Амины 4-Броманилин-Вг

Какие вещества образуются при действии азотистой кислоты на следующие амины 1) ж-броманилин, [c.190]

Охарактеризуйте влияние заместителей в кольце первичного ароматического амина на константу скорости диазотирования. Следующие амины расположите в порядке возрастания их реакционной способности а) анилин б) п-броманилин в) л-толуидин г) л<-метоксианилин д) 2,4,6-тринитроанилин. [c.161]

Броманилин [64]. Раствор 10,2 г едкого кали и 10,8 г брома в 100 мл воды выливают на 12 г (0,06 моля) амида л-бромбензойной кислоты. Смесь прибавляют к раствору 14,4 г едкого калн в 25 мл воды и нагревают при 70—75° примерно 45 мин. После этого амин перегоняют с водяным паром. Выход полученного таким образом амина составляет 8,9 г (87 /q) он перегоняется без разложения при 250°. [c.270]

В стакан емк. в 400 мл помещают 43 г (0,25 мол.) л-броманилина (примечание 1) и 20 лл воды, нагревают массу до расплавления бром-анилина и при работающей механической мешалке прибавляют 50 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19. Смесь нагревают и размешивают до полного растворения амина (примечание 2). Затем стакан окружают льдом и раствор продолжают перемешивать с целью выделения хлористоводородного л-броманилина в виде мелких кристаллов. К смеси добавляют несколько кусочков льда и холодную суспензию (около О—5°) диазотируют раствором 18 г (0,26 мол.) нитрита натрия в 36 мл воды, контролируя течение реакции с помощью иодокрахмальной бумажки. [c.106]

Построить кривую титрования и рассчитать массовую долю (%) аминов в смеси 1) га-броманилин и л -нитроанилин 2) диме-тиланилин и л -нитроанилин 3) га-нитрозодиметиланилин и ле-нитроанилин 4) 4-метил-2-нитроанилин и о-нитроанилин по следующим данным [c.199]

ОТ рКа аминов в воде. Основность соединений в уксусной кислоте является линейной функцией соответствующих рКа в воде для соединений с (вода) менее 4,0 (для /г-броманилина рКа = 3,91). Для соединений более основных в воде, чем ниридин (р.йГ = 5,21), основности в уксусной кислоте остаются постоянными, так как эти основания в кислой среде сильно ионизированы. Выравнивание кислотно-основной силы растворителем обычно называют эффектом выравнивания. [c.18]

Амины ароматические - анилин, толуидины, хлоранилины, броманилины и нитроанилины - являются сильными ядами для крови и нервной системы. Вдыхание паров аминов вызывает головокружение, рвоту, приводит к потере сознания и явлениям паралича. Всасываются через кожу. Многие ароматические амины являются канцерогенами. При отравлении необходимы свежий воздух и молоко. [c.560]

Амино-4-бромбензол п-Броманилин) 1-Аминобутан (н-Бутила-мин) [c.671]

Построить кривую титрования и рассчитать массовую долю (%) аминов в смеси 1) и-броманилин и ж-нитроанилин [c.93]

Необходимая для начала реакции концентрация ионов водорода создается в результате частичного термического разложения галоидированных аминов. Образование бромоводорода при длительном нагревании 1-бром-2-нафтиламина доказано специальными опытами [48], а для я-броманилина было известно ранее [50]. Реакция галоидированных аминов с третичными фосфинами катализируется кислотами и подавляется или замедляется органическими основаниями (триэтиламином, алифатическими фосфинами) [48], что согласуется с предложенным механизмом. [c.183]

Некоторые твердые вещества при хранении непрерывно теряют вес, например п-броманилин, 1-нафтил-амин, бензойная кислота, м-анизидин. Такие веще- [c.26]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке снижения их основности а) п-хлоранилин, га-фторанилин, п-иоданилин, /г-броманилин б) п-амино-бензилхлорид, га-аминобенз,илиденхлорид, л-аминобензотрихлорид. [c.117]

Для того чтобы ввести в анилин меньшее число атомов брома, необходимо перевести аминную группу в менее активную ациламинную (—МНООСНз), которая также является ориентантом I рода. Для получения /г-броманилина превращают анилин в ацетанилид, бромируют его (в уксусной кислоте) в п-бромацетанилид и затем гидролизуют ацетаминную группу (в кислой среде) [c.178]

Нами разработаны условия получения 6-бром-2-амино-беизтиазола из -броманилина и несколько усовершенствован метод [4] из фенилтиомочевины. При синтезе 6-бром-2-амино-бензтиазола из л-броманилина в качестве побочного продукта образуется 6-родан-2-аминобензтиазол вследствие частичного вытеснения брома роданом. Для удаления роданаминотиазо-ла реакционный продукт обрабатывают раствором едкого патра. [c.23]

Брауде, Линстед и Вулдридж [85J провели реакцию с 33 мононитросоединениями и получили соответствующие амины в больщинстве случаев с высокими выходами. При гидрировании трех изомерных нитробензальдегидов не было получено положительных результатов, что согласуется с поведением этих соединений при прямом гидрировании над палладием. Три изомерных нитроанилина и п-броманилин также не восстанавливаются в условиях каталитического переноса водорода, хотя они легко восстанавливаются молекулярным водородом. По-видимому, некоторые группы, в частности NHa-rpynna, могут препятствовать переносу водорода. На основании этого наблюдения и того факта, что нитроанилины не препятствуют диспропорционированию циклогексена (т. е. они, не являются каталитическими ядами), предполагается необходимость в специфической взаимной ориентации донора и акцептора водорода на поверхности катализатора. Соответствующие Ы,Ы-диалкильные и "N-ацильные производные реагируют нормально. Способность свободных аминогрупп препятствовать восстановлению нитрогрупп в той же молекуле может быть использована в препаративной практике, так как в результате этого в некоторых случаях можно частично восстанавливать полинитросоединения в соответствую щие моноамины. Примеры подобных превращений приведены в табл. 4. Данные таблицы показывают, что свободная амино- [c.352]

Из первичных ароматических аминов в эту реакцию были введены анилин, о-,ж-,п-толуидр[ны, ж-ксилидин, о- и л-хлор- и броманилины, о- и п-анизидины, о- и -фенетедины, альфа- и бета-нафтиламины, ж-нитроанилин, эфиры аминобензойных кислот. Таким образом было доказано, что данная реа1сция имеет общий, а не частный характер. [c.194]

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Наконец, можно сослаться на один пример, когда метод Чапмана привел к желательному амину с хорошим выходом, тогда как несколько других путей оказались совершенно непригодными. Так, Джонсу и Манну [21] не удалось синтезировать ди-(о-бром-фенил)амин из о-хлорнитробензола и о-броманилина, из о-бромани-лина и его хлоргидрата, из о-бромфенола и о-броманилина (в присутствии хлористого цинка в качестве катализатора), а также [c.29]

Для уменьшения степени дегалогенирования Козак [106] предложил проводить восстановление хлор- и бромнитробензолов до соответствующих галогенанилинов на платиновом катализаторе в присутствии морфолина или пиперазина, а также их алкилпроиз-водных у атома азота. Азотсодержащее соединение берется в количестве 0,01—1,5 моль на 1 моль нитросоединения. Таким способом были получены 3,4- и 3,5-дихлоранилины, 3,4-дихлортолуидин, п-хлоранилин, лг-броманилин и др. По мнению автора, циклоалифатические амины препятствуют побочной реакции дегалогенирования. [c.21]

Растворители, обладающие большой диэлектрической постоянной (нитробензол, нитрометан, ацетонитрил, уксусная кислота и др.) также вызывают поляризацию галогена, но в значительно меньшей степени, чем катализаторы. Поэтому галогенирование в полярных растворителях (без катализаторов) может быть иопользовано лишь для ароматических соединений, ядро которых активировано элект ронодонорными заместителями. К таким соединениям относятся а ромаТ Ические амины я фенолы. Для получения моногалогенозамещенных пе,рвичные амины предварительно ацилируют. Примерами реакций б роми-рования ароматических аминов в среде полярного растворителя могут быть синтезы п-бромацетанилида (растворитель— вода) и юинтез л-броманилина (растворитель— ледяная уксусная кислота). [c.105]

Своеобразная реакция орто- и парагалоидированных ароматических аминов с третичными фосфинами открыта Г. Гофманом, Л. Хорнером и сотрудниками. При нагревании трифенилфосфина с о- или п-броманилином до 200° образуется с хорошим выходом бромистый фениламидотрифенилфосфоний, из которого при обработке водной щелочью получается трифенилфосфазо-фенил [40, 46—48] [c.182]

Бром-2-нафтиламин реагирует с трифенилфосфином [47, 48] и другими третичными фосфинами аналогично броманилинам, но в более мягких условиях — в кипящем бензоле. По мнению Г. Гофмана и Д. Михаэля [48], сначала происходит обычное для галоидзамещенных аминов [49] дегалоидирование броманилинов или 1-бром-2-нафтиламина [c.183]

Исследована кинетика реакции ацилирования 4-амино-4 -бромбифенила и 4-броманилина п-нитробензоилхлоридом в бензольном растворе. Полученные данные были сопоставлены с результатами изучения кинетики ацилирования аналогичных нитропроизводных 4-аминобифенила и анилина. [c.85]

Параметры растворимости некоторых ароматических аминов при 25°С Л/, Л -диметиланилин—9,7 ксилидины — 10,2 Л -метиланилин—10,5 о- и п-толу-идины—10,6 о-анизидин — 10,8 т-толуидин—10,9 м- и п-хлоранилнны — 11,0 анилин — 11,2 л -анизидин — 11,3 ж-хлоранилин — 11,4 п-хлоранилин — 12,1 -броманилин—12,6 о-нитроанилин — 12,8 л(-нитроанилин — 13,2 п-нитроани-лин —13,3. [c.107]

Грин доказал, что основание нигранилина реагирует легко и даже на холоду не только с солями анилина, но и с солями других первичных аминов вроде броманилина, о- и -толуидина и др. При этом в молекулу нигранилина можно ввести самое больщее три молекулы амина. Тогда полученный продукт конденсации оказывается во всех отношениях тождественным с незеленеющим черным анилином, образуемым на волокне. [c.446]

А. В пробирке 1 г кислоты или ее натриевой соли смешивают с 2 лл хлористого тионила, и смесь нагревают в течение 30 мин. с небольшим обратным холодильником. Затем смесь охлаждают, прибавляют раствор 1—2 г амина (анилина, л-толуидина или л-броманилина) в 30 мл бензола и нагревают в течение 2 мин. на водяной бане. Бензольный раствир переливают в делительную воронку и последовательно промывают 2 мл воды, б мл 5%-ного раствора соляной кислоты, 5 мл 5%-ного раствора едкого натра и, наконец, 2 мл воды. Бензол испаряют и амид перекристаллизовывают из воды или спирта. [c.162]

Эту реакцию обычно проводят, добавляя раствор соли диазония в раствор галогенида меди(1) в соответствующей галогеноводородной кислоте. Хлорид или бромид меди(1) готовят обработкой раствора сульфата меди (И) и хлорида или бромида натрия сульфитом, бисульфитом или пиросульфитом натрия. Так, о- и л-хлор> толуолы получают, приливая солянокислый раствор диазотирован-ного о- или п-толуидина в охлажденный до 0°С раствор Gu I в НС1 с последующим постепенным повышением температуры и заключительной отгонкой хлортолуола с водяным паром (выход 70—79%) [47]. При получении ж-нитрохлорбензола из ж-нитроани-лина растворы смешивают при 25—30°С (68—71%) [48], а при получении о- и ж-бромхлорбензолов из соответствующих хлоранили-нов, л1-дибромбензола из ж-броманилина, о-броманизола из л-ани-зидина раствор соли диазония, приготовленный диазотированием амина в НВг, постепенно прибавляют к кипящему раствору СиВг в НВг (выход 80—95 /о) [49]. Диазосоединения из слабоосновных [c.335]

Алкалоиды хинной коры (см. № 14) Анилин (см. № 26) хлоранилин (см. № 7) броманилин (см. № 22) нитроанилин другие ароматические амины (см. № 19) их смеси Глицин в элексире (см. № 111) [c.361]

Реакция ацеталей ацетоуксусного или бензоилуксусного альдегида с четвертичными солями гетероциклических оснований (1-этил-2-метилхинолпний, 3-этил-5-метокси-2-метилбезотжазолий и т. п.) в присутствии пиридина и аминов (анилин, п-броманилин) приводит к тетраметилгемицианинам (выход 32—63%) [470, 471]. [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология