Группа пиразина

К группе пиразина относится один из старейших инсектицидов фенотиазин. Это светло-желтое кристаллическое вещество, практически нерастворимое в воде и мало растворимое в большинстве органических растворителей. На воздухе медленно окисляется, образуя соединения (142) и (143). [c.599]

Тип колебаний № колебаний Типы симметрии колебаний точечной группы 20 Пиридин Пиримидин (378, стр. 619) Типы симметрии колебаний точечной группы С,, Пиридазин 377, стр. 619) Типы симметрии колебаний точечной группы Пиразин (379, стр. 619) [c.574]

Замена в бензоле двух СН-групп атомами азота ведет к ази-нам — пиридазину, пиримидину и пиразину, используемым в органическом синтезе замена трех СН-групп дает триазины, важнейший из которых—1,3,5-триазин, а замена четырех — тетра-зины, из которых изучен 1,2,4,5-изомер [c.24]

Все диазины, особенно содержащие электроноакцепторные заместители, вступают в реакции Дильса-Альдера в качестве диенофилов. Внутримолекулярные электроциклические процессы реализуются наиболее легко, даже в отсутствие активирующих групп. Первоначально образующиеся аддукты впоследствии превращаются в производные бензола или пиридина в результате потери молекулы азота (пиридазиновые аддукты) или циановодорода (пиримидиновые и пиразиновые аддукты) соответственно [71], как показано на приведенных ниже примерах [72]. Синглетный кислород присоединяется к пиразину по положениям 2и 5 [73]. [c.270]

Замена двух =СН-групп на два атома азота в зависимости от их взаимного расположения приводит к азинам пиридазину, пиримидину и пиразину, а замена трех =СН-групп — к триазинам [c.368]

Так называемая миграция N-метильных групп четвертичных солей пиразина при нагревании (стр. 319) — это реакция, которая снова подтверждает аналогию между пиразином и пиридином. [c.328]

Кислый катализатор превращает пиразин в соль, повышая таким образом реакциоНноспособность метильных групп. Если используются четвертичные соли пиразина, то конденсация также происходит с применением в качестве катализатора пиперидина [121]. [c.330]

Кислоты ряда пиразина легко этерифицируются и декарбоксилируются 136, 137[. Они дают окрашенные соли с ионом двухвалентного железа. Образование таких солей, по-видимому, характерно для кислот, имеющих группировку —N=0—СООН, в которой группа —Ы = С— является частью циклической системы, и было приписано образованию циклического,комплекса, в котором железо связано координационной связью с неподеленной парой электронов атома азота [138]. [c.331]

Свойства некоторых а-производных. Реакционноспособность некоторых групп,непосредственно связанных с хиноксалиновым ядром в его а-положении, повышается под действием гетероциклической системы точно так же, как в ряду пиразина. [c.390]

В группе пиразина пестицидными свойствами обладают многие производные пиперазина, хиноксалина, феназина и фенотиази-на (табл. 29.8). [c.594]

Карбоновые кис.иоты, альдегиды и кетоны. Эти соединения проявляют ожидаемые свойства так при нагревании легко отщепляются а- и 7-карбоксильные группы (пиразин-З-карбоновая кислота пиразин при 200° пиримидин-4, 5-дикарбоновая кислота- [c.142]

Наиболее важными соединениями группы пиразина являются продукты присоединения к пиразинам шести атомов водорида—так называемые пиперазины. Простейший пиперазин, или диэтиленди-имин (кристаллы темп, плавл. 104" , темп. кип. 145°) [c.626]

При диссоциации белка активные кислотные и основные группы следующие карбоксильные труппы аспаргиновой и глютаминовой кислот, имидазольная гругша гистидина, аминогруппа лизина, фенольная группа пиразина, сульфгидрильная группа цистеина и гуа1шдиновая группа аргинина [1]. [c.370]

Пиразины. с гетероциклической кольцевой системой пиразина мы встречаемся здесь не впервые. Ряд красителей, в которых она содержится конденснрованной с бензольным ядром, был уже рассмотрен раньше в связи с другими группами веществ (ср., например, феназиновые красители, индантрен и др.). Поэтому мы ограничимся здесь описанием методов получения и свойств некоторых простых пиразиновых соединений. [c.1035]

Гетероциклические системы. Явление ароматичности не ограничивается карбоциклическими соединениями. Замещение какого-либо из углеродных атомов в перечисленных выше соединениях на другие атомы дает новые ароматические системы при условии, что я-электронная система не изменяется. Замещение СН-групп в бензоле на изоэлектронный (т. е. содержащий такое же число электронов) азот приводит к образованию серии гетероциклических ароматических соединений пиридин, пиридазин, пиримидин и пиразин. Возможно и дальнейшее замещение. Во всех этих соединениях циклическая бя-электрон-ная система ( ароматический секстет ) использует по одному электрону от каждого атома кислорода и азота, оставляя по свободной паре электронов на р -орбитали каждого азота на месте бензольной связи С—Н. В результате эти гетероциклические соединения обладают слабоосновными свойствами, основность свободной электронной пары на р -орбитали значительно меньше, чем свободной пары на 5рЗ-орбитали (ср. С—Н-кислотность в алканах и алкинах, разд. 8.2.1). Циклопен-тадиенид-анион можно также рассматривать как родоначальное карбоциклическое соединение серии гетероциклических ароматических соединений. Фуран и тиофен имеют ароматический секстет, в котором по одному электрону дают каждый из четырех углеродных атомов (т. е. две двойные связи), а два электрона являются свободной парой кислорода или серы. В пирроле [c.306]

Из электрохимически активных гетероциклов прежде всего следует выделить гетероароматические соединения. Их можно разделить на 7С-дефицитные и тс-избыточные. К первой группе относятся пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин, феназин и др., молекулы которых способны присоединять электроны. К тому же в соединениях этого типа гетероатом может протонироваться, приобретая положительный заряд, что существенно облегчает процесс электровосстановления. У тс-избыточных гетероциклов, к которым в основном относятся пятичленные азот-, серо- и кислородсодержащие соединения (пиррол, фуран, тиофен, индол, карбазол и т.п.), неподеленная пара электронов гетероатома участвует в тс-элек-тронном сопряжении, что повышает электронную плотность кольца в целом. Эти гетероциклы, как правило, не восстанавливаются в доступной области потенциалов. [c.470]

В ряде работ изучена возможность циклизации аза- или диазаароматических эфиров пропаргиловых спиртов как при нагревании, так и в присутствии кислых катализаторов. В работе [13] показано, что пиразины, имеющие со-алкиновый заместитель Х-СНгСНгС СН, при нагревании в нитробензоле, и-бромтолуоле или кумоле вступают во внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера. Пиразины с электронодонорными заместителями X в боковой цепи в основном дают [с]-аннелированные пиридины, тогда как пиразины с электроноакцепторными группами X превращаются исключительно в [6]-аннелированные пиридины. Авторы предполагают, что реакция протекает через интермедиат, образующийся в результате [2+4]-циклоприсоединения с участием связи С С и фрагмента [c.151]

Пиримидины (15) и пиразины (16) в отличие от пиридина склонны к распаду с разрушением цикла. Поэтому в их масс-спектрах часто встречаются пики ионов [M-H N] или [М-КСК] (К - заместитель в а-положении к К-атому). Соединения с длинноцепными алкильными группами в а-положении способны претерпевать перегруппировку Мак-Лафферти и разрыв Ср-Су-связи. [c.124]

В монографии обобщены литературные данные по реакции циклизации с участием атома азота аминогруппы и атома углерода нитрильной группы, в результате которой образуются амино- или имииопроизвод-ные четырех-, пяти-, шести- и семичленных гетероциклов, их арено- и гетареноаналоги. Приведены сравнительные характеристики различных способов синтеза 2-аминопроиэводных пиррола, индола, азолов, пиридина, хинолина, пиридазина, пиримидина, пиразина, азепина. В каждой главе приводятся методики синтеза конкретных соединений, которые позволяют избежать обращения к оригинальным, подчас труднодоступным источникам. В предметном указателе эти соединения отмечены звездочкой. [c.3]

Молекулярный ион 5-триазоло[4,3-а] пиразина (89) заметно теряет N2, а затем H N. Для более лабильных 3-метил (этил)-производных характерно последовательное элиминирование R N и H N, а также R N и Н. Фенильные производные соединения (89) способны выбрасывать eHs N из М+ , если хотя бы одна СбНв Группа расположена у С-3. При наличии дополнительных фенильных заместителей в пиразиновом кольце возможен последующий выброс eHs N [115]. [c.81]

Попытки металлировать метильную группу в 2,5-диметилпиразине привели к открытию реакции, позволяющей вводить еще один заместитель в ме-тилпиразины. При обработке 2,5-диметилпиразина этил- или фениллитием ожидаемые литиевые производные не образуются, а вместо этого происходит присоединение по азометиновой связи с образованием тризамещенного пиразина [62]. [c.319]

Эта методика была применена также для получения 3,6-диалкил-2-окси-пиразинов (К = И) [80]. В этом синтезе исходным соединением является а-аминоальдегид, причем альдегидную группу на время галогенацилирова-ния необходимо защитить. Это достигается превращением альдегида в мер-капталь. Удаление блокирующей группы осуществляется действием хлорной ртути в присутствии карбоната кадмия. Последующее аминирование, циклизация и дегидрогенизация протекают нормально. [c.322]

Реакции замещения и присоединения. Обычно рассматриваемые реакции замещения, которые особенно важны в ряду бензола, включают галогенирование, нитрование, сульфирование и синтез Фриделя — Крафтса. При попытках применить эти реакции к пиразинам встретились с серьезными трудностями, и только в последние годы некоторые из этих попыток уненчались успехом. Как и в ряду пиридина, то, что ароматическое замещение протекает с большим трудом, может быть лучше всего объяснено тем, что подобные реакции проводятся в кислой среде. Сильный положительный полюс, возникающий в ядре при образовании соли, весьма препятствует введению электрофильных групп. [c.329]

Смотреть страницы где упоминается термин Группа пиразина: [c.625] [c.627] [c.625] [c.627] [c.504] [c.195] [c.73] [c.116] [c.139] [c.455] [c.297] [c.557] [c.261] [c.195] [c.705] [c.266] [c.504] [c.324] [c.338] [c.338] [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология