Фталевый ангидрид в производстве антрахинона

Поскольку технологии парофазных процессов получения фталевого ангидрида (ФА), антрахинона и ПМДА схожи, то нами были обследованы и проанализированы узлы выделения продуктов окисления из ПГС и санитарной очистки отходящих газов в действующих производствах. Была выявлена некоторая общность в свойствах и поведении исходных и целевых продуктов, таких технологических параметров, как относительно высокие температуры, большие отношения сырья к окислителю — воздуху и низкие избыточные давления процессов, а также общность в аппаратурно-технологическом оформлении узлов выделения и санитарной очистки. Для наглядности сказанного в табл. 2.4 приведены некоторые сопоставительные технологические параметры рассматриваемых процессов Б зависимости от физических свойств сырья и полученных целевых продуктов. [c.99]

Аппаратурное оформление процесса окисления антрацена подобно производству фталевого ангидрида. Катализаторами окисления служат оксиды ванадия (V) или оксиды ванадия с различными добавками обычно используют катализаторы, содержащие оксиды ванадия и железа [128, с. 72]. Наряду с антрахиноном образуется некоторое количество фталевого и малеинового ангидридов. Выход антрахинона составляет 74% (мол.) или 86% (масс.), а степень превращения во фталевый ангидрид 3—5% [151]. [c.103]

Антрацен, карбазол и фенантрен содержатся в одной и той же фракции каменноугольной смолы. Стоимость выделения каждого из этих веществ зависит от возможности использования всех трех компонентов смеси. Фенантрен никогда не находил спроса, а потребность в карбазоле никогда не достигала размеров его потенциального источника. Единственным интересным для промышленности материалом являлся антрацен. Так как производство красок в Европе примерно до 1920 г. основывалось почти целиком на каменноугольном антрацене (сырье для получения антрахинона), то возможность использования карбазола как в промышленности красителей, так и в каменноугольной индустрии представляла значительный интерес. Эта проблема, однако, не существовала для американской промышленности красителей, где при получении синтетического антрахинона исходили из фталевого ангидрида. Действительно, для того чтобы расширить существующие источники снабжения карбазолом, было необходимо получать его синтетическим путем. [c.231]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

По аналогичной схеме при конденсации фталевого ангидрида с производными бензола можно получить соответствующие производные антрахинона, которые, так же как антрахинон, используются в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. Например, если вместо бензола взять хлорбензол, то по казанной выше схеме может быть получен 2-хлорантрахинон [c.12]

Производство полупродуктов нафталенового и антраценового ряда (бета-нафтола, аш-кислоты, фенилперикислоты, перикислоты, антрахинона, фталевого ангидрида и др.) более 2000 т/год. [c.51]

В производстве органических промежуточных продуктов каталитическое окисление в паровой фазе применяют прежде всего для синтеза фталевого ангидрида из нафталина, а также для получения малеинового ангидрида из бензола, антрахинона из антрацена и некоторых других синтезов. [c.156]

В производстве промежуточных продуктов и органических красителей большое значение имеют реакции конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными — хлорбензолом, толуолом, гидрохиноном и др. Таким путем — конденсацией фталевого ангидрида с бензолом—получают и сам антрахинон. Хлористый алюминий участвует в реакциях, образуя с компонентами реакции промежуточный продукт присоединения — так называемый алюминиевый комплекс. Хлористый алюминий вводят в реакцию в разных количествах в зависимости от свойств конденсируемых соединений при конденсации с галогеналкилами — 0,1—0,2 моль на 1 моль галогеналкила, при конденсации с хлорангидридами кислот — не менее 1 моль на 1 моль хлоран-гидрида, при конденсации с ангидридами кислот — 2 моль на [c.173]

Производство антрахинона. Производство антрахинона состоит из следующих основных операций 1) конденсация фталевого ангидрида с бензолом 2 ) разложение алюминиевого комплекса [c.535]

Производство 1-нитро-2-карбоновой кислоты антрахинона состоит из следующих основных операций 1) конденсация фталевого ангидрида с толуолом 2) разложение алюминиевого комплекса о-( -толуил)-бензойной кислоты 3) дегидратация о-(и-толуил)-бен- [c.542]

Конденсация фталевого ангидрида с толуолом проводится приблизительно в тех же условиях, что конденсация фталевого ангидрида с бензолом в производстве-антрахинона (см. стр. 536). [c.543]

Из каких стадий состоит производство 1-нитро-2-карбоновой кислоты антрахинона из фталевого ангидрида и толуола [c.552]

Большую ценность имеет метод каталитического окисления нафталина во фталевый ангидрид, открытый в 1916 г. одновременно Гиббсом в США и Волем в Германии (в СССР освоен в 1927 г.). Фталевый ангидрид, получаемый указанным способом, вскоре же стал дешевым продуктом и явился сырьем для производства синтетического антрахинона и ряда его производных, имеющих большое значение, в частности, для синтеза разнообразных кубовых красителей. Кроме того, фталевый ангидрид широко используется и в других отраслях промышленности, например для получения искусственных, так называемых глифталевых смол. [c.54]

Описанную выше технологическую и аппаратурную схему применяют для производства фталевого ангидрида окислением нафталина (I) и антрахинона окислением антрацена (И) [c.137]

Вплоть до последнего, времени не было оснований считать, что метод производства многоядерных ароматических углеводородов из нефти может конкурировать с методом их получения из каменноугольной смолы. Однако в настоящее время с помощью процесса катароль (см. стр. 241) нефтяные углеводороды с прямой цепью превращают в смесь продуктов, напоминающих по составу каменноугольную смолу. Некоторые нефтяные компании предполагают выделять или синтезировать нафталин и алкилнафталины из нефти повидимому, для этой цели будут использованы тяжелые остатки, образующиеся при каталитическом крекинге [36]. Следует отметить, что некоторые важные производные многоядерных угл еводородов, как, например, фталевый ангидрид или антрахинон, уже сейчас можно получать из нефти, а не только из углеводородов каменноугольного происхождения (в данном случае нафталина и антрацена). [c.248]

Ряд промышленных и опытно-промышленных производств получения нефтехимических продуктов методами жидкофазного (производство фенола и ацетона) и парофазного окисления (производство фталевого ангидрида, антрахинона и пиромеллитового диангидрида) исходного сырья кислородом воздуха оказался серьезным источником загрязнения атмосферы вредными веществами. Традиционная аппаратура санитарной очистки оказалась малоэффективной, поэтому в отходящих газах отмечалось содержание вредных веществ выше их предельнодопустимых концентраций (ПДК). Основная причина этого заключалась в том, что как разработчики, так и проектировщики процессов не учитывали механизма выделения продуктов из парогазовых смесей (ПГС) при их охлаждении, конденсации и сепарации. Отсюда также следует, что эффективность работы на стадии санитарной очистки должна была определяться эффективностью работы на стадии выделения целевых продуктов из реакционных ПГС. [c.98]

Следует также отметить, что аппаратура, используемая для процессов ох-лаждение-конденсация и сепарации, например, в производстве фталевого ангидрида из нафталина, не могла быть применена для получения антрахинона из антрацена и пиромеллитового диангидрида из дурола. Это связано с особенностями исходного сырья и технологией процесса относительно высокими температурами и большими отношениями масс воздуха на окисление к исходному сырьк . [c.98]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Продукты, твердые при комнатной температуре, приходится выдeJ ять из контактных газов в производстве фталевого ангидрида, бензойной кислоты, антрахинона. Аппаратурное оформление п их процессов должно удовлетворять следующим условиям [c.442]

Производство полупродуктов нафталинового и антраценового ряда (бетанафтола, аш-кислоты, фенилперекислоты, перекислоты, антрахинона, фталевого ангидрида и др.) более 2000. т/гоЗ. [c.233]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

В ряду антрахинона атом галогена в а-положении замещается на гидроксигруппу при нагревании с борной кислотой в концентрированной серной кислоте или низкопроцентном олеуме при 120—160 °С. Из 1-амино-2,4-дибром- и 1-амино-2,4-дихлор-антрахинонов так получают 1-амино-2-галоген-4-гидроксиантра-хиноны. При производстве хинизарина взаимодействием фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в серной кислоте с добавкой борной кислоты атом хлора замещается на гидроксигруппу в процессе конденсации [416]. Реакция, вероятно, идет через промежуточное образование циклических борнокислых эфиров, атакуемых анионом Н504 как нуклеофилом, [c.359]

Реагенты, которые обычно используются при окислении алкенов (например, СгОз, КМПО4, Н2О2, 0з04), не атакуют бензол. Однако при высоких температурах бензол может быть окислен в мале-иновый ангидрид действием воздуха в присутствии катализатора — пятиокиси ванадия. Аналогичным образом нафталин может быть окислен во фталевый ангидрид. В промышленности оба эти ангидрида получают в большом масштабе они применяются при производстве полиэфиров. Фталевый ангидрид используют также при получении антрахинона (разд. 22-4, Д), красителей (гл. 28) и эфиров фта-левой кислоты, которые находят широкое применение в качестве пластификаторов полимеров. [c.218]

Антрахинон получается или окислением антрацена или синтетически. Помимо синтеза с использованием фталевого ангидрида, применяемого для производства как самого антрахинона, так и его замещенных [2-метилантрахинона, 2-хлорантрахинона, 1,4-диоксиантра-хпнона (хннизарина) п др.], описан метод дненового синтеза антрахинона и его гомологов из хинона (или ( -нафтохинона) и углеводородов ряда бутадиена (см. гл. XV). [c.33]

Фталевый ангидрид применяют для получения бензойной кислоты, антрахинона и его замещенных, антраниловой кислоты и ряда других промежуточных продуктов. Его также широко применяют в производстве пластмасс. [c.165]

Контактный аппарат в производстве фталевого ангидрида. Процессы каталитического окисления применяют в промышленности органического синтеза для производства ацетона, фтале-вого и малеинового ангидрида, антрахинона и т. д. В качестве примера рассмотрим производство фталевого ангидрида окислением нафталина или ортоксилола. [c.301]

Большая часть нафталина (60—70%) перерабатывается каталитическим окислением во фталевый ангидрид, служащий в СВ ОЮ очередь сырьем для ир оизводства глипталевых смол в атро-мышленности пластических масс и для производства быстросохнущих поверхностных покрытий и покрасок. Важен также ряд эфиров фталевого ангидрида дибутил-, диэтил-, диметилфтала-ты, которые применяют как пластификаторы, растворители, ин-сектофунгисиды (диметилфталат) и т. д. Фталевый ангидрид является также сырьем для ряда синтезов например, при конденсации его с бензолом по реакции Фридель — Крафтса получают антрахинон. [c.509]

Производства бета-нафтола, аш-кислоты, фенилпери-кислоты, антрахинона, фталевого ангидрида при суммарной мощности более 2000 т/год относятся к первому классу, а при суммарной мощности менее 2000 т/год — ко второму классу. Для производств класса I размер санитарной защитной зоны составляет 1000 м, II —500 м, [c.130]

Окисление. Из многочисленных процессов окисления остановимся на получении формальдегида из метана природных газов (на меди), антрахинона из антрацена (на VaO ), бензальдегида из толуола (тоже) и особенно — фталевого ангидрида из нафталина (V2O5 или ванадиевокислый цинк). В 1927 г. было получено 40000 т фталевого ангидрида. Процесс ведется чаще всего в парах при 300°. Во всех этих производствах окислителем служит воздух. [c.488]

Антрахинон имеет важное значение в производстве особо прочных сортов красителей как протравных, так п кислотных и кубовых. Производится он из антрацена окислением хромовыми солями или воздухом (каталитически). Последний метод рассмотрен в гл. XVI. Окислительные методы получения не являются единственными, имеющими практический интерес. В гл. XV описан метод синтетического получения антрахннона из фталевого ангидрида и бензола. [c.657]

Потребность анилинокрасочной промышленности в нафталине велика. Он идет на получение нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот — промежуточных продуктов в синтезе азокрасителей — и для превращения во фталевый ангидрид, используемый в синтезе производных антрахинона. Потребителями фталевого ангидрида являются производства пластмасс и лаков, которые и поглощают значительную часть вырабатываемого нафталина. Нафталин применяется также как средство от моли, однако значение его уменьшается из-за резкого запаха и вследствие открытия более эффективных антисептиков и инсектицидов. Значительные количества нафталина используются также для гидрирования до тетрагидро- и декагидронафталинов (тетралин и декалин), применяемых в качестве растворителей. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология