системе, содержащей метан, аммиак, водород и воду. Эту смесь, близкую к предполагаемому составу земной атмосферы на ранних стадиях ее образования, подвергали в течение недели и дольше воздействию электрических разрядов. Было найдено, что аминокислоты образуются путем гидролиза нитрилов последние в свою очередь возникают в результате реакции между альдегидами и синильной кислотой, образующимися под действием электрических разрядов. Миллер высказал любопытное предположение о возможном синтезе первых живых организмов из аминокислот и других соединений, образовавшихся в результате взаимодействия между альдегидами, синильной кислотой и аммиаком в первичном океане. [c.307]

Оптически деятельный аланин, или /(+)-аланин, входит в состав всех белков. В больших количествах о содержится в фиброине шелка (25%). Аланин был впервые получен циангидринным синтезом из ацетальдегида, аммиака и синильной кислоты. Это первая синтезированная аминокислота (1851 г.). [c.676]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака или аминов (первичных или вторичных), то синильная кислота присоединяется к образующимся иминам, давая аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.142]

Синильная кислота используется в качестве исходного сырья в процессах получения акрилонитрила (из ацетилена или окиси этилена), ацетонциангидрина, эфиров метакриловой кислоты, различных аминокислот — биологически активных веществ, гербицидов, новых моющих средств, комплексообразователей для выделения драгоценных металлов из рудных растворов и т. п. [c.278]

Этот один из первых методов синтеза а-аминокислот был разработан Адольфом Штреккером и усовершенствован Н.Д. Зелинским. Метод сводится к реакции альдегидов или кетонов со смесью хлорида аммония и цианистого натрия или калия. В результате их взаимодействия образуется аммиак и синильная кислота, KOTopiiie, собственно, и ведут процесс [c.236]

Модификацией циангидиинового синтеза является синтез аминокислот по ЦТтреккеру, который основан на реакции синильной кислоты и аммиака с альдегидами или кетонами с образованием соответствующих а-анинонитрилов [c.719]

Аналогично аминокислотам, очень простым путем, т.е. из минимального набора простых молекул, могут быть получены и нуклеиновые снования. Так, предположительно, предбиотический синтез аденина мог быть осуществлен с использованием в качестве исходного только синильной кислоты, а подключение [c.17]

В качестве противоядий на синильную кислоту широко используют серосодержащие соединения коллоидную серу, тиосульфат натрия Na2S20a, тетратионат натрия Na2S40e, а также серосодержащие органические соединения, в частности, аминокислоты — глутатион, цистеин, цистин. Синильная кислота и ее соли при взаимодействии с серой превращаются в тиоцианаты в соответствии с уравнением [c.175]

Цианокобаламин с синильной кислотой в щелочном растворе образует продукт присоединения, обладающий пурпурной окраской,— дицианокоба-ламин (32, 33] (см. с. 592). В результате замещения циангруппы основаниями цианокобаламин способен образовывать комплексы с аминами и аминокислотами, так называемые кобалихромы [37]. [c.584]

Синильная кислота водная или in statu nas endi взаимодействует с альдегидами и кетонами, образуя циангидрины, а в присутствии аммиака — нитрилы а-а мински слот (подробнее см. Нитрилы (стр. 42), а также Аминокислоты, дикетопиперазины и полипептиды (стр. 851) и Карбоксильная arpynna (т. III, вып. 2 настоящего руководства). [c.23]

После охлаждения сосуд осторожно открывают, переносят содержимое в аппаратуру для перегонки в вакууме и перегоняют в полном вакууме водоструйного насоса при температуре бани 30—40°. Пр этом отгоняется аммиак и часть воды. После этого добавляют 300 млг. концентрированной соляной кислоты (Осторожно Выделяется некоторое количество синильной кислоты Тяга ) и кипятят 3 час с обратным холодильником, чтобы омылить аминонитрил. Затем отгоняют в вакууме досуха, под конец нагревая на кипящей водяной бане. Горячий остаток дважды экстрагируют 100 мл метилового спирта.. Из объединенных вытяжек при охлаждении выделяется еще немного, хлористого аммония, который отфильтровывают. После этого добав -ляют диэтил амин или трибутиламин до слабощелочной реакции, выделяя таким образом аминокислоту в свободном виде. Оставляют на ночь, в холодильном шкафу, выпавшую аминокислоту отфильтровывают и промывают метиловым спиртом и эфиром. В случае необходимости можно перекристаллизовать из водного спирта. [c.435]

С образованием глюкозы, бензальдегида и синильной кислоты. Цианогенез, как называют способность, некоторых растений выделять синильную кислоту,— явление, известное уже несколько веков. И люди, и домашний скот часто становились жертвами этого явления. В суточном рационе муки, получаемой из плодов нигерийской кассавы, может содержаться до 35 мг H N, что составляет половину летальной дозы. Обычно источниками синильной кислоты являются циангидрины, образующиеся из сахаров, или производные аминокислот (в частности, фенилаланина и тирозина). Известно около 800 видов растений, относящихся к 70—80 разным семействам, которые способны к образованию синильной кислоты [24]. [c.29]

Действие аммиака и синильной кислоты на альдегиды (реакция Штрекера). Цианистый водород присоединяется к образующемуся первоначально альдимину, образовавшийся нитрил а-аминокислоты омыляют и получают а-аминокнслоту [c.268]

Циангидринный метод. а-Аминокислоты получаются действием аммиака на а-оксинитрилы при этом сначала образуются аминони-трилы, которые при омылении дают соответствующие аминокислоты. Так как оксинитрилы получаются присоединением синильной кислоты [c.369]

В препаративном отношении метод удобен тем, что основания Шиффа получаются с хорошими выходами и легко очиш аются. Тем не менее реакция ограничена малой реакционной способностью некоторых оснований Шиффа но отношению к синильной кислоте и термической неустойчивостью нолучаюш,ихся аминоннтрилов, пре-нятствуюп] ей гладкому превраш ению их в соответствуюш,ие аминокислоты [119]. [c.267]

Аминонитрильныйсинтеза-аминокислот. Большое значение имеет способ синтеза а-аминокислот из карбонильных соединений, основанный на одновременном введении и аминогруппы и карбоксильной группы. Способ этот подобен оксинитрильному синтезу а-оксикислот (стр. 363) и называется аминонитрильным. По этому способу в оксинитрилах, полученных при взаимодействии карбонильного соединения с синильной кислотой, замещают гидроксильную группу аминогруппой и подвергают омылению образовавшийся аминонитрил. Так, например, из уксусного альдегида можно получать а-аланин [c.378]

Действие цианистого аммония (он ведет себя как смесь синильной кислоты и аммиака NH4 N5=tNH3-Ь H N) на альдегиды и кетоны дает возможность получать а-аминокислоты (синтез Н. Д. Зелинского). Процесс идет через промежуточное образование циангидрина, который затем превращается в аминонитрил, дающий при гидролизе а-аминокислоту [c.396]

Азометины, как правило, легко присоединяют синильную кислоту. После гидролиза соответствующих продуктов, полученных из алкилциклогексанонов, получают аминокислоты, имеющие карбоксильную группу в аксиальном положении (см. также табл. 6.13) [353]. Если бы эта реакция шла через кетоциангидрин, следовало бы ожидать образования изомера с экваториальной нитрильной (соответственно карбоксильной) группой [354]. Это реализуется в случае гидантоина (реакция со смесью K N/K2GO3 в щелочной среде) [353]. [c.395]

Первоначально цианистые соли производили прокаливанием животных отходов (кровь, кожа, щетина и др.), содержащих органически связанный азот, с поташом и последующим экстрагированием водой. В середине XIX в. источниками синильной кислоты стали коксовый газ и отходы производства сахара из свеклы (барда). При пиролизе барды образуются аминокислоты (лейцин, аспарагин), а также moho-, ди- и триметиламины. Их подвергали крекингу при 1000—1100°С, в результате чего получался газообразный цианистый водород, который поглощали раствором едкого натра или калия. После упарки раствора оставались твердые цианиды [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология