Аминонитрил кислота

Карбонильные соединения под действием синильной кислоты образуют циангидрин, последний с аммиаком дает а-аминонитрил, который далее в кислой среде гидролизуется до а-аминокислоты [c.236]

НИЙ растворится, к содержимому колбы в один прием приливают раствор 212 г" (2,0 моля) бензальдегида в 400 мл метилового спирта. Быстро начинается реакция, и температура повышается до 45 . Перемешивание продолжают в течение 2 час., после чего гетерогенную смесь, прибавив к ней 1 л воды, экстрагируют 1 л бензола и водный слой отбрасывают. Бензольный слой промывают тремя порциями воды по 50 jiu и аминонитрил извлекают в виде его гидрохлорида путем взбалтывания бензольного раствора с 6 н. соляной кислотой, сперва с одной порцией в 600 мл, а затем с двумя порциями по 300 мл. [c.64]

Омыление аминонитрила следует проводить в вытяжном шкафу, так как при этом выделяется некоторое количество синильной кислоты. [c.65]

Получающийся в кислых средах аминонитрил выделяется или а виде маслянистого слоя, или в виде осадка. В первом случае его очищают перегонкой в вакууме, во втором — перекристаллизацией из подходящего растворителя. Гидролиз нитрилов осуществляют нагреванием со щелочью, реже — с минеральными кислотами. [c.17]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

Гидролиз нитрилов. Аминонитрил (3), полученный из 3 молей ацетона, кипятят в течение 2 час с 1 кг 48%-ной Б. к. и 600 мл воды, затем отгоняют большую часть кислоты, остаток растворяют в метаноле и обрабатывают пиридином для осаждения аминокислоты (4) [51. [c.128]

Солянокислую соль аминонитрила растворяют в дымящейся соляной кислоте, а на другой день разбавляют равным объемом воды и 2 часа кипятят в колбе с обратным холодильником. Образовавшуюся аминокис /оту выделяют нейтрализацией раствора аммиаком, отделяют и перекристаллизовывают из водной муравьиной кислоты. [c.219]

Динитрил Р-метил-адипиновой кислоты о)-Аминонитрил Р-метилкапроновой кислоты Железо-алюминиево-кобальтовый катализатор в присутствии аммиака, 100—200 бар, 100—140° С. Выход до 90% [264] [c.735]

Динитрил Р-метил-адипиновой кислоты (й-Аминонитрил Р-метилкапроновой кислоты Кобальт-железо-алюминиевый катализатор в присутствии NHs, ЮО—200 бар, 100— 140° С. Выход до 90% [264] [c.775]

Имеется много путей синтеза аминокислот, одни более общие, другие применимы только для синтеза одной. и.-л двух частных аминокислот. Мы опишем два наиболее общих метода. В первом методе, называемом синтезом Штреккера, к альдегиду прибавляют аммиак и цианистый водород и получающийся, а-аминонитрил гидролизуют водной кислотой (рис. 12.6,а). [c.265]

Соединение этих звеньев с образованием полипептидных цепей могло происходить в первичном океане на стадии аминонитрила, т. е. до гидролиза нитрила, приводящего к образованию карбоновой кислоты. Действительно, это могло быть самым простым способом образования первичных полипептидов, поскольку гидролиз нитрила и конденсация аминокислоты требуют довольно жестких или же специальных условий проведения реакции. Аминонитрилы могли бы полимеризоваться и гидролизоваться в более мягких условиях, по сравнению с имевшимися в то время. [c.16]

При действии щелочей на 1,1-дизамешенные гидразиды сульфокислот (ХП) происходит не омыление, а разложение на соли сульфиновых кислот и аминонитрены, претерпевающие дальнейшие преврашения [c.107]

Действие цианистого аммония (он ведет себя как смесь синильной кислоты и аммиака NH N ч NH3 + H N) на альдегиды и кетоны дает возможность получать а-аминокислоты (синтез Н. Д. Зелинского). Процесс идет через промежуточное образование циангидрина, который затем превращается в аминонитрил, дающий лри гидролизе а-аминокислоту [c.398]

При исследовании процесса получения ж-ксилилендиамина гидрированием динитрила изофталевой кислоты необходимо анализировать смесь л1-ксилилендиамина, л -аминонитрила и ж-ди-нитрила. [c.176]

Синильная кислота, по-видимому, могла получиться в результате ее отщепления от аминонитрила с последующим гидролизом иминосоединения [c.603]

Эта формула была подтверждена синтезом продукта окисления глюкозамина — глюкозамнновой кислоты. Синтез этой кислоты был осуществлен Э. Фишером и Лейхсом путем присоединения к D-араби-нозе аммиака и синильной кислоты с последующим омылением полученного аминонитрила. [c.444]

Вариант этого метода использован Робинсом с сотр. специально для получения Н-7-гликозилпуриновых нуклеозидов [85]. Имидазольный нуклеозид (39) получен катализируемой кислотой реакцией сплавления и обработан далее цианидом калия, что привело к (40), который восстанавливали до аминонитрила (41). Циклизация последнего с диметоксиметилацетатом с последующим деацетилированием дала 7-(р-й-рибофуранозил) аденин (42) схема (17) . По аналогичной методике получепы также соответствующие гуаннновые производные. [c.92]

Описано внутримолекулярное образование связи С—С в енами-нонитрилах, приводящее к получению солей дигидропириди-ния 120-122 Реакция проводится нагреванием р-аминонитрила и кетона в присутствии эквивалентного количества п-толуолсульфо-кислоты или перхлората магния и следов кислоты, например [c.207]

Омыление 2-аминонитрилбензимидазола спиртами вначале проводилось при соотношении реагентов 2-аминонитрилбензими-дазол спирт соляная кислота—1 1 1 и нагревании в течение 4 ч при 60°. В этих условиях реакция не проходила. При более жестких условиях удалось выделить 2-карбометоксиаминобензи-мидазол. В частности, при соотношении реагентов 2-аминонитрил-бензимидазол метанол соляная кислота=1 10 2 и нагревании при 60"" в течение 3 ч выход продукта составил 62%. Реакционная способность нитрилов увеличивается в присутствии катализаторов [18]. В, данном случае соляная кислота, являющаяся катализатором, способна повышать поляризуемость нитрильной группы. Блокируя неподеленную пару электронов азота нитрильной группы и раскрывая связь, она увеличивает электроноакцепторные свойства этой группы. [c.8]

После охлаждения сосуд осторожно открывают, переносят содержимое в аппаратуру для перегонки в вакууме и перегоняют в полном вакууме водоструйного насоса при температуре бани 30—40°. Пр этом отгоняется аммиак и часть воды. После этого добавляют 300 млг. концентрированной соляной кислоты (Осторожно Выделяется некоторое количество синильной кислоты Тяга ) и кипятят 3 час с обратным холодильником, чтобы омылить аминонитрил. Затем отгоняют в вакууме досуха, под конец нагревая на кипящей водяной бане. Горячий остаток дважды экстрагируют 100 мл метилового спирта.. Из объединенных вытяжек при охлаждении выделяется еще немного, хлористого аммония, который отфильтровывают. После этого добав -ляют диэтил амин или трибутиламин до слабощелочной реакции, выделяя таким образом аминокислоту в свободном виде. Оставляют на ночь, в холодильном шкафу, выпавшую аминокислоту отфильтровывают и промывают метиловым спиртом и эфиром. В случае необходимости можно перекристаллизовать из водного спирта. [c.435]

Аланин принадлежит к числу тех аминокислот, которые сначала были получены синтетически и лишь позднее признаны природными продуктами. В 1850 г. Штреккер [2], пытаясь получить молочную кислоту, обработал продукт конденсации ацет-альдегида и аммиака цианистоводородной и соляной кислотами полученный в кристаллической форме аланин был превращен в молочную кислоту путем обработки азотистой кислотой. Реакция Штреккера ведет к образованию аминонитрила, который после гидролиза дает соответствующую аминокислоту оказалось, что эта реакция может быть использована для по-отучения ряда других аминокислот из соответствующих альдегидов. Через 38 лет после того, как Штреккер синтезировал аланин, Вейл [3] выделил эту аминокислоту из кислотного гидролизата шелка — белка, наиболее богатого аланином. Позднее Фишер и Скита [4] получили Ь-аланин из шелка и установили его структуру и конфигурацию путем превращения его в молочную кислоту. [c.12]

Получающийся в кислых средах аминонитрил выделяется или в виде маслянистого слоя, или в виде осадка. В первом случае его очищают перегонкой в вакууме [86], во втором — перекристаллизацией из подходящего растворителя. Нитрил ЭДТА представляет собой кристаллизующееся из воды вещество с темп. пл. 128—129° С [5, 90], нитрил нитрилтриуксусной кислоты имеет темн. пл. 126— 127° С [91], а нитрил гексаметилендиаминтетрауксусной кислоты 80-8ГС [5]. [c.264]

Аминонитрильныйсинтеза-аминокислот. Большое значение имеет способ синтеза а-аминокислот из карбонильных соединений, основанный на одновременном введении и аминогруппы и карбоксильной группы. Способ этот подобен оксинитрильному синтезу а-оксикислот (стр. 363) и называется аминонитрильным. По этому способу в оксинитрилах, полученных при взаимодействии карбонильного соединения с синильной кислотой, замещают гидроксильную группу аминогруппой и подвергают омылению образовавшийся аминонитрил. Так, например, из уксусного альдегида можно получать а-аланин [c.378]

Исходя из аминонитрила и полиметилендисульфонилгалогенидов, можно получать особенно длинные цепи дикарбоновых кислот с функциональными группами, прерываемыми гетероато.мамн. [c.551]

Циангидринный метод. а-Аминокислоты получаются действием аммиака на а-оксинитрилы при этом сначала образуются аминонитри-лы, которые при омылении дают соответствующие аминокислоты. Так как оксинитрилы получаются присоединением синильной кислоты к альдегидам и кетонам, то эта реакция позволяет перейти от альдегидов и кетонов к аминокислотам (циангидринный синтез) [c.341]

С середины 1950-х годов предположения об участии в реакциях подобных промежуточных частиц стали все чаше появляться в работах по химии гидразинов. Высказывали мнение, что мезомерия (16) может повлечь за собой стабилизацию и увеличение времени жизни аминонитренов по сравнению с С7-нитренами или карбенами [см. Овер-бергер, Анселм, Ломбардино, 1970], однако в свободном виде аминонитрены зафиксировать не удавалось. Вместе с тем, в 1957 г. МакБрайдом и Крузе [6] было показано, что сопряженные аминонитренам кислоты (VI) - [c.98]

Весьма вероятно, что первой стадией щелочного расшепления сульфонилгидразинов является их диссоциация на анион сульфиновой кислоты и 1,1-дизамешенный катион диазения (VI), который далее депротонируется до аминонитрена [c.108]

Зто тоже внутримолекулярный окислительно-восстановительный процесс, включающий окисление гидразинного остатка до аминонитрена и восстановление сульфокислотного до натриевой соли сульфиновой кислоты. Конечные продукты этой реакции во многом сходны с продуктами действия щелочей на соответствующие гидразиды, хотя из-за гораздо более жестких условий возможны некоторые различия. [c.108]

Анализ продуктов гидрирования лг-динитрила изофталевой кислоты. Неподвижной фазой для разделения л-ксили-лендиамина, л-аминонитрила и л-динитрила был выбран ПЭГ-20М, в качестве твердого носителя — хромосорб W с добавкой едкого натра. Носитель КД, приготовленный в Но- [c.177]

Наилучшие выходы аминонитрила (до 70% по току) получены на свинцовом катоде, который предварительно обрабатывали разбавленной азотной кислотой. На цинковом катоде выход 1-амино-5-цианопентена-2 по току не превышал 30%. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология