Спирт аллиловый первичный

Иногда результаты пробы Лукаса могут ввести в заблуждение, так как она, в сущности, зависит от скорости образования карбокатиона, а не от характера спирта. Так, например, аллиловый спирт, являющийся первичным спиртом, образует устойчивый катион (разд. 5.5) и поэтому мгновенно реагирует с реактивом Лукаса. Это же отпосится и к бензиловому спирту, образующему также очень устойчивый катион. [c.421]

Это подтверждает, что аллиловый спирт является первичным спиртом. [c.198]

Если же гидроксильная группа находится при углероде, не связанном двойной связью, такой спирт вполне устойчив. Примером может служить аллиловый спирт СНг=СН—СНг—ОН. В молекуле этого спирта мы имеем одновременно и двойную связь, характеризующую непредельные соединения, и спиртовую группу, характерную для первичных спиртов следовательно, в аллиловом спирте мы должны встретить одновременно свойства и олефинов и спиртов. Например, как все первичные спирты, аллиловый спирт окисляется, превращаясь в соответствующий альдегид, который, окисляясь дальше, превращается в соответствующую кислоту [c.135]

Он представляет собой бесцветную жидкость с раздражающим запахом. Темп. кип. 96,7° С, растворим в воде. Для аллилового спирта, так же как и для других непредельных спиртов этого типа, характерны все реакции, присущие, с одной стороны, первичным спиртам (стр. 107), с другой — этиленовым углеводородам (стр. 68) при окислении по месту двойной связи он превращается в трехатомный спирт глицерин (стр. 124). Эфиры аллилового спирта используются в производстве пластмасс. Получают аллиловый спирт гидролизом хлористого аллила (стр. 99) при нагревании последнего с раствором щелочи под давлением [c.119]

При восстановлении аллилового спирта в присутствии катализатора образуется первичный пропиловый спирт [c.108]

Первичные Аллиловый спирт 25 [c.579]

Аллиловый спирт из кетона и винильного реактива Гриньяра Ацетилирование аллилового спирта с инверсией аллила Альдегид окислением первичного галогенида по Корнблюму Число стадий 3 Общий выход 48% [c.593]

Третичные спирты реагируют с реактивом Лукаса сразу же, вторичные — в течение 5 мин, а первичные спирты при комнатной температуре заметно не реагируют. Выше уже говорилось о том, что бензиловый и аллиловый спирты реагируют с реактивом Лукаса с такой же скоростью, как третичные спирты хлористый аллил, однако, растворим в реагенте. (Почему ) [c.519]

Каталитическое действие трехфтористого бора заключается, по-ви имо-му, в том, что он первоначально образует с триметил-/г-гидрохиноном комплекс, который далее уже реагирует с третичным виниловым или первичным аллиловым спиртом [134]. [c.271]

Продукты сополимеризации простых аллиловых или виниловых эфиров или их смеси с ненасыщенными многоосновными карбоновыми кислотами или с их ангидридами, этерифицированные первичными насыщенными алифатическими спиртами. .............. [c.345]

Спирты по сравнению с кислотами оказывают меньшее влияние на термическое разложение хлорированных полимеров. В присутствии оснований (например, триэтиламина) спирты реагируют с некоторыми хлорированными полимерами, например с ХСПЭ [134]. Взаимодействие ХСПЭ с этанолом, циклогексанолом и фенолом с образованием соответствующего эфира происходит уже при 25 С. Аллиловый спирт в этих условиях не реагирует. Взаимодействие ХСПЭ с многоатомными спиртами сопровождается сшиванием полимера. Наиболее активны первичные спирты например [c.69]

Константа равновесия зависит от строения кислоты и особенно от стро(чгия спирта. Для первичных насыщенных спиртов с прямой цепь о константа равновесия при жндкофазной этерификации их уксу ной кислотой равна 4- 4,5 (при стехиометрическом количестве к слоты и спирта в исходной смеси это соответствует равновесной тепени конверсии 66—68%). Удлинение углеродной цепи в молекуле спирта ведет к некоторому уменьшению константы равновесия. Вторичным насыщенным спиртам, а также аллиловому и бензиловому спиртам, соответствует более низкая константа равновесия— от 2 до 2,5. Наименее благоприятно состояние равновесия при этерификации третичных спиртов и фенолов константы равновесия для них очень малы — от 0,005 до 0,001, что при стехиометрическом соотношении исходных реагентов дает равно зес-ную степень конверсии всего 6—10%. Вследствие этого третичные спи )ты и фенолы этерифнцируют обычно не свободными кислотами, а более активными хлорангидридами и агггидридами. [c.205]

Следующим большим успехом в химии изопреноидных соединенпй явилось существенное усовершенствование процесса изомеризацгш третичных аллиловых спиртов в первичные, достигаемое при ироведении обменной реакции аллильпых галоидпроизводных с ацетатом калия в диметилформамиде (И. Н. Назаров, Б. П. Гусев, Б. И. Гунар). Этим методом линалоол был превращен с высоким выходом в смесь гераниола и нерола, а неролидол в фарнезол — очень труднодоступный природный спирт, содержагцийся в незначительном количестве (0,1 %) в амбретто-вом масле. Этот же способ может быть применен и для изомеризации изофитола в фитол, необходимый для синтеза витаминов Е и К. [c.560]

Строение аллилового спирта вытекает, с одной стороны, из его не-иасыщенности, находящей свое выражение, наиример, в сиособностн этого соединения присоединять два атома галоида или два атома водорода с другой стороны, аллиловый спирт может быть окислен до непредельного альдегида (акролеина) и непредельной кислоты (акриловой кислоты), что доказывает наличие первичной спиртовой группы СН2ОН.. Каталитическое восстановление аллилового спирта водородом [c.142]

Тиолы можно получить и из спиртов. Один из методов состоит в обработке спирта сероводородом в присутствии такого катализатора, как оксид алюминия [614], но этот метод ограничен первичными спиртами. В другом методе используется фторопиридиииевая соль и N, N-диметилтиокарбамат этот метод применим к первичным, вторичным, аллиловым и бензи-ловым спиртам [615]. При использовании эпоксидов в качестве субстрата получаются -гидроксимеркаптаны [616] [c.141]

В отличие от реакции 14-17 рассматриваемая реакция не ограничивается активированными субстратами, в реакцию вступают и простые олефины, и олефины, содержащие функциональные группы, например сложпоэфирную, карбоксильную, фенокснльную или цианогруппу. Из первичных и вторичных аллиловых спиртов образуются альдегиды или кетоны, являющиеся продуктами миграции двойной связи [270], например [c.98]

Напиши ге структурные формулы и назовите иначе следующие соединения а] июпрониливый спирт б) изобутилкарбинол в) первичный изоамиловый спирт г) пропандиол- ,. д) этиленгликоль . е) пропантриол-1,2,3 ж) аллиловый спирт з) 2-ме-токсипропан и) диэтиловый (этиловый) эфир. [c.46]

Аллиловый спирт СН2 = СН—СНгОН. В обычных условиях жидкость с резким запахом кипит при 96,7° С плотность 0,85 г/сл . Легко смешивается с водой. Очень реакционноспособное соединение. Для аллиловогоспирта характерны как реакции первичных спиртов предельного ряда, так и реакции, свойственные олефино-вым углеводородам. Аллиловый спирт широко применяется в органических синтезах. Эфиры аллилового спирта находят применение в производстве полимерных материалов, в фармацевтической и парфюмерной промышленности и др. [c.108]

Особо интенсивно разрабатывались новые методы в применении к задаче окисления спиртов. В цитированной выше монографии Ларока [19с] перечислено более 140 процедур для окисления спиртов с использованием самых различнььх окислительных систем, В этом перечне можно найти также несколько десятков методик, специально предназначенных для окисления определенных типов спиртов, таких, как первичные или вторичные, аллиловые или гомоаллитовые. [c.145]

