Ацетальдегид образование альдоля

Этот процесс называют альдолизацией ацетальдегида. Образование альдоля происходит в присутствии катализатора— едкого кали. [c.162]

Образование альдоля происходит в присутствии 8—12%-ных растворов щелочи в исключительно мягких условиях (атмосферное давление, 20 °С). Выход альдоля составляет около 50% на пропущенный и 84—88% на превращенный ацетальдегид. [c.365]

Сравните эту схему с механизмом образования альдоля из 2 мол ацетальдегида [c.55]

Конденсация ацетальдегида в присутствии щелочи приводит к образованию альдоля [c.222]

Включая катализирующее основание В и его сопряженную кислоту ВН , которая должна катализировать обратную реакцию первой стадии, механизм образования альдоля (PH) из ацетальдегида (ЗН) можно написать так [47] [c.164]

КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — конденсация двух молекул альдегида с отщеплением воды и образованием ненасыщенного альдегида, В зависимости от условий уплотнение может останавливаться на стадии образования альдоля (см. Альдольная конденсация) или же сопровождаться дополнительным отщеплением молекулы воды с получением кротонового альдегида, напр, для ацетальдегида [c.435]

Катализатором реакции альдолизации является едкий натр. Концентрация его в реакционной массе поддерживается в размере около 0,05% вес. При этом теоретически в реакцию альдолизации может вступить лишь /з ацетальдегида, так как после альдолизации двух молекул ацетальдегида к получающемуся альдолю присоединяется еще одна молекула ацетальдегида с образованием альдоксана (2,4-диметил-6-окси-1,3-диоксана) [c.65]

Альдольная конденсация. — Обратимое взаимодействие двух молекул ацетальдегида в присутствии небольшого количества гидроокиси натрия приводит к образованию (З-оксимасляного альдегида, или альдоля (т. кип. 83 °С при 20 мм рт. ст.) [c.542]

Конденсацию ацетальдегида проводят при 20—30 °С в присутствии 0,05 % щелочи. Чтобы избежать образования высших продуктов конденсации, степень конверсии ацетальдегида ограничивают 40—60 %. При этом в реакционной массе находится не сам альдоль, а его циклический ацеталь с исходным ацетальдегидом (производное 1,3-диоксана) [c.561]

По карбонильной активности формальдегид превосходит все альдегиды, как алифатические, так и ароматические, поэтому в присутствии мягких основных катализаторов он легко реагирует с алифатическими альдегидами, не давая возможности тоследним самоконденсироваться. В тех случаях, когда в реакцию вводят избыточное количество формальдегида, она не останавливается на стадии образования альдоля, в котором оставшийся в а-положении атом водорода еще подвижнее, чем в исходном альдегиде. Например, при взаимодействии формальдегида с ацетальдегидом (у которого атомы водорода в а-положении настолько подвижны, что могут быть сняты таким слабоосновным агентом, как карбонат калия) с одной молекулой ацетальдегида реагируют сразу три молекулы формальдегида, образуя тригидроксиальдегид (19) [c.200]

Из ацетальдегида. Ацетальдегид является главным источником получения бутадиена в Германии. Ацетальдегид превращается в 1, 3-бутиленгликоль через образование альдоля в качестве промежуточного продукта при обработке разбавленным раствором хлорноватокислсго калия и восстановителем [c.34]

Образование альдоля нз ацетальдегида под действием окиси магнля пред-яолагается как одна нз стадий синтеза дивинила (по Лебедеву) из этилового спирта (см. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. ]. М.. Химия , 1974, с. 269). [c.154]

Бутадиен синтезируется из ацетилена ну тем (1) гидролиза, нрп-Бодящего к образованию ацетальдегида в присутствии разбавленной серной кислоты п соли ртути в качестве катализатора, (2) конденсации ацетальдегида в альдол, с разбавленным раствором НаОН, играющим роль катализатора, (3) каталитической гидрогенизации альдоля под давлением в 1,3 бутилен-гликоль и, наконец, (4) дегидратации последнего до углеводорода. В СССР бу та-диен приготовляется из этилового спирта, пропускаемого над специальным катализатором, что приводит к дегидрогенизации одной молекулы в ацетальдегид, который дегидратиру ется второй молекулой спирта [c.443]

Кинетика альдольной конденсации изучена Беллом и сотр. [21], использовавшими едкий натр или другие основные катализаторы. Для этой реакции наблюдается определенное осложнение так, при присоединении к альдолю образуется некоторое количество полимера в воде ацетальдегид существует в виде гидрата, и его превращение из этой формы происходит очень медленно. Найдено, что скорость образования альдоля в растворе едкого натра при 25° описывается выражением [c.330]

Другим характерным процессом среди реакций присоединения, протекающих в присутствии щелочных катализаторов, является альдольная конденсация. Катализаторами здесь служат в основном соли, алкоголяты и гидроокиси натрия и калия [95—97, 151—155]. Процессы идут в жидкой фазе гомогенным путем, преимущественно при комнатной температуре, часто со значительным выходом [152]. Карбонат натрия применяется как технический катализатор конденсации ацетальдегида в альдоль [151]. К этому типу реакций примыкают реакции взаимодействия органических окисей или лактонов со спиртами, ведущие к образованию оксиэфиров [157—160. В процессах альдольной конденсации щелочные катализаторы более эффективны, чем кислотные. [c.16]

Иногда в этих реакциях оказывается возможным выделить промежуточный продукт присоединения (33). Именно образование соединения СНзСН(ОН)СН2СНО (которое является одновременно альдегидом и алкоголем) из ацетальдегида дало название реакции альдольная конденсация . Но, в соответствии с современным определением, образование альдолей следует рассматривать как присоединение, а термин конденсация предназначается для присоединения с последующим отщеплением воды. [c.102]

С целью систематического изучения реакции конденсации нитроалканов с альдегидами Б. Вандербильт и Г. Хесс получили большое число нитроспиртов взаимодействием нитроэтана, 1-нитропропана, 2-нитропропана,1-нитробутана, 2-нитробутана2 и 2-метил-1-нитропропана с формальдегидом, ацетальдегидом и масляным альдегидом. Было показано, что щелочные катализаторы, стимулирующие конденсацию, одновременно способствуют образованию альдолов, снижающих выход нитроспиртов. [c.13]

Эта реакция осуществима только для альдегидов, в молекуле которых рядом с альдегидной группой имеется реакционноспособный атом водорода. Реакция образования альдоля протекает не до конца. Альдоль образует с непрореагировавшим ацетальдегидом ацеталеподобные молекулярные соединения, которые, однако, расщепляются при перегонке. В промышленных условиях считается удовлетворительной степень конверсии ацетальдегида до 60%. При большей степени конверсии и повышенной температуре происходит более интенсивное образование кротонового альдегида (дегидратация альдоля) и смолообразование, поэтому необходимо усиленное охлаждение реакционного пространства водой. Этот процесс был оформлена Хехсте по непрерывной схеме и после этого мог быть использован в промышленных условиях. [c.206]

Образование альдолей требует участия определенных катализаторов, которые могут специфически направлять реакцию. Для получения обычного ацетальдоля (диальдоль, р-оксибутиральдегид, СНз СН(ОН) СН2 СНО) можно применять в качестве катализатора водные растворы солей, обладающих кислой или щелочной реакцией, щелочей, щелочных и щелочноземельных солей угольной кислоты, окиси и гидроокиси щелочноземельных металлов и магния, слабую НС1 и т. д. 2. Скорость реакции образования альдолей зависит от концентрации ионов ОН применение ацетатов в качестве буферных солей приостанавливает процесс. Известно, что дейтерий не вступает в молекулу при образовании ацетальдоля. Скорость образования альдоля равна скорости энолизации ацетальдегида. Однако даже при самых благоприятных условиях невозможен хотя бы приблизительно количественный выход. Повидимому, этому мешают многие параллельно протекающие побочные реакции з. [c.244]

Обратная реакция (протонирование аниона ацетальдегида) полностью перекрывается быстрой альдольной реакцией присоединения. Это следует, в частности, из того факта, что в тяжелой воде реакция приводит к образованию альдоля, не содержащего дейтерия, связанного с углеродом. Действительная картина несколько сложнее детали ее рассматриваются в работе [114]. [c.337]

С помощью дейтерия исследовались реакции альдольной конденсации, которые иногда рассматриваются как процессы, сходные с эно-лизацией (ср. [170, 863], [171, стр. 20]) и лимитируемые стадией ионизации альдегида. Было найдено, что в щелочном растворе, содержащем ОгО, образование альдоля из ацетальдегида и смеси гексоз из глицеринового альдегида [116], так же как образование углеводов из формальдегида [172], происходит без внедрения дейтерия в связь с углеродом. [c.236]

Все эти стадии, объединенные в уравнениях, приведеппых ниже, иллюстрируют механизм образования 3-оксибутаналя (альдоля) из ацетальдегида. [c.70]

Красное окрашивание при этой пробе дает также 40%-ный водный раствор формальдегида (формалин), что обусловлено наличием в формалине метанола. В случае ацетальдегида красное окрашивание часто появляется вследствие присутствия альдоля СНзСН (ОН) СН2СНО. Кроме того, такие альдегиды гидратируются в водных растворах с образованием геминальных диолов, например КСН(ОН)г, также способных к окислению. [c.171]

Белл и Мак-Тижу [49] используют число 3 в своем уравнении скоростей, исходя из предположения, что альдоль реагирует с третьей молекулой ацетальдегида с образованием 6-гидрокси-2,4-диметил-1,3-диоксана. [c.164]

Как показал Гаишке (1943), выход альдоля из ацетальдегида не превышает 66%. Это объясняется тем, что ацетальдегид реагирует с альдолем с образованием гемиацеталя I. Ацетат этого соединения при гидрогенолизе отщепляет ацетоксигруппу, превращаясь в вещество П (идентичное продукту конденсации ацетальдегида с бутандиолом-1,3) [c.543]

Реакция В. Е. Тищенко. В условиях реакции Канниццаро алифатические альдегиды, содержащие подвижные атомы водорода у а-углеродного атома, как известно, вступают в альдоль-ную конденсацию. Однако под влиянием малоосновных алкоголятов алюминия, которые не способны вызвать альдольную конденсацию, такие альдегиды претерпевают окислительно-восстановительные превращения, с образованием сложного эфира (реакция В. Е. Тищенко). Так, например, под влиянием этилата алюминия ацетальдегид превращается в этилацетат [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология