Стильбеновые соединения

Нарушение углеродного скелета соединения при окислении может происходить и без размыкания кольца, например при разрыве двойной связи в боковой цепи и образовании по месту ее новых кислородсодержащих заместителей. Если двойная связь в исходном соединении делила молекулу на две одинаковые части (пример — стильбеновые соединения), то в результате окисления образуются две молекулы с половинным против исходного числом атомов углерода. [c.667]

Предполагая, что причиной низкого выхода стильбенового соединения является образующаяся при реакции вода, авторы заменили бензальдегид Л -бензилиденанилином (12) и, проводя реакцию в диметилформамиде с грет-бутилатом калия, за 15 мин при комнатной температуре получили тот же продукт (И) с выходом [c.390]

Таким образом, комплексоны стильбенового ряда, построенные по 2-му типу, по сравнению с соединениями 1-го типа образуют более устойчивые комплексы. Соответственно расширяется круг катионов, вызывающих гашение флуоресценции. [c.278]

VI. Стильбеновые красители. Содержат стильбеновый хромофор, соединенный с одной или более азогруппами. Желтые, оранжевые и коричневые прямые красители для хлопка. [c.521]

Наилучшими исходными продуктами для производства соединений типа Vn являются 2-(4-аминофенил) бензазолы. Конечные продукты получают методами, описанными для арилтриазолил-стильбеновых соединений [328]. Среди приведенных выше продуктов найдены ценные дисперсные оптические отбеливатели для синтетических материалов. [c.387]

Стильбеновые соединения могут быть разделены на красители (обычно азокрасители неустановленного состава) и флюоресцентные (оптические) отбеливатели, однако практический интерес представляют лишь данные по рентгеноскопии последних. Они обычно обладают симметрично замещенной структурой (10), в которой К и К представляют собой анилино- или замещенные ани-линогруппы, а М—водород или натрий. Часто эти соединения имеют две или большее количество кристаллических модификаций, одна из которых обычно имеет желтый оттенок и вызывает окрашивание моющего средства, сильнее всего проявляющееся во влажном виде. Другие формы белые. Желтая форма, называемая обычно а-формой, как правило, аморфна или обладает низкой степенью кристалличности. Белые или р-формы представляют собой кристаллические тела. [c.274]

Для проведения анил-синтеза большое значение имеет температура. Она должна быть возможно более низкой, так как ее повышение вызывает протекание побочных реакций и гидролиз растворителя. Анил-синтез следует вести в токе азота, чтобы предотвратить реакции окисления, которые могут идти за счет кислорода воздуха [27]. При недостатке азометина (12) наряду с образованием стильбеновых соединений получаются продукты типа (13), построенные из двух арилметильных остатков на один остаток альдегида [c.391]

Получен также фурановый аналог трифенилметанового красителя, способный окрашивать шерсть и давать лаки с солями металлов (31). Исходя из фурфурола, сульфаниловой кислоты и анилина были синтезированы красители, пригодные для крашения шерстяных, шелковых и бумажных тканей (32). Наконец, некоторые продукты конденсации замещенного на арильные радикалы фурфурола с нитротолуолом после восстановления и диазотирования образуют азокрасители удовлетворительного качества (33). Для получения стильбеновых красителей могут использоваться продукты конденсации фурфурола с динитротолуолом (34). Известны и другие красители, содержащие в молекуле фурановые циклы (35, 36). Относительно полимети-новых красителей, образующихся при действии на фурфурол солей ароматических аминов см. выше (ч, 1). Некоторый интерес представляют пригодные для нужд цветной фотографии красители, полученные на сх нове фурфурола или иных фурановых соединений (37). [c.224]

Атомы азота проявляют при этом положительный мостиковый эффект и обеспечивают взаимное влияние стильбеновой и триазиновой сопряженных систем связей, что определяет интенсивную флуоресценцию соединений данного ряда. Атом азота комплексонной группы непосредственно примыкает к сопряженной системе молекулы, т. е. соединения построены по 1-му типу. [c.280]

Сопоставление молекулярных диаграмм основного и первого возбужденного состояний 2-(4-стирилфенил)-5-фенилоксазола показывает, что длинноволновая полоса в спектрах поглощения этого соединения является полосой переноса заряда с фенилоксазольного ч )рагмента на стильбеновый. По мере удлинения цепи сопряжения в арилэтиленовой группировке электронные смещения в этом нанра-влении должны усиливаться. [c.86]

Те же исследователи изучали флуоресцентные свойства соединений, содержащих наряду с триазольным циклом стильбеновую, дифенильную, дифеиилилсульфоновую и другие группировки [168, 173]. Однако приводимые в их работах сведения относятся к флуоресценции соединений, адсорбированных на целлюлозе. Зигрист и ]Двайдлер [174], исследовавшие флуоресцентные свойства синтезированных ими соединений в диметилформамиде, приводят данные о влиянии заместителей на флуоресценцию замещенных 2-(стиль-бен-4-ил)-2 Г-бензотриазола (ЫУ) [c.112]

Нами были предприняты разносторонние исследования соединений со стильбеново и стирильной группой 4-нитро-4 -диметиламиностильбен (1а) бы, 1 уже предметом ряда исследований (Вицингер [3], Гертель [57]) и в последнее время приводится как пример вещества, окраска которого является результатом мезомерии [сравни 7, стр. 311]. [c.93]

П. И. Самокиш[1б] синтезировал 25 стильбеновых производных. Соединения строения (II), где = № 1, 4,5, 15, 7 (табл. 2), действительно имеют окраску от желтого до глубоко красного и даже черного цвета. Спектры отражения II в ряде случаев действительно лежат близко к спектру отражения 1а и дают наглядную количественную характеристику относительной глубины и яркости окраски для вещества в кристаллическом виде (в порошке) (см. рис. 1). [c.96]

Для определения конфигурационной устойчивости винильных анионов стильбенового ряда была изучена катализируемая трет-бутилатом калия реакция обмена цис- и транс-стилъбепов с трет-бутиловым спиртом-й при 146 [56]. Установлено, что обмен винильного водорода для 1 ггс-изомера протекает в 10 раз быстрее, чем изомеризация, примерно в 10 раз быстрее, чем обмен винильного водорода в транс-изомере, и почти в 10 раз быстрее, чем обмен по арильной группе в любом из изомеров (на каждый водород, способный к обмену). Эти данные свидетельствуют о том, что различные анионы или ионные пары образуются при обмене двух изомерных стильбенов. В принципе существует две возможности. Согласно первой, в переходном состоянии образуются цис- и тракс-винильные анионы. Согласно второму предположению, переходные состояния представляют собой, для обоих изомеров ионные пары, имеющие одинаковые анион и катион и отличающиеся лишь тем, что в одной из них ион калия находится с той стороны алленового аниона, где находится фенильная группа, а в другой — со стороны, занятой водородом. Это предположение кажется вполне вероятным в свете того факта, что энантио-мерные ионные нары возникают как переходные состояния при катализируемом основаниями обмене водород — дейтерий для соединений типа 2-феЕгалбутана в сравнимых условиях (см. пер- [c.145]

Выпуск Тинопала КВ5 [1] (С1 Флуоресцентный отбеливающий агент 46) [21] явился замечательным успехом в комбинировании стильбенового и арилтриазольного флуорофоров. Это соединение, обладающее интенсивной флуоресценцией и хорошими общими прочностными свойствами, характе 5изуется замечательной [c.338]

Реакция конденсации л-толилзамещенных гетероциклических соединений с ароматическими альдегидами проходит лишь с большим трудом, однако замена альдегидов основаниями Шиффа значительно облегчает получение стильбеновых производных N [c.343]

Среди стильбеновых производных, содержащих в 4,4 -положе-ниях в качестве заместителей гетероциклические системы, наибольший интерес представляют соединения, в которых гетероциклический фрагмент включает три атома азота или два атома азота и один атом кислорода. Стильбеновый и гетероциклические [c.353]

Удобным лабораторным способом получения ж-ннтротолуола является восстановление диазотированного З-нитро-п-толуидина (Основание прочно-красного ОЬ) спиртом. Нитротолуолы используются для восстановления в толуидины. Кроме того, о-соединение превращают в о-толидин и о-нитробензальдегид, а -соединение в 4-нитротолуол-2-сульфокислоту (I), промежуточный продукт в синтезе стильбеновых красителей [c.93]

Из 4-нитротолуол-2-сульфокислоты стильбеновые красители получаются в результате окислительно-восстановительных процессов, которые происходят при нагревании этой кислоты с водным раствором NaOH. По-видимому, первым продуктом окислительно-восстановительного процесса (окисление метильных групп нитрогруппами) является 4,4 -динитрозостильбен-2,2 -ди-сульфокислота (268). Далее она превращается в соединение, в котором четыре стильбеновых остатка связаны тремя азокси-группами, а две нитрозогруппы окислились в нитрогруппы это трисазоксикраситель Прямой желтый К (269). Его применяют для крашения хлопка, шерсти, щелка и полушерстяных тканей в красивый золотисто-желтый цвет. Окраски не очень светостойки, но устойчивы к мокрым обработкам. [c.407]

В ходе дальнейшего окислительно-восстановительного процесса она превращается в соединение, в котором четыре стильбеновых остатка связаны тремя азоксигруппами, а две нитрозогруппы окислились в нитрогруппы это трисазоксикраситель Прямой Желтый К [c.319]

Первым прямым азокрасителем был Конго красный (формула ИХ, стр. 209), выпущенный в продажу фирмой Agfa. Годом раньше Вальтер путем обработки 4-нитротолуол-2-сульфокисло-ты щелочью получил краситель Солнечный желтый (Geigy), субстантивный характер которого он, однако, не установил. Этот краситель, так же как и аналогичные соединения (Микадо-желтый, различные диаминовые прочно-желтые и оранжевые марки), представляет шбой соединения стильбенового ряда, содержащие азокси-, а возможно и азогруппы. Точное строение их еще не установлено. Материалы о начальном периоде развития прямых красителей собраны Вудвардом небольшом обзоре. [c.229]

Раньще уже указывалось, что у бензидиновых красителей субстантивность сильно уменьшается, если заместители. в ди-фенильном ядре расположены таким образом, что плоскостное расположение бензольных колец становится невозможным (например, в ж-Бензапурпурине, т. е. 2,2 -диметильном производном Конго-красного). В случае соединений типа Нафтола А5 Ланц ° и Шпиглер показали, что анилид 2-окси-З-нафтой-ной кислоты, в котором имеются две метоксигруппы в положениях 2 и 6, не выбирается хлопком, так как нафталиновое и бензольное кольца не расположены в одной плоскости. По той же причине субстантивность исчезает, если аминогруппа аце-тилирована или если между карбонильным остатком и нафталиновым ядром находится метиленовый мостик. Большой интерес представляют в этом отношении опыты Этертона и Петерса по измерению сродства цис- и транс-изомеров стильбенового красителя изотермы, полученные яри крашении Хризофенином О при облучении светом и без освещения, показали, что этот краситель имеет большее сродство в темноте. Это объясняется тем, что свет вызывает транс- и (ыс-перегруппи-ровку Б Ч С Хризофенине две половинки молекулы не находятся в одной плоскости, вследствие чего снижается субстантивность. [c.328]

Правило Ширма становится ясным на примере увеличения субстантивности три переходе от бензидиновых соединений к соответствующим стильбеновым. Высказанные выше соображения все же не полностью свободны от ггротиворечий наличие сильного сродства к целлюлозе у производных 2,2 -диметилбен-зидина противоречит нарушению одноплоскостного строения. [c.329]

Упомянем далее примеры соединения двух бензольных циклов при окислении боковой метильной группы с образованием производных ди-фенилэтана (дибензильных) или дифенилэтилена (стильбеновых) [c.699]

Далее она преврашается в соединение, в котором четыре стильбеновых остатка связаны тремя азоксигруппами, а две нитрозогруппы окислились в нитрогруппы это трисазоксикраситель Прямой желтый К [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология