Фенилдиазония соли

Получение галогенопроизводных ароматических углеводородов. Обработкой кислого раствора соли фенилдиазония иодистым калием получают с хорошим выходом иодбензол [c.109]

Разложение соли фенилдиазония при нагревании водного раствора можно представить следующим образом [c.118]

Приготовив раствор комплексной цианистой соли закиси меди, оставляют стоять его на водяной бане при 60—70° н приступают к получению хлористого фенилдиазония. [c.170]

Для образования основного азокрасителя к 1 капле диметилани-лина вH5N( Hз)2 (87) Прибавьте несколько капель воды и по каплям концентрированную соляную кислоту до образования прозрачного раствора, охладите льдом, прибавьте к этому раствору часть раствора соли фенилдиазония (оп. 118) и энергично встряхните. При добавлении раствора Hз OONa (14) выпадает желто-оранжевый осадок основания красителя — фенилазодиметиланилин, или -диметиламиноазобензол. Схема реакции [c.118]

Фенилгидразоны являются промежуточными продуктами при синтезе индолов по Фишеру (см. разд. Г, 9.2.2), Их можно получить также через соли фенилдиазония [см. уравнение (Г. 8.30)]. а-Оксиальдегиды и а-оксикетоны реагируют с фенилгидразином, на холоду сначала обычно образуя фенилгидразоны при нагревании же с избытком реактива они превращаются в озазоны [c.61]

А 22.5. Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при действии избытка щелочи на следующие соли а) хлористый фенилдиазоний б ) хлористый ж-нитрофенилдиазоний в) хлористый /г-хлорфе-нилдиазоний г) хлористый а-нафтилдиазоний. Что представляют собой продукты взаимодействия солей диазония с I и с 2 молекулами щелочи. [c.107]

Какие типы химических превращений характерны для солей диазония Проиллюстрируйте ответ конкретными реакциями хлорида фенилдиазония. [c.159]

Заместители в бензольное кольцо индола можно ввести, если для сочетания использовать соль замещенного фенилдиазония. Соли диазония, полученные из анилинов, замещенных в положениях 2 и 4, при обычной циклизации по Фишеру могут дать только один продукт. Р1з ж-замещенных анилинов можно получить два различных индола [38], поэтому их использовали [c.157]

Двойная (комплексная) диазониевая соль, двойная соль хлористого фенилдиазония и хлорида ртути (устойчива) [c.263]

Часть раствора соли фенилдиазония (оп. 118) в пробирке а (см. рис. 16) слегка нагрейте над пламенем горелки. Немедленно начинается бурное выделение пузырьков газа — азота, которое продолжается далее и без нагревания. [c.118]

Образовавшийся при разложении соли фенилдиазония свободный фенол перегоняется с водяным паром в пробирку б. Достаточно перегнать хотя бы 1 каплю жидкости. Нужно следить, чтобы жидкость не перебросило. [c.118]

Вспомните опыт 119 (разложение соли фенилдиазония). [c.124]

Полученный раствор соли фенилдиазония переливают в круглодонную колбу емкостью 500 мл и нагревают при 40—ЗО"" (на слабо кипящей водяной бане) до почти полного прекращения выделения азота. Образовавшийся фенол перегоняют с водяным паром перегонку заканчивают, когда проба дестиллата при прибавлении бромной воды будет давать лишь слабую муть три- бромфенола [c.128]

В колбу емкостью 200 мл вливают 26 мл концентрированной соляной кислоты и помещают в охлаждающую смесь из льда и соли. По охлаждении до 0° добавляют 25 г толченого льда и приливают анилин. К смеси постепенно при энергичном перемешивании приливают охлажденный до 0° раствор азотистокислого натрия в 15 мл воды. Температуру смеси все время поддерживают около 0°, периодически добавляя в колбу кусочки льда. Полученный раствор соли фенилдиазония быстро при перемешивании приливают к свежеприготовленному и охлажденному до 5° раствору сернистокислого натрия. [c.136]

Р-КЕТОКИСЛОТЫ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И АМИДЫ При действии на р-кетокарбоновую кислоту соли диазония выделяется двуокись углерода, В результате взаимодействия хлористого фенилдиазония с ацетоуксусной кислотой образуется [c.13]

Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, содержит радикал бензола — фенил и называется хлористым фенилдиазонием . Образование этой соли под действием соляной кислоты и обратный переход в диазогидрат под влиянием щелочи можно представить схемой [c.395]

Хорошо извостыо, что ПОН фенилдиазония можно превратить п значительное число производных (фенол, хлор-, бром- и иодбензол и т. д.) при разложении его в водных растворах в присутствии подходящего нуклеофильного реагента. Разложение солянокислой соли диазония в разбавленном растворе соляной кислоты следует кинетическому выражению для реакций первого порядка в широкой области концентраций от 0,0008 до 0,4 моля, считая на соль диазония [90J. Константа удельной скорости проявляет относительно малое увеличение (от 1,9 10 сек для наиболее разбавленных растворов до 2,6 сек. для наиболее концентрированных) с увеличением концентрации соли. С другой стороны, изменение концентрации заметно сказывается на изменении состава продуктов реакции. В наиболее разбавленных растворах выход фенола составляет 95%, но он падает до 24% в более концентрированных растворах, а основным продуктом становится хлорбензол. [c.476]

G гидратом фенилдиазония продукт присоединения бисульфита калия к калиевой соли диазометионовой кислоты дает ряд интерес- [c.181]

Действие азотистой кислоты на первичные амины. — Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только отчасти сходно с поведением алифатических аминов. В то время кан первичные алкиламины при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе дают спирт и азот, гидрохлорид анилина в контролируемых условиях реакции (низкая температура, избыток кислоты) превращает ся в кристаллическую соль — хлористый фенилдиазоний [c.245]

При каталитическом действии солей одновалентной меди диазогруппа может быть замещена на многие анионы. Замеи ение протекает по крипторадикальному механизму. Например, образование хлорбензола из хлорида фенилдиазония [c.190]

Как видно из приведенных реакций-, при диазотировании солянокислого анилина получается соль простейшего диазония — хлористый фенилдиазоний.Иногла соли диазония называют диазосоединениями, полученными из того или иного первичного амина. Например, хлористый фенилдиазоний можно назвать диазосоединс-нием из анилина. [c.395]

Поместите в пробирку несколько крупинок р-нафтола (78) и добавьте для растворения 2—3 капли 2 н. NaOH (2). Одну каплю полученного раствора прибавьте к оставшейся от опыта 118 части раствора соли фенилдиазония. Немедленно вьшадает в виде хлопьев оранжево-красного цвета кислый краситель а-фенилазо-р-нафтол, или судан I, как его называют в специальной медицинской литературе. [c.120]

Назовите соединения, образующиеся при восстановлении солей диазония в указанных условиях а) фенилдиазоний- [c.159]

Подобно тому как у первичных и вторичных аминов воздействию азотистой кислоты быстрее подвергается аминогруппа, чем ядро, так и реакция между аминами и солями диазония протекает обычно с образованием Ы-замещенных продуктов, известных под названием диазоами-носоединений. Так, конденсация хлористого фенилдиазония с анилином приводит к диазоаминобензолу (желтые кристаллы т. пл. 98 °С) [c.271]

Практически для получения какого-либо галоидза-меи1енного хлористый фенилдиазоний переводят в нужную соль, которую затем нагревают для выделения [c.310]

Получение и строение диазосоединений. Диазосоединения получаются действием азотистой кислоты на соли первичных ароматических аминов. Так, из хлористоводородной соли анилина получается вещество состава СеН НгС , называемое хлористым фенилдиазонием, из азотнокислой соли этого амина—азотнокислый фенилдиазоний СвНдНгНОз [c.503]

При действии цианистого калия на соли диазония в определенных условиях получаются нитрилы. Так, при действии цианистого калия на хлористый фенилдиазоний получается бензонитрил [c.505]

Впервые о сочетании соли диазония с алифатическим соединением, содержащим активированную связь, сообн ил Мейер [I]. Он нашел, что сернокислый фенилдиазоний вступает в реакцию с натриевой солью нитроэтана с образованием окра1ненного соединения, которому было приписано строение азосоединения I. [c.7]

При добавлении щелочи к <орошо охлажденному раствору хлористого фенилдиазония он сначала превращается в гидроокись четвертичного аммониевого основания [СеНе—М = Ы]ОН , которая затем изомеризуется в фенилдиазокислоту , соединение, обладающее слабокислыми свойствами и охарактеризованное в виде солей с металлами — диазотатов [c.256]

Способ Гаттермана проще. Однако выходы хотя в некоторых случаях и достаточно высоки, но никогда не превышают получающихся по методу Зандмейера, а иногда бывают и ниже. В тех случаях, когда соли закиси меди почему-либо недоступны, применяют способ Гаттермана. Так, например, сульфат фенилдиазония превращается под действием двуокиси серы и порошка меди с хорошим выходом в бензол сульфиновую кислоту. Взаимодействие с цианистым калием и медью приводит с низким выходом к изоцианату СеНбНСО (выход 20 %). [c.261]

В общем случае электроноарщепторные группы при двойной связи олефинов и элекгронодонорные заместители в солях диазония облегчают реакцию Меервейна. Так, хлористый фенилдиазоний не реагирует с акриловой кислотой, в отличие от хлористого п-хлорфенилдиазония (см. реакцию 1) Особенно легко реагируют диены, образуя продукты 1,4-присоединения, превращающиеся после отщепления молекулы галоидоводорода в соответствующие арилдиены [c.266]

Реакция сочетания. — Соли диазония легко реагируют с фенолами и ароматическими аминами с образованием ярко окрашенных азосоедиБений, в которых два ароматических кольца связаны между собой азогруппой —N = N—. Взаимодействие протекает довольно спокойно. Эта реакция известна под названием реакции сочетания. Так, хлористый фенилдиазоний быстро сочетается с фенолом в щелочном растворе при 0°С, образуя оранжевый кристаллический -оксиазобен-зол (или п-бензолазофенол т. пл. 159 °С) [c.270]

Так как соли диазония изменяются в щелочном растворе, превращаясь постепенно в транс-диазотаты, которые не способны вступать в реакцию сочетания, то для правильного проведения этого процесса следует раствор хлористого фенилдиазония медленно приливать при перемешивании к охлажденному щелочному раствору фенола. Щелочь берется в количестве, достаточном для нейтрализации образующихся органических и неорганических кислот и для поддержания соответствующей основности реакционной среды. Сочетание протекает настолько быстро, что возможность разрушения диазосоставляющей исключается. Аналогичным образом хлористый фенилдиазоний сочетается и с М-диме-тиланилином. Реакция протекает в водной среде, нейтральной или слегка подкисленной уксусной кислотой, и приводит к образованию и-(К-диметиламино)-азобензола (желтые кристаллы т. пл. 117°С) [c.270]

Подобно самому циклопентен/1,иону, дихлорендион VII легко реагирует с бензальдегидом, образуя бензилиденовое производное VIII, и сочетается с солями фенилдиазония продукты последней реакции, как [c.482]

Восстановление хлорида фенилдиазония. В трехгорлой колбе емкостью 2 л, снабженной мешалкой и капельной воронкой, охлаждают до З С раствор сульфита натрия и добавляют к нему 50 г льда. После этого при постоянном перемешивании быстро прибавляют раствор соли диазония, полученный из 0,4 моля анилина (получение см. в разд. Г,8.2.1). Затем нагревают смесь 10 мин при 20°С и 30 мин при 70 °С. Раствор становится темио-красным. Горячий раствор подкис-ляют концентрированной соляной кислотой (по лакмусу) и нагревание продолжают еще 6 ч при 70 °С. [c.237]

Например, ион фенилдиазония способен реагировать с триметиловым эфиром флороглюцина, а ион л-нитрофенилдиазония может вступать в реакцию азосочетания уже с диметиловым эфиром резорцина. Соли 2,4-динитрофенилдиазония гладко сочетаются с анизолом, и, наконец, ион 2,4,6-тринитрофенилдиазония может реагировать даже с мезитиленом. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология