Нитросоединения ряда парафинового

Эта реакция не ограничивается только возможностью получения нитросоединений парафинового ряда, но дает обший метод введения нитрогруппы в молекулы алифатических соединений. [c.314]

Отсутствие до недавнего времени удобных и дешевых методов получения нитросоединений жирного ряда было основным препятствием широкого внедрения этого класса соединений в практику. Причиной этих трудностей является большая инертность парафиновых углеводородов по сравнению с ароматическими углеводородами к действию азотной кислоты. В течение многих лет попытки ввести нитрогруппу в ациклические углеводороды прямым действием азотной кислоты не давали положительных результатов (это также относится к нитрованию боковой цепи ароматических углеводородов). Однако широкая доступность парафиновых углеводородов (особенно СССР богат естественными газами, которые и представляют источники низших парафиновых углеводородов) заставила многих химиков обратиться к изучению вопроса переработки предельных углеводородов в нитропарафины. Этот класс соединений может быть использован в различных областях химической промышленности. Кроме того, нитропарафины являются весьма реакционноспособными веществами, и на их основе можно синтезировать многие новые, весьма ценные химические продукты, из которых некоторые уже нашли себе применение. [c.11]

Основные научные исследования посвящены изучению действия азотной кислоты на органические соединения. Открыл (1888) нитрующее действие слабого раствора азотной кислоты на алифатические (реакция Коновалова), алициклические н жирноароматические углеводороды. Разработал (1888— 1893) методы получения оксимов, альдегидов, кетонов и спиртов на основе нитросоединений жирного ряда. Своей реакцией он, по словам Н. Д. Зелинского, оживил химических мертвецов , какими считали в то время парафиновые углеводороды. Использовал реакции нитрования для определения строения углеводородов. Разработал (1889) методы выделения и очистки различных нафтенов. [c.252]

Действие солей азотистой кис., от ы. Наиболее обычным способом синтеза нитросоединений парафинового ряда является действие солей азотистой кислоты на галоидные алкилы (В. Мейер, 1872) или сложные эфиры серной кислоты [c.267]

СНз—СН-СН2-СН2—СН—СНг-КОг В настоящее время нитрование углеводородов парафинового ряда осуществляют в паровой фазе, используя в качестве нитрующего агента окислы азота (или азотную кислоту) при 400—450° С. Образуется сложная смесь различных нитросоединений, содержащая наряду с производными, имеющими то же число атомов углерода, что и в исходном алкане, также нитропроизводные с меньшим числом атомов углерода. Так, при нитровании бутана получается 44,2% 2-нитробутана, 24,2% I-нитробутана, 5,3% 1-нитропропана, 15,8% нитроэтана и 10,5% нитрометана. Замечено, что с повышением температуры реакции выходы первичных и вторичных нитросоединений возрастают. При низких температурах выходы третичных нитросоединений всегда выше, чем вторичных и первичных. [c.89]

Разработанные в последние годы промышленные методы нитрования парафиновых углеводородов позволяют осуществить производство ряда алифатических нитросоединений в крупных масштабах. [c.374]

Свойствами применение [нитросоединений. Низшие мононитросоединения парафинового ряда представляют собой бесцветные или слабо окрашенные жидкости. [c.375]

Нитросоединения парафинового и нафтенового рядов вследствие их большой реакционной способности получили широкое применение. Реакция нитрования насыщенных углеводородов была открыта М. И. Коноваловым в конце прошлого столетия и с тех пор являлась предметом исследований С. С. Наметкина, А. И. Титова, П. П. Шорыгина и А. В. Топчиева. [c.5]

Совсем другое положение заняли реакции нитрования, которые были открыты Митчерликом в 1834 г. Благодаря работам Зинина и Гофмана ароматические нитросоединения стали источником получения аминосоединений и далее всевозможных азокрасителей, а процессы нитрования бензола и его гомологов сделались ооэтому предметом многочисленных исследований. Это обстоятельство сразу выдвинуло реакции нитрования по сравнению с реакциями галогенирования и даже окисления на первое. место. Ввиду того что азотная кислота при обыкновенной температуре на парафины почти не действовала, а при нагревании вызывала деструктивное окисление, применительно к парафиновым углеводородам реакции нитрования долгое время считались бесперспективными. В 1889 г. Коновалов нашел способ нитрования также и парафинов, что вызвало ряд новых исследований процессов нитрования. Если учесть при этом, что хлорирование и вообще галогенирование парафинов приводило, как правило, к сложной смеси продуктов, а реакция Коновалова была более из бирательной, то нетрудно понять, почему Марковников и Коновалов на нитрование возлагали большие надежды в смысле перевода парафинов и нафтенов в более ценные продукты нитрование по способу Коновалова они назвали оживлением химических мертвецов. [c.302]

Алкилирование оксониевыми солями натриевых и калиевых солей ациформ нитросоединений парафинового ряда приводит к образованию оксимов и в 1<ачестве побочных продуктов 0-алкиловых эфиров окси-мов [89]. Например, при взаимодействии [(С2Н5)дО[ВР4 с питроцикло-гексапом в водном растворе NaOH при 50—60° получается оксим цикло-гексанона с выходом 74% и 0-этиловый эфир оксима циклогексанона с выходом 19%. [c.35]

Определение в втдухе.. Жидкие А. У. могут быть определены неспецифическими методами — адсорбцией силикагелем, активированным углем, парафиновым маслом или сжиганием (см. Бензин) — совместно с другими углеводородами. Групповой метод определения А. У. зависит от их способности легко превращаться в нитросоединения (метод не специфичен в присутствии хлорбензола, нитробензола, динитробензола и динитрохлорбензола). Последние определяются объемным, колориметрическим, реже весовым способом. Колориметрический метод наиболее точен он основан обычно на реакции полинитросоединений со щелочами. При этом наблюдаются следующие окраски с бензолом — сине-фиолетовая, с толуолом — сине-зеленая, с ж-ксилолом — темнозеленая, с п-ксилолом — красно-бурая. Пре,вдожен ряд модификаций. [c.84]

В. В. Марковников выделил из бакинской нефти три парафиновых углеводорода, принадлежащих к одному гомологическому ряду и обладающих разветвленным углеродным скелетом. При нитровании их по Коновалову получены вторичные нитросоединения из первого СбН1зМ02, из второго С7Н15М02 и из третьего С8Н17ЫОг. Третичных нитросоединений не было обнаружено. Напишите структурные формулы этих углеводородов. Назовите углеводороды и их нитропроизводные. [c.45]

Несмотря на разнообразные возможности применения и химической переработки нитросоединений парафинового ряда, масштабы мирового производства этих веществ невелики. При получении нитропарафинов расходуется значительное количество азотной кислоты—от 3 до 7 молей ННОз на 1 моль ННОг (без учета использования части окислов азота в производстве азотной кислоты). [c.375]

Изомерия нитросоединений парафинового ряда тождественна с изомерией других однозамещенных этого ряда, например галогенных соединений. Как и другие производные ряда метана, нитросоединения могут быть первичными, вторичными и третичными. Изомерия далее может зависеть от строения группы NO2 (см. о псевдокислотах). Кроме того, изомерный одноатомный остаток NO3, содержащий трехвалентный азот —О—N = 0, присутствует в так называемых сложных эфирах азотистой кислоты, которым нитросоединения также изомерны. [c.136]

Таким образом бромистый алюминий способен в известных случаях и в отсутствии свободного галоида вызывать замещение водорода бромом . Что касается механизма этих превращений, то вопрос об этом составит цель последующих работ авторов в связи с более всесторонним изучением отношения нитросоединений парафинового ряда (циклические гфедельные нитроуглеводороды также будут изучены в этом отношении, для чего некоторые из них придется получить синтетически) к галоидным солям алюминия. [c.428]

С. С. Наметкин и С. С. Нифонтова впервые показали методом нитрации по. Коновалову и определением характера нитросоединения, что в обычном парафине, получаемом из соляровых фракций гроаненской парафинистой нефти, содержание нормальных парафиновых углеводородов не превышает, 65% , остальная часть состоит из парафинов изостроения. Согласно этим данным сураханский церезин состоит почти исключительно из углеводородов ряда метана изостроения высошл олекуляр-ного веса, в среднем имеющим строение около аН Некоторые авторы также считают, что церезины, входящие в состав Tt, высококипящих фракций нефти, представляют собой парафины" изостроения. Доводов к этому приводится много и, в частности, [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология