Трисахариды и тетрасахариды

О-Галактоза. Содержащие галактозу сложные полисахариды, так называемые галактаны, в большом количестве встречаются в качестве резервных углеводов в питательной ткани семян п в камедях. Кроме того, О-галактоза участвует в построении молекул молочного сахара, трисахарида рафипозы, тетрасахарида стахиозы и многих гликозидов (например, ксаиторамиина, дигитоиина). Интересным фактом является присутствие производных галактозы в цереброзидах мозга (например, в керазине). [c.441]

К олиго- и полисахаридам относятся соединения, молекулы которых построены из остатков моносахаридов, соединенных О-гликозидными связями. Разграничение олигосахаридов и полисахаридов не может быть сделано строго, поскольку природные углеводы представлены почти непрерывным рядом соединений от моносахаридов до высших полисахаридов. Однако с методической точки зрения целесообразно считать олигосахаридами соединения, содержащие до 8— 10 моносахаридных звеньев, а к полисахаридам относить более высокомолекулярные сахара. Внутри класса олигосахаридов различают в зависимости от числа моносахаридных звеньев дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Олигосахаридами в принятой выше несколько условной классификации можно считать соединения, при изучении которых могут быть применены обычные логические подходы и методические приемы органической химии. Так, олигосахариды, как правило, можно выделить в индивидуальном состоянии и для них возможно установление однозначной структурной формулы, в том смысле, как это принято в органической химии. Для полисахаридов, напротив, понятие индивидуального вещества заменяется понятием смеси полимергомологов с однотипной структурой макромолекул. Поэтому и структурные формулы полисахаридов носят несколько условный характер, отвечающий условности соответствующего понятия в химии высокомолекулярных соединений. Отсюда вытекает и ряд различий в методах исследования обоих классов углеводов для олигосахаридов характерны методы классической органической химии, для полисахаридов — методы химии высокомолекулярных соединений. [c.419]

Известны также трисахариды, тетрасахариды и другие олигосахариды, но их свойства аналогичны свойствам охарактеризованных выше дисахаридов. Так, целлотриоза (глюкоза -- [c.284]

Олигосахариды, содержащие от 2 до 10 остатков моносахаридов, подразделяются на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. В зависимости от состава моносахаридов их различают как гомоолигосахариды и гетероолигосахариды. Они могут быть с линейной или разветвленной цепью молекул. К наиболее распространенным олигосахаридам следует отнести сахарозу, лактозу, мальтозу, трега-лозу и др. [c.31]

Олигосахариды являются функциональными производными моносахаридов, имеющими характер простых эфиров они образуются в результате соединения двух илн нескольких молекул моносахаридов с отщеплением воды. Следовательно, в олигосахаридах связь между молекулами моносахаридов осуществляется через атомы кислорода. Олигосахариды подразделяются на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. в зависимости от числа составляющих их моносахаридов. [c.205]

При гидролизе крахмала кислотами в мягких условиях образуются, кроме мальтозы, трисахарид, тетрасахарид и высшие олигосахариды (декстрины) можно было доказать, что в этих продуктах глюкозные остатки связаны а-глюкозидной связью (Цехмейстер). [c.313]

Сахароподобные полисахариды образуются конденсацией моносахаридов, и, поскольку при этом происходит отщепление молекулы воды, их можно рассматривать как ангидриды моносахаридов. Присоединяя воду, полисахарид можно вновь обратить в моносахариды. В зависимости от того, из скольких моносахаридов образован данный полисахарид, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. [c.38]

Ш Метод Кенигса— Кнорра (см. стр. 215). Вскоре после открытия реакции Кенигса — Кнорра появились первые сообщения о синтезе дисахаридов с помощью этого метода. За прошедшие с тех пор 60 с лишним лет было опубликовано несколько сотен работ, посвященных синтезу этим методом олигосахаридов, главным образом дисахаридов, значительно реже — трисахаридов и лишь нескольких тетрасахаридов. [c.464]

Полностью строение ганглиозида I было выяснено Куном . Посредством частичного кислотного гидролиза и ацетолиза из него выделены два дисахарида (один из них оказался лактозой), трисахарид и тетрасахарид. Строение этих олигосахаридов выяснено путем частичного кислотного и ферментативного гидролиза и периодатного окисления в частности. [c.588]

Трисахарид + Глюкоза Тетрасахарид -Ь Глюкоза [c.284]

Трисахариды и тетрасахариды. В природе встречаются лишь некоторые три-и тетрасахариды, из которых приведем следующие. [c.287]

В зависимости от числа молекул моносахаридов, которые входят в состав одной молекулы олигосахарида, различают дисахариды, построенные из двух молекул моносахаридов, трисахариды — из трех молекул моносахаридов, тетрасахариды — из четырех молекул моносахаридов и т. д. В растениях наиболее широко распространены дисахариды. [c.112]

Олигосахариды классифицируют по числу остатков молекул моносахаридов (от 2 до 10), входящих в состав их молекулы. Олигосахариды подразделяют на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Из олигосахаридов наиболее распространены в природе и представляют наибольший практический интерес дисахариды — сахароза и мальтоза из трисахаридов — раффиноза. Сахароза, мальтоза и раффиноза под действием ферментов дрожжей также сбраживаются в этиловый спирт и углекислый газ. Химическое обозначение дисахаридов — С12Н22ОП, трисахаридов — С18Н32О16. Моносахариды и олигосахариды называют также сахарами. [c.31]

По числу входящих в состав олигосахарида моносахаридов различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Понятно, что моносахариды могут быть при этом одинако1выми или различными. [c.136]

К углеводам — глюцидам относится обширная группа природных соединений, которая может быть подразделена на 1) моносахариды, или монозы, 2) олигосахариды, или кристаллические полисахариды (дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и 3) полисахариды, или полиозы, — высокомолекулярные углеводы — биополимеры со свойствами коллоидов. [c.74]

Неполный гидролиз целлюлозы, или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислого эфира — октаацетата целлобиозы. Образование целлобиозы, построенной по типу р-гликозида (см. стр. 692), является одним из существенных фактов, свидетельствующих о соединении глюкозных остатков целлюлозы р-гликозиднон связью. Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид—целлотриоза, тетрасахарид— целлотетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены Р-гликозидной связью. Таким образом, целлюлоза, подобно амилозе (см. стр. 707), представляет собой длинную цепь из остатков глюкозы, соединенных связями 1,4, но в отличие от амилозы, имеющей а-1,4 -гликозидные связи, целлюлоза имеет р-1,4 -гликозидные связи, и ее строение можно выразить следующей формулой [c.717]

Часто при применении мягких способов расщепления удается уловить промежуточные продукты разложения полисахаридов так, при гидролизе крахмала был выделен дисахарид мальтоза, при гидролизе целлюлозы — дисахарид целлобиоза, один трисахарид и один тетрасахарид. Это позволяет получить первое представление о том, каким образом связаны между собой отдельные остатки виноградного сахара в молекуле полисахарида. [c.453]

Смеси более простых полисахаридов ( олигосахарндов ), образующиеся при частичном кислотном гидролизе крахмала, метилируются по Фрейденбергу до продуктов, из которых путем перегонки можно выделить некристаллизующиеся метиловые эфиры одного трисахарида и одного тетрасахарида. Это наблюдение также свидетельствует о глюкозидном характере сцепления многочисленных остатков [c.455]

С участием третьей молекулы моносахарида может образовываться трисахарид С1аНзо01в, затем тетрасахарид СмИ гОг и т. д. По мере роста числа звеньев состав соединения будет соответствовать формуле (СвНюОа) . Эта и есть формула полисахаридов, из которых важнейшие — клетчатка и крахмал. [c.315]

Аналогично трисахаридам устроены тетрасахариды (четыре моносахаридных остатка), пентасахариды, гексасахариды и т.д. Весь же класс таких соединений называют олигосахаридами ( олиго — несколько). Если говорить о качественно новых структурных особенностях высших олигосахаридов, то можно указать на возможность суш ест-вования нескольких разветвлений в одной молекуле. [c.24]

Независимое доказательство искажения конформации углевода в участке D было получено в результате изучения связывания аналогов субстрата. Так, сила связывания олигомеров (NAG) возрастает вплоть до (NAG)3 [136]. Однако для тетрамера, пентамера и гексамера дальнейшего увеличения энергии связывания не наблюдается, а (NAG-NAM)2 связывается даже хуже, чем NAG-NAM-NAG [137]. Эти отклонения легко объяснимы в рамках предложенной выше модели, выведенной на основе структурных данных. Каждый из участков А, В и С может связывать углеводный остаток, поэтому при связывании трисахарида наблюдается максимальная энергия связывания. Четвертое моносахаридное звено тетрасахарида не будет связываться в основной конформации с участком D до тех пор, пока подвижность обоих концов олигосахарида не ограничивается в силу дальнейшего связывания остатков 5 и 6 в участках Е и F, после чего четвертый остаток сдвигается в участок 0(рис. 24.1.17). Выигрыш в энергии связывания в участках Е и F при этом в большой степени нейтрализуется невыгодным связыванием в участке D, где происходит искажение конформации остатка NAM, проходящее с затратой энергии. В результате этот остаток приобретает конформацию (87) с относительно высокой энергией, которая и фиксируется на ферменте. В этой связи особенно интересно то, что продукт окисления (NAG)4, лактон (88), который содержит планарный атом С-1 и поэтому находится в конформации полукресла, связывается с лизоцимом более прочно, чем трисахарид (NAG)a [138], что предполагает связывание природного субстрата в конформации полукресла . [c.530]

Следовательно, для того, чтобы получить максимальный выход дисахаридов, необходимо прервать реакцию гидролиза после расщепления 7з всех гликозидных связей, и в идеальном случае выход составит — 29,6%. Для ршиболее э )фективного получения трисахаридов нужно гидролизовать полимер наполовину, выход не будет превышать 18,75% для тетрасахаридов максимальный выход составит— 13,8% и т. д. [c.505]

Образующийся трисахарид содержит, по всей вероятности, остаток фруктофуранозы, связанный с группой СНзОН в положении фруктозного остатка сахарозы. Тетрасахарид имеет аналогичное строение. Ферменты, катализирующие эту реакцию, являются инвертазами, выделенными из артишока или плесеней, илп даже обычной инвертазой дрожжей. [c.284]

В результате гидролиза соляной кислотой, но в иных условиях, образуются наряду с глюкозой дисахарид целлобиоза, трисахарид целлотриоза, тетрасахарид целлотетраоза, а также и высший олигосахарид, вероятно гексасахарид (Цехмейстер). Эти кристаллические соединения (целлодекстрины), безусловно, являются фрагментами исходной макромолекулы целлюлозы. Небольшая вращательная способность этих соединений указывает на наличие р-глюкозидной связи между составляющими их глюкозными остатками. [c.289]

Из трисахаридов наиболее изучены рафиноза, мелицитоза, генцианоза. из тетрасахаридов—маннеотетроза. [c.694]

Кроме указанных групп углеводов, в растениях в незначительных количествах встречаются трисахариды (ра-финоза), тетрасахариды (стахиоза) и пентасахариды (вербаскоза). Молекулы этих углеводов подвергаются гидролизу и соответственно распадаются на три, четыре и пять молекул моносахаридов. [c.170]

Недавно был найден флавонол с трисахаридом, присоединенным в 3-поло-жении, и с рамнозой в 7-положении (Харборн [25]), но пока еще не выделено ни одного тетрасахарида. Однако в растениях в свободном состоянии. встречаются олигосахариды с четырьмя или более сахарами, и можно также ожидать, что они встречаются и в форме гликозидов. [c.115]

Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид целлотриоза, тетрасахарид — целло-тетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены -глюкозидной связью. [c.623]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология