Галогенпроизводные ароматических соединений

Гидролиз галогенпроизводных ароматических соединений 301, 325 и сл. [c.637]

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.62]

Галогенпроизводные ароматических соединений часто дают полосы вблизи 1100 см- однако подробные корреляции, предложенные для бензольных производных, обычно неприменимы к гетероароматическим соединениям [468]. [c.632]

Химические свойства. Атомы галогена в ароматических галогенпроизводных, так же как и в галогеналкилах, могут быть замещены различными атомами или группами. Однако скорость таких реакций для ароматических соединений с галогеном в боковой цепи или в ядре не одинакова. [c.352]

При действии меди на галогенпроизводные ароматических соединений получаются соединения ряда дифенила [1]. Реакция протекает очень бурно, для спокойного течения ее применяют разбавитель (нитробензол). [c.275]

На основании рассмотрения масс-спектров 88 соединений, содержащих атомы фтора, хлора, брома и иода в кольце и боковой цепи, была создана схема идентификации галогенпроизводных ароматических углеводородов. [c.286]

Уравнение может быть использовано только для галогенпроизводных ароматических соединений. [c.46]

X. ИЗ АКТИВИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ И СОЕДИНЕНИЙ АНАЛОГИЧНОГО ТИПА [c.356]

Табак Никотин СО2, N20, 8Рб, ароматические соединения, галогенпроизводные углеводородов 65—1000 35—100 Адсорбция в докритических условиях [c.468]

В ряду галогенпроизводных ароматических углеводородов изучены пестицидные свойства очень большого числа соединений, в том числе фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных бензола, толуола, ксилолов, изопропилбензола, цимола и их гомологов, фтор-, хлор- и бромпроизводных нафталина, аценафтена, дифенила, дифенилметана, дифенилэтана, трифенилметана, их гомологов и аналогов, флуорена, антрацена, фенантрена, пирена и др. [c.78]

Как указывалось выше, ароматические соединения обладают более высокой пестицидной активностью, чем соединения жирного ряда. Особенно активны галогенпроизводные ароматических нитросоединений. Некоторые из них нашли практическое применение в сельском хозяйстве и промышленности, кроме того, многие используются как полупродукты для производства пестицидов [9]. [c.91]

Реакцию можно проводить в органическом растворителе или без него. В качестве растворителей используют спирты, диметилсульфоксид, диметилформамид, этиленгликоль и др. В водной среде реакция протекает медленно из-за малой растворимости ароматических соединений в воде. Оптимальная температура, при которог ведут процесс, зависит от подвижности галогена в исходном галогенпроизводном. Чем менее подвижен галоген, тем выще температура и продолжительность реакции. Обычно процесс проводят при 150°С или выше. При этих условиях в реакцию вступает и п-нитрофторбензол [163]. В качестве оснований можно использовать как органические, так и неорганические соединения [164—169]. В частности, процесс можно проводить в присутствии гидроксида натрия или калия, карбоната натрия или калия. В большинстве случаев при использовании едких щелочей или карбонатов щелочных металлов предварительно получают соответствующий фенолят, отгоняют воду и далее проводят реакцию при указанных выше условиях в органическом растворителе илн без него. [c.127]

Галогенпроизводные ароматического ряда, у которых галоген связан с углеродом бензольного ядра, не дают непосредственно реакции Кенига — Цинке. На примере реакции пиридина с 2,4-динитрохлорбензолом стало известно, что введение нитрогруппы в молекулу позволяет определять по реакции Кенига и галогенорганические соединения ароматического ряда. [c.67]

Алкилирование или арилирование ароматических соединений действием соответствующих галогенпроизводных в присутствии порошка алюминия и газообразного хлористого водорода [c.339]

Каталитические реакции чрезвычайно распространены в природе. Многие из них катализируются ферментами (ферментативный катализ). Каталитические процессы щироко используют в промышленности. Производство азотной и серной кислот, аммиака, получение синтетического каучука и т. д. невозможны без катализатора. Катализаторы применяют при производстве лекарственных веществ фенацетина, гваякола, галогенпроизводных ароматических соединений и др. В качестве катализаторов используют оксид Мп(1У), N1, Со, Ее, А1С1з, ТеСЬ. [c.291]

Многие органические алифатические и ароматические соединения (альдегиды, кетоны, эфиры, нитросоединения, амины, нитрилы, галогенпроизводные, сульфоксиды, сульфоны и др.) растворяются в безводной серной кислоте, присоединяя протон и образуя кислоты, сопряженные основанию. В упрощенном виде реакции можно представить следующим образом [c.66]

Из продуктов, получаемых замещением ароматических соединений в боковую цепь, в промышленности основного органического синтеза наибольшее значение имеет хлористый бензил. Процесс его производства путем хлорирования толуола почти аналогичен жидкофазному хлорированию парафиновых углеводородов и их галогенпроизводных в отношении типа хлораторов и технологической схемы (рис. 35 и 36, стр. 134 и 135). [c.168]

Получение ароматических галогенпроизводных. При действии галогена на ароматические соединения в зависимости от условий реакции образуются различные продукты. [c.150]

Методики синтезов фторароматических соединений расположены в следующем порядке. Вначале приводятся несколько примеров введения атомов фтора в ароматическое ядро по реакции Бальца — Шимана. Далее даны синтезы о-нитро- и 2,4-динитро фторбензолов в качестве примера замены ароматически связанного атома хлора на фтор под действием фторидов калия и цезия в растворителе и в отсутствие растворителя. Во всех остальных методиках описаны синтезы полифторароматических соединенней. При этом сначала приведены синтезы ключевых соединений — полифторированных ароматических соединений и их галогенпроизводных. Далее идут полифторароматические соединения с алкильными и алкенильными. группами и их производные. Затем следуют соединения с карбонильной и карбоксильной группами и их производные, хиноны, оксисоединения и простые эфиры, соединения, содержащие серу, ароматические амины, гидразины и нитросоединения. В конце приведено несколько примеров синтеза полифторсодержащих гетероциклических соединений по реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора. Для того чтобы найти методику синтеза конкретного соединения, необходимо пользоваться предметным указателем. [c.124]

Замещенные ароматические углеводороды. Используя систему, состоящую из ОДЦ-пермафазы и водно-спиртовой подвижной фазы, можно проводить разделение галогензамещенных бензолов, гомологов бензола и замещенных бифенилов в условиях, подобных используемым при разделении полиядерных соединений. Разделение бензола и девяти его хлорпроизводных показано на рис. 11.9. Кроме указанных соединений, при использовании данной системы проводилось хроматографирование бром- и иодбензолов и смеси галогенпроизводных ароматических соединений. [c.283]

Лрилгалоге н5ьг. Восстановление галогенпроизводных ароматических соединений представляет больший интерес для препаративных синтезов, чем восстановление алкилгалогенидов. Так же как и в случае алифатических производных, восстановление проходит либо через промежуточное образование металлоорганических производных, либо непосредственно при действии металлов-восстановителей в кислых или нейтральных средах. Иногда с этой целью применяют соли металлов, особенно соли хрома. Реакции восстановления протекают в известной степени избирательно. [c.200]

Щелочной гидролиз хлорпроизводных. Галогенпроизводные ароматических углеводородов в отличие от большинства галогенсодержащих органических соединений малоактивны в реакциях нуклеофильного замещения. Эта инертность объясняется тем, что электроотрицательный атом галогена оттягивает к себе электроны (—/-эффект) и наводит положительный заряд на связанный с ним атом углерода кольца и далее соответственно на орто- и й/ й-углеродные атомы. Однако, эти частичные положительные аряды, обусловливающие реакционную способность г -логенаро-матического соединения, в значительной мере компенсируются в результате взаимодействия свободных электронных пар галогена с л-системой связей ароматического кольца (-f-AI-эффект). Поэтому замещение галогена на нуклеофильный агент требует жестких условий. Хлорбензол, например, гидролизуется только при продолжительном воздействии раствора щелочи при 300—350 С и давлении 280—300 кгс/см . Реакция в этих условиях, по-видимому, протекает с предварительным дегидрохлорированием хлорбензола до чрезвычайно реакционноспособного дегидробензола, который легко присоединяет воду. [c.264]

Галогенпроизводные метана, этана и пропана, хлоралкены, хлорсодержащие ароматические соединения, некоторые газообразные кислород- и азотсодержащие соединения являются потенциальными мутагенами и канцерогенами (табл. 5). [c.26]

Представляется, что квалифицированная вторичная переработка ОСМ позволит эффективно решить проблему обезвреживания высокотоксичных отходов, содержащих ПХД, диоксины, ПА и др. Однако современные процессы, как правило, этого не обеспечивают. Адсорбционная очистка активированными глинами не всегда удаляет из ОСМ токсичные соединения типа ПХД. Утилизация такого отработанного сорбента, кроме того, сама представляет существенную проблему. Вопрос может быть решен путем комбинирования адсорбционной очистки и модифицированной гидроочистки. Такой процесс позволяет удалять из отработанных нефтяных масел галогенпроизводные различного строения. На первой стадии осуществляют адсорбционную очистку активированным углем или оксидом алюминия. На второй стадии при 260— 290°С и давлении 4,2 — 5,2 МПа ведут гидроочистку на алюмони-кельмолибденовом катализаторе, способствующем дегалогениро-ванию дифенилов. Содержание ПХД в масле при этом снижается до I млн . Отличием данного процесса от традиционного является разделение продуктов гидрогенизации в атмосфере азота на фракции очищенного масла, полимерных ароматических соединений, легких углеводородов и соляной кислоты. Масляную фракцию за- [c.360]

Прн этом методе синтеза смещения заместителей не происходит. Выходы для ароматических соединений увеличиваются, если имеет-=<ря более чем один заместитель донорного типа (ОН, 0R, К), особен-но если они занг1мают л е/па-положение, поскольку при этом активирующее действие заместителей испытывают одни и те же атомы угле- рода. Атом галогена, находящийся в орто-положении по отношению к гидроксильной группе, снижает активность, тогда как нитрогруппа в этом же положении ингибирует реакцию. Эту реакцию можноо при№НЗТ Ь к углеводородам и их галогенпроизводным, особенно ш [c.125]

Реакция алкилирования применяется для измерения относительной реакционной способности различных галогенпроизводных [192, 193], а также для получения производных таких ароматических соединений, как о-нитро-хлорбензол, в которых ароматически связанный галоген активирован наличием ж/па-ориентирующей группы, находящейся в орто- или лара-ноложе-нии [194]. . [c.516]

Ароматические соединения, содержащие в ядре один или два атома фтора, по свойствам весьма схожи с другими ароматическими галогенпроизводными (например, хлорпроизводными), методы получения и свойства которых достаточно хорошо изучены. Интересными специфическими свойствами обладают полифтори-рованные ароматические соединения, методы получения которых рассмотрены ниже. [c.86]

Ароматические углеводороды и их галогенпроизводные. Поликонденсированные соединения (антрацен, хлорантрацены, фенантрен, пирен и др.) вступают в реакцию сополимеризации с бутадиеном [59, 60] и ингибируют полимеризацию стирола [61, 62]. Спектроскопи- [c.168]

В качестве источника трития можно использовать как тритиро-ванную воду, так и газообразный тритий. В первом случае для получения тритийорганических соединений применяются реакции гидролитического разложения реактйва Гриньяра и других элементорганических соединений. Газообразный тритий может быть введен в большое число органических соединений путем каталитического гидрирования ненасыщенных соединений или путем реакций каталитического обмена галогена в ароматических соединениях на тритий. В случае алифатических галогенпроизводных непосредственный обмен между галогеном и тритием, как правило, не имеет места. Однако такой обмен протекает с достаточной скоростью при взаимодействии алифатических галогенпроизводных с тритидом кальция при 100—200° С. [c.50]

В реакциях Н с галогенпроизводными в зависимости от природы галогена могут происходить либо отщепление Н (фторироизвод-ные), либо отщепление галогена (бром- и иодпроизводные), либо оба процесса одновременно (хлорпроизводные). При взаимодействии с 5Н-груипой Н и ОН отрывают с большой скоростью атом водорода. Кроме двойной связи Н может присоединяться к карбонильной, нитро- и циангруппе. Для ароматических соединений весьма характерно открытое отечественными учеными [48] присоединение ОН (и Н) к бензольному кольцу. Этот процесс протекает весьма быстро [ 10 -ь10 ° л/(моль-с)]. Направление атаки в значительной степени определяется природой заместителей в бензольном кольце. В случае метоксифенолов и гидроксибензойных кислот присоединение ОН происходит преимущественно в положениях, активированных электронодонорпыми заместителями ОН и ОСНз [49]. По данным работы [50], в реакции с нитрофенолами ОН присоединяется главным образом в орто-пара-положения относительно групп ОН и N02. Например, при взаимодействии -ОН с 4-нитрофенолом возникают в основном 1,2-дигидрокси- и 1,4-ди-гидрокси-4-нитроциклогексадиенильные радикалы. [c.129]

Исследовались масс-спектры винилфторида [312], фторнитрилов и фторакрилнитрилов [313, 314], галогенпроизводных гетероциклических соединений [315—317], галогенпроизводных ароматических углеводородов [318—320], и гетероциклических систем [321], а также соединений, содержащих азот и фтор, [c.156]

Решение. Галогенпроизводные ароматических углеводородов в реакции с магнием в эфирном растворе образуют магнийорганические соединения. Взаимодействие их с галогеналки-лом приводит к синтезу углеводородов. Так, при взаимодействии в этих условиях магния с хлористым бензилом образуется магнийхлорбензил. Если на последний подействовать хлористым этилом, то получится пропилбензол. Схема превращений [c.105]

Химические свойства галогенпроизводных ароматического ряда определяются главным образом тем, соединен галоген с углеродом ароматического кольца, как в бромбензоле, или с углеродом алкильного заместителя, как в бензилбромиде. Соединения первого типа называют арилгалогенидами, а второго — аралкилгалогенидами. В настояи1ей главе внимание будет сосредоточено на получении и реакциях арилгалогенидов, причем будет подчеркиваться сходство и различие в свойствах арилгалогенидов и галогенпроизводных, рассмотренных в предыдуищх главах. [c.237]

Галогенпроизводные. Наиболее распространенный метод введения галогенметильной группы в молекулу ароматических соединений — галогенметилирование не нашел широкого применения в ряду пространственно-затрудненных фенолов При хлорметили-ровании 2,6-ди-трет-бутилфенола параформом и хлористым водородом в растворе бензола был получен 4-хлорметил-2,6-ди-трег-бу-тилфенол 5 [c.280]

Сопоставление кинетики дейтерообмепа, катализируемого комплексами платины, в алканах, ароматических соединениях и их галогенпроизводных [1 ] с ФЭ-спектрами этих соединений оказалось весьма полезным для понимания механизма дейтерообмеиа и конкурирующих процессов, его сопровождающих, а также подкрепило интерпретацию полос в ФЭ-спектрах изученных соединений. При этом было показано, что константа скорости дейтерообмепа определяется не только величиной нижнего ПИ , но в отдельных случаях и более высокими потенциалами ПИ . Мы рассмотрим этот вопрос подробно, поскольку он ярко показывает возможности ФЭС в изучении реакционной способности и позволяет обсудить орбитальное строение и интерпретацию ФЭ-спектров этих соединений. [c.253]

Первичные и вторичные (а также и третичные) алифатические галогенпроизводные и ароматические соединения, содержащие галоген в боковой цепи, отщепляют ион галогена под действием растворов едкого натра или едкого кали. В качестве растворителей применяют метиловый, этиловый и вышекипя-щие спирты, а также гликоли. [c.91]

Получение ангидридов ароматических сульфокислот. В прошлом ангидриды ароматических сульфокислот полуталп различными методами [279], и только относительно недавно было найдено, что их можно получать простым прибавлением ароматических соединений к избытку крепкого олеума или к SOg в нитрометане. Таким способом с применением 65 %-ного олеума были получены 24 ангидрида галогенсодержащих бензол сульфокислот [255, 256]. Образование сульфонов и дисульфокислот наблюдается лишь в незначительной степени, и только с 1,2,3-трибромбензолом образуется более одного изомера. Серный ангидрид в нитрометане при 0° С был применен нри сульфировании четырех ароматических углеводородов и двенадцати ароматических галогенпроизводных [78]. В этом исследовании пять соединений не дали ожидаемых продуктов (бензол, антрацен, антрахинон, -дихлорбензол и ге-дииодбензол). Автор считает данный реагент раствором SOg в нитрометане , однако, как указывалось в гл. 1, вероятно это раствор комплекса SOg—нитрометан. Как и следовало ожидать, выходы продуктов повышаются обратно пропорционально содержанию серной кислоты в реагенте. Так, 20%-ный олеум не дает ангидрида, а с SOg—нитрометаном образуется больше продукта, чем с 65%-ным олеумом. Серный ангидрид в жидком сернистом ангидриде при —10° С дает с толуолом больший выход ангидрида толуолсульфокислоты [7], чем SOg—нитрометан. [c.87]

Взаимодействие галогенпроизводных с солями роданистоводородной кислоты (аналогично соединениям алифатического ряда). Однако эта реакция применима только к таким галогенпроизводным ароматического ряда, галоген в которых достаточно подвижен, как, например, в 2,4-динитрохлорбензоле и подобных соединениях. [c.418]

В продолжающемся справочном издании содержатся сведения о галогенпроизводных ароматических углеводородов (материал дополняет вышедший в 1990 г. справочник "Углеводороды. Галогенпроизвод-ные углеводородов") и о кислородсодержащих органических соединениях (кроме карбоновых кислот и их производных), загрязняющих окружающую и производственную среду. Приведены данные об их свойствах, получении и применении, источниках их поступления в окружающую среду, содержании в почве, воздухе, воде, продуктах питания и т.д. Даны предельно допустимые уровни в разных средах, санитарно-гигиеническая и токсикологическая характеристики, меры профилактики и защиты. [c.37]