Для восстановления первичных аллиловых спиртов особенно удобна методика, включающая обработку исходного субстрата комплексом пиридин-ЗОз с последующим восстановлением промежуточно образующегося суль-фоэфира алюмогидридом лития [c.151]

Относительно обмена спиртовой группы на хлор с помощью НС1 установлено что первичные касъпцеижые спирты плохо реагируют при нагревании в открытом сосуд с концентрированной НС1 без катализатора. Между тем из бензилового, корнчиок и аллилового спиртов таким способом с хорошими выходами получают соответству ющие хлориды [837]. Эти спирты реагируют с концентрированной НС1 уже при кои ватной температуре [837, 838]. Во всех случаях [839—840] применима реакция с ков центрированной НС1 и Zn l,. [c.205]

Общепринятым методом синтеза карбоновых кислот является окисление [1] первичных спиртов или альдегидов (К—СН2ОН или К—СНО К—СО2Н). Однако прямое окисление первичных спиртов хромовой кислотой зачастую дает плохие выходы [2], так как из образующегося в качестве промежуточного соединения альдегида и не-прореагировавщего спирта может получиться полуацеталь, который очень быстро окисляется в эфир [3]. Прямое окисление пероксидом никеля осуществляется без подобных осложнений. Однако при окислении алифатических спиртов наблюдается падение выхода при умень-щении их растворимости в воде. Следовательно, во многих случаях более предпочтительно окисление хлорохроматом пиридиния в альдегиды, а затем перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса (ср. Р-462) или оксидом хрома (VI)-в кислоты. Аллиловые спирты очень легко окисляются оксидом серебра (П) в присутствии цианид-ионов в а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты [4]. С хорошими выходами осуществляется озонолиз циклических ацеталей в эфиры карбоновых кислот [5] (ср. 0-4а-б). [c.140]

Реакция. Восстановление а,Р-ненасышенных сложных эфиров алюмогидридом лития в первичные аллиловые спирты. В данном случае избирательно восстанавливается карбонильная группа сложного эфира [c.535]

Аллиловый спирт из кетона и винильного реактива Гриньяра Карбонильное олефинирование по реакции Хорнера Первичный спирт реакцией эфира карбоновой кислоты с Г1А1Н4 Образование соли фосфония [c.637]

Насыщенные первичные и вторичные спирты без облучения нельзя дегидрировать хинонами. Наоборот, аллиловый, пропар-гиловый и бензиловый спирты при действии хлоранила [54] и тетрахлорбензохинона-1,2 [53] окисляются в соответствующие альдегиды или кетоны. Ниже приведены некоторые примеры. [c.342]

Для синтеза фитола или изофитола кетон g (ХХХП) наращивают на два атома углерода конденсацией его с ацетиленом и получают ацетиленовый карбинол Сго ( IX), каталитическое гидрирование которого приводит к получению изофитола (LXI) [14,129, 178, 179,183]. В результате последующей аллильной перегруппировки и изомеризации третичного винилового спирта изофитола образуется первичный аллиловый спирт — фитол (LX), что показано на схеме 70 [14, 178]. [c.281]

Замещение гидроксила на хлор с помощью системы трифе- фосфин — четыреххлористый углерод и трифенилфосфин — 1зСООС2Н5 в первичных аллиловых спиртах происходит прак-Ыески без аллильной перегруппировки [c.257]

Отсутствие аллильной перегруппировки для первичных аллиловых спиртов выгодно отличает этот метод от других способов замещения гидроксильной группы на галоген. [c.257]

Окисление спиртов. Приведенные примеры иллюстрируют окиС ление аллиловых и пропаргиловых первичных п вторичиых спиртов до альдегидов и кетонов. МЕ1тересным использованием реакции [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология