Конденсация фенола с ацетоном в присутствии серной кислоты

Из всех описанных в этой главе способов синтеза дифенилолпропана в промышленности используют только конденсацию фенола с ацетоном в присутствии кислотных катализаторов (серной или соляной кислоты, безводного хлористого водорода, ионообменных смол).. Подробно эти процессы рассмотрены в соответствующих главах. [c.104]

Как следует из гл. II, конденсация фенола с ацетоном протекает в присутствии практически любых агентов, дающих достаточно высокую концентрацию протонов. В промышленности, кроме серной кислоты (гл. III), широко используется другая сильная кислота — соляная или безводный хлористый водород. [c.120]

КОНДЕНСАЦИЯ ФЕНОЛА С АЦЕТОНОМ В ПРИСУТСТВИИ СЕРНОЙ кислоты [c.108]

Дифенилолпропан получают конденсацией фенола с ацетоном в присутствии серной кислоты [c.195]

Для изготовления этих видов смол используют резорцин, дифенилолпропан и их алкилпроизводные. Последние дают смолы, обладающие меньшей температурой плавления, но большей эластичностью, что важно при изготовлении специальных сортов смол. Замещенные фенолы уменьшают раздражающее действие эпоксидных смол на кожу [25]. Наиболее употребительны смолы на основе дифенилолпропана, что объясняется сравнительно простой технологией его получения из фенола и ацетона (конденсация в присутствии серной кислоты или катионитов [26]). В настоящее время 15—25% фенола расходуется на изготовление дифенилолпропана [27]. Этот метод удобно сочетается с наиболее распространенным способом синтеза фенола и ацетона. [c.68]

Однако попытки проведения такого синтеза показали что реакция протекает очень медленно и с невысоким выходом дифенилолпропана. В присутствии 72,5%-ной серной кислоты и этилмеркаптана за длительное время реакции (несколько дней) выход дифенилолпропана составил всего 31,6% (в расчете на гидроперекись), а без добавления этилмеркаптана дифенилолпропан не был получен совсем. При использовании безводного хлористого водорода с добавкой этилмеркаптана за 310 ч выход дифенилолпропана не превысил 35,2%. Невысокий выход дифенилолпропана, по-видимому, объясняется тем, что образование его протекает все-таки в две стадии разложение гидроперекиси на фенол и ацетон и последующая конденсация их в дифенилолпропан [c.102]

Особое значение эпихлоргидрин имеет для получения так называемых эпоксидных смол. Их получают взаимодействием эпихлоргидрина с двухатомными фенолами, особенно с 4,4 -ди-оксидифенилпропаном. Это соединение, известное нод названием диан , получают конденсацией ацетона и фенола в присутствии концентрированной серной кислоты. В щелочной среде из диана и эпихлоргидрина образуется диандиглицидный эфир, присоединяющий к себе еще молекулы диана с одновременным разрушением эпоксидного кольца. Таким путем получают полиэфир со степенью полимеризации, достигающей 15 [8] [c.176]

При проведении конденсации фенола с ацетоном в присутствии соляной кислоты или хлористого водорода исследовались самые различные промоторы. Действие их неодинаково. Например свободная и однохлористая сера, тиосульфат натрия и т/зет-бутил-меркаптан являются малоэффективными. Данные по действию сероводорода разноречивы по-видимому, он ускоряет реакцию, однако в значительно меньшей степени, чем при использовании серной кислоты как конденсирующего агента. Селенистая и теллуристая кислоты и их соли ускоряют процесс ) , но выход дифенилолпропана не превышает 80—90%. Вероятно, выход можно увеличить, если повысить мольное отношение фенол ацетон в исходной смеси или количество катализатора, г- [c.123]

В промышленности дифенилолпропан получают конденсацией фенола с ацетоном в присутствии серной или соляной кислоты (или хлористого водорода) а [c.214]

Введение этилового спирта в реакционную массу при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной и тиогликолевой кислот обеспечивает получение дифенилолпропана хорошего качества. [c.193]

Дифенилолпропан получают конденсацией фенола с ацетоном в присутствии кислого катализатора (безводная хлористоводородная кислота, серная кислота, катионообменные смолы) и меркап-танового ускорителя. Продукт высокой степени чистоты с температурой плавления 156—157 °С получают отделением дифенилолпропана от сырого фенольного раствора в виде кристаллического аддукта с фенолом, который затем промывают и нагревают в вакууме для удаления фенола. [c.29]

Диоксидифенилпропан. Диоксидифенилпропан (бисфенол А, диан) получают из фенола и ацетона в присутствии серной или соляной кислот. Качество продукта в основном определяется чистотой исходного сырья. Реакцию конденсации фенола с ацетоном можно представить в следующем виде [c.662]

Диоксидифенилпропан. Диоксидифенилпропан (бисфенол А, диан) получают из фенола и ацетона в присутствии серной или соляной кислот. Реакцию конденсации можно представить в следующем виде [c.639]

Ди-(4-оксифенил)-нропан (бисфенол А) может быть получен конденсацией фенола с ацетоном в присутствии серной кислоты, концентрация которой не превышает 70% при температуре ниже 70° С. В качестве катализаторов используют меркаптаны или меркантокарбоновые кислоты. Этим способом получают бисфенол А с примесями серы, требующий специальной дорогостоящей очистки, связанной с большими потерями продукта. Жесткие требования в отношении чистоты бисфенола А привели к тому, что в последнее время отдают предпочтение применению в качестве катализатора хлористого водорода, если конденсация проводится в инертном растворителе, и концентрированной соляной кислоте При конденсации фенола с ацетоном в присутствии кислых катализаторов наряду с бисфенолом А (I) получается большое число побочных продуктов, которые до сих пор еще не идентифицированы. Предполагают, что в их число входят различные изомеры нанример 2-(2-оксифенил)-2-(4-оксифенил)-пропан (II), трехатомные фенолы, например 2,4-ди-(4-оксикуми11)-фенол (III), производные хромана, например 2-метил-2-(4-оксифенил)-4-диме-тилхроман (IV) и 2,2-диметил-4-метил-4-(4-оксифенил-хроман) (V), а также небольшие количества нзопро-нилфенола, /г-(1-метилвинил)-фенола и смолообразные вещества. [c.94]

Это привело к замене фенола диоксидифенилпропаном или бис-фенолом Л, НО—СбН4—С (СНз) 2—СбН4—ОН, получающимся при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной кислоты. Модифицированные феноло-формальдегидные смолы выпускаются под различными названиями во многих промышленных странах. Первыми имевшими техническое значение смолами этой группы были альбер-толь 111 L и альбертоль 209 L, которые еще и в настоящее время [c.78]

В настоящее время всеобщее распространение в промышленности различных стран получил способ производства ди( нилолпропана путем конденсации фенола с ацетоном в присутствии кислотных катализаторов (хлористый водород, соляная и серная кислоты). Однако большим недостатком этих способов является высокая агрессивность сред, что особенно относится к использованию хлористого водорода отсюда проистекает трудность подбора соответствующего коррозионностойкого материала для изготовления аппаратуры и трубопроводов. Поэтому в течение ряда лет привлекают внимание бескислотные способы получения продукта. Так, в СССР разработан способ получения дифенилолпропана конденсацией фенола с ацетоном в присутствии ионообменной смолы как катализатора. [c.6]

Рустамов с сотр. исследовали кинетику конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной, соляной и ортофосфорной кислот и сильнокислотных ионообменных смол с сульфогруппами (КУ-1 и КУ-2). Они показали, что реакция является необратимой. Энергия активации в случае использования серной кислоты и ионообменных смол одинакова (15,6 ккал1моль), что говорит об идентичности механизма реакции и одинаковой лимитирующей стадии при гомогенном и гетерогенном процессах. Высокая энергия активации указывает, чта катализ протекает в кинетической области. По активности катализаторы располаг аются в ряд [c.87]

Интересным продуктом конденсации ацетона с фенолом является 4,4-изопропилидендифенол (диметил-р, р -диоксидифенилметан) конденсацию проводят в присутствии хлористого водорода или серной кислоты. В результате реакции этого вещества с эпихлоргидрином получают эпоксидные < молы. Следует также упомянуть о конденсации ацетона в мезитилен и новых продуктах взаимодействия ацетона с аммиаком, приводящих в конце концов к синтезу производных тетрагидропиримидпна [76]. Недавно Коуб и Хирс разработали непрерывный каталитический процесс превращения ацетона в мезитилен [77]. Выходы при этом составляют в среднем 20%. Катализатором служит природный боксит, который активируют нагреванием до 900°. Реакцию проводят при 380° и 70 ат с объемной скоростью 0,35 л ацетона в час на 1 л катализатора. [c.474]

ДФП получают конденсацией эквимолекулярных количеств ацетона и фенола в серной кислоте (сернокислотный способ) или соляной кислоте (солянокислотный способ). Сернокислотный способ требует большого расхода серной кислоты (около 3 пг на 1 те ДФП). В качестве отходов образуется 68%-пая серная кислота, содержащая некоторое количество фенола. При соляпокислотном способе расходуется меньшее количество кислоты, но увеличивается расход фенола. Поэтому в настоящее время более распространен сернокислотный способ получения дифенилолпропана. Конденсацию фенола с ацетоном целесообразно проводить в присутствии тиог у1Колевой кислоты, являющейся катализатором процесса. Технологический процесс изготовления дифенилолпропана состоит из следующих операций [c.711]

Учитывая, что при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной и тиогликолевоп кислот по.тучают дифенилол-пропан с высоким выходом [4] мы, по аналогии, конденсировали фенол с диэтилкегоном, [c.113]

Учитывая, что при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной н тиогликолевой кислот получают дифенилол-пропан с высок]1м выходо.м [2], мы по аналогии конденспрова- ти орго-креаол с ацетоном. [c.115]

Дифенилолпропан [техническое название 2,2-ди-(4-оксифе-нил) пропан] служит исходным сырьем для получения эпоксид ных смол, поликарбонатов, антиокислителей и других продуктов. При его получении конденсацией фенола и ацетона в присутствии или серной кислоты, или хлористого водорода, или катионобменной смолы КУ-2 образуется от 8,5 до 18% высокомолекулярных фенолов, среди которых найдены 2,2-(2-оксифе-нил) (4-оксифенил) пропан, 2,4-ди-(а,а -диметил-4-оксибензил)-фенол и 4,4,-оксифенил-2,2,4-триметилхроман [10—12]. [c.108]

Для синтеза поликарбонатов применяется симметричное соединение дифени.лолпропян—2,2- (4 4"-диоксидифенил)-пропан, получаемый при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной или соляной кислоты [c.344]

Нами впервые показано, что введение этилового спирта в реакционную смесь при конденсации фенола с ацетоном в присутствии серной и тиогликолевой кислот способствует улучшению качества ДФП [19]. Выход ДФП при этом в среднем составляет 92%. Добавка спирта во всех случаях обеспечивала получение продукта с температурой плавления не ниже 150°С. После двукратной перекристаллизации из 337о-ной уксусной кислоты ДФП имел температуру плавления в пределах 155— 157 С с интервалом температуры плавления не более 1°С. При введении метилового или изопропилового спирта результаты были несколько хуже. [c.192]

Наиболее важная реакция этого рода — реакция фенолов с формальдегидом, которая протекает в присутствии как кислот, так и щелочей. При нагревании фенола (избытка) с формалином и серной кислотой происходит бурная реакция и образуется растворимый в спиртах, ацетоне и сложных эфирах полимер линейного строения — новолак . При щелочной конденсации фенола с избытком формалина сначала обра--зуется легкоплавкий сравнительно низкомолекулярный полимер резол , подобно новолаку растворимый в органических растворителях. Это— так называемый термореактивный полимер при нагревании происходит дальнейшая конденсация свободных оксиметиленовых групп с образованием метиленовых мостов, и полимер приобретает сетчатую структуру. Получаемый резитол нерастворим в органических растворите--лях, но сохраняет некоторую пластичность. При нагревании до 150°С конденсация идет дальше и получается химически очень устойчивый, неплавкий и нерастворимый полимер — резит , который можно нагревать до температуры 300°С. Таковы три стадии процесса конденсации, объединяемые названием бакелитизация (по имени изобретателя бакелита — Бакеланда). Обычно резол перед последующей стадией конденсации смешивают с надолнителем (минеральным типа асбеста или [c.111]