Получение гексаметилендиамина из адиподинитрила

Адиподинитрил СЫ(СНг)4СЫ (динитрил адипиновой кислоты) является промежуточным продуктом при получении гексаметилендиамина из адипиновой кислоты [c.213]

Наиболее распространенным в промышленности способом получения гексаметилендиамина является гидрирование адиподинитрила, который образуется при аммо-нолизе адипиновой кислоты. Определенный интерес представляют схемы получения адиподинитрила, основанные на переработке нитрила акриловой кислоты и бутадиена, особенно перспективны варианты, в которых исключена стадия хлорирования. [c.217]

Однако эти методы находятся еще в стадии разработки, и до сих пор основным способом получения гексаметилендиамина остается гидрирование адиподинитрила. [c.9]

Высокую селективность показал также кобальтовый катализатор на активной окиси алюминия - Проводя гидрирование в жидком аммиаке при 200 кгс/см , 100 °С и мольном отношении адиподинитрил аммиак =1 8 и 1 20, была достигнута 90%-ная степень конверсии адиподинитрила, а выход гексаметилендиамина составил 97—99%. В настоящее время кобальтовые катализаторы наиболее широко используются в промышленности для получения гексаметилендиамина. [c.30]

ПОЛУЧЕНИЕ ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНА ИЗ АДИПОДИНИТРИЛА [c.216]

Технологическая схема непрерывного процесса получения гексаметилендиамина гидрированием адиподинитрила представлена на рис. 61. В смеситель / загружают адиподинитрил, метанол и жидкий аммиак. Полученный раствор насосом 4 направляют в реактор 6. [c.224]

Рассмотренный способ гидрирования адиподинитрила при интенсивном перемешивании представляется одним из перспективных вариантов процесса получения гексаметилендиамина из адиподинитрила. [c.225]

Однако за прошедшие годы относительная стоимость сырья для этих методов изменилась. В связи с внедрением процесса окислительного аммонолиза пропилена (вместо гидроцианирования ацетилена) стоимость акрилонитрила (сырье для получения адиподинитрила) в большинстве стран снизилась в 1,5—2,5 раза. В,это же время стоимость бутадиена, цианида натрия и хлора (сырье для получения дицианобутена) существенно не изменилась . Поэтому значимость метода получения гексаметилендиамина из дицианобутена в настоящее время уменьшилась. [c.234]

Как показывают расчеты, проведенные в Государственном научно-исследовательском и проектном институте азотной промышленности (ГИАП), этот процесс может успешно конкурировать с процессом получения гексаметилендиамина из адиподинитрила. [c.234]

В качестве исходного образца для очистки зонной плавкой был использован гексаметилендиамин-ректификат, полученный гидрированием адиподинитрила. Очистка проводилась в вертикальных стеклянных вакуумированных ампулах (длиной 70 см и диаметром 2 см) при скорости движения расплавленной зоны 3,5—И см/ч. После 10 проходов образец гексаметилендиамина был разделен на 8 равных частей по длине, в каждой из которых определяли содержание примесей (в %). При скорости движения расплавленной зоны 7 см/ч получены следующие результаты [c.243]

Санитарно-гигиеническое обследование производства АГ-соли, в котором адиподинитрил используется для получения гексаметилендиамина, показало , что при соблюдении правил техники безопасности концентрация адиподинитрила и гексаметилендиамина в воздухе производственных помещений во всех случаях была ниже предельно допустимой. [c.274]

Гексаметилендиамин является полупродуктом в производстве синтетических волокон, получение которых основано на конденсации диамина с двухосновной кислотой с последующей полимеризацией получаемой соли (найлон-66, найлон-10) [1]. Основным промышленным методом получения гексаметилендиамина (ГМДА) является каталитическое гидрирование адиподинитрила (АДН) [2—4]. Согласно литературным данным, наиболее селективны в этом процессе кобальтовые катализаторы [2, 3, 5]. [c.43]

Дихлорбутены имеют важное значение как промежуточные продукты органического синтеза. Так, 1,4-изомер является основой для получения адиподинитрила, гексаметилендиамина и ади-пиновой кислоты [c.299]

При синтезе гексаметилендиамина из аминокапронитрила в диффузионной области можно рассчитывать на получение высокого выхода гексаметилендиамина независимо от степени превращения адиподинитрила, так как из уравнения [81] [c.435]

В патенте ФРГ [ЮО] описана переработка отходов в производстве азотсодержащих органических соединений - капролактама, адиподинитрила, гексаметилендиамина. Отходы окисляют разбавленной азотной кислотой 3 присутствии обычных катализаторов. Полученная сырая адипиновая кислота имеет точку плавления 148°. [c.111]

Адиподинитрил N ( H2)4 N является одним из промежуточных продуктов в производстве синтетического волокна найлон-6,6 или анид. Последний представляет собой полимер соли АГ, получаемой взаимодействием адипиновой кислоты с гексаметилендиамином — продуктом гидрирования адиподинитрила. Адиподинитрил является наиболее дефицитным сырьем в производстве соли АГ. Классический метод его получения основан на переработке ароматического сырья — бензола или фенола. Электрохимический метод позволяет использовать алифатическое сырье — пропилен. Пропилен при окислении в присутствии аммиака (окислительный аммонолиз) образует акрило-нитрил [c.209]

Многочисленные данные о химических и физических свойствах адиподинитрила и гексаметилендиамина, а также о способах их получения разбросаны в периодической литературе и давно нуждаются в обобщении. [c.6]

Адиподинитрил и гексаметилендиамин используются также для получения пластификаторов и модификаторов, в качестве растворителей и экстрагентов. Мировое производство адиподинитрила и гексаметилендиамина непрерывно расширяется. [c.10]

Подробно исследовано гидрирование адиподинитрила на никелевом катализаторе в проточных условиях и выяснена зависимость выхода гексаметилендиамина от различных параметров. Установлено, что для получения высокой селективности процесс следует вести при малой объемной скорости пропускания адиподинитрила [c.28]

Указанные методы синтеза гексаметилендиамина носят препаративный характер. Лишь после того как в 1929 г. был получен адиподинитрил , ставший вскоре доступным сырьем, и показана возможность восстановления его до гексаметилендиамина [c.216]

Никелевые катализаторы. Для гидрирования адиподинитрила до гексаметилендиамина используют скелетные никелевые катализаторы, полученные выщелачиванием сплавов никель-алюминий , никель-хром-алюминий железо-никель-алюминий и железо-ни-кель-магний-алюминий . Описано применение катализаторов на носителях окиси магния , окиси алюминия - на окисях кремния, вольфрама, циркония и титана , пемзе и кизельгуре - . Активными катализаторами гидрирования являются алюмосиликат никеля , а также боридный никелевый катализатор и боридный никелевый катализатор на носителях окиси магния, окиси вольфрама, окиси молибдена и на смеси окисей молибдена и алюминия . Указывается возможность применения тетракарбонила никеля в качестве катализатора гидрирования адиподинитрила до гексаметилендиамина. Возможно использование и формиата никеля , разлагающегося при температуре реакции (выше 230 °С) с образованием высокоактивного никеля. [c.217]

Кобальтовый окисный катализатор . 4480 г гексагидрата нитрата кобальта, 261 г гексагидрата нитрата марганца и 47 г фосфорной кислоты растворяют в 10 л воды и к полученному раствору медленно прибавляют раствор 1900 г карбоната натрия в 10 л воды. Выпавший осадок карбонатов кобальта и марганца отфильтровывают, прокаливают при 300 °С, рыхлят и вновь прокаливают при 450 °С. Затем катализатор восстанавливают водородом при 290 °С. При гидрировании адиподинитрила на таком катализаторе выход гексаметилендиамина составляет 94—95%. Катализатор сохраняет свою активность в течение 300 дней. [c.218]

Для получения высокого выхода гексаметилендиамина согласно описанным методам требуется (особенно в непрерывном процессе) значительный избыток Hg и NHg, что вызывает необходимость рецикла этих веществ. В связи с этим большой интерес представляет процесс гидрирования адиподинитрила в жидкой фазе при интенсивном перемешивании реакционной смеси. Этот процесс разработан в Советском Союзе сотрудниками Государственного научно-исследовательского и проектного института азотной промышленности (ГИАП). Найдено , что при интенсивном перемешивании (число Рейнольдса Re > 200 ООО) исключается диффузия, лимитирующая степень растворения водорода в жидкой фазе и, следовательно, общую скорость реакции. В результате для получения высокого выхода гексаметилендиамина требуется лишь незначительный избыток водорода. Процесс проводят при 160—200 °С и давлении до 220 кгс/см . Объемное отношение между газовой и жидкой фазами в реакторе равно 1 5—1 9. [c.225]

Если химиков-органиков интересовали в первую очередь чисто препаративные возможности электролиза, то в работах Н. А. Изгарышева, Б. Г. Хомякова и других электрохимиков наряду с решением синтетических задач много внимания уделялось электрохимическому механизму процесса. Для послевоенного периода развития органической электрохимии характерно дальнейшее усиление этого направления, что в свою очередь способствовало и решению конкретных прикладных задач. Среди последних следует отметить синтезы промежуточных продуктов для получения полимеров, причем особое развитие получил метод электрохимической димеризации. Электровосстановлением акрилонитрила получен адиподинитрил, легко превращаемый в гексаметилендиамин, конденсация которого с адипиновой кислотой приводит к образованию нейлона (И. Л. Кнунянц, Н. С. Вязанкин, [c.159]

В реактор получения гексаметилендиамина гидрированием адиподинитрила подают 3600 водорода в час. Выход гексаметилендиамина 97% по адиподинит-рилу, мольное соотношение адиподинитрила и водорода [c.163]

Основным методом промышленного получения гексаметилен, диамина в настоящ,ее время является гидрирование адиподинитрила-В конце 50-х годов был также реализован в промышленности (фирма Ои Роп1) метод получения гексаметилендиамина гидрированием дицианобутена. [c.234]

Овчинников П. Н., Ценюга В. С., Перцова В. Н. и др.. Разработка технологии получения гексаметилендиамина непрерывным гидрированием адиподинитрила на стационарном катализаторе, Отч. № 102-66, 104 с., библ. 46 назв, [c.44]

В статье сообщается о способе получения гексаметилендиамина гидрированием адиподинитрила на стационарном кобальтмарганецсеребряном катализаторе на пемзе, дополнительно промотированным железом в виде окисла. Молярное соотношение аммиака и адиподинитрила при этом составляло 40 +60 1. Наблюдалось количественное превращение адиподинитрила с избирательностью 97—98% при увеличении срока службы катализатора с 800 до 2000 ч. [c.83]

Дихлорбутены приобретают важное значение как промежуточные продукты органического синтеза. 1,4-Изомер является основой для одного из способов получения адиподинитрила СМ(СН2)4СМ, гексаметилендиамина NH2( H2)6NH2 и адипиновой кислоты НООС(СН2)бСООН, применяемых для производства полиамидного волокна. 1,2-Изомер легко превращается в хлоропрен СН2=СС1СН=СН2, и на этом основан наиболее современный способ синтеза этого важного мономера. При хлорировании образуется смесь обоих изомеров, но они способны обратимо изомеризоваться друг в друга при катализе солями цинка или меди. Таким образом, дополняя хлорирование стадией изомеризации, можно получить любой изомер в качестве целевого продукта. [c.112]

В книге изложены физические и химические свойства ади-подинитрила и гексаметилендиамина — исходных веществ в производстве полиа.мидов, являющихся одним из важнейших видов синтетических волокон и пластических масс. Большое внимание уделено реакциям, нашедшим промышленное применение, и новым, перспективным процессам. Подробно описаны методы получения адиподинитрила и гексаметилендиамина, а также технологические схемы синтеза и выделения товарных продуктов. Рассмотрены современные методы анализа адиподинитрила и гексаметилендиамина, основные направления их переработки, токсические свойства этих веществ и техника безопасности при работе с ними. Приведена обширная библиография. [c.2]

Кобальтовые катализаторы. Эффективными катализаторами гидрирования адиподинитрила до гексаметилендиамина являются кобальтовые контакты. Скелетные кобальтовые катализаторы приготавливают выщелачиванием сплавов кобальт-алюминий - - , ко-бальт-никель-алюминий и кобальт-марганец-алюминий (30% Со, 4% Мп и 66% А1). Для гидрирования используют боридно-кобаль-товый катализатор - - , полученный из o lg и NaBH,. В качестве носителей для кобальтовых катализаторов применяют окись алюминия , силикагель , двуокись титана , пемзу . Активность катализаторов повышают введением в их состав марганца , хрома , серебра , никеля - . [c.217]

Гексаметилендиамин, полученный при гидрировании адиподинитрила, содержит в качестве примесей, кроме непрореагировавшего адиподинитрила, е-аминокапронитрил (продукт неполного гидрирования последнего), гексаметиленимин, 1,2-диаминоциклогексан и шиффовы основания (содержащие группировку —НС=ЫН). Обычно присутствующий в адиподинитриле 1-циано-2-аминоцикло-пентен-1 при гидрировании частично переходит в 1-метиламино-2-ами-ноциклопентан [c.250]

В патентной литературе описывается большое количество способов получения чистого гексаметилендиамина (ГМД), основанных на разл11чных принципах кристаллизация из воды , кристаллизация из углеводородов ректификация с предварительной добавкой металлов сти и т. д. Такое разнообразие в приемах свидетельствует, с одной стороны, о том, насколько важна чистота гексаметилендиамина при его использовании в качестве полупродукта для получения найлона, с другой стороны, может рассматриваться как указание на то, что используемый в промышленности метод очистки, основанный на последовательной ректификации продуктов гидрирования адиподинитрила обладает рядом существенных недостатков. [c.135]

Адиподинитрил является промежуточным продуктом при синтезе гексаметилендиамина — мономера для получения найлона. В процессе исследования состава примесей в адиподи-нитриле авторами было выделено вещество неизвестной структуры, не похожее ни на одну из идентифицированных примесей. [c.86]