Хинин Хинин

Частичный синтез хинина был осуществлен Рабе с сотрудниками. Сначала им удалось при помощи гипобромита натрия превратить хинотокснн в Ы-бромхинотокспн и этилатом натрия отщепить от него бромистый водород. Полученный хининон был затем восстановлен в хинин [c.1089]

Загоревшись этой идеей, Перкин сразу же принялся за дело (дома у него была своя небольшая лаборатория). Если бы он или Гофман больше знали о строении молекулы хинина, то они поняли бы, что эту задачу нельзя решить, основываясь на методах химии середины XIX в. К счастью, Перкин был относительно этого в блаженном неведении, и хотя ему не удалось синтезировать хинин, он достиг, возможно, большего. [c.123]

Свойства Хинин-гидрат образует белый кристаллический порошок, кристаллизующийся с 3 молекулами кристаллизационной воды. При перекристаллизации гидрата из крепкого спирта получается безводный хинин. Хинин-гидрат плавится при 57°, при дальнейшем нагревании он опять затвердевает, и после этого он уже плавится при 174,6°.—1 ч. хинин-гидрата растворяется (при 15°) в 1170 ч. воды. [c.288]

Сернокислый хинин образует белую нежную объемистую рыхлую соль, состоящую из шелковистых блестящих гибких игл или листочков, без запаха и с очень горьким вкусом. Сернокислый хинин растворяется в 750—800 ч. воды средней температуры, в 25 ч. кипящей, в 65 ч. 90%-ного спирта и в 20 ч. разведенного 70%-ного спирта. В воде, подкисленной серией кислотой, сернокислый хинин растворяется очень легко. [c.83]

Флюоресцентный метод обнаружения хинина. Остаток в чашке растворяют в 4-—5 мл 0,1 н. раствора серной кислоты. В ультрафиолетовых лучах наблюдается яркая голубая флюоресценция. Чувствительность реакции при визуальном наблюдении 8,4-10 3 г/мл сульфата хинина. При добавлении к кислому раствору по каплям 0,1 н. раствора щелочи интенсивность голубого свечения ослабевает и при pH около 9,0 появляется флюоресценция фиолетового цвета. Этот переход объясняется тем, что хинин как двухосновное соединение имеет в растворе два иона, флюоресцирующие различно голубой цвет флюоресценции принадлежит двухзарядному иону, а фиолетовый — однозарядному иону. Другой реакцией, кроме флюоресцентной, обнаружить этот переход так наглядно при изменении pH раствора не удается. [c.202]

При изыскании синтетических противомалярийных препаратов исследователи исходили из строения хинина. Хинин как вещество, имеющее четыре асимметрических углеродных атома (в положении 3, 4, 8 и 9), оптически активен и вращает плоскость поляризации влево. [c.348]

Показатель абсолютной чувствительности флуоресценции используется также для предсказания возможной чувствительности определенного прибора. В этом случае необходимо принять во внимание характеристики прибора. Предположим, например, что чувствительность спектрофлуориметра для обнаружения бисульфата хинина с возбуждением светом 366 нм известна и нужно определить чувствительность в случае тионина. Показатель абсолютной чувствительности тионина (табл. 47, столбец 8) составляет 0,038 (0,00028/0,0073) от показателя бисульфата хинина. Предположим далее, что кривая спектральной чувствительности анализирующей системы такая же, как на рис. 54. Последний показывает, что чувствительность в максимуме флуоресценции тионина составляет приблизительно 0,6 от чувствительности в максимуме флуоресценции бисульфата хинина. Следовательно, при возбуждении светом 366 нм чувствительность прибора по отношению к тионину равна 0,038 X 0,6, [c.389]

Содержание хинина в коре хинного дерева составляет от 5 до 15%. Содержание остальных алкалоидов в сумме превосходит это количество в несколько раз. Эти алкалоиды также обладают противомалярийными свойствами, но в более слабой степени, чем хинин. [c.320]

Хинин мало растворим в воде (1 1560), но хорошо растворяется в спирте (1 0,8), хлороформе (1 1,1), несколько хуже — в эфире (1 1,9) трудно растворим в бензоле. Водные растворы хинина имеют сильно щелочную реакцию —158,2°, [c.237]

Х-2-17. Хинин ( 20H24N2O2) — основание (Q), которое может принимать два протона. Первая и вторая константы диссоциации равны A i = 2,0-10 и /(2=1,35-10- °. Раствор приготовлен добавлением 0,10 моля хинина и 0,10 моля НС к 1,00 кг воды при 25° С. а) Определите ионную силу раствора. Использовав полученный результат и уравнение Дебая — Хюккеля, найдите приближенно коэффициент активности каждого иона Б этом растворе, б) Напишите уравнения, решения которых дадут моляльность каждой химической частицы в растворе, за исключением воды. Примите, что активность воды равна единице, в) Сделайте необходимые упрощения для определения моляльности ОН и хинина в растворе. [c.118]

О См. выше структуру хинина хинин является производным цинхонина, в котором в хино.тивовом кольце в пара-по.южении находится метоксильная группа [c.288]

Колориметрический метод основан на образовании ораи-жево-красного малор створимого соединения при взаимодействии висмута, иодистого калия и хинина в присутствии защитного коллоида — гуммиарабика [451]. В цилиндре смешивают 5 мл (содержаш ие 0,25 мг Bi) стандартного раствора висмута с 3 мл 10%-ного раствора гуммиарабика и 1 мл раствора хинина (1 г гидрата хинина) в 5 мл 10%-ной HNO3 воды [c.239]

Если хинин подвергнуть действию печени кролика in vitro, то можно выделить кристаллический продукт окисления [1076]. Было показано, что этот продукт имеет структуру карбостирила (IV), образующегося при окислении, направленном на положение 2 хинолинового кольца хинина [1077]. [c.235]

В начале XIX в. химики проявляли особый интерес к проблеме синтеза хинина, что видно из попыток его синтеза У. Перинным. Однако до 30-х гг. строение этого препарата было изучено лишь частично, благодаря главным образом исследованиям П. Рабе (1869—1952). Работы по поискам заменителей хинина начали лаборатории ИГ с 20-х гг. Концерн в 1926 г. выпустил препарат плазмохин, а в 1930 г. — препарат атабрин, который был несколько позднее синтезирован оригинальным путем в СССР И. Л. Кнуньянцем (1906) и получил у нас широкое распространение под названием акрихин . Полный синтез хинина был осуществлен лишь в 1944 г. учеными Р. Вудвартом (1917) и Е. Дерингом (1917). [c.274]

Выделение хинина из бензольного раствора должно происходить обходным путем через бисульфат с последующей нейтрализацией содой. Выделение из бензольного раствора при применении лишь половинного количества кислоты лри нагревании возможно. Но температура при малой растворимости сульфата хинина в воде должна быть не ниже 90°. Это было бы не вымывание, а отгонка бензола от водного раствора хинина, в> который вошли бы не только хинин, но и все смолы и вся краетая хинная краска, извлеченные из коры бензолом. Кроме того водаый раствор хинина подвергался бы длительному нагреванию, что вызвало бы частичное осмоление хинина. Каждое нагревание хинина, как и вообще большинства алкалоидов, портит качество и уменьшает выхода продукта. Можно нагрел ать только в том случае, если это" совершенно необходимо,, и то по возможности короткое время. Кроме того многочисленные отгонки бензола привели бы к значительным его потерям. [c.427]

Влияние концентраций катализатора и донора протонов на каталитические волны водорода было подробно изучено на примере первой волны на полярограммах хинина в растворах, содержащих практически лишь один вид донора протонов — соляную кислоту — на фоне 1 N Li l [747, 748]. Как и в случае других каталитических волн водорода, каталитический ток в растворах хинина растет с повышением его концентрации по кривой, напоминающей изотерму адсорбции Лэнгмюра (см. рис. 1 в [749]). Предел, к которому стремятся высоты волн, а самое главное, концентрации хинина, при которых пр приближаются к пределу, оказываются [748] зависимыми от концентрации соляной кислоты в растворе чем меньше концентрация HG1, тем ниже предел, к которому стремится высота каталитической волны, и тем меньшая концентрация хинина требуется для приближения к предельному значению. Следовательно, этот предел не связан с полным заполнением поверхности адсорбированным катализатором. Сопоставление величины предела повышения каталитической волны со значением диффузионного тока разряда ионов водорода показывает, что этот предел связан с полным исчерпыванием доноров протонов (в данном случае ионов водорода) у электродной поверхности поэтому величина указанного предела соот1 етствует скорости диффузионной подачи ионов водорода из массы раствора к поверхности электрода [747—749].. [c.212]

Хинин. Хинин был выделен из коры хинного дерева в 1820 г. В его состав входят ядра двух гетероциклов хинолина и хинуклидина. До сих пор хинин является одним из лучших лекарственных средств против малярии [c.549]

После того как содержание воды в сернокислом хинине точно определено, его титруют вышеуказанным способом с помощью Пуарье-блау 0,2 н. раствором едкого кали. 1 мл 0,2 н. едкого кали соответствует 0,08906 (lg = 0,94968 — 2) г сернокислого хинина - -8Н2О или 0,07465 (lg = 0,87303 — 2) г безводного сернокислого хинина или 0,0649 (lg = 0,81224 — 2) г хинина-основания. Германская Фармакопея требует самое меньшее 72,1°/о хинина-основания (теоретически 72,8°/о). [c.490]

Хинин С2оН2402К2 содержится в коре хинного дерева, кислородсодержащий алкалоид,- кристаллизуется с тремя молекулами воды, плохо растворим в ней, обладает левым вращением, применяется как антималярийное лекарство (в виде хлористоводородной или сернокислой соли). Сернокислый хинин с бромной водой и водным аммиаком дает зеленое окрашивание. Синтезирован в 1945 г. [c.392]

Так как хинин является производным хинолина, а акридин — производным бензохинолина, то акридиновые соединения усиленно изучались при поисках противомалярийных препаратов, и в 1930 г. фирма IG выпустила Атебрин (Мепакрин, Хинакрин). Он так же эффективен, как хинин, но переносится лучше и особенно полезен в тех случаях, когда хинин противопоказан. Его часто назначают в сочетании с Плазмохином, который является производным хинолина с такой же боковой цепью, как Атебрин. Исходными материалами для синтеза Атебрина служат полупродукты 2,4-дихлорбензойная кислота и п-анизидин. [c.867]

Химическое строение цинхонина и хинина, так же как и взаимное отношение их между собой, остаются до сих пор совершенно невыясненными несмотря на то, что алкалоиды эти были предметом многочисленных оны-тов . Одно только окисление цинхонина и хинина привело к результатам, ближе указывающим на натуру групп, здесь находящихся. Сюда относятся по преимуществу интересная обстоятельная работа Вейделя и опыты Ремсэ и Добби но сделанную первым попытку дать рациональную формулу цинхонина, тем не менее, нельзя не считать совершенно преждевременной. [c.351]

В то время (40-е годы прошлого века) в Великобритании было немного известных химиков-органиков, и работавший у Либиха (см. гл. 6) Август Вильгельм Гофман (1812—1892) был приглашен в Лондон из Германии. Спустя несколько лет Гофман взял к себе в качестве помош,ника совсем еще юного Уильяма Генри Перкина (1838—1907). В то время Гофман исследовал химические вещества, получаемые из каменноугольного дегтя (густой черной жидкости, образующейся при нагревании каменного угля без доступа воздуха). Однажды Гофман в присутствии Перкина начал рассуждать вслух о возможности синтеза хинина — ценного лекарственного средства против малярии — из каменноугольного дегтя. Рхли 5ы синтез хинина удался, Европа избавилась бы от зависимости от поставщиков хинина, привозивших его из далеких тропиков. [c.123]

Методу квазирацематов до некоторой степени родствен сравнительно редко применяемый метод, заключающийся в определении конфигурации на основании адсорбционного сродства. В гл. 4 было отмечено, что оптически неактивный адсорбент, обработанный оптически активным соединением, может приобрести некоторую стереохимическую специфичность. Эта специфичность благоприятствует адсорбции соединения с конфигурацией, аналогичной той, которую имело соединение, использованное для предварительной обра- ботки адсорбента. Например [30а], обработанный хинином силикагель преимущественно адсорбирует хинин, а не его эпимер, хинидин (ср. рис. 4-22), и, кроме того, более предпочтительно адсорбирует цинхонидин по сравнению с цинхонином. Это согласуется с тем известным фактом, что пространственное строение цинхонидина подобно строению хинина, в то время как цинхонин, являясь эпимером, отличается от цинхонидина конфигурацией у кольцевого атома углерода, соседнего с карбинольной группой. [c.112]

Плазмоцид уступает хинину (и акрихину) по способности прекращать малярийные приступы, но прием его в течение суток делает кровь гамето-носителя незаразной для малярийного комара. Поэтому плазмоцид применяется как гаметоцидное средство в комбинации с акрихином или хинином. [c.323]

Хинолиновое ядро в молекуле хинина в положении 6 имеет метокси-группу СНзО— в хинуклидиновом ядре один атом водорода замещен винильной группой — СН = СНг. Хинолиновое и хинуклидиновое ядра соединены оксиметиленовой группой — СН(ОН)—. Долго сложную структурную формулу хинина не удавалось подтвердить синтезом, однако в 1944 г. синтез хинина был осуществлен. Хинин вместе с рядом других алкалоидов содержится в коре хинного дерева (рода in hona), произрастающего дико в Южной Америке, а в настоящее время культивируемого и в других местах. Хинная кора применялась местными жителями для лечения лихорадки. С середины XVH столетия хинную кору стали ввозить из Америки в Европу. В 1916 г. русский химик И. Гизе открыл в хинной коре хинин. В хинной коре содержится около 3% хинина. [c.404]

Титрование сульфатов алкалоидов [17]. Около 200 мг вещества (точная навеска) растворяют приблизительно в 30 мл уксусного ангидрида, прибавляют несколько капель раствора бромфенолового синего и титруют 0,1 н. хлорной кислотой до четкого обесцвечивания желтой окраски. При вычислении эквивалентной массы следует учесть, что сульфаты титруются только до бисульфатов. Поэтому, например, эквивалентная масса сульфата хинина [(хинин)2-Н2804-2Н20 (в двух молекулах хинина содержится четыре основных атома азота)] составляет одну треть молекулярной массы (табл. XIII. 2). [c.261]

Английский химик Роберт Робинсон (1886—1975) систематически изучал алкалоиды. Наибольший успех ему принесли работы по определению строения морфина (1925 г.) и стрихнина (1946 г.). Последняя работа Робинсона была подкреплена работой американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917—1979), который в 1954 г. синтезировал стрихнин. Вудворд завоевал признание как химик-синтетик после того, как он и его американский коллега Уильям Эггерс Дёринг (род. в 1917 г.) в 1944 г. синтезировали хинин — то самое соединение, за которым вслепую охотился Перкин (правда, эта охота в конце концов принесла ему огромные доходы). [c.125]

Бутенон, нитросоединения Хинин 56 Толуол, гомогенные 424 [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология