Фенилдиазоний-ион реакции

Для хлористого фенилдиазония реакцию можно представить уравнением [c.37]

Какие типы химических превращений характерны для солей диазония Проиллюстрируйте ответ конкретными реакциями хлорида фенилдиазония. [c.159]

Опыт 6. Реакция диазотирования (получение гидросульфата фенилдиазония) [c.236]

Приведенные примеры иллюстрируют реакцию, общую для фенолов и третичных аминов, в ароматическом кольце которых имеется незамещенный углеродный атом, находящийся в пара- или орто-положении по отношению к амино- или оксигруппе. Если выбор свободен, то сочетание происходит почти исключительно в пара-положении. Так, продукт взаимодействия хлористого фенилдиазония и фенола содержит не более 1 % о-оксиазобензола (оранжевые кристаллы т. пл. 83 °С) незначительное количество орто-изомера можно отделить от нелетучего пара-соединения перегонкой с водяным паром. Хотя предпочтительно идет замещение в пара-положение, все же сочетание протекает достаточно легко и в орто-положение, если пара-положение занято. [c.270]

Диазотированием 0,2 моля анилина готовят 80 мл нейтрализованного (по конго) хлористого фенилдиазония. Реакцию проводят так же, как при получении хлорфенилбутена. Для этого к смеси 0,25 моля свежеперегнанного а-фенилбутадиена в 80 мл ацетола, 0,05 моля двухлористой меди и 1 г окиси кальция добавляют диазораствор. Выделение азота происходит при 16—20° и заканчивается через 1 —1,5 часа. Органическую часть извлекают эфиром, вытяжку сушат хлористым кальцием. После удаления растворителей твердый остаток темного цвета растворяют в бензоле и пропускают через колонку с активированной окисью алюминия. Из прозрачного раствора отгоняют бензол, кристаллы отжимают между листами фильтровальной бумаги. Выход 33 г (807о), т, пл. 149° (из спирта). Температура плавления аддукта с малеиновым ангидридом 203° (из бензола). [c.317]

Хорошо извостыо, что ПОН фенилдиазония можно превратить п значительное число производных (фенол, хлор-, бром- и иодбензол и т. д.) при разложении его в водных растворах в присутствии подходящего нуклеофильного реагента. Разложение солянокислой соли диазония в разбавленном растворе соляной кислоты следует кинетическому выражению для реакций первого порядка в широкой области концентраций от 0,0008 до 0,4 моля, считая на соль диазония [90J. Константа удельной скорости проявляет относительно малое увеличение (от 1,9 10 сек для наиболее разбавленных растворов до 2,6 сек. для наиболее концентрированных) с увеличением концентрации соли. С другой стороны, изменение концентрации заметно сказывается на изменении состава продуктов реакции. В наиболее разбавленных растворах выход фенола составляет 95%, но он падает до 24% в более концентрированных растворах, а основным продуктом становится хлорбензол. [c.476]

Водный раствор хлористого фенилдиазония нагревают 10 мин на водяной бане при 50—60 °С. Образовавшийся фенол обнаруживают по реакции с РеС1з. [c.70]

А 22.5. Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при действии избытка щелочи на следующие соли а) хлористый фенилдиазоний б ) хлористый ж-нитрофенилдиазоний в) хлористый /г-хлорфе-нилдиазоний г) хлористый а-нафтилдиазоний. Что представляют собой продукты взаимодействия солей диазония с I и с 2 молекулами щелочи. [c.107]

Напишите уравнения реакций азосочетания хлористого фенилдиазония со следующими фенолами и аминами а ) с о-крезолом б) с д/-крезолом в) с ж-хлор-фенолом г) с о-нитрофенолом д) с 2,6-динитрофенолом е ) с диметиланилином ж) с о-нитродиметиланилином [c.109]

А 22.20. Напишите уравнення реакций взаимодействия при недостатке кислоты а ) хлористого фенилдиазония с анилином б) хлористого ж-толилдиазония с л-толуиди-ном. Чем отличаются образующиеся вещества от азосоединений К какому классу веществ их следует отнести [c.111]

Как видно из приведенных реакций-, при диазотировании солянокислого анилина получается соль простейшего диазония — хлористый фенилдиазоний.Иногла соли диазония называют диазосоединениями, полученными из того или иного первичного амина. Например, хлористый фенилдиазоний можно назвать диазосоединс-нием из анилина. [c.395]

Для образования основного азокрасителя к 1 капле диметилани-лина вH5N( Hз)2 (87) Прибавьте несколько капель воды и по каплям концентрированную соляную кислоту до образования прозрачного раствора, охладите льдом, прибавьте к этому раствору часть раствора соли фенилдиазония (оп. 118) и энергично встряхните. При добавлении раствора Hз OONa (14) выпадает желто-оранжевый осадок основания красителя — фенилазодиметиланилин, или -диметиламиноазобензол. Схема реакции [c.118]

Охарактеризуйте реакционную способность фенолят-аниона в реакциях электрофильного замещения. Приведите схемы и механизмы его реакций со следующими соединениями а) хлористым фенилдиазонием б) СОа при 125 и 250 °С в) H la, NaOH, НаО при 70 °С г) формальдегидом. Каково практическое значение этих реакций [c.168]

Если раствор хлористого фенилдиазония обработать влажной окисью серебра, происходит выпадение творожистого осадка хлористого серебра сам раствор приобретает при этом сильнощелочную реакцию. Образовавшаяся очень неустойчивая гидроокись фенилдиазония представляет собой основание, по силе равное едким щелочам (NaOH, КОН) [c.504]

Действие азотистой кислоты на первичные амины. — Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только отчасти сходно с поведением алифатических аминов. В то время кан первичные алкиламины при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе дают спирт и азот, гидрохлорид анилина в контролируемых условиях реакции (низкая температура, избыток кислоты) превращает ся в кристаллическую соль — хлористый фенилдиазоний [c.245]

Реакция Зандмейера . — Если водный раствор хлористого фенилдиазония обработать при нагревании родистым калием (1 экв), то находящийся в равновесной смеси иодистый фенилдиазоний [c.259]

В общем случае электроноарщепторные группы при двойной связи олефинов и элекгронодонорные заместители в солях диазония облегчают реакцию Меервейна. Так, хлористый фенилдиазоний не реагирует с акриловой кислотой, в отличие от хлористого п-хлорфенилдиазония (см. реакцию 1) Особенно легко реагируют диены, образуя продукты 1,4-присоединения, превращающиеся после отщепления молекулы галоидоводорода в соответствующие арилдиены [c.266]

Реакция сочетания. — Соли диазония легко реагируют с фенолами и ароматическими аминами с образованием ярко окрашенных азосоедиБений, в которых два ароматических кольца связаны между собой азогруппой —N = N—. Взаимодействие протекает довольно спокойно. Эта реакция известна под названием реакции сочетания. Так, хлористый фенилдиазоний быстро сочетается с фенолом в щелочном растворе при 0°С, образуя оранжевый кристаллический -оксиазобен-зол (или п-бензолазофенол т. пл. 159 °С) [c.270]

Так как соли диазония изменяются в щелочном растворе, превращаясь постепенно в транс-диазотаты, которые не способны вступать в реакцию сочетания, то для правильного проведения этого процесса следует раствор хлористого фенилдиазония медленно приливать при перемешивании к охлажденному щелочному раствору фенола. Щелочь берется в количестве, достаточном для нейтрализации образующихся органических и неорганических кислот и для поддержания соответствующей основности реакционной среды. Сочетание протекает настолько быстро, что возможность разрушения диазосоставляющей исключается. Аналогичным образом хлористый фенилдиазоний сочетается и с М-диме-тиланилином. Реакция протекает в водной среде, нейтральной или слегка подкисленной уксусной кислотой, и приводит к образованию и-(К-диметиламино)-азобензола (желтые кристаллы т. пл. 117°С) [c.270]

Подобно тому как у первичных и вторичных аминов воздействию азотистой кислоты быстрее подвергается аминогруппа, чем ядро, так и реакция между аминами и солями диазония протекает обычно с образованием Ы-замещенных продуктов, известных под названием диазоами-носоединений. Так, конденсация хлористого фенилдиазония с анилином приводит к диазоаминобензолу (желтые кристаллы т. пл. 98 °С) [c.271]

Реакцию проводят следующим образом. Готовят раствор 2 экв анилина в 3 экв соляной кислоты, к которому затем добавляют 1 экв нитрита натрия и 2 экв ацетата натрия. Атом водорода в системе —-Ы = Ы—МН— активирован и, по-видимому, достаточно подвижен, поскольку одно и то же соединение образуется при конденсации как хлористого фенилдиазония с л-толуидином, так и хлористого л-толилдиазо-ния с анилином. [c.271]

Подобно самому циклопентен/1,иону, дихлорендион VII легко реагирует с бензальдегидом, образуя бензилиденовое производное VIII, и сочетается с солями фенилдиазония продукты последней реакции, как [c.482]

Например, ион фенилдиазония способен реагировать с триметиловым эфиром флороглюцина, а ион л-нитрофенилдиазония может вступать в реакцию азосочетания уже с диметиловым эфиром резорцина. Соли 2,4-динитрофенилдиазония гладко сочетаются с анизолом, и, наконец, ион 2,4,6-тринитрофенилдиазония может реагировать даже с мезитиленом. [c.241]

Впервые о сочетании соли диазония с алифатическим соединением, содержащим активированную связь, сообн ил Мейер [I]. Он нашел, что сернокислый фенилдиазоний вступает в реакцию с натриевой солью нитроэтана с образованием окра1ненного соединения, которому было приписано строение азосоединения I. [c.7]

Вскоре появились сообщения о реакциях сочетания с другими нитропарафинами [2—5], а также с ацетоуксусньш эфиром [6, 7]. Вопрос о строении продуктов реакции возник после того, как было обнаружено, что хлористый фенилдиазоний взаимодействует с маяоновым эфиром с образованием продукта, идентичного фенилгидразону диэтилового зфира мезоксале-вой кислоты (11) [8]. [c.7]

При реакции Барта часто применяют соду и качестве буфера. Таким путем была получена фенилмышьяковая кислота с выходом от 50—60% [7] до 86 Уо [8], в то время как по первоначальному способу выход составлял 40— 50 /о-Нри взаимодейстпии хлористого фенилдиазония и мышья-копистокислого натрия выход п большой степепи зависит От концентрации арсенита, скорости проведения реакции и особенно от величины pH раствора, которая должна 29-663 [c.449]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилдиазоний-ион реакции: [c.459] [c.475] [c.35] [c.194] [c.109] [c.117] [c.160] [c.540] [c.53] [c.281] [c.120] [c.9] [c.9] [c.14] [c.14] [c.17] [c.19] [c.32] [c.315] [c.286] [c.433] [c.434] [c.396]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология