Тиазол основность

Тщательно проверенные методы получения производных фурана, имидазола, тиазола, пиридина, пиримидина, индола, изохинолина, пирана и др. предложенЫ в основном сотрудниками Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, а также коллегами из других городов нашей страны. [c.3]

Основной фотореакцией является изомеризация (схема 130), прп которой выходы изомеров возрастают с увеличением полярности растворителей, что подтверждает цвиттер-ионный тип интермедиатов, предложенный для фотолиза тиазолов и оксазолов [14], [c.506]

Основные методы синтеза кольца оксазола, тиазола и имидазола имеют между собой много общего. [c.525]

Тиазол представляет собой тиоаналог имидазола. Замена[ "пиррольного" атома азота на атом серы исключает проявление тиазолами кислотных свойств, и эти соединения проявляют только основные свойства (хотя и слабые), образуя кристаллические соли [c.29]

Основной компонент — 1,3-тиазол (разд. 3.3.2, п. 6) циклы соединены по стороне Ь тиазола и стороне 1,2 имидазола. Направление нумерации в имидазоле противоположно направлению нумерации в основном компоненте, тиазоле. Поэтому имидазольная сторона в названии гетероциклической системы обозначается как [c.108]

Для 2-аллилтиобензоксазола и -тиазола в реакции с дихлоридом серы в тех же условиях при соотношении реагентов 1 1 в качестве основного продукта реакции образуются линейные трис-(дихлорсуль-фиды). [c.45]

Карбометоксисульфаниламидо)-тиазол (VII). Смесь 15 л воды и 5,85 кг (10,12 мол) 507о V нагревают при размешивании до 60—70 и прибавляют в течение 3 часов 4,05 кг (10,12 мол) 10% раствора едкого натра до pH 6,3—6,8. Перемешивают 30 минут и горячий раствор натриевой соли V отфильтровывают от нерастворившегося осадка, содержащего серу. Осадок промывают 1 л воды (70 ), промывную воду присоединяют к основному фильтрату. Получают 25 л 12% раствора, содержащего 2,93 кг (10,12 мол) натриевой соли V, к которому при 70 и перемешивании прибавляют в течение 40 минут 4,7 кг (12,12 мол) 22,5% водного раствора монохлорацетальдегида. Перемешивают при 70 еще 30 минут, а затем при 103—105 — 2 часа. Охлаждают массу до 20 , отфильтровывают кристаллы VII, осадок промывают 10 л воды до pH 5,0—7,0. Получают 7,5 кг влажной пасты VII, содержащей 3,11 кг основного продукта (98% на III или 81,9% на II). [c.124]

Ввиду того, что атом азота цикла тиазола обладает основными свойствами, продукт реакции часто получается в виде соли, из которой после обработки щелочью легко может быть рыдел нр [c.310]

Диметилтиазол был получен из хлорацетона и тиоацетами-да однако следует предпочесть образование необходимого тио-ацетамида непосредственно в реакционной смеси, так как это способствует упрощению методики. Приведенную здесь пропись в основном разработал Э. Мерк . Практически по этому же способу можно получить и другие замещенные тиазолы . 2,4-Диметилтиазол был получен сухой перегонкой 2-метилтиазил-4-уксусной кислоты , а также нагреванием 2,4-диметилтиазол-5-карбоновой кислоты с окисью кальция . [c.198]

В основном этот метод разработал Трауман 2-Амино-4-мегил-тиазол был получен также из хлорацетона и тиоцианата аммония из хлорацетона и тиоцианата аммония в водном аммиаке действием тиоцианата аммония на тиоцианоацетон омылением и отщеплением углекислоты от циклического эфира, полученного из этилового эфира у-бромацетоуксусной кислоты и тиомочевины и из тиоцианоацетона и аммиака в абсолютном эфире [c.41]

Нами найдено, что соотношение моно- и диацильных производных зависит от природы растворителя и температуры реакции. В водной среде при низкой температуре основным продуктом является дисульфанилильное производное 2-амино-тиазола [1],. в среде органических растворителей — моносуль-фанилильное производное, выход которого увеличивается с повышением тeмпepafypы реакции ацилирования. [c.81]

Выход 2- /г-амиио1бензолсульфамидо)тиазола, содержащего 99—100% основного вещества, составляет 70—72 /о от теоретического. [c.82]

Имидазол — гораздо более сильное основание, чем тиазол (р/Са 2,5), оксазол (р/Са 0,8) и даже пиридин (р/Са 5,2). Его более высокая основность (р/Са 7,1), по всей вероятности, результат сравнительно низкой электроотрицательности азота в сочетании с симметричным строением мезомерного имидазолий-катиона (последний по строению очень сходен с амидиний-катионом). И, наоборот, [c.330]

В качестве ускорителей в основном используют различные органические соединения тиурамсульфиды, тиазолы (каптакс, аль-такс), сульфенамиды (сульфенамид БТ, сульфенамид Ц, сульфен-амид М, сульфенамид Ф), гуанидины (дифенилгуанидин). По активности их можно расположить в следующий ряд [c.52]

Для получения N-фтор-3,3-диметил-2,3-дигидробензо-1,2-тиазол-1,1 -ди-оксидов 28 существуют два основных метода [.73, 99-107]. Первый основан на фторировании (10% F2/N2) N-тpимeтил илил-3,3-димeтил-2,3-дигид-робензо-1,2-тиазол-1,1-диоксида (выход 49-74%). Выход соединения 28 (R = R2 = Ме) составляет 50%. Во втором используют прямое фториро- [c.87]

Бензизотиазол образует 5- и 7-бромпроизводные, которые отличаются по основности и поэтому могут быть разделены [63, 126]. В этой реакции эффективным источником иона Вг+ служит бром в присутствии сульфата серебра. Нитрование происходит главным образом в положение 7, а реакции Вильсмайера — Хаака и Фриделя — Крафтса, как н в случае тиазолов, не идут. 2,1-Бензизотиазол— стабильная гетероароматическая система, реагирующая с бромом по типу электрофильного замещения, а не присоединения в положении 4 и 5, как это возможно в случае 2,1-бензизоксазолов. Для объяснения такой реакционной способности была предложена структура с тетраковалентным атомом серы (254) [28]. [c.504]

Следует отметить, что выбор способа получения 4-метил-5-р -оксиэтилтна-зола (IX) не только связан с преимуществами того пли иного варианта построения молекулы тиазола с необходимыми заместителями, но и находится в зависимости от метода получения и доступности основного исходного вещества — у 3- о1 н-7-ацетопропилацетата. [c.410]

Из 1,3-азолов только оксазол не участвует в основных биохимических процессах, однако существуют вторичные метаболиты (особенно в морских организмах), которые включают в себя структуру тиазола (и оксазола), например антибиотик цистотиазол А из бактерий y toba terfus as [3]. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Тиазолиевый цикл представляет собой активный химический центр кофермента тиамина (витамина Bi). [c.506]

Имидазол — гораздо более сильное основание (рАГа7,1), чем тиазол (рК 1,5), оксазол (рЛ , 0,8) и даже пиридин (рА 5,2). Это обусловлено амидиноподобным резонансом, который позволяет обоим атомам азота на равных участвовать в делокализации заряда. Относительно низкую основность оксазола можно объяснить сочетанием индуктивного влияния электроотрицательного кислорода со слабым мезомерным электронодонорным действием. 1,3-Азолы устойчивы в горячих растворах сильных кислот. [c.507]

Протоны алкильных групп в положениях 21,3-азолов достаточно кислые для того, чтобы депротонироваться в сильноосновных средах [105], а также более кислые, чем в других положениях даже содействия карбоксилатной группы в орто-пот-жении обычно недостаточно для преодоления внутренней тенденции к литиированию метильной группы в положении 2, однако соседство третичной амццной группьг влияет на направление литиирования [106]. Металлированные по боковой цепи производные можно использовать в реакциях с элекгрофилами. Наличие в положении 5 нитрогруппы позволяет проводить конденсации в гораздо более мягких условиях с применением основных катализаторов [33]. Конденсация по 2-метильной группе тиазолов идет в растворах органических кислот [107]. [c.520]

Тиазол-2-тион реагирует с Вг(СН2)зВг и дает в основном соль СбН8Ы52+Вг предложите ее структуру и механизм образования. [c.532]

Морфолино-1-циклогексен и 1-морфолино-1-циклопентен с перфтор-2-метилпент-2-ен-З-илизотиоцианатом дают или индивидуальные [1,3]-тиазоли-ны 194, или смеси изомеров 195, в зависимости от условий реакции (табл. И) [160]. Таким образом, при выполнении реакции в кислотных средах с эквимо-лярным количеством реагентов формируются только тиазолины 194 с высоким выходом. В противоположность этому в основных средах соотнощение реагентов 1 2 (при -5 — 0 °С) ведет к смеси изомеров 195 (13 и 87 % соответственно). Предполагается, что изомеры формируют через общее промежуточное звено иммониевую соль 196, у которой имеется две возможности для стабилизации [c.132]

Изомеры моно, ди и триалкил 1,3 тиазолов могут быть достаточно надежно идентифицированы по масс спектрам ЭУ Основным критерием могут служить характеристические ионы, в частности молекулярные ионы, ионы (М—1)+, тиазо лилметилкарбокатионы и ионы с тиазиновой структурой, обра зующиеся при расширении цикла, определенную роль при идентификации играют также ионы, образующиеся при элими нировании из молекулярного иона молекул нитрилов с сокра щением цикла Используя эти закономерности распада, авторы [305] осуществити идентификацию 22 тиазольных соединений с целью установления состава ароматических компонентов кофе [c.132]

В данной монографии подробно рассматриваются азотсодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе пиразола, имидазола, индазола, антипирина, триазола, тетразола, пиридина, N-метиланабазина, пиримидина, бензимидазола и хи-нолина. Попутно, в основном для сравнения свойств реагентов и комплексов, обсуждены серосодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе тиазола, бензтиазола и тетрагид-робензтиазола, которым будет посвящена специальная монография. [c.9]

Основным методом получения замещенных тиазолов служит реакция амндов тиокнслот с хлоральдегидами или хлоркетона-ми (схема 26). Замещенные тиазолы получаются с хорощим выходом и достаточно чистыми. [c.550]

Гетероциклические соединения с конденсированными циклами могут содержать гетероатомы в нескольких циклах. В таких случаях эти соединения не являются бензологами. Названия таких гетероциклических конденсированных систем образуют по тем же принципам, что и названия бензологов, только префикс бензо- замещают названием соответствующего гетероцикла фуро-, тиено-, пиррола-, пиразола-, имидазо-, тиазоло-, пиридо- и др.). За основу названия принимают название цикла с наибольшим числом атомов, а при равном их числе — с наибольшим числом гетероатомов. При помощи цифр указывают, которые атомы второго цикла являются общими с основным циклом, а при помощи букв — какая связь основного цикла является общей для обоих циклов [c.658]

Основные методы получения тиазолов вк,/1ючают образование [c.219]

Тиазол (1,3-тиазол) — представитель ароматических гетероциклов с двумя различными ге героатомами. Он обладает слабыми основными свойствами и образует соли с сильными кислотами за счет пиридинового атома азота. Структура тиазола встречается в составе важных биологически активных веществ — тиамина (витамина В ), сульфаниламидного препарата норсульфазола. [c.368]

Широко распространенный ускоритель вулканизации средней активности для смесей на основе натурального и различных синтетических каучуков (бутадиен-стирольного, хлоропренового, бутадиен-нитрильного, бутилкаучука, полисиликонового и других). В основном применяется в сочетании с другими ускорителями (особенно с сульфенамидами и тиазолами). Активируется окисью магния и окисью цинка. Температура вулканизации 135—160° С. Дозировка 1—2%. [c.126]

Замедлитель подвулканизации резиновых смесей, содержащих ускорители типа сульфенамидов, тиазолов, гуанидинов и других основных ускорителей. Дозировка 0,5—2%. [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология