Антрахинон из ароматических углеводородов

Ароматические многоядерные углеводороды можно окислять в других доступных средах. Так, при окислении воздухом эмульсии ароматических углеводородов в 4—6%-ном растворе щелочи при 260—280 °С и 7,9—8,0 МПа антрацен окисляется с высоким выходом в антрахинон, а из других углеводородов образуются смеси поликарбоновых кислот ароматического ряда, составом которых можно управлять [70]. Такой процесс пока не реализован из-за жестких условий его проведения и значительного расхода щелочи (1 моль на 1 моль углеводорода). [c.44]

Химические методы используют для определения в смесях содержания полициклических ароматических углеводородов. Так, антрацен определяют после окисления его хромовым ангидридом в уксусной кислоте в виде антрахинона либо гидролизом продукта взаимодействия антрацена и малеинового ангидрида с последующим титрованием водного раствора малеиновой кислоты [43, с. 366— 369]. Последний метод пригоден для анализа технического антрацена. [c.132]

Ароматические углеводороды окисляются в хиноны (например, антрацен превращается в антрахинон ). [c.659]

Полициклические и ароматические углеводороды под действием со лей хлорноватой кислоты окисляются до хинонов (например, антрацен дает антрахинон с выходом около 90% ). [c.660]

Исходными продуктами при сульфировании служат главным образом ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрахинон), амино- и гидроксипроизводные ароматического ряда и сами красители. [c.28]

Большое значение имеют продукты, получаемые окислением ароматических углеводородов. Во многих случаях окисление это протекает в паровой фазе в присутствии катализатора. Важнейшими продуктами, получаемыми окислением ароматических углеводородов, являются малеиновый и фталевый ангидриды и антрахинон. [c.207]

Известно [1, 2, 3], что смесь хлорида сурьмы с четыреххлористым углеродом в присутствии многих ароматических углеводородов окрашивается в различные цвета, а именно при наличии нафталина реактив окрашивается в желто-коричневый цвет, антрацена—в интенсивно-зеленый и фенантрена—в коричневый. По данным Мейера Г. [1], при помощи этой реакции удается обнаружить 0,0008 г антрацена в смеси с 0,1 г фенантрена и 0,001 г антрацена в смеси с 0,45 г антрахинона. [c.149]

Марс [119] показал, что окисление толуола следует кинетической схеме, аналогичной описанной выше для окисления нафталина и других ароматических углеводородов. На катализаторе, состоящем из смеси нятиокиси ванадия и окиси молибдена на окиси алюминия, основными продуктами были бензальдегид, бензойная кислота и антрахинон (следы). [c.231]

Если исходное вещество и продукты его превращения достаточно термически стабильны, иногда оказывается целесообразным вести процесс при повышенной температуре с целью интенсификации процесса. Так, показана возможность окисления нафталина, антрахинона, а-нафтола и пиридина при температуре электролиза до 110 С. Окисление полициклических и ароматических углеводородов осуществлено в расплаве нитрата тетрабутиламмония [121, [c.45]

Антрахинон принадлежит к соединениям значительно менее реакционным, чем ароматические углеводороды. Прямое замещение в ядре антрахинона и многих его производных, а также сложных полициклических кетонов, удается чаще всего введением галоида [c.240]

Окисление ароматических углеводородов с образованием хинонов имеет значение преимущественно для получения антрахинона из антрацена, хотя о бразование хинонов при контактном окислении констатировано и для других исходных веществ, например фенантрена, нафталина и бензола. [c.849]

Сырьем для получения этих красителей служат так называемые промежуточные продукты, представляющие собой производные ароматических углеводородов бензола, толуола, нафталина и др. К промежуточным продуктам относятся анилин, бензидин, толуидин, нафтиламины, нитроанилины, фенолы, нафтолы, динитрохлорбензолы, антрахинон и многие другие. [c.268]

Исходными органическими веществами в производстве промежуточных продуктов служат ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрацен, фенантрен, а также карбазол, антрахинон и др. [c.64]

Из полициклических ароматических углеводородов в цромыш-ленном масштабе осуш,ествляется окисление антрацена с получением антрахинона при одновременном образовании фталевого ангидрида [c.40]

Метилзамещенпые ароматических углеводородов очень медленно окисляются молекулярным кислородом в гидроперекиси и п жестких условиях об1>[чно превращаются в продукты более глубокого окисления. Толуол, папример, прп продолжительном взаизю-действии с кислородом без катализатора нри комнатной температуре или при 110° С [114—116], или в присутствни антрахинона [117], солей меди, висмута, железа, ванадия и серебра [118] окисляется до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.258]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

Кроме ароматических углеводородов можно аминировать амины, аминоспирты, азосоединения, нитросоединения, производные антрахинона и хиноны полйциклических, ароматических соединений, например дибензантрон и изодибензантрон. [c.283]

Как установлено Рилеем с сотрудниками, двуокись селена является специфичным окислителем для групп — СНгСО — и — СОСО —. Однако ароматические углеводороды с иепре-дeл JHЫMи группами нли подвижным водородом также могут окисляться SeOa например, стильбен при 235° дает бензил, так же как и толан. Антрацен окисляется до антрахинона (с выходом около 76%), фенантрен, так же как и флуорен, окисляемся очень мало (выход 3%). Ацетоуксусный эфир, несмотря на наличие группы — СНгСО —, не окисляется в глиоксиловую кислоту, а реагирует по схеме [c.60]

Для характеристики и идентификации ароматических углеводородов можно пользоваться конденсацией их с фталевым или тетрахлорфталевым ангидридом в растворе сероуглерода и в присутствии хлористого алюминия. Получающиеся о-ароилбензой-ные кислоты имеют резкие температуры плавления, распределенные в значительном интервале, при дегидратации они. превращаются в производные антрахинона Ред.]. [c.84]

Хиноны, являющиеся производными полициклических ароматических углеводородов, также реагируют с солянокислым гидроксиламином зов. Антрахинон, впрочем, мало реакционноспособен в этом отношении и не изменяется при кипячении в течение недели со спиртовым раствором солянокислого гидроксиламина. Монооксим антрахинона образуется лишьпри нагревании в запаянной трубке при 180° зо g литературе имеются указания на получение моно- и диоксимов аценафтенхинона и фенантренхинона [c.249]

Формальдегид, ароматический углеводород (толуол, цимол, этилтолуол, метил-, диметил-, три-метилнафталин, тетрагидронафталин, антрахинон, аценафтен) Ароматическая уг-леводород-формальде-гидная смола (I) Zn la или Zn l2—H l 100—300° . Мол. вес I — 150—450 [413] [c.635]

Окисление полициклических аро" матических углеводородов, особенно нафталина, в паровой фазе с окисляющим газом, преимущественно воздухом, при 250— 350° при 450— 550° смесь проводят над малоактивным катализатором, который снаружи охлаждают, и, наконец, над совершенно холодным высокоактивным катализатором нафталин окисляется во фталевый ангидрид Окисление алифатических и ароматических углеводородов метана в формальдегид, метилового спирта в формальдегид, изопропилового спирта в ацетон, бензола в малеиновую кислоту, нафталина во фталевую кис--лоту, антрацена в антрахинон Окисление бензина и керосина или их смеси улучшают введением в,001 — 0,085% одного или нескольких металлорганических соединений, которые дают в камере сгорания каталитически активный металл, окись металла или карбонат осо- бенно пригодны селен, сурьма, жышьяк, висмут, кадмий, теллур, торий, олово, барий, бор, цезий, лантан, калий, натрий, тантал, титан, вольфрам и цинковые соли дикетонов, например пропионил- ацетонат, а также металлические соединения нафтеновых кислот, мо-иоалкильных эфиров салициловой, фталевой или малоновой кислоты, крезола или других фенолов, меркаптаны, ацетоуксусный эфир, высокомолекулярные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и ал- илкарбоновые кислоты [c.228]

Метилзамеш енныо ароматических углеводородов очепь медленно окисляются молекулярным кислородом в гидроперекиси и в жестких условиях обычно превраш аются в продукты более глубокого окисления. Толуол, нанример, нри продолжительном взаимодействии с кислородом без катализатора прп комнатной температуре или при 110° [114—116], или в присутствии антрахинона [117], солей меди, висмута, железа, ванадия 1г серебра [118] окисляется до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.499]

Гофман и Голуб [64, 65] изучили окисление антраценовых фракций различной степени чистоты на сплавленном катализаторе из пятиокиси ванадия. Когда окислению подвергается очищенная промытая фракция, содержащая приблизительно 50% антрацена и 50% феиантрена, то общий выход кислотного продукта, рассчитанный по содержанию феиантрена в исходном веществе, равняется 112%, из которых 79% составляет фталевый ангидрид, а остаток состоит-из малеинового ангидрида. Помимо кислотных продуктов, получается антрахинон с выходом в 63% от теоретического выхода, рассчитанного по содержанию антрацена в исходном продукте. При окислении непромытой первой антраценовой фракции , содержащей ряд многоядерпых ароматических углеводородов, в качестве главных продуктов реакции были найдены фталевый и малеиновый ангидриды и антрахинон. [c.239]

Технологический раствор (антрахинон в растворителе) поступает в реактор гидрирования, где он восстанавливается до гидрохинона водородом в присутствии катализатора. В качестве растворителей можно применять ароматические углеводороды, спирты, кетоны, эфиры и аналогичные соединения, способные растворять хинон и гидрохинон. Гидрирование проводят при температуре от комнатной до 40°С или несколько выше и при давлении водорода 1—3 ат. В качестве катализатора можно применять скелетный никель, никель, палладий или платину. Гидрирование не доводят до конца, чтобы избежать осаждения гидрохинона и образования соединений с гидрированными кольцами. Основную реакцию гидрирования можно представить уравненкем [c.143]

Ароматические углеводороды окисляются кислородом под влиянием света в присутствии антрахинона или хлорантрахинонов . При добавлении уксусного ангидрида или хлористого ацетила или других веществ, реагир ующих с конечными или промежуточными продуктами окисления, можно непорреяственно получить производные продуктов окиоения, например сложные эфиры. [c.997]

Что касается возможности полной хроматографической очистки, то здесь необходимо иметь в виду следующее. Например, продукты окисления антрацена (антрахинон и оксиантрахиноны) значительно сильнее адсорбируются на окиси алюминия по сравнению с антраценом, но неполностью удаляются хроматографически. Это является следствием фотохимического окисления антрацена на окиси алюминия и силикагеле (даже в атмосфере азота), по-видимому, за счет адсорбированного кислорода [58, 136, 137]. Вероятно, окисление — не единственный процесс, который вызывается хроматографическими адсорбентами, поскольку последние способны превращать ароматические углеводороды в соответствующие катион-радикалы, регистрируемые методом ЭПР [16, 103]. [c.185]

Превращение ароматических углеводородов Непосредственно в хиноны с введением двух кислородных функции в незамещенные положения протекает, естественно, с большим трудом, чем превращение фенолов и ариламинов или двухатомных фенолов. Однако это более короткий путь от компонентов каменноугольного сырья к практически важным хинонам и потому он имеет техническое значение, прежде всего для промышленного получения 9,10-антрахинона из антрацена и 1,4-нафтохинона иа нафталина. [c.504]

Обычно для разложения оксихинонов применяют два классических метода. Перегонка с цинковой пылью дает ароматический углеводород, а окисление нафтохинонов или антрахинонов хромовой кислотой или перманганатом — замеи1,енную фталевую кислоту. [c.60]

В отличие от другпх ароматических углеводородов, антрацен не нитруется концентрированной азотной кислотой, а превращается в антрахинон . Его изомер—фенантрен нитруется, но при нитровании небольших количеств образуется также и фенантренхинон. Даже при простом выпаривании с концентрированной азотной кислотой получается достаточное количество соответствующего хинона, необходимое для непрямого обнаружения этих углеводородов. [c.433]