Цитозин получение

Урацил, открытый Асколи, и тимин, открытый Косселем, нейтральны т. пл. 338 и 340° соответственно. Цитозин, впервые полученный Косселем, разлагается выше 320 , При действии азотистой кислоты он дезаминируется в урацил. [c.1035]

РНК исследовались методом рентгеноструктурного анализа с целью установления того, имеют ли их полинуклеотидные цепи спиралевидную форму, аналогичную ДНК, но до настоящего времени определенных выводов сделать не удалось из-за отсутствия однородных образцов кристаллической РНК. Однако дрожжевую транспортную РНК удалось очистить и получить в кристаллическом состоянии. Получены хорошие рентгенограммы этого вещества, и они оказались чрезвычайно сходными с теми, которые дает ДНК таким образом, эти две структуры должны быть близкими. В соответствии с этим вероятное строение дрожжевой транспортной РНК должно быть таким, при котором каждая полинуклеотидная цепочка сложена вдвое по всей длине и скручена таким образом, что образует двойную спираль. Две половины цепи РНК соответствуют, следовательно, комплементарным цепям ДНК. Не вызывает сомнения, что спиральная структура поддерживается за счет водородных связей между парами оснований аденин — урацил и гуанин — цитозин (партнеры, образующие такую пару, находятся в разных половинах цепи). В месте перегиба цепи имеется несколько неспаренных оснований, и небольшой хвост неспаренных оснований имеется на одном из концов цепи. В этом состоит главное отличие спиральной конфигурации дрожжевой транспортной РНК от спиральной конфигурации ДНК. Дифракционная картина, полученная при рентгеноструктурном исследовании РНК из других источников, сходна с дифракционной картиной, полученной при исследовании дрожжевой транспортной РНК следовательно, спиральная конфигурация присуща, по-видимому, многим формам РНК. [c.142]

Другой подход к проблеме кодирования заключался в использовании мутантов вируса табачной мозаики, полученных в искусственных условиях. При обработке вирусной РНК азотистой кислотой цитозин превращается в урацил, а аденин — в гуанин. Белок вирусов, образованный при участии РНК, обработанной азотистой кислотой, отличается от белка необработанного вируса в том отношении, что в нем некоторые аминокислоты замещены другими. Сравнивая изменения аминокислот с известными изменениями нуклеотидов, которые обусловлены действием азотистой кислоты, можно расшифровать код. [c.488]

Экспериментальные данные о химическом составе ДНК удалось интерпретировать лишь после того, как была теоретически обоснована ее структура. В 1953 г., воспользовавшись исключительно четкими дифракционными картинами ДНК, полученными М. X. Ф. Уилкинсом, американский биолог Дж. Д. Уотсон и английский биофизик Ф. X. К. Крик предположили, что молекулы ДНК состоят из двух цепей, закрученных относительно друг друга в виде спирали таким образом, что через каждые 330 пм вдоль оси такой двойной спирали расположены остаток аденина или гуанина и остаток тимина или цитозина. При этом такие остатки образуют комплементарные пары аденин-ти-мин и гуанин-цитозин (рис. 15.21). Спаривание оснований по принципу комплементарности пояснено на рис. 15.20, из которого видно, что между аденином и тимином могут образовываться две, а между цитозином и гуанином три водородные связи. [c.456]

Реакция проходит как по остаткам цитозина, так и по остаткам тимина. Однако в щелочной среде (0,1М КОН в гидразингидрате) реакция по дезокситимидиновым фрагментам подавляется и модификация проходит только по остаткам дезокси-цитидина. Это позволяет получить картину распределения остатков обоих пиримидиновых нуклеотидов и отдельно — дезоксицитидиновых звеньев. Этой информации достаточно, чтобы определить положение раздельно по каждому из пиримидиновых нуклеотидов. На рис. 78 приведены радиоавтограф геля, полученного методом Максама — Гилберта, и прочитываемая по этому гелю последовательность секвенированного полинуклеотида. [c.280]

Цитозин может быть получен при конденсации натриевой соли формилуксусного эфира с 5-этил-ызо-тиомочевиной [c.565]

Одним из наиболее удобных источников получения нуклеиновой кислоты у животных оказалась зобная н елеза. Не удивительно поэтому, что большинство работ посвящено изучению нуклеиновой кислоты из этого органа. При гидролизе последняя дает пуриновые основания (аденин и гуанин), пиримидиновые основания (цитозин и тимин), сахар, оказавшийся Ь (—)-2-дезоксирибо-зой, и фосфорную кислоту. Гидролиз же нуклеиновой кислоты, полученной из дрожжей, приводит к появлению аденина, гуанина, цитозина и урацила, сахара — пентозы, идентифицированной впоследствии как Б (—)-рибоза,— и фосфорной кислоты. Таким образом, это соединение отличается от нуклеиновой кислоты зобной железы тем, что оно содержит урацил вместо тимина [c.11]

При получении цитозина формилуксусный эфир (натриевое производное) конденсируется с 5-этилтиомочевиной. Последующая обработка 2-этилтио-4-оксипиримидина хлороксидом фосфора, аммиаком и разбавленной соляной кислотой приводит к цитозину [c.593]

Такое спаривание оснований связями, длина которых показана на формуле, возможно только в случае двойной спирали со специфическим расположением оснований, когда цитозин в одной спирали стоит против гуанина в другой и связан с ним, или при аналогичном расположении тимина и аденина. Хроматография и спектроскопическое количественное определение пуриновых и пиримидиновых оснований облегчили точное изучение состава гидролизатов дезоксирибонуклеиновой кислоты из различных источников (Чаргафф , 1955). Некоторые из полученных результатов приведены в табл. 43. Эквивалентность аденина и тимина гуанину и цитозину, и в целом, пуринов пиримидинам является удивительным подтверждением гипотезы Уотсона и Крика. [c.721]

Результаты, полученные при исследовании реакции 4-э/сзо-Ы-за-мещенных аналогов цитозина с гидроксиламинами, по-видимому, объясняются не только различием р/(а этих соединений, но и [c.347]

Анализы ДНК, полученной из многих объектов, показали, что единственным сахаром, присутствующим в этой кислоте в заметных количествах, является дезоксирибоза. Большую часть оснований ДНК составляют гуанин, аденин, тимин и цитозин. Кроме этих оснований, ДНК из высших растений обычно содержит 5-метилци-тозин. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды, обнаруженные в растительной ДНК, являются соответственно 9- и 3- 3-0-(2 -дез-окси)-рибофурапозидами. Почти точно известно, что межнуклеотид-ные связи в ДНК образуются между углеродными атомами в положениях 3 и 5 дезоксирибозных остатков смежных нуклеотидов (фиг. 132). [c.468]

ЧТО ДНК, полученные из разных бактерий, имеют различные эффективные плотности и что эти плотности можно коррелировать с составом молекул ДНК. Молекулы ДНК с высоким содержанием гуанина и цитозина (см. стр. 19) имеют относительно высокую плотность, тогда как молекулы с высоким содержанием аденина и тимина—низкую Метод был использован также для отделения нуклеиновых кислот, меченных изотопом азота от нормальных кислот, содержащих обычный азот [c.315]

Анизотропия радиусов связана с отклонением электронной плотности атомов от сферической симметрии. На рис. 2.13 показаны контуры электронной плотности молекулы цитозина, полученные квантово-механическим расчетом [126]. Видно, что контур электронной плотности 0,01 хорошо воспроизводит ван-дер-ваальсово окаймление молекулы, однако отклонения от сфери- [c.106]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

Рибоиуклеииовые кислоты (РНК) — нуклеиновые кислоты, полимеры нуклеотидов, в состав которых входят фосфорная кислота, рибоза и азотистые основания — аденин, цитозин и урацил содержатся главным образом в цитоплазме и микросо-мах животных и растительных клеток. РНК участвует в биосинтезе белка. Риформинг — способ переработки нефтепродуктов с целью получения высокооктановых бензинов, ароматических углеводородов, [c.113]

Обработкой смеси этилфторацетата 136 и метилформиата 137 в толуоле метилатом натрия, а затем гидрохлоридом гуанидина, был получен 5-фторизо-цитозин 138, который затем гидролизовали в 5-фторурацил 139 (схема 56) [65]. [c.472]

Так, алкилирование нуклеозидов диазометаном, алкилгалогенидами или диметилсульфатом приводит к сложной смеси продуктов О -, 0-, циклического N- и экзоциклического iV-алкилирования, хотя наиболее реакционноспособным местом по отношению к действию эфиров сильных кислот в гуанозине является атом N-7, в аденозине — iV-1 и в цитидине — N-3, тогда как уридин реагирует очень медленно. Тем не менее при реакции с диалкилсульфатами в сильно щелочных условиях образуются только продукты О -ал-килирования [174] и, хотя в результате реакции может также образоваться сложная смесь соединений, это один из наиболее легких путей получения таких О -алкилированных нуклеозидов. Эта реакция использована для аденин- и цитозин- (и, следовательно, уридин-, после дезаминирования) -содержащих нуклеозидов, а также для реакции алкилгалогенидов с 2, 3 -0-изопропилиденури-дином [175], что приводит почти исключительно к О -алкилирован-ным продуктам. Реакция объяснена в терминах жестких и мягких реакционных центров, и установлена корреляция реакции по жест- [c.116]

К полученной смеси добавляют дидезоксинуклеотиды (аде-нин, тимидин, гуанин и цитозин), каждый из которых помечен своим красителем. Меченые дидезоксинуютеотиды присоединяются к комплементарным нуклеотидам на 3 - конце каждого фрагмента. И дальнейшее удлинение цепочки на этом прекращается в силу особенностей химической структуры дидезоксинуклеотидов. Таким образом, фрагменты разной длины оказываются помеченными разными метками в зависимости от того, какой нуклеотид находится на их 3 -конце. [c.95]

Полученные результаты дали возможность Уотсону и Крику сформулировать (в 1953 г.) блестящую теорию о структуре ДНК. Согласно модели Уотсона-Крика, полинуклеотидные цепи закручены в двойную спираль вокруг воображаемой оси. Обе цепи скреплены водородными связями, соединяющими основания, которые обращены внутрь спирали (рис. 2,11) При этом если учесть расстояния и условия образования связи, то против каждого аденина должен находиться тимин, а против каждого гуанина-цитозин. На один виток спирали приходится около 10 пар оснований. Последовательность оснований в двух цепях по необходимости комплементарна. Направление цепей противоположно (5 -+ 3 и 3 -+5 ). Длина хромосомы Es heri hia oli составляет примерно 1,4 мм. Один микрометр одноцепочечной ДНК соответствует относительной молекулярной массе около 2-10 , или примерно 3000 пар оснований. Таким образом, хромосома Е. соН имеет молекулярную массу 2,9 10 . [c.34]

Образование гибридной формы ДНК наблюдается даже между цепями полирибонуклеотида и полидезоксирибонуклеотида [67]. Например, если полученный ферментативным путем полимер д (Г) д (Ц) (стр. 214) нагреть до расхождения цепей и затем полученную смесь охладить в присутствии поли-р (Ц), то образуется гибридный полимер д (Г) р (1Д). Этот гибрид состоит из соединенных водородными связями полинуклеотидных цепей, одна из которых является полирибонуклеотидной цепью, содержащей только цитозин, а вторая — иолидезоксирибонуклеотидной цепью, содержащей только гуанин (фиг. 35). Образование гибридных форм имеет большое значение для изучения механизма транскрипции информации с ДНК на РНК [68] (стр. 234). [c.78]

Образование сополимера происходит автокаталитически первая молекула сополимера, появляющаяся через несколько часов после начала реакции, служит матрицей для синтеза себе подобных. Если полученный АТ-сополимер использовать в качестве затравки, лаг-период отсутствует, причем даже если в системе находятся все четыре предшественника ДНК, в синтезированном полимере не обнаруживаются ни гуанин, ни цитозин. Это является замечательным подтверждением важной роли затравки. [c.331]

Например, при внесении в виде затравки природной ДНК АТ-типа с преобладанием аденипа и тимина над гуанином и цитозином (такова, например, ДНК из пневмококков или из животных тканей) происходил синтез полимеров того же АТ-типа. Если затравкой служила ДНК ГЦ-типа (с преобладанием гуанина и цитозина, например ДНК из туберкулезных бактерий), то полученный нолидезоксирибонуклеотид также был ГЦ-типа. [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология