Тройная связь присоединение воды

Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути (II) характерна для алкинов. Так как углеводород не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, он не содержит тройную связь при первом углеродном атоме. Следовательно, структурная формула алкина такова [c.203]

Гидратация ацетиленовых углеводородов. Как было указано, присоединение воды к углеводородам с тройной связью (реакция Кучерова, стр. 86) приводит к образованию карбонильных соединений. Из ацетилена при этом образуется альдегид (уксусный), а из его гомологов получаются кетоны. [c.148]

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

Карбонильная группа в результате присоединения по тройной связи элементов воды образовывалась всегда за счет углеродного атома, связанного с алкилом. [c.271]

И реакция ограничена равновесиями Ki, К2, Кз- К процессам окисления можно в некотором смысле отнести и присоединение воды к двойной связи или к тройной связи, превращающее углеводород в кислородсодержащее соединение, спирт, альдегид или кетон. [c.170]

При этом анализе непредельны(з поглощаются бромной водой или олеумом, т. е. серной кислотой, содержащей избыток серного ангидрида. При поглощении бромной водой происходит присоединение брома по месту двойной или тройной связи углеводорода с образованием соответствующих дибромидов и тетрабромидов по уравнениям [c.830]

Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды к тройной связи происходит в кислой среде только в присутствии солей ртути. Предполагают, что и в данном случае реакция начинается с протонирования ацетилена, а образовавшийся карбокатион далее реагирует с водой как с нуклеофилом [c.53]

Бромная вода может обесцветиться, если через нее пропускать непредельные углеводороды. Последние благодаря двойным и тройным связям в их молекулах могут присоединять бром. У предельных углеводородов все связи насыщены и реакции присоединения для них не характерны. [c.222]

Присоединение воды по месту тройной связи в этом случае протекает согласно правилу Марковникова. [c.127]

Присоединение воды (реакция гидратации). Эта реакция была открыта в 1881 г. М. Г. Кучеровым. Под действием солей окисной ртути в сернокислом растворе по месту тройной связи присоединяется одна молекула воды [c.86]

Последний пример — это хорошо известная реакция Кучерова. Она состоит в присоединении воды по тройной связи ацетилена [c.110]

В непосредственной близости к реакциям гидратации ацетиленовых соединений находятся реакции присоединения по тройной связи спиртов и кислот. Если присоединение воды к ацетилену и его производным происходит изомеризацией энола [c.273]

Гидратация и применяемые катализаторы. Под реакцией гидратации понимают присоединение воды по двойным или тройным углеродным связям. [c.268]

Здесь фактически происходит нуклеофильное присоединение к тройной связи, активированной ионом металла. Поэтому многие реакции присоединения к тройной связи, катализируемые ионами металлов (Си+, Hg +), огут рассматриваться как реакции нуклеофильного присоединения. Например, реакция с водными растворами серной кислоты происходит только в присутствии солей ртути и в итоге получается продукт присоединения воды (см. ниже). [c.150]

Открытие Кучерова в области гидратации ацетиленовых соединений сыграло выдающуюся роль соли ртути оказались превосходными и потому трудно заменимыми катализаторами как для ускорения, так и для обеспечения полноты конверсии в реакциях присоединения элементов воды по тройной связи. Начиная примерно с 1915 г., когда была впервые для этой реакции применена уксуснокислая ртуть [44], и до 40-х годов ведущим способом гидратации ацетиленовых углеводородов в промышленности являлся способ Кучерова, модернизированный со временем ацетиленовый углеводород растворялся в уксусной кислоте или в смеси уксусной кислоты с другими органическими растворителями, содержащим и воду, а вода присоединялась под влиянием уксуснокислой или сернокислой ртути. [c.269]

Из этой схемы видно, как разнообразны могут быть пути перехода от одного вешества к другому. Однако прв всем разнообразии превращений органических соединений они могут быть сведены к небольшому числу типов реакций. Это—реакции замещения (замещение водорода хлором, хлора — аминогруппой, гидроксилом, гидроксила — хлором, гидроксильного водорода — натрием и т. д.) реакции присоединения (присоединение Hs, H l и т. д. по двойной связи этилена, сюда же относятся не отображенные схемой реакции присоединения к тройней связи и реакции полимеризации, которые можно рассматривать как частный случай реакций присоединения, когда присоединяются друг к другу одинаковые молекулы) реакции отщепления (реакции отщепления воды от спирта с образованием этилена). [c.101]

Гидролиз нитрилов можно представить как обычный процесс присоединения воды по тройной связи между азотом и углеродом. Гидролиз доходит до конца при каталитическом действии кислоты или щелочи [c.127]

Сродство низковалентных металлов к молекулам воды может быть в ряде случаев значительно меньшим, чем к молекулам водорода, азота, углеводородов, по-видимому, из-за прочности связи Н—011 и из-за отсутствия двойной или тройной связи, что не позволяет осуш,ествить дативного взаимодействия, как в случае присоединения азота. Известно, что молекулы воды входят в координационную сферу металлов, но, как оказывается для некоторых низковалентных металлов, эта координационная связь очень непрочна и может замещаться, например, молекулярным азотом. Поэтому реакции низковалентных производных металлов с молекулами водорода, углеводородов и азота становятся возможными в водных средах. Именно эти элементарные реакции, по всей вероятности, используются живыми организмами, способными усваивать азот, водород, углеводороды, для активации этих молекул. [c.27]

Реакцией Кучерова называется присоединение воды к веществам, содержащим тройную связь, каталитически ускоряемое солями ртути и приводящее к получению карбонилсодержащих соединений. [c.169]

Этоксиацетилен присоединяет различные реагенты [17] присоединение элементов воды или спирта по тройной связи протекает очень легко в кислой среде [17а [c.404]

При присоединении к тройной связи элементов воды образуются соединения, содержащие карбонильную группу, как это видно из следующей схемьц [c.53]

Описано получение и свойства этокси-, пропокси- и бутоксиацети-ленов. Установлено, что они с разбавленными кислотами переходят в уксусные эфиры путем присоединения сначала кислоты по тройной связи, потом воды по двойной и затем отщепления кислоты. [c.756]

Присоединение воды к гомологам ацетилена протекает легче, присутствие ртутного катализатора необязательно. По-видимому, смещение я-электронной плотности тройной связи под влиянием электронодонорной алкильной группы облегчает протонирование, в соответствии с правилом Марковникова, крайнего атома углерода на первой стадии реакции, что подтверждает правильность предполагаемого механизма реакции гидратации [c.54]

Направление присоединения воды к двузамещенным гомологам ацетилена Н—С=С—К определяется строением алкилов, связанных с углеродами у тройной связи. Если сродство к электронам у обеих групп Н и К примерно одинаково, как, например, у алкильных радикалов с нормальной цепью, то при гидратации получаются смеси изомерных кетонов примерно в равных количествах [c.160]

Истинный механизм присоединения воды по тройной связи (а НЕ механизм кето-енольного равновесия) довольно сложен. Эта реакция требует не только присутствия сильной кислоты (например, серной кислоты), но и наличия иона двухвалентной ртути, что достигается обычно прибавлением сульфата ртути HgS04 к реакционной смеси. Роль Н в данной реакции еще не изучена до конца. По-видимому, он играет не единственную роль в данной реакции, а участвует в образовании аддукта с тройной связью, который представлен ниже [c.366]

Не вдаваясь в детали, можно сказать, что катализируемое кислотоа присоединение воды к алкинам протекает по правилу Марковникова. Следовательно, гидратация алкина должна всегда приводить к кетону. Это одинаково справедливо для алкинов и с концевой, и с неконцевой тройной связью. Единственное исключение представляет сам ацетилен, не содержащий вторичного атома углерода и образующий при гидратации ацетальдегид (СНзСНО). [c.366]

ДРУГОЙ СПОСОБ ГИДРАТАЦИИ АЛКИНОВ. Реже встречается другой способ присоединения элементов воды (И и ОН) к тройной связи. В этом случав начальной стадией является присоединение диборана по тройной связи. Продукт присоединения одной молекулы (ВНд) по тройной связи называется винилбораном. Последний может быть окислен до винилового-спирта на второй стадии процесса. Виниловый спирт (енол) изомеризуется в более устойчивую кето-форму. [c.367]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА К НИТРИЛАМ. Реактивы Гриньяра присоединяются по тройной связи группы =N, давая соль кетимииа, которая выпадает из эфира при низкой температуре, например —60 С. После осаждения соли добавляют воду и получают с довольно хорошим выходом кетон. [c.12]

Гидратация исходных пропаргиловых эфиров в нормальные продукты присоединения воды по тройной связи и циклизация ди(пропинилокси)бензолсодер-жащих гликолей в этих условиях в производные бензодипиранов являются следствием влияния третичной спиртовой группы на направленность процессов, протекающих под действием ионов ртути в разбавленных растворах серной кислоты. В работе приведен механизм циклизации гликолей. [c.156]

Гидратация нитрилов проходит в,кислой или щелочной среде. Ее можио представить как нуклеофильное присоединение воды к поляризованной тройной связи нитрила с образованием промежуточного иминола, который далее изомеризуется в амид. [c.203]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Цианамид обладает амфотерными свойствами — является слабой NH-кислотой (p/ a ilO,3) и слабым N-основанием рКън+ = = 1,1). В присутствии кислот происходит присоединение слабых нуклеофильных реагентов (воды, спиртов) к тройной связи. Карбодиимиды по своему строению подобны изоцианатам [c.648]

Присоединение воды. Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей ртути (П) в сернокислом растворе (Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид (ацетальдегид), а из гомологов ацетилена — кетоны. Первой стадией процесса является присоединение молекулы воды по тройной связи с образованием гипотетическо- [c.185]

Ku herov реакция Кучерова (каталитическое присоединение воды по тройной связи ацетиленов с образованием карбонильных соединений) Kuhn-Roth реакция Куна—Рота (метод определения метильных групп у атома углерода в виде уксусной кислоты реакцией органического соединения с хромовой и серной кислотами) [c.427]

Реакция присоединения свойств шш тсем ненасыщенным соединениям т. е. соединени м, имеющим кратную (двойную или тройную) связь. Реакц обесдщечивания бромной воды часто применяется как своеобразный указатель наличия кратной связи ( реакция на кратную [c.45